甾体化合物

CO CH2OAC OH
O
如：地塞米松
H3C HO H3C CO CH2OH OH CH3
F O
2、性激素 （1） 雄性激素 如： 睾丸素
H3C
H3C
OH H
O
（2） 雌性激素： 黄体激素 如： 黄体酮
H3C
CO CH3
H3C
O
雌激素 如：β—雌二醇
CH3
OH
HO
（四）强心苷、蟾毒 1、强心苷 存在于：有毒的植物玄参科、夹竹桃科中 用途：强心剂 强心苷的苷元是甾体化合物 结构特征：CD顺式稠合；C17上为五元不饱和内 O 酯环 O 如：毛地黄毒苷元
第二节 甾体化合物
又称类固醇化合物，存在于生物体内的 天然物质 CH H C 例如:胆固醇 H C
3 3 3
CH3 H3C
HO
一、基本结构 基本结构：环戊烷稠多氢化菲
CH3
12 11
R
17*
CH3
1 2
*9 B
* C
8 7
13 14
D *
15
16
A
3 4
*
10 5
*
*
6
7个手性C* C10、C13-----角甲基（或CHO、CH2OH），位于环前方，用实线表示 C17------------烃基、含氧基团或其它基团 C3-------------羟基 此外，可能还有双键
H3C H3C CH3 H3C CH3
HO
2、 7-脱氢胆甾醇（动物甾醇） 特征：C3上有β-羟基
H3C H3C CH3 H3C CH3
H3C H3C CH3 H3C HO
H2C
紫外线
HO
维生素D3 存在于：人体皮肤，受紫外线照射破裂转化成维 生素D3
3、麦角甾醇（植物甾醇）
H3C H3C CH3 H3C
H3C H3C H
HO H
H OH
2、蟾毒
存在于：蟾蜍的腮腺 用途：强心、消炎、止痛作用，如：六神丸 蟾毒苷元有甾体化合物 结构特征：C、D顺式稠合；C17上为六元不饱和内酯环 O 如：蟾毒苷元
O
H3C
H3C
H
OCOCH3
H HO H
OH
（五）甾体皂苷 又称：甾体皂素 水解后生成甾体皂苷元和糖类 存在于：百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科中 用途：是合成甾体化合物的原料（如激素等） 甾体皂苷元的基本结构：螺甾烷
20 17 16
CH3
21
H
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
H
H
5、胆烷
12 11
H3C
21 20
22 23
CH3
24
CH3
18 13 17
H
16
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
H
H
6、胆甾烷
H3C
12 11 21 22 20 23 24 25
H3C H3C O H CH3 O CH3
H3C
第二节 甾体化合物
一、基本结构： 环戊烷稠多氢化菲 二、立体结构
正系（5β-型 ） 别系（5α-型）
三、命名 （一）甾体母体的命名
1、甾烷 5、胆烷 2、雌甾烷 6、胆甾烷 3、雄甾烷 7、麦角甾烷 4、孕甾烷 8、豆甾烷
（二）系统命名法
四、重要的甾体化合物
5 6 7
H
H
8、豆甾烷
H3C
12 11 21 22 20 23
CH3
28 24 25 29
CH3
27
CH3
18 13 17
H CH3
26 16
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
H
H
（二）系统命名法 双键用Δ5 （省略的为6）， Δ510 命名时烷改为烯 H3C O 例如：
H
1 2 3 4 10 9
H
8
H
5 6 7
H
H
2、雌甾烷
CH3
12 11 18 13 17 16 14 8 15
H
1 2 3 4 10 9
H
H
5 6 7
H
H
3、雄甾烷
12 11
CH3
18 13 17 16 14 8 15
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
H
5 6 7
H
H
4、孕甾烷
CH3
12 11 18 13
H3C H3C CH3 H3C HO
H3C
H3C
H2C
H3C
紫外线
HO
维生素D2 存在于：酵母和某些植物中，受紫外线照射破裂 转化成维生素D2
（二）胆甾酸 包括：胆酸、脱氧胆酸（7-脱氧胆酸）、鹅胆酸 （12-脱氧胆酸）、石胆酸（7、12-脱氧胆酸） 结构特征：A、B顺式稠合；C3 C7 C12上羟基为α H3C 构型；链端有羧基 OH
二、立体结构
A、B-----顺式或反式稠合 B、C-----反式稠合 C、D-----反式稠合（强心苷苷元蟾毒苷元除外） 结构：
CH3
12 11 13
R
17 16
CH3
12 11 13
R
17 16
CH3
1 2 3 4 10 9
H
14 8 15
CH3
1 2 3 4 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
CH3
26
CH3
18 13 17
H CH3
27 16
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
H
H
7、麦角甾烷
H3C
12 11 21 22 20
H3C
28 24
CH3
25 27
23
CH3
18 13 17
H CH3
26 16
CH3
1 2 3 4 19 10 9
H
14 8 15
H
构型未定，波纹线表示ξ
如果C4—C5 C5--C6 C5---C10 间有双键，则无正系、别系之分 其它取代基的构型的标示同上述规定相同 C9 C14 ----------α-型 （可忽略不写） C8 ----------β-型 （可忽略不写）
三、命名 （一）甾体母体的命名 1、甾烷
12 11
H
17 13 16 14 15
甾醇、胆甾酸、甾体激素、强心苷和蟾毒、甾体皂苷
OH H3C
H3C
HOOC H3C
HO H
OH
3α，7α，12α—三羟基—5β—胆烷—24—酸（胆酸）
H3C H3C CH3 H3C CH3
Fra Baidu bibliotekHO
Δ5—3β—羟基胆甾烯（胆甾醇）
四、重要的甾体化合物 甾醇 胆甾酸 甾体激素 强心苷和蟾毒 甾体皂苷
（一）甾醇
分：动物甾醇、植物甾醇 1、胆甾醇 又称：胆固醇 特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键， 存在于：动物的血液、肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较 多，无色或略黄色的结晶，难溶于水
CH3 HOOC
CH3
HO
OH H
来源：胆汁
利胆药：胆酸钠（甘氨胆酸钠、牛磺胆酸钠） 胆甾酸与甘氨酸NH2CH2COOH、牛磺酸NH2CH2CH2SO3H结合
（三）甾体激素 内分泌腺分泌的化学活性物质 根据来源与生理功能分： 1、肾上腺皮质激素 结构特征：3位上有酮基；双键 如：可的松、
H3C O H3C
CH3O
13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5（10）—甾三烯—17—酮
CH3
OH
HO
3、17β—二羟基—1，3，5（10）—雌甾三烯（β—雌二醇）
CH3
OH CH3
CH3
O
17α—甲基—17β-羟基雄甾—4—烯—3—酮（甲基睾丸素）
H3C O H3C
CO CH2OAC OH
O
17α，21—二羟基孕甾—4—烯—3，11，20—三酮—21— 醋酸酯（醋酸可的松）
H
H
5 6 7
H
H
H
CH3
12 11 13
R
12
CH3
11 13
R
17 16
17 16 14 15
2 3 4
CH3
1 2 3 4 10 9
H
8
CH3
1 10 9
H
14 8 15
H
5 6 7
H
H
5 6 7
H
H
H
正系（5β-型 ）
别系（5α-型）
A、B-----顺式 正系（5β-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧， 实线表示 A、B-----反式 别系（5α-型）-- C5上的H和C10上角甲基在同侧， 虚线表示