高中有机化学第三章醛教材
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AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
②水浴加热生成银镜 :在配好的上述银氨溶液中滴 入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
2020/7/19
8
乙醛能被银氨溶液氧化
(氢氧化二氨合银)
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4
(银氨溶液) +2Ag↓+3NH3+H2O
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
2020/7/19
1
思考:完成乙醇催化氧化 的化学方程式
2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag 2CH3CHO+2H2O
2Cu + O2 = 2CuO
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O
2020/7/19
学习目标:
1.了解乙醛的物理性质和用途 2.掌握乙醛的主要化学性质 3.了解醛的分类 4.理解饱和一元醛的一般通性
1.氧化反应
实验3-6 P57
1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:
碱必须过量
在2 mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液4~6滴,振荡。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓
2、乙醛的氧化:
在上述蓝色浊液中加入0.5 mL 乙醛溶液,加热至沸腾。
2020/7/19
12
乙醛和新制的氢氧化铜反应
3
吸 乙醛的核磁共振氢谱
收
强
度 δ 10
8
6
4
20
一、乙醛的结构 乙醛的分子式:
乙醛的电子式:
C2H4O
乙醛中官能团的名称及结构简式:
醛基 —CHO
O CH
思考:根据醛基的结构,判断醛 基有哪些性质?
O CH3 C H
O CH 醛基
O 发生在 C H上的加成反应
O
发生在
上的氧化反应
CH
2020/7/19
丙酮
O
CH3-C-CH3 酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮
是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透
明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,
能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机
2020/7/19
23
⑵与新制的氢氧化铜的反应
△
HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
⑶与的加成反应
Ni
HCHO + H2
→
△
CH3OH
3、甲醛的物理性质
又叫蚁醛,无色、具有强烈刺激性气味的 气体,35%—40%的甲醛溶液,叫福尔马林,具 有防腐能力
4、甲醛的用途
甲醛是重要的有机合成原料,主要用于 制酚醛树脂;另外还可用作农药、肥料、 浸制生物标本等。
6
二、乙醛的化学性质
①燃烧
②催化氧化
1.氧化反应
③被弱氧化剂氧化
2020/7/19
7
二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
实验3-5 P57
①配制银氨溶液 :取一洁净试管,加入1mL 2%的 AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀 恰好溶解。
Ag++NH3·H2O = AgOH↓ +NH4+
b.1mol醛基 ~ 2mol Ag
试写出丁二醛与银氨溶液反应的化学方程式
4 CH2-CHO + Ag(NH3)2OH CH2-CHO
CH2-COONH4 + 4 Ag +6NH3 +2H2O
CH2-COONH4
应用: a.检验醛基的存在 b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆
2020/7/19
11
二、乙醛的化学性质
乙醛能使高锰酸பைடு நூலகம்溶液褪色和溴水褪色。
2020/7/19
15
二、乙醛的化学性质
2.加成反应
HH H—C—C=O + H2
Ni △
HH H—C—C—OH
H
HH
2020/7/19
16
二、乙醛的化学性质
氧化
乙 醇 还原
乙醛
氧化
乙酸
CH3CH2OH
氧化 还原
氧化
CH3CHO
CH3COOH
1/2
2020/7/19
17
三、乙醛的物理性质
乙醛常温下为无色有刺激性气味的 液体,密度比水小,能与水、乙醇、乙 醚、氯仿等互溶。 沸点20.8℃,易挥 发,易燃烧。
2020/7/19
18
常温下,唯一的气态含氧衍生物
甲醛
为求延长保质期 不良奸
商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
甲醛有毒,如果用它来浸泡水 产,可以固定海鲜、河鲜形态, 保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部 含甲醛 食用过量会休克和致 癌
2020/7/19
25
醛类
从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基 相连而成的化合物叫醛。
R-CHO
醛的分类
2020/7/19
饱和醛
不饱和醛 脂肪醛 芳香醛
一元醛 二元醛 多元醛
饱和一元醛的 通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO
27
常见的醛
肉桂醛
2020/7/19
CH2=CH—CHO
苯甲醛
(1) 和H2加成被还原成醇
(2)氧化反应
a.燃烧 b.催化氧化成羧酸
O
R CH
c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
30
写出下列转变的化学方程式:
C2H2 C2H4
C2H5Br C2H5OH
CH3COOH CH3CHO
2020/7/19
31
科学视野
28
CHO
学与问 P58
(3)结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和 还原反应有什么特点?
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子 受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化; 能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类 似,可以与H2发生加成反应。
2020/7/19
29
小结:醛类化学性质
2020/7/19
2020/7/19
20
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
2020/7/19
21
吊兰
龙舌兰
去甲醛十大植物高手之一
2020/7/19
22
1、甲醛的分子组成及结构
O HC H
或 HCHO
2、甲醛的化学性质
⑴与银氨溶液的反应
△
HCHO+4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
还原剂
氧化剂
现象:出现光亮的银镜
2020/7/19
9
注意:
(1)试管内壁必须洁净;如有油污,得不到光 亮的银镜而是黑色沉淀。
(2)必须水浴;
(3)加热时不可振荡和摇动试管;
(4)银氨溶液随配随用,不可久置,否则生成 易爆炸的物质。
2020/7/19
10
说明: a.生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵
还原剂 氧化剂
Cu2O 砖红色
2020/7/19
13
说明: 1mol醛基 ~1mol Cu2O
应用: a.检验醛基的存在
b. 医院里,利用这一反应原理检 查尿糖是否正常(检查葡萄糖的醛 基)
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二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
①燃烧 ②催化氧化 ③被弱氧化剂氧化 ④被强氧化剂氧化
②水浴加热生成银镜 :在配好的上述银氨溶液中滴 入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
2020/7/19
8
乙醛能被银氨溶液氧化
(氢氧化二氨合银)
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4
(银氨溶液) +2Ag↓+3NH3+H2O
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
2020/7/19
1
思考:完成乙醇催化氧化 的化学方程式
2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag 2CH3CHO+2H2O
2Cu + O2 = 2CuO
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O
2020/7/19
学习目标:
1.了解乙醛的物理性质和用途 2.掌握乙醛的主要化学性质 3.了解醛的分类 4.理解饱和一元醛的一般通性
1.氧化反应
实验3-6 P57
1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:
碱必须过量
在2 mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液4~6滴,振荡。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓
2、乙醛的氧化:
在上述蓝色浊液中加入0.5 mL 乙醛溶液,加热至沸腾。
2020/7/19
12
乙醛和新制的氢氧化铜反应
3
吸 乙醛的核磁共振氢谱
收
强
度 δ 10
8
6
4
20
一、乙醛的结构 乙醛的分子式:
乙醛的电子式:
C2H4O
乙醛中官能团的名称及结构简式:
醛基 —CHO
O CH
思考:根据醛基的结构,判断醛 基有哪些性质?
O CH3 C H
O CH 醛基
O 发生在 C H上的加成反应
O
发生在
上的氧化反应
CH
2020/7/19
丙酮
O
CH3-C-CH3 酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮
是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透
明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,
能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机
2020/7/19
23
⑵与新制的氢氧化铜的反应
△
HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
⑶与的加成反应
Ni
HCHO + H2
→
△
CH3OH
3、甲醛的物理性质
又叫蚁醛,无色、具有强烈刺激性气味的 气体,35%—40%的甲醛溶液,叫福尔马林,具 有防腐能力
4、甲醛的用途
甲醛是重要的有机合成原料,主要用于 制酚醛树脂;另外还可用作农药、肥料、 浸制生物标本等。
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二、乙醛的化学性质
①燃烧
②催化氧化
1.氧化反应
③被弱氧化剂氧化
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二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
实验3-5 P57
①配制银氨溶液 :取一洁净试管,加入1mL 2%的 AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀 恰好溶解。
Ag++NH3·H2O = AgOH↓ +NH4+
b.1mol醛基 ~ 2mol Ag
试写出丁二醛与银氨溶液反应的化学方程式
4 CH2-CHO + Ag(NH3)2OH CH2-CHO
CH2-COONH4 + 4 Ag +6NH3 +2H2O
CH2-COONH4
应用: a.检验醛基的存在 b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆
2020/7/19
11
二、乙醛的化学性质
乙醛能使高锰酸பைடு நூலகம்溶液褪色和溴水褪色。
2020/7/19
15
二、乙醛的化学性质
2.加成反应
HH H—C—C=O + H2
Ni △
HH H—C—C—OH
H
HH
2020/7/19
16
二、乙醛的化学性质
氧化
乙 醇 还原
乙醛
氧化
乙酸
CH3CH2OH
氧化 还原
氧化
CH3CHO
CH3COOH
1/2
2020/7/19
17
三、乙醛的物理性质
乙醛常温下为无色有刺激性气味的 液体,密度比水小,能与水、乙醇、乙 醚、氯仿等互溶。 沸点20.8℃,易挥 发,易燃烧。
2020/7/19
18
常温下,唯一的气态含氧衍生物
甲醛
为求延长保质期 不良奸
商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
甲醛有毒,如果用它来浸泡水 产,可以固定海鲜、河鲜形态, 保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部 含甲醛 食用过量会休克和致 癌
2020/7/19
25
醛类
从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基 相连而成的化合物叫醛。
R-CHO
醛的分类
2020/7/19
饱和醛
不饱和醛 脂肪醛 芳香醛
一元醛 二元醛 多元醛
饱和一元醛的 通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO
27
常见的醛
肉桂醛
2020/7/19
CH2=CH—CHO
苯甲醛
(1) 和H2加成被还原成醇
(2)氧化反应
a.燃烧 b.催化氧化成羧酸
O
R CH
c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
30
写出下列转变的化学方程式:
C2H2 C2H4
C2H5Br C2H5OH
CH3COOH CH3CHO
2020/7/19
31
科学视野
28
CHO
学与问 P58
(3)结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和 还原反应有什么特点?
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子 受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化; 能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类 似,可以与H2发生加成反应。
2020/7/19
29
小结:醛类化学性质
2020/7/19
2020/7/19
20
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
2020/7/19
21
吊兰
龙舌兰
去甲醛十大植物高手之一
2020/7/19
22
1、甲醛的分子组成及结构
O HC H
或 HCHO
2、甲醛的化学性质
⑴与银氨溶液的反应
△
HCHO+4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
还原剂
氧化剂
现象:出现光亮的银镜
2020/7/19
9
注意:
(1)试管内壁必须洁净;如有油污,得不到光 亮的银镜而是黑色沉淀。
(2)必须水浴;
(3)加热时不可振荡和摇动试管;
(4)银氨溶液随配随用,不可久置,否则生成 易爆炸的物质。
2020/7/19
10
说明: a.生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵
还原剂 氧化剂
Cu2O 砖红色
2020/7/19
13
说明: 1mol醛基 ~1mol Cu2O
应用: a.检验醛基的存在
b. 医院里,利用这一反应原理检 查尿糖是否正常(检查葡萄糖的醛 基)
2020/7/19
14
二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
①燃烧 ②催化氧化 ③被弱氧化剂氧化 ④被强氧化剂氧化