有机化合物的命名

缩写
Me Et
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
仲丁基
sec-butyl (secodary)
s-Bu
CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3C CH3
9 2 1 3 4 5
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
7 4 5 1 6 2 3
8 7 6
用","隔开
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
英文名
n-hexane
正己烷
异己烷
isohexane
C6
新己烷
neohexane
如何命名？
如何命名？
中文名
C7 C8 C9 C10 C11
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
烯丙基 allyl 2-丙烯基 2-propenyl
例
H2C CH OCH3 H2C CH Cl H2C CH CH2 NH2
甲基乙烯基醚
乙烯基氯
烯丙基胺

桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
桥头碳原子
10 9 8 7
(用"."隔开) 环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 组成桥环的 碳原子总数
CH3 H
顺反异构体
镜 面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。
反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
4
3
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
CH3
6 6 5 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCHCH3
4 3
取代基最多的链为主链
小基团排在前面（英文
以字母顺序排列）
3-异丙基己烷 不正确命名
CH2CH3
2 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
第二章 有机化合物的命名（1）
主要内容


有机化合物的同分异现象
一些常见有机基团，基团的排序方法 烷烃的命名（ 主要：IUPAC命名法） 环烷烃的命名其它化合物的命方法
有机化合物的同分异构现象和同分异构体
（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）
叔戊基
tert-pentyl
新戊基
neopentyl

主链的选择和取代基位置编号
1 8 2 7 3 4 6 3 7 2 8 1 4-乙基-辛烷 不正确命名
CH3CH2CH2CHCH2CH3
6 5 5 4 4-乙基辛烷 4-ethyloctane
最长链为主链 取代基编号数最小
CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
3-甲基-6-乙基辛烷 3-ethyl-6-methyloctane
不同基团编号相
同时，使小取代基
编号最小
Et
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 Et Et
相同取代基合并用
大写数字表示（英
文表示基团数目用词 头 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）
异丁烯 isobutene
异戊二烯 isoprene
系统命名
1 2
H2C
CCH2CH3 CH2CH2CH3
3 4 5
3 2 1
1
2-乙基-1-戊烯 2-ethyl-1-pentene 选取含双键的最 长链为主链，双 键以最小编号
3-甲基环戊烯
1-甲基环戊烯
3-methylcyclopent-1-ene
3, 4, 6-三乙基辛烷 3, 4, 6-triethyloctane
用“,”隔开
1 2
3 4
5 6
7 8
9
取代基的碳原子
相同时，使优先次
序最后的基团编号 最小 英文按字母排列 顺序排列编号
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
如何排列基团的优先次序？
异丁基
isobutyl
i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
R
（烷基）
中文名
英文名
n-pentyl n-amyl isopentyl
缩写
CH3(CH2)3CH2 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CH2C CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
（正）戊基
异戊基

螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
2 3 4 10 9 1 6 5 7 8
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
1 4 5 3 2 7 6
组成桥环的 碳原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷
4-methylspiro[2. 4]heptane
H3C(H2C)8
CH
CHCH3
2-十二碳烯 dodec-2-ene
一些常用的不饱和基团（烯基）
H2C H3C H2C CH CH C CH3 H2C CH CH2 CH
乙烯基，
vinyl， ethenyl
丙烯基，
propenyl， 1-propenyl
异丙烯基 isopropenyl， 1-甲基乙烯基 1-methylethenyl
IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，
International Union of Pure and Applied Chemistry）
IUPAC命名法的基础：普通命名法
1. 普通命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
掌握常见有机基团的英文缩写 掌握常见有机化合物的命名方法，重点：IUPAC命名法 （系统命名法） 掌握烷烃的英文命名（十碳以下化合物，看英文名称 写结构式）
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾-ane 表示烷烃
碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
中文名
CH3CH2CH2CBaidu Nhomakorabea3
英文名
n-butane isobutane
正丁烷 异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
8
7
6
仲丁基 1-甲基丙基
1
2
4 3 6 7
5
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷
4-sec-butyl-2,7-dimethyloctane
8
2, 6-二甲基-5-异丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
2,7-dimethyl-4-(1-methylpropyl)octane
这样选取主链及 编号是否合适？
CH3 CH3CHCH3
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团 烷烃 烷基
R
H
R

一些常见的烷基
（烷基） 中文名
甲基 乙基
R
CH3
英文名
methyl ethyl
环烷烃(cycloalkane)的命名

环烷烃的类型
(单)环烷烃
桥环烃（稠环）
桥环烃
螺环烃

普通环烷烃的命名
CH3
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
以环为母体，名称 用“环” （英文 用 “cyclo”）开 头。 环外基团作为环上 的取代基
cyclopropane cyclohexane methylcyclopropane
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
英文名
n-heptane
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
P40，实例四
• 侧链长度相同，位次相同 • 侧链C数由小到大为1,1,1,2,8；和1,1,1,1,9; 逐项比较，多则优先选为主链。
4 6 5 7 8 9 10 11 12 13
2 1 3
1 2
di为基团的一部分，参与比较
3
4
7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
6
十氢萘
桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
7 1 6 4 3 2 5 6
7 1 2 4 3
5
二环[2. 2. 1]庚烷 bicyclo[2. 2. 1]heptane
1 2 3 4 1 2 3
取代基位置数字取 最小
1, 3-二甲基环己烷 1, 3-dimethylcyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷 1-isopropyl-4methylcyclohexane
CH3
CH3
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
对不饱和基团，可认为与同一原子连接 2 或 3 次
CH CH2 CH CH2 C CH O C C N
N C N
C N C
如：
CH O O C
例: 比较以下基团的优先顺序
CH3 与 C CH3 CH3 CH3
>
C C
C CH3 CH3

含支链的取代基的命名
5 3 4 2 3 1 2 1
英文前缀di, tri, tetra, sec和 tert不计入排序，但iso, neo和 cyclo计入排序
2 1 1' 3' 2'
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
环可作为取代基 （称环基） 相同环连结时，可 用词头“联”开头。
3
联环丙烷 bicyclopropane

烯烃命名
普通命名
CH3 H2C CH2 H2C C CH3
乙烯 ethylene
基团的优先顺序（一）
（Cohn-Ingold-Prelog定序规则）
原子序数大者优先，同位素质量大者优先 如： I > Br > Cl > S > P > F >O>N>C>D>H
基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子 如：-CH2CH3 > -CH3， -CH(CH3)2 > -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 > -CH2CH(CH3)2 -CH2Cl > -CH2F, -CH2OCH3 > -CH2OH
正戊烷
n-pentane
C5
异戊烷
isopentane
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3
同分异构体 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子 C1-C3烷烃无异构现象
CH4
C 2H 6 C 3H 8 无异构体
C4 以上烷烃出现同分异构现象
同分异构体数
C4H10
2
C5H12
3
C6H14
5
C20H42
366,319
烷烃(alkane)的命名

普通命名法
用于简单化合物的命名

编号从小环开始 取代基数目取最小

环烷烃的其它命名方法 :
按形象命名
立方烷 cubane 金刚烷 adamantane
按衍生物命名
O
十氢萘 Decahydronaphthalene
萘 naphthalene
莰烷 camphane
2-莰酮（樟脑） camphor
本节要求： 掌握常见有机基团命名，基团的排序方法