高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)

例2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的
同分异构体共有(不考虑立体异构)
(B )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
两个氯取代一个碳上的氢，有两种
CHCl2-CH2-CH3 、CH3-CCl2 -CH3，
分别取代两个碳上的氢，有两种
CH2Cl-CHCl-CH3 CH2Cl-CH2-CH2Cl 共有四种．
CH3
CH3
③ CH3—C—CH3
CH3
2.卤代烃、醇
饱和一元卤代烃、饱和一元醇同分异构体数目 等于同碳数相等的烷基 C4H9Cl C5H11OH
3.醛、酸
饱和一元醛、饱和一元酸同分异构体数目 等于同碳数减一的烷基 C4H9CHO C5H11COOH
复习内容（二） 1.烯烃、炔烃：插入法
2.苯的同系物：定一移一
一、碳链异构----减碳法
（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）
书写规则：
碳链由长到短； 支链由整到散；
位置由心到边；
排布同、邻、间。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接 在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
例1：书写C7H16的同分异构体
二、有官能团的有机物同分异构体书写 必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构
技巧一：不饱和度的使用 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数 目相等的开链烷烃相比较，每减少2个H原子，则 有机物的不饱和度加1.通常用Ω表示
1.烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）
Ω=2
Ω=4
Ω=1
Ω=0
Ω=1 Ω=1 Ω=2
拓展：
技巧二：“氧原子“在官能团中的分配
思考：氧原子可能存在于？羟基、醚、醛、酮、酸等
3.芳香化合物：定二移一
4.酯：分碳法
2、苯的同系物 减去苯基，由整到散 二取代物，按领间对 三取代物，定二移一
C8H10(4种) C8H10 - C6H5=— C2H5
C9H12（8种） C9H12 - C6H5=— C3H7
◆苯环上的位置异构
有序性
（1）苯环上一元取代物的同分异构体
取决于取代基的同分异构体的数目
答案：B
例题：
2
10
◆插入法
适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类
将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-） 羰基（-CO-）插入骨架中C-C间
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H 间。
例7：C5H10属于烯烃的同分异构体有 5 种
C4H10O属于醚的同分异构体有 3 种
C4H8O2属于醚的同分异构体有 4 种
思考：烃基－C3H7、－C4H9、－C5H11 各有多少种同分异构体？
－C3H7 ：2种 －C4H9 ：4种 －C5H11 ：8种
【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出
氢气的有机物有（不考虑立体异构）（ D ）
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
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◆换元法
对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产 物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团 取代的产物同分异构体数目相等。
【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式 如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由
此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有
（A）
CH3
A.9种 B.10种 C.Βιβλιοθήκη Baidu1种 D.12种
25CH3
定一移一法：
方法：先固定一个取代基的位置，再移动 另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。
五、【联系高考热点】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
①通常是多官能团化合物，一般含有苯 环。
②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
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难点：带苯环的同分异构体的书写
• 难点一：苯环上的位置异构 • 难点二：苯环上的官能团异构 • 难点三：判断不同化学环境的氢
ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效
练习、画出下列烷基的同分异构体 甲基(1种) CH4 乙基（1种） CH3CH3 丙基（2种） CH3CH2CH3
丁基（4种）
CH3CH2CH2CH3
∣
CH3CHCH3 CH3
戊基（8种） ① CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH—CH2—CH3
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃
环烷烃
CnH2n+1X
卤代烃
CnH2n+2O CnH2nO
饱和一元醇 醚 醛酮
CnH2nO2
羧酸 酯 羟基醛等
CnH2n-6O
酚 芳香醇 芳香醚
思考：分子式为C7H8O且属于芳香族化合物可能有哪些类别？ 醇，酚，醚
复习内容（一）： 1.烷基：等效氢 2.一元卤代烃、一元醇同分异构体：基元法 3.一元羧酸、一元醛同分异构体：基元法
1.烷基 写法：先画碳链异构，再找位置异构 烃分子中的等效氢原子的种类有多少种， 其烷基种类就有多少种 判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效
CH3 CH3—C—CH3
CH3
ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效
CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3
（2）苯环上二元取代物的同分异构体
3种
二取代物，按领间对 19
（3）苯环上三元取代物的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时
1 2
2
3
1
1
6种
②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时
1
2
1
1
2
4
3
2
3
4
10种
小结
苯环二个取代基：3 种
苯环三个取代基： ①三个相同的取代基 3种 ②二个相同的取代基 6种 ③三个不相同的取代基 10种
例
C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）
酸*醇
5
1 4*1=4
4
2 2*1=2
3
3 1*2=2
2
4 1*4=4
1
5 1*8=8
变式
分子式为C6H12O2 的有机物在酸性条件下可水解 酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组
合可形成的酯共有（144 ）
四、位置异构的判断方法 ◆烃基法
适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯
高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数 目判断
第二章 分子结构与性质
学习目标： 一、碳链异构-减碳法 二、有官能团的有机物同分异构体书写 三、(一)复习烷基（等效氢）一元卤代烃、
一元醇、羧酸、醛同分异构体的判断和书写 （二）复习烯烃、炔烃，芳香化合物、
酯的同分异构体的书写和判断 四、位置异构的判断方法 五、联系高考热点，常见限制性同分异构体的判断书写