天然药物化学 第三章 苯丙素类
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天然药物化学-第3章苯丙素类
第三章苯丙素类化合物【单选题】1．鉴别香豆素首选的显色反应为（D）A.三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D.异羟酸肟铁反应E.三氯化铝反应2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（C）A. 甲氧基B. 亚甲二氧基C. 内酯环D. 酚羟基对位的活泼氢E. 酮基3．香豆素的基本母核为（A）A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C）A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素5．下列化合物属于香豆素的是（A ）A. 七叶内酯B. 连翘苷C. 厚朴酚D. 五味子素E. 牛蒡子苷6．Gibb′s反应的试剂为（B ）A. 没食子酸硫酸试剂B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾D.三氯化铁—铁氰化钾E.醋酐—浓硫酸7．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（C ）A.红色B.黄色C.蓝色D.绿色E.褐色8．香豆素的１HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（C ）A.羟基B.甲基C.甲氧基D.羟甲基E.醛基9．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（C ）A.脱水化合物B.顺式邻羟基桂皮酸C.反式邻羟基桂皮酸D.脱羧基产物 E . 醌式结构10．补骨脂中所含香豆素属于（ B ）A . 简单香豆素B . 呋喃香豆素C . 吡喃香豆素D . 异香豆素E . 4-苯基香豆素11. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ A ）A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类12．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ）A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下13．下列成分存在的中药为（B ）333H 3H 3H 3H 3A .连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛14．下列结构的母核属于（ D ）OO OR3H 3CO H 3COA .简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素15．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（B ）A . 抗菌作用B . 光敏作用C . 解痉利胆作用D . 抗维生素样作用E . 镇咳作用16．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ）O O A EDCBA .是第6位 B. 是第6位 C.是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位17．下列成分的名称为（D ） OHOHA .连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚18．能与Emerson 和Gibb ’s 试剂反应的成分是（E ）O O H O葡萄糖O O O H O H OO O OHA B CO O H O CH 3 O O H OD E19.下列哪种化合物能发生Emerson 反应和Gibb ’s 反应（ A ）20、下列化合物荧光最强的是（B ）21、下列化合物荧光最强的是（D）21、下列化合物紫外下，荧光强弱顺序是（C）22.下列化合物具有升华特性的是：（A）A. 木脂素B. 强心苷C. 香豆素D. 黄酮23.香豆素类可用下列方法提取，除了：（B）A. 有机溶剂提取B. 水浸出法C. 碱溶酸沉法D. 水蒸气蒸馏法24.木脂素的基本结构特征是：（B）A. 单分子对羟基桂皮醇的衍生物B. 二分子C6-C3缩合C.四分子C6-C3缩合D.多分子C6-C3缩合25.游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（D）A. 乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 水【多项选择题】1．七叶苷可发生的显色反应是（ A D E ）A．异羟肟酸铁反应B．Gibb′s反应C．Emerson反应D．三氯化铁反应E．Molish反应2．小分子游离香豆素具有的性质包括（ A B C D ）A．有香味B．有挥发性C．升华性D．能溶于乙醇E．可溶于冷水3．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（B D ）A．香豆素母体有黄色荧光B．羟基香豆素显蓝色荧光C．在碱溶液中荧光减弱D．7位羟基取代，荧光增强E．呋喃香豆素荧光较强4．依据母核情况，游离木脂素可溶于（ A C D E ）A．乙醇B．水C．氯仿D．乙醚E．苯5．香豆素类成分的提取方法有（ A C D ）A．溶剂提取法B．活性炭脱色法C．碱溶酸沉法D．水蒸气蒸馏法E．分馏法6．提取游离香豆素的方法有（BCEFG）A．酸溶碱沉法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法D．热水提取法E．乙醇提取法 F.水蒸气蒸馏法 G.溶剂提取法7．属于木脂素的性质是（ A D ）A．有光学活性易异构化不稳定B．有挥发性C．有荧光性D．能溶于乙醇E．可溶于水8．木脂素薄层色谱的显色剂常用（ A B D ）A．1%茴香醛浓硫酸试剂B．5%磷钼酸乙醇溶液C．10%硫酸乙醇溶液D．三氯化锑试剂E．异羟肟酸铁试剂9．香豆素类成分的生物活性主要有（A B D E ）A．抗菌作用B．光敏活性C．强心作用D．保肝作用E．抗凝血作用。
天然药物化学 第三章：苯丙素类化合物
环 合 的 形 成 过 程
O HO
O
O
补骨脂内酯
O O O
白芷内酯 线型：补骨脂内酯型 6,7-呋喃骈香豆素型
O
O
O
角型：异补骨脂内酯型 7,8-呋喃骈香豆素型
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
（一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类(furocoumarins) （线型和角型） （三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) （四）其他香豆素类
O O
O MeO O O
O
O
别美花椒内酯
dipetalolactone
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
（一）简单香豆素类 （二）呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) （三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) （四）其他香豆素类
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
第二节 香豆素
二、香豆素的理化性质
（一）性状 （二）溶解性 （三）内酯的碱水解 （四）与酸的反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 （六）呈色反应
第二节 香豆素
二、香豆素的化学性质
㈢碱水解反应（内酯性质）
OH O O + H - COO O
OH
-
Hale Waihona Puke COO O长 时间加热
+ H
顺邻羟 桂皮酸 (不易 游离存在 ）
第二节 香豆素
三、香豆素的提取与分离方法
(一）提取 1.溶剂提取法；用溶 剂提取获得提取 物，也可上大孔 树脂得脂溶和水 溶两部分。 2.碱溶酸沉淀： 3.水蒸气蒸馏法：
石油醚 苯 乙醚 乙酸乙酯 药材 不同浓度 EtOH 醇提液 回收溶剂 加水 水溶液 有机溶剂萃取
第三章苯丙素
有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性
香豆素
Gibbs 试剂与酚羟基对位活性氢缩合
Emerson
蓝色 红色
Gibb’s反应
Emerson反应
4-氨基安替比林
红色
四、香豆素的提取分离方法
（一）提取 1、溶剂法：以水、甲醇、乙醇为溶剂 2、水蒸气蒸馏法 3、碱溶酸沉法
香豆素的系统提取方法
药材
不同浓度EtOH
Et2O NaOH/H2O萃取
中性成分
Et2O
NaOH/H2O
挥干Et2O 加NaOH/H2O水解
酚性成分
OH-/H2O
加Et2O提出不水解成分
OH-/H2O 加酸中和，加Et2O萃取
Et2O
H2O
Et2O 香豆素类内酯成分
五、香豆素的结构测定
（一）理化检识
1．荧光 香豆素类化合物在紫外光（365nm）照 射下显荧光，可用于检识。
三、木脂素的提取分离
1. 提取
多用乙醇或丙酮等提取后，再用极 性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行 萃取。
2. 分离
色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、 重结晶法。
木脂素的提取分离
原料
乙醇、丙酮提取、浓缩
醇提物
1.系统溶剂
2.碱溶酸法
（石油醚、乙醚、乙 主要用于酚性、
酸乙酯等）依次萃取， 内酯结构的木脂
（七）联苯类
厚朴酚
OH
OH
两分子苯丙素的两个苯环3-3’直接 连结而成。
二、木脂素的理化性质
形 态：多呈无色晶形
溶解性： 游离——亲脂性，难溶水，溶于苯、
氯仿等。 成苷——水溶性增大。
挥发性：多数不挥发，少数有升华性质。
香豆素
Gibbs 试剂与酚羟基对位活性氢缩合
Emerson
蓝色 红色
Gibb’s反应
Emerson反应
4-氨基安替比林
红色
四、香豆素的提取分离方法
（一）提取 1、溶剂法：以水、甲醇、乙醇为溶剂 2、水蒸气蒸馏法 3、碱溶酸沉法
香豆素的系统提取方法
药材
不同浓度EtOH
Et2O NaOH/H2O萃取
中性成分
Et2O
NaOH/H2O
挥干Et2O 加NaOH/H2O水解
酚性成分
OH-/H2O
加Et2O提出不水解成分
OH-/H2O 加酸中和，加Et2O萃取
Et2O
H2O
Et2O 香豆素类内酯成分
五、香豆素的结构测定
（一）理化检识
1．荧光 香豆素类化合物在紫外光（365nm）照 射下显荧光，可用于检识。
三、木脂素的提取分离
1. 提取
多用乙醇或丙酮等提取后，再用极 性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行 萃取。
2. 分离
色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、 重结晶法。
木脂素的提取分离
原料
乙醇、丙酮提取、浓缩
醇提物
1.系统溶剂
2.碱溶酸法
（石油醚、乙醚、乙 主要用于酚性、
酸乙酯等）依次萃取， 内酯结构的木脂
（七）联苯类
厚朴酚
OH
OH
两分子苯丙素的两个苯环3-3’直接 连结而成。
二、木脂素的理化性质
形 态：多呈无色晶形
溶解性： 游离——亲脂性，难溶水，溶于苯、
氯仿等。 成苷——水溶性增大。
挥发性：多数不挥发，少数有升华性质。
天然药物化学-第03章 苯丙素类-5学时-201010修订
第二节
香豆素
三、香豆素的化学性质--碱水解反应（内酯性质） （一）碱水解一般特点： α-吡喃酮环有α,β—不饱和内酯性质，在稀碱液中水解 生成顺邻羟桂皮酸的盐，其盐的水溶液经酸化容易闭环恢复 为内酯。 长时间碱液中放置或UV光照射，顺邻羟桂皮酸转变为稳定 的反邻羟桂皮酸，酸化后不再内酯化而可获得反邻羟桂皮酸。
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第二节
香豆素
三、香豆素的化学性质—酸的反应
1．环合反应：指【异戊烯基双键】开裂并与邻酚 羟基环合。
广 西 中 医 药 大 学 药 学院 潘 为高
第二节
香豆素
三、香豆素的化学性质—酸的反应
2．醚键开裂：
MeO + H MeO O O HO O O + H MeO
大乾科--珠子草
第三节 木脂素
二、结构类型—1.木脂素--②二芳基丁内酯类
木脂素侧链形成内酯结构的基本类型，是生物体内芳基萘内酯类木脂 素的合成前体 。
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第二节 香豆素
第二节
香豆素
一、香豆素概述
定义：是邻羟基桂皮酸的内酯，有芳香气味。 骨架：苯骈α-吡喃酮，一般有7-OH
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第二节
香豆素
二、香豆素的类型-分类及依据 1.简香豆素 只有【苯环】上有取代基―→ 线型 2.呋喃香豆素 角型 线型 3.吡喃香豆素 角型
化合物名称 邻羟基桂皮酸 间羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
第三章 苯丙素类化合物PPT课件
4
定义
（狭义）主要是指基本为母核2-苯基色原酮的一类化合物。
（广义）现在泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相 互联结而成的一系列化合物，一般含酚-OH，显酸性。
8
7 6
5
色原酮
1
O
2
3 4
O
8
7
1
O2
6 5
3 4
O
2－ 苯 基 色 原 酮
2'
1' 6'
3' 4'
5'
8
7
A
6
5
1
2'
3'
O
C
3、/cms/丁香园—医药生命科 学专业网站
4、http://218.77.12.142:92/怀化医学高等专科 学校天然药物化学精品课程
5、暨南大学天然药物化学精品课程
6./cms/丁香园—医药生命科学
专业网站
18
下次课预习内容
为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3
结构。
R1
COOH
R2
14
二、常见的化合物：
植物中存在的主要是桂皮酸的衍生物。
当
归
R1
COOH
HO R2
1 对羟基桂皮酸 （p-hydroxy cinnamic acid)
2 咖啡酸 （caffeic acid) 3 阿魏酸 (ferulic acid) 4 芥子酸 （sinapic acid)
Chemistry of Natural Products
1
整体概述
概况一
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概况二
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定义
（狭义）主要是指基本为母核2-苯基色原酮的一类化合物。
（广义）现在泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相 互联结而成的一系列化合物，一般含酚-OH，显酸性。
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5
色原酮
1
O
2
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O
8
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1
O2
6 5
3 4
O
2－ 苯 基 色 原 酮
2'
1' 6'
3' 4'
5'
8
7
A
6
5
1
2'
3'
O
C
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专业网站
18
下次课预习内容
为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3
结构。
R1
COOH
R2
14
二、常见的化合物：
植物中存在的主要是桂皮酸的衍生物。
当
归
R1
COOH
HO R2
1 对羟基桂皮酸 （p-hydroxy cinnamic acid)
2 咖啡酸 （caffeic acid) 3 阿魏酸 (ferulic acid) 4 芥子酸 （sinapic acid)
Chemistry of Natural Products
1
整体概述
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概况二
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天然药物化学第3章苯丙素类
随着人们对苯丙素类天然药物的深入 研究，其开发前景将更加广阔，有望 为人类健康事业做出更大的贡献。
研究进展
近年来，科研人员对苯丙素类天然药 物的研究不断深入，发现了许多具有 新药理活性的化合物。
在提取、分离和纯化技术方面，也取 得了很大的进展，为苯丙素类天然药 物的进一步开发和利用提供了技术支 持。
烯醇式丙酮酸提供碳架，形成苯丙氨酸。
02
苯丙氨酸的合成需要维生素B6作为辅酶，由谷氨酸脱氢酶催化 谷氨酸脱氢，生成酮戊二酸，再经过转氨酶的催化，生成苯丙
氨酸。
03
苯丙氨酸的合成过程中，需要消耗能量，由ATP提供能量。
苯丙素类的生物合成过程
苯丙素类化合物是由苯丙氨酸经过一系列酶促反应生成的，首先由苯丙氨酸转氨酶将苯丙氨酸转化为 酪氨酸，然后酪氨酸经过羟化、氧化、环化等反应，生成多种苯丙素类化合物。
物理性质
苯丙素类化合物多为固体，具 有较高的熔点和沸点。
多数苯丙素类化合物具有鲜艳 的颜色，如黄酮类化合物多为 黄色或橙色。
苯丙素类化合物大多具有特殊 的气味和味道，如香豆素类化 合物具有香豆素的特殊气味。
化学性质
苯丙素类化合物中的 碳碳双键可以发生加 成、氧化等反应。
苯丙素类化合物中的 羰基可以发生还原、 成酯等反应。
合成。
在苯丙素类的生物合成过程中，存在着负反馈调节机 制，当某一中间产物浓度过高时，会抑制相应的酶活
性，从而调节整个合成过程的速率。
除了负反馈调节机制外，还存在着正反馈调节机制， 当某一中间产物浓度过低时，会促进相应酶的合成和
活性，从而加速整个合成过程。
05
苯丙素类的药理作用与机制
抗炎作用
01
苯丙素类化合物可通过抑制炎症介质、酶和细胞因 子的产生，发挥抗炎作用。
研究进展
近年来，科研人员对苯丙素类天然药 物的研究不断深入，发现了许多具有 新药理活性的化合物。
在提取、分离和纯化技术方面，也取 得了很大的进展，为苯丙素类天然药 物的进一步开发和利用提供了技术支 持。
烯醇式丙酮酸提供碳架，形成苯丙氨酸。
02
苯丙氨酸的合成需要维生素B6作为辅酶，由谷氨酸脱氢酶催化 谷氨酸脱氢，生成酮戊二酸，再经过转氨酶的催化，生成苯丙
氨酸。
03
苯丙氨酸的合成过程中，需要消耗能量，由ATP提供能量。
苯丙素类的生物合成过程
苯丙素类化合物是由苯丙氨酸经过一系列酶促反应生成的，首先由苯丙氨酸转氨酶将苯丙氨酸转化为 酪氨酸，然后酪氨酸经过羟化、氧化、环化等反应，生成多种苯丙素类化合物。
物理性质
苯丙素类化合物多为固体，具 有较高的熔点和沸点。
多数苯丙素类化合物具有鲜艳 的颜色，如黄酮类化合物多为 黄色或橙色。
苯丙素类化合物大多具有特殊 的气味和味道，如香豆素类化 合物具有香豆素的特殊气味。
化学性质
苯丙素类化合物中的 碳碳双键可以发生加 成、氧化等反应。
苯丙素类化合物中的 羰基可以发生还原、 成酯等反应。
合成。
在苯丙素类的生物合成过程中，存在着负反馈调节机 制，当某一中间产物浓度过高时，会抑制相应的酶活
性，从而调节整个合成过程的速率。
除了负反馈调节机制外，还存在着正反馈调节机制， 当某一中间产物浓度过低时，会促进相应酶的合成和
活性，从而加速整个合成过程。
05
苯丙素类的药理作用与机制
抗炎作用
01
苯丙素类化合物可通过抑制炎症介质、酶和细胞因 子的产生，发挥抗炎作用。
第三章_苯丙素类
• 3．合成：桂皮酸途径。 苯丙素类多数由莽草酸，通过苯丙氨酸 和酪氨酸，再经脱氨、羟基化、偶合等反
应形成最终产物。（见下图）
• 一、苯丙酸类
–1 结构类型 –3 香豆素的提取
• 二、香豆素类
–1 结构类型 –2 理化性质
• 三、木脂素类
–1 结构类型 –2 理化性质
第一节 苯丙酸类
• 1．基本结构：酚羟基取代的芳香环与丙烯酸构成， 多数为具有C6-C3结构。 • 常见的苯丙酸类如：
5 6 7 4 3 2
HO
8
O
1
O
伞形花内酯
• 一、结构类型
香豆素母核为苯骈α -吡喃酮。环上常有取代基。 根据取代基的类型和位置通常将香豆素分为四类：
香豆素
苯骈α-吡喃酮环上有无取代 7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况
环合、降解
环合、不降解
简单香豆素
呋喃香豆素
吡喃香豆素
其他香豆素
成环后，常伴随失去异 戊烯基上的三个碳原子
天然药物化学
河北师范大学 曹津津
第三章
苯丙素类
(Phenylpropanoids)
• 学习要求： • 1．掌握：简单苯丙素、香豆素和木脂素的结构类 型，及其骨架形成方式。 • 2．熟悉：简单苯丙素、香豆素和木脂素类型中的 典型化合物。
概
述
• 1．定义：苯丙素类是天然成分中有一类苯 环上与三个直连碳连在一起为单元（C6-C3） 构成的化合物。 • 2．组成：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩 酯、香豆素、木脂素、黄酮和木质素等。
桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
R1 H OH OH OH OCH3 R2 H H OH OCH3 OH
天然药物化学第三章苯丙素类
征。
红外光谱法
利用红外光谱技术，测 定苯丙素类成分的官能
团和化学键信息。
X射线衍射法
通过X射线衍射技术，测 定苯丙素类成分的晶体
结构和空间构型。
03
苯丙素类的生物活性与 药理作用
抗菌与抗炎作用
抗菌
苯丙素类化合物对多种细菌、真菌和病毒具有抑制作用，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等。其抗菌机 制主要是通过抑制病原微生物的细胞壁合成、影响细胞膜通透性或干扰蛋白质合成等途径实现。
酶促反应
在生物合成过程中，多种酶参与催化 反应，如苯丙氨酸解氨酶、肉桂酸羟 化酶等，这些酶在调控苯丙素类化合 物的合成中起到关键作用。
02
苯丙素类的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、甲醇等从植物中 提取苯丙素类成分。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，使植物中的苯 丙素类成分快速释放，具有提取时间
抗炎药物
苯丙素类化合物具有抗炎作用， 可减轻炎症反应，对一些炎症性 疾病具有一定的治疗作用。
在保健品及功能性食品中的应用
抗氧化剂
01
苯丙素类化合物具有抗氧化作用，可有效清除自由基，延缓细
胞衰老，在保健品和功能性食品中可作为抗氧化剂使用。
营养补充剂
02
部分苯丙素类化合物具有营养保健来自用，可作为营养补充剂添抗氧化作用
清除自由基
苯丙素类化合物具有清除活性氧自由基的能力，可有效减轻氧化应激对细胞的损伤。
抑制氧化酶活性
苯丙素类化合物可抑制与氧化应激相关的酶活性，如脂质过氧化酶、黄嘌呤氧化酶等，从而降低氧化应激反应。
其他生物活性
抗糖尿病
苯丙素类化合物具有降低血糖、改善糖 尿病症状的作用，可能与调节胰岛素分 泌、增加胰岛素敏感性等机制有关。
红外光谱法
利用红外光谱技术，测 定苯丙素类成分的官能
团和化学键信息。
X射线衍射法
通过X射线衍射技术，测 定苯丙素类成分的晶体
结构和空间构型。
03
苯丙素类的生物活性与 药理作用
抗菌与抗炎作用
抗菌
苯丙素类化合物对多种细菌、真菌和病毒具有抑制作用，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等。其抗菌机 制主要是通过抑制病原微生物的细胞壁合成、影响细胞膜通透性或干扰蛋白质合成等途径实现。
酶促反应
在生物合成过程中，多种酶参与催化 反应，如苯丙氨酸解氨酶、肉桂酸羟 化酶等，这些酶在调控苯丙素类化合 物的合成中起到关键作用。
02
苯丙素类的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、甲醇等从植物中 提取苯丙素类成分。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，使植物中的苯 丙素类成分快速释放，具有提取时间
抗炎药物
苯丙素类化合物具有抗炎作用， 可减轻炎症反应，对一些炎症性 疾病具有一定的治疗作用。
在保健品及功能性食品中的应用
抗氧化剂
01
苯丙素类化合物具有抗氧化作用，可有效清除自由基，延缓细
胞衰老，在保健品和功能性食品中可作为抗氧化剂使用。
营养补充剂
02
部分苯丙素类化合物具有营养保健来自用，可作为营养补充剂添抗氧化作用
清除自由基
苯丙素类化合物具有清除活性氧自由基的能力，可有效减轻氧化应激对细胞的损伤。
抑制氧化酶活性
苯丙素类化合物可抑制与氧化应激相关的酶活性，如脂质过氧化酶、黄嘌呤氧化酶等，从而降低氧化应激反应。
其他生物活性
抗糖尿病
苯丙素类化合物具有降低血糖、改善糖 尿病症状的作用，可能与调节胰岛素分 泌、增加胰岛素敏感性等机制有关。
第三章苯丙素
脂溶性，可溶碱水 水溶性
蓝色荧光 紫色暗斑
香豆素化学性质
碱水解反应（内酯性质） 酸的反应（侧链）
►环合反应 ►烯醇醚键的开裂 ►双键加水反应
氢化加成反应（补充） 氧化反应（补充）
OO
香豆素化学性质
碱水解反应（内酯性质）
α-吡喃酮环具有α,β不饱和内酯性质 在强碱溶液中内
酯环可以开环生成顺邻
羟基桂皮酸盐，但加酸
CH3O
OCH3
7
O
8O O
线形呋喃
OCH3
6
O7
OO
线形吡喃
角形呋喃
7
O
8O O
角形吡喃
香豆素结构类型
其它香豆素 α-吡喃酮环上有取代基 （C-3, C-4上有苯基、羟基、异戊烯基取代）
CH2OH
COCH3
HO
OO
HO CH3O
OH
OO
OH
OO
OO
亮菌甲素 armillarsin A
黄檀内酯 dalbergin
7 8
9
7 8
9
O 7' 8' 9'
O 7' 8' 9'
木脂素结构类型
双四氢呋喃(furofurans) (双环氧木脂素)
O 9'
7
8
8'
9 O 7'
■ 联苯环辛烯类 (dibenzocyclooctenes)
7
9
8
■ 联苯类(新木脂素) (biphenylenes)
OH
OH
7' 8' 9'
木脂素结构类型
内容
第一节苯丙酸 （phenylpropanoic acid） ▲ 基本结构、存在状态、理化性质
蓝色荧光 紫色暗斑
香豆素化学性质
碱水解反应（内酯性质） 酸的反应（侧链）
►环合反应 ►烯醇醚键的开裂 ►双键加水反应
氢化加成反应（补充） 氧化反应（补充）
OO
香豆素化学性质
碱水解反应（内酯性质）
α-吡喃酮环具有α,β不饱和内酯性质 在强碱溶液中内
酯环可以开环生成顺邻
羟基桂皮酸盐，但加酸
CH3O
OCH3
7
O
8O O
线形呋喃
OCH3
6
O7
OO
线形吡喃
角形呋喃
7
O
8O O
角形吡喃
香豆素结构类型
其它香豆素 α-吡喃酮环上有取代基 （C-3, C-4上有苯基、羟基、异戊烯基取代）
CH2OH
COCH3
HO
OO
HO CH3O
OH
OO
OH
OO
OO
亮菌甲素 armillarsin A
黄檀内酯 dalbergin
7 8
9
7 8
9
O 7' 8' 9'
O 7' 8' 9'
木脂素结构类型
双四氢呋喃(furofurans) (双环氧木脂素)
O 9'
7
8
8'
9 O 7'
■ 联苯环辛烯类 (dibenzocyclooctenes)
7
9
8
■ 联苯类(新木脂素) (biphenylenes)
OH
OH
7' 8' 9'
木脂素结构类型
内容
第一节苯丙酸 （phenylpropanoic acid） ▲ 基本结构、存在状态、理化性质
苯丙素天然药物化学
第一节 苯丙酸类
3、鉴别 （3）Pauly试剂：重氮化的磺酸胺。 检查酚类、芳香氨类及能偶合的杂环化合物。 喷洒剂：4.5克对氨基苯磺酸，加热溶于45毫升
12N盐酸中，用水稀释至500毫升，取10毫升稀 释液用冰冷却，加10毫升冷4.5%亚硝酸钠水溶 液，0℃放置15分钟，用前加等体积1%碳酸钠 水溶液。
对酚性香豆素强吸附。 洗脱剂可用己烷-乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚 -乙酸乙酯的混合溶剂。
制备型HPLC
对极性较强的香豆素类采用反相柱色谱（C18或 C8）有较好的分离效果 。
正相和反相色谱的区别
比较项目
正相色谱
反相色谱
固定相 流动相 流出次序
流动相极性的影响
极性 非(弱)极性 极性组分k’大
极性增加，k’ 减少
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 3. 双键加水反应 如：黄曲霉素
二、香豆素的化学性质
（三）呈色反应
1. 异羟肟酸铁反应（识别内酯）
二、香豆素的化学性质
（三）呈色反应 2. Gibb反应和Emerson反应
试剂： Gibb——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾
某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不挥发
性成分分离，常用于纯化过程。
例如：橘子油橙皮油素的分离
橘子油
H 3C O
O
O
馏出物 加热溶于乙醇
乙醇液
O
残油
H 3C
CH3
放置
粗品
结晶（橙皮油素）
以乙醇、乙醚或石油醚重结晶
3、色谱法
层析法 香豆素的混合物部分最后通过层析的方法才能得 到单体。 香豆素一般用硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰 胺层析。 碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，故很少用。
第三章苯丙素类(天然药物化学)
1.内酯性质
在稀碱中可水解开环，形成水溶性的顺式盐。在 碱性醇溶液中更容易开环，酸化，环合形成脂溶 性香豆素而沉淀析出。若在碱溶液中放置或紫外 照射，顺式转化为反式盐，酸化不环合。
一般顺式邻羟桂皮酸不容易得到，但一些特 殊结构的香豆素，可形成顺式结构。
OCH3 OCH3 O 1) OH 2) H H3CO O O H COOH
二.香豆素的理化性质
（一）物理性质 （二）化学性质 内酯的性质和碱水解反应 酸的反应 显色反应
异羟肟酸铁反应 与酚类试剂反应
（一）物理性质
性状 结晶状，淡黄色或无色，具香味。 小分子化合物有挥发性，能升华。 成苷者，多无以上特性。
溶解性
游离香豆素，不溶或难溶于冷水，可溶于沸水， 易溶于苯、乙醚、氯仿和乙醇。 香豆素苷，能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、 苯等溶剂。
苯丙酸类鉴别
1～2％FeCl3 Pauly试剂：重氮化的磺胺酸 Gepfner试剂：1％亚硝酸钠-10％醋酸(1:1) 喷雾后空气中干燥，再用0.5mol/L苛性碱甲 醇液处理. Millon试剂：在紫外线下，苯丙酸类化合物 为无色或具有蓝色荧光，用氨水处理后呈 蓝或绿色荧光。
三.苯丙素的波谱特征
O RO HO R=H R=glc O O H3CO
当归内酯
OLeabharlann O七叶内酯 七叶内酯苷
（二）呋喃香豆素类
香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃 环，称呋喃香豆素，成环后常失去三个碳原子。 分为直线形和角形。
R1 R O R2 R1=R2=H R1=OCH3 R2=H R1=H R2=OCH3
降压
抗菌消炎
HO HO CH2CHCOOH OH
第三章 苯丙素类
C-8-C-8' 相连的木脂素结构骨架
木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的
天然产物，通常所指是其二聚物，即两分子
的C6-C3 缩合而成▲，少数是三聚物和四聚
物。二聚物碳架多数是由侧链β碳原子C8结构类型
木脂素类化合物的主要结构类型有：
(一) 木脂素类(1ignans)；
O O
4 5 6 3 2 1 7 8 3' 4' 2 1' 6' 5' 7' 9' 8'
O
蒙蒿素
OCH3
(四) 杂木脂素
多个苯丙素单元通过C-C键相互连接可形 成多聚木脂素。木脂素与萜类、黄酮等其他类
型的化合物形成复合体构成杂木脂素。
习 题
问答题
1. 如何判断香豆素结构母核的6位是否有取 代基取代？
O O
COOH
OH OH
丹参素乙
第二节、香豆素类
香豆素(coumarin)▲：是邻羟基桂皮酸内 酯类成分的总称。
COOH OH 邻羟基桂皮酸 O O
邻羟基桂皮酸内酯
从自然界中分离得到的香豆素化合物都具有
苯骈α-吡喃酮的基本母核▲。除少数香豆素类化
合物外，其他大多数香豆素类都具有在7位连接
含氧官能团的特点。因此，7-羟基香豆素(伞形花
HO
6 7 5 4 3 2
O
6 7
OCH3
5 4 3 2
HO
8
O
1
O
H3CO
8
O
1
O
七叶内酯
当归内酯
(二)呋喃香豆素类
呋喃香豆素(Furocoumarines): 是指香豆
素母核的7位羟基与6位或者8位取代的异戊烯
天然药物化学苯丙素类
天然药物化学苯丙素类
汇报人：可编辑 2024-01-11
目 录
• 苯丙素类化合物概述 • 苯丙素类的生物活性 • 苯丙素类的提取与分离 • 苯丙素类的合成与改造 • 苯丙素类化合物的应用与展望
01 苯丙素类化合物苯丙素类化合物是一类天然存在的化 合物，具有苯丙素核的基本结构，即 以苯丙素为母核的一系列化合物。
分布与来源
分布
苯丙素类化合物广泛分布于植物、昆虫和微生物中，其中植物是最主要的来源 。
来源
植物中的苯丙素类化合物主要存在于叶、花、果实、种子和根部，如香豆素、 黄酮和木质素等。此外，昆虫和微生物中也含有一些苯丙素类化合物。
02 苯丙素类的生物 活性
抗氧化活性
苯丙素类化合物具有清除自由基、抑制氧化应激反应的能力，能够保护细胞免受氧 化损伤。
抗炎药物
苯丙素类化合物具有抗炎作用，可减轻炎症 反应，对一些炎症性疾病具有一定的治疗作 用。
在保健品和食品中的应用
抗氧化剂
苯丙素类化合物具有抗氧化作用，可添加到保健品和食品中，提 高产品的抗氧化性能。
食品添加剂
部分苯丙素类化合物具有特殊的风味和香气，可作为食品添加剂用 于改善食品的口感和品质。
营养补充剂
常见的结构改造包括改变苯环上的取代基、环化反应
的位置和类型以及连接新的官能团等。
03
这些结构改造可以用来优化苯丙素类化合物的药效和
药代动力学性质，提高其生物利用度和治疗效果。
构效关系研究
01
构效关系研究是研究化合物结 构和生物活性之间关系的科学 。
02
对于苯丙素类化合物，构效关 系研究可以通过比较不同化合 物的生物活性来确定关键的药 效团和活性位点。
。
分离纯化
汇报人：可编辑 2024-01-11
目 录
• 苯丙素类化合物概述 • 苯丙素类的生物活性 • 苯丙素类的提取与分离 • 苯丙素类的合成与改造 • 苯丙素类化合物的应用与展望
01 苯丙素类化合物苯丙素类化合物是一类天然存在的化 合物，具有苯丙素核的基本结构，即 以苯丙素为母核的一系列化合物。
分布与来源
分布
苯丙素类化合物广泛分布于植物、昆虫和微生物中，其中植物是最主要的来源 。
来源
植物中的苯丙素类化合物主要存在于叶、花、果实、种子和根部，如香豆素、 黄酮和木质素等。此外，昆虫和微生物中也含有一些苯丙素类化合物。
02 苯丙素类的生物 活性
抗氧化活性
苯丙素类化合物具有清除自由基、抑制氧化应激反应的能力，能够保护细胞免受氧 化损伤。
抗炎药物
苯丙素类化合物具有抗炎作用，可减轻炎症 反应，对一些炎症性疾病具有一定的治疗作 用。
在保健品和食品中的应用
抗氧化剂
苯丙素类化合物具有抗氧化作用，可添加到保健品和食品中，提 高产品的抗氧化性能。
食品添加剂
部分苯丙素类化合物具有特殊的风味和香气，可作为食品添加剂用 于改善食品的口感和品质。
营养补充剂
常见的结构改造包括改变苯环上的取代基、环化反应
的位置和类型以及连接新的官能团等。
03
这些结构改造可以用来优化苯丙素类化合物的药效和
药代动力学性质，提高其生物利用度和治疗效果。
构效关系研究
01
构效关系研究是研究化合物结 构和生物活性之间关系的科学 。
02
对于苯丙素类化合物，构效关 系研究可以通过比较不同化合 物的生物活性来确定关键的药 效团和活性位点。
。
分离纯化
39第三章苯丙素类天然药物化学
CH3
O
O
O
CH3
CH3
7-7´
7-9´
9-9´
例:
9
9'
O
8 8' 7'
7O
O CH3O
9
OH
8 8'
7
9' O
OH 7'
O O
O
O
OH
加尔巴星
橄榄脂素
5.骈双四氢呋喃类(furofurans)
两分子苯丙素分子侧链相互连接，在7-9´和7´-9 之间形成双骈四氢呋喃环。
O
O
双四氢呋喃型木脂素
6.联苯环辛烯类
90
89
+. - CO
+. - CO
CH3O
O O CH3O
O
M+ 176 (100)
148 (82) . -CH3
C8H8O+ 120 (8)
- CO
O
O
+
133 (83)
- CO
O
+
105 (12)
C6H5+ 77 (27)
第三节 木脂素 Lignan
➢木脂素：具有苯丙烷骨架的两个结构通过其中的ˊ或 8-8ˊ-碳相连而形成的一类天然产物。多数是 二聚物，少数是三聚物和四聚物。 ➢组成单体：肉桂醇、桂皮酸、丙烯基酚、烯丙基酚
3
2
1
7 α
8
β
9γ
4 5
6
α'
β' 8'
7'
γ'9'
1'
2'
6'
3'
第三章天然药物化学
吡喃香豆素的生物合成途径如下：
异戊烯基6位取代 HO
HO
HO O
O
O
O
O
异戊烯基8位取代
O
O
环
合
HO
O
O
的
形
成
过
程
O
O
O
OH
O
O
6，7－吡喃骈香豆素型
花椒内酯 O
O
O
O 邪蒿内酯
7，8－吡喃骈香豆素型
（四）其他香豆素类
是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、 羟基、异戊烯基等的取代。如；
MeO
O
O
（二）呋喃香豆素类(furocoumarins)
香豆素核上的异戊烯基常与与邻位酚羟基（7－羟基） 环合成呋喃环或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。分为角 型和线型。
呋喃香豆素的生物合成途径如下：
异戊烯基6位取代
HO
O
HO
HO O
环
合
O
O
的
形
成
过
程
O
O
异戊烯基8位取代
O
HO
O
O
O
O
O
补骨脂内酯
显色反应
1.异羟肟酸铁反应（识别内酯的反应） 酯与羟胺作用可生成异羟肟酸，再与三氯化铁 作用即生成红色的异羟肟酸铁。
O
R
O R' + H2N-OH
（羟胺）
O
R
NHOH +
R'- OH
FeCl3
O
( R-C-NH-O ) 3 Fe + 3HCl 异羟肟酸铁（红色）
香豆素 OH-
盐酸羟胺
异戊烯基6位取代 HO
HO
HO O
O
O
O
O
异戊烯基8位取代
O
O
环
合
HO
O
O
的
形
成
过
程
O
O
O
OH
O
O
6，7－吡喃骈香豆素型
花椒内酯 O
O
O
O 邪蒿内酯
7，8－吡喃骈香豆素型
（四）其他香豆素类
是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、 羟基、异戊烯基等的取代。如；
MeO
O
O
（二）呋喃香豆素类(furocoumarins)
香豆素核上的异戊烯基常与与邻位酚羟基（7－羟基） 环合成呋喃环或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。分为角 型和线型。
呋喃香豆素的生物合成途径如下：
异戊烯基6位取代
HO
O
HO
HO O
环
合
O
O
的
形
成
过
程
O
O
异戊烯基8位取代
O
HO
O
O
O
O
O
补骨脂内酯
显色反应
1.异羟肟酸铁反应（识别内酯的反应） 酯与羟胺作用可生成异羟肟酸，再与三氯化铁 作用即生成红色的异羟肟酸铁。
O
R
O R' + H2N-OH
（羟胺）
O
R
NHOH +
R'- OH
FeCl3
O
( R-C-NH-O ) 3 Fe + 3HCl 异羟肟酸铁（红色）
香豆素 OH-
盐酸羟胺
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O
O
O
白芷内酯
第二节 香豆素类
HO
OO
呋
异 戊 烯 基 6位 取 代
伞形花内酯
异 戊 烯 基 8位 取 代
喃
香
豆
素
HO
类
生
HO
物 合
O
成
OO OO
环
HO
OO
合
的
形
成
过
O
OO
程 HO
途
补骨脂内酯
径
O
OO
白芷内酯 O
OO
线型：补骨脂内酯型
6,7-呋 喃 骈 香 豆 素 型
角型：异补骨脂内酯型 7,8-呋 喃 骈 香 豆 素 型
第二节 香豆素类
3、吡喃香豆素： 母核的7位羟基与6位或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成
吡喃环的一系列化合物。这一类天然产物并不多见。
也分为线型(linear)和角型(angular)两种。
CH3
H3C
H3C
O
O
O
花椒内酯
O CH3
O
O
H3C
邪蒿内酯
第二节 香豆素类
HO
OO
吡
异 戊 烯 基 6位 取 代
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
㈢碱水解反应（内酯性质）
OH
OH-
CO O-
OO
H+
O-CO O- 长 时 间 加 热
O-
顺 邻 羟 桂 皮 酸
(不 易 游 离 存 在 ）
+ H
反 邻 羟 桂 皮热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生 异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环 反应。
一、定义
• 天然存在的一类苯环与三个直链碳连在一起为单元
(C6--C3)构成的化合物，统称苯丙素类。
• C6--C3结构单元可以是一个或几个COO，H 苯核上常有羟
基或烷氧基取代。
H2N H
HO
O
• 生源：是由莽草酸(shikimic acid)通过芳香氨基酸
（苯丙氨酸或酪氨酸）LL--苯 P合h丙eny氨 成la酸la而nine来。
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
（四）呈色反应 1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）
O H
香 豆 素O H -
盐 酸 羟 胺
H +
开 环
缩 合
异 羟 肟 酸Fe+ ++
H N
O O Fe
异 羟 肟 酸 铁红 色
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
㈢碱水解反应（内酯性质）
A、 香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与C7位取代基的性质 有关。7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接受OH-的亲核 反应；7-OH在碱液中成盐。其水解难易为： 7-OH香豆素难于7-OCH3香豆素难于香豆素
B、如C8位取代基的适当位置上有>C=O、>C=C<、环氧等结 构者，可与水解新生成的酚羟基起缔合、加成等作用，可阻碍 内酯的恢复。
应 （六）酸的反应
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
㈠性状 游离状态——
结晶形固体，有一定熔点； 大多具有香气；具有升华性质 分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出） UV下显蓝色或紫色荧光，碱性溶液中荧 光增强
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
㈡溶解性 游离——
能溶于热水，不溶或难溶冷水， 可溶于MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等有 机溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。
acid Cinnamic acid
桂皮酸
benzene
香豆素 coumarinsHO
O
O
木脂素 lignans
O
黄酮 flavonoids
OH O
第一节 苯丙酸类
基本结构——由酚羟基取代的芳香环与丙烯酸构成
多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
常见的苯丙酸类：
R1 R2
COOH
桂皮酸
H
H
R1
对羟基桂皮酸 OH H
(phenylpropanoi ds)
学习内容
掌握 香豆素和木脂素的提取分离方法、结构类型以
及骨架形成方式； 香豆素和木脂素的结构鉴定方法； 熟悉 苯丙酸类、香豆素类、苯丙素类、木脂素类的
定义； 苯丙酸类、香豆素类、苯丙素类、木脂素类的
结构类型
OH
概 述 Shikimic acid 莽草酸
L-Tyrosine L-酪氨酸
其结构母核为苯骈α-吡喃酮。
环上常有取代基 ： 如羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等。 6
多数香豆素7位有含氧官能团，7-OH香 7 豆素被认为是母体结构。
5
4
4a
3
2
8a
1 O
O
8
通常将香豆素分为四类：
苯骈 α-吡喃酮
第二节 香豆素类
1、简单香豆素：只在苯环上有取代基，常为羟基、甲 氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等，其中7-位为含氧取 代，6-位和8-位接异戊烯基较多。
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚 体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊 烯基等。
OMe
HO MeO
MeO
MeO OO
OO
黄檀内酯
rutaculin
MeO OO
OO OMe
OMe
kotamin（二聚体）
第二节 香豆素类
二、香豆素的理化性质
（一）性状 （二）溶解性 （三）碱水解反应和内酯性质 （四）呈色反应 （五）C3、C4双键性质和加成反
5 6 7
4 3
2
HO
8
O1
O
伞形花内酯 umbelliferon
第二节 香豆素类
2、呋喃香豆素： 母核的7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一 系列化合物。成环后常伴随着失去异戊烯基上的3个碳原子。
从环合的过程分为线型(linear)和角型(angular)两种。
O
O
O
补骨脂内酯 治疗白癜风
伞Um花Hb2酮eC lli(f香ero豆ne素类
COOH
HO
O
O
OH
Cinnamic acid
概述
二、成分类型
COOH H2N H
L-Phenyla lanine L-苯丙氨酸
苯丙素类
苯丙烯 propenyl benzene COOH
苯丙醇 propanol benzene
苯丙酸及其缩酯propionic
伞形花内酯
异 戊 烯 基 8位 取 代
喃
香
豆
HO
OO
素
HO
类
生
O
OO
物
4'
合
3'
环
合
HO
OO
的
形
成
过
程
O
OO
成
2'
途
O
OO
1'
径
花椒内酯
线 型 ： 6,7-吡 喃 骈 香 豆 素 型
OH
1'
邪蒿内酯 O
OO
2' 4'
3'
角 型 ：7 , 8 - 吡 喃 骈 香 豆 素 型
第二节 香豆素类
4、其他香豆素类
咖啡酸
OH OH
R2
阿魏酸
OH OCH3
异阿魏酸
OCH3 OH
第二节 香豆素类
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素的波谱特性 五、香豆素的生物活性
第二节 香豆素类
一、香豆素的结构类型
香豆素类(coumarins)是邻羟桂皮酸内酯类成分的 总称，具芳香甜味。