二甲基苯酚

摘要：二甲基苯酚（DPM）是一种重要的精细化工原料，广泛应用于农药、树脂、香料、染料、抗氧剂、阻聚剂和抗菌类药物等研究领域及多种行业中，是很多重要物质的中间体[1]。本文主要简单介绍二甲基苯酚的五种异构体的主要性质，一些简单处理的实验合成方法，和一些基本的简单应用。

关键词：二甲基苯酚异构体简单合成基本应用

前言：现代工业生产的规模常要求一套装置的年产量达数十万吨或更高。这些装置必然面临大量的工程问题，而且指标稍有下降，就会带来很大的经济损失。科学技术的进步，时时刻刻在创造新的产品和新的工艺。但这些新的产品必须借助工程的手段才能实现工业生产，新的工艺要有经济和技术的合理性才能取代原有工艺。装置大型化和新产品、新工艺工业化的问题都属于化学工程的研究范围。化学工程在国民经济中的重要作用是十分明显的。

化学工程的一个重要任务就是研究有关工程因素对过程和装置的效应，特别是在放大中的效应，以解决关于过程开发、装置设计和操作的理论和方法等问题。它以物理学、化学和数学的原理为基础，广泛应用各种实验手段，与化学工艺相配合，去解决工业生产问题。

化学工程包括单元操作、化学反应工程、传递过程、化工热力学、化工系统工程、过程动态学及控制等方面。其中化学反应是化工生产的核心部分，它决定着产品的收率，对生产成本有着重要影响。尽管如此，在早期因其复杂性而阻碍了对它的系统研究。直到 20 世纪中叶，在单元操作和传递过程研究成果的基础上，在各种反应过程中，如氧化、还原、硝化、磺化等发现了若干具有共性的问题，如反应器内的返混、反应相内传质和传热、反应相外传质和传热、反应器的稳定性等。对于这些问题的研究，以及它们对反应动力学的各种效应的研究，构成了一个新的学科分支即化学反应工程，从而使化学工程的内容和方法得到了充实和发展。

化学工程初期的主要方法是经验放大，通过多层次的、逐级扩大的试验，探索放大的规律。但是时至今日，对于一些特别复杂，人们迄今尚知之甚少的过程，还不得不求助于或部分求助于此法。20 世纪初相当盛行的是相似论和因次分析，其特点是将影响过程的众多变量通过相似变换或因次分析归纳成为数较

少的无因次数（无量纲）群形式，然后设计模型试验，求得这些数群的关系。由于不可能在满足几何相似和物理量相似的同时满足化学相似条件，用无因次数群关联实验结果以获得反应过程规律的思路归于无效。直至 50 年代，才在化学反应工程领域中广泛应用数学模型方法。这一方法的影响波及到化学工程的其他分支，使研究方法出现了一个革新。但即使采用了这个方法 , 实验工作仍占重要地位 , 基础数据要依靠实验测定，模型要通过实验得到鉴别，模型参数要由实验求取，模型可靠性要由实验验证。

本文以二甲基苯酚的合成及应用为例来简单阐述化学工程与工艺。

二甲基苯酚有5种异构体, 其用途、毒性及对环境的污染程度是不同的。酚类的测定方法有光度法和荧光法, 但这些方法仅可测定酚类的总量。而同时分辨二甲基苯酚的多种异构体尚未见文献报道。

因为同分异构体的区别不明显, 难以同时分离检测。二甲基苯酚的同分异构体经用HPLC-DAD 测定,其光谱几乎相同, 色谱保留时间非常相近, 因此, 对于这样的色谱和光谱极其相似的同分异构体体系, 仅依靠仪器本身或一般的分析方法是难以对其进行同时分辨和定量测定的化学计量学中的三线性分解算法, 具有二阶优势, 即能在干扰组分的共存下, 对复杂体系进行同时分辨和定量测定利用HPLC-DAD 仪器测定该复杂体系, 利用三维数据阵分析中的交替三线性分解算法( ATLD)同时分辨二甲基苯酚的多种异构体[1]。

一、二甲基苯酚的现状

1、2,4-二甲基苯酚是制造酚醛树脂、增缩剂、医药、消毒剂、溶剂、杀虫剂润滑油等的重要化工原料，一般都是从煤焦油、工业二甲酚等有机物中分离得到。从20世纪60年代开始一直到现在,先后采用过精馏、恒沸蒸馏、结晶、络合、色谱分离、重结晶及吸附等方法分离提纯。现在，2, 4-二甲基苯酚的合成多以间

二甲苯作为原料,经过磺化、盐析、碱熔、酸化等工序来制得[2]。

2、2,5-二甲基苯酚是一种有机合成原料。为无色柱状结晶，溶于乙醇等有机熔剂，熔点75℃，沸点211.2℃，只要用于合成降血脂药吉非罗齐、维生素E中间体2,3,6-三甲基苯酚的生产，还用于制造树脂、医药、香料、染料、消毒剂和多种有机化合物的稳定剂。有关它的制备方法国外文献报道不少,但国内还未见报道。国外的制备大都采用邻甲基苯酚或对甲基苯酚烷基化法。此法收率较低,

产物的异构体及同系物较多,设备投资大[3]。

3、2,6-二甲基苯酚是一种重要的化工原料和精细化工中间体，是合成热塑性工程塑料聚苯醚的单体，也可用于高温环氧树脂、农药的生产，还可作照相用药剂，同时还是一些药物的原料和中间体。2,6-二甲基苯酚的合成国内外已有报道，现在多采用苯酚和邻甲酚与甲醇在催化剂存在下于气相状态下进行反应，催化剂多采用氧化镁等金属氧化物，需在高温下反应，且选择性不高，会产生很大比例的对位产物，是质量受到影响。也有文献报道用2,6-二甲基苯胺为原料，经重氮化、

水解而得产物，水解都是在浓酸和高温下反应，焦油多、副产物多[4]，本文也对

此法进行了一些说明。

4、3,4-二甲基苯酚是一种有机合成原料，无色针状结晶，熔点68℃，沸点227℃，微溶于水，可溶于乙醇等有机溶剂和氢氧化钠溶液。3,4-二甲基苯酚主要用于制造可溶性聚酰亚胺，还用于制造树脂、医药、香料、消毒剂和多种有机化合物的稳定剂。3,4-二甲基苯酚主要来源于粗酚中的工业二甲基苯酚，二甲基苯酚在粗

酚中约占20%，混合二甲基苯酚精馏得到3,4-二甲基苯酚，收率可达50%[5]。、5、3，5-二甲基苯酚是一种有机合成原料，为无色针状结晶，熔点68℃，沸点219℃，微溶于水，可溶于乙醇等有机溶剂和气你氢氧化钠溶液。主要用于制造高效低毒杀虫剂灭除威，防腐剂4-氯-3,5-二甲酚，用于制造树脂、医药、香料、消毒剂和多种有机化合物的稳定剂，用于轧钢冷轧油添加剂，可以延长冷轧油使用寿命。当今世界对3, 5-二甲基苯酚的需求日益增大, 而全世界每年的产量却比较少, 国内的产量更少, 很难满足市场的需求。目前, 国内3, 5-二甲基苯酚合成主要采用间二甲苯磺化碱熔法, 该方法缺点是工艺过程复杂, 浓硫酸和氢氧化钠对设备腐蚀严重, 此外产物中含有2, 4-二甲基苯酚, 很难分离出较高纯度的3, 5-

二甲基苯酚，而且对环境污染严重[6]。本文也有简单的异佛尔酮催化合成3,5-

二甲基苯酚。

二、二甲基苯酚的简单合成

1、2,4二甲基苯酚的简单合成

1.1、管道化工艺合成2,4-二甲基苯酚。

以重氮化水解反应生成2,4-二甲基苯酚的方法是先将2,4-二二甲基苯胺制

成重氮盐，再将重氮盐进行管道化水解，反应式如下：