高职高专 有机化学各章重点
有机化学复习重点
sp 2有机化学复习重点第一章 绪 论1．共价键理论现代共价键理论基本要点①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。
② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。
③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。
因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。
2．杂化轨道理论杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。
这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridization orbitals ）。
3．sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型4．共价键的属性第二章 烷 烃1．系统命名法①对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
spsp 3键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角键能：离解能或平均离解能键的极性: 成键原子间的电荷分布决定分子 空间构型→ 化学键强度 → 影响理化性质支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。
（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。
所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
②主链碳原子的位次编号：确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。
有机化学各章要点PPT课件
五、卤代烷的制备
1.烷(环烷)烃的卤代 2.烯烃的加成
3.由醇制备(HX有重排 PX3、SOCl2无重排 ) 4.卤原子交换
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1、水解反应
亲核取代反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H Na
2、与RONa作用(Williamson 反应)
R -X +R 'O N a
定位规律的应用
1、预测主要产物(二取代苯) (A) 两个基团作用一致，定位作用加强 (B) 两个基团作用不一致
(a) 两基团属同一类，由强定位基决定 (b) 两基团不属同类，由邻对位基决定
2、设计合成路线
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
OO RCO CR
共同点: 低活性(含吸电子基)芳烃不反应
有异构化产物 可逆反应
无异构化产物 不可逆反应
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
？
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
易生成多元取代物 不生成多元取代物
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CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
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第五章 卤代烃
一、卤代烃的分类与命名
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质 1.水解反应(制备醇)
a、亲核取代反应SN b、消除反应E
高中有机化学1,2章知识点
有机化合物的分类一、如何区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系？1．脂环化合物和芳香化合物的区别碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可分为两类：脂环族化合物和芳香族化合物。
(1)脂环族化合物不含苯环的碳环化合物都属于这一类。
它们的性质与脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族化合物，如。
(2)芳香族化合物具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。
如。
2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系(1)定义①芳香族化合物：含有苯环的化合物，如、②芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如、。
③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，如。
(2)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系用图表示二、官能团、根(离子)、基的区别1．基与官能团区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。
熔融状态下“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较正确书写同分异构体1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
大学有机化学-各章重点
H3C H
CH3 H
H3C H
H CH3
顺-2-丁烯 反-2-丁烯 两个相同原子或基团处于双键同侧者为顺式， 处于异侧者为反式。 顺反异构产生的条件： (1) 结构中存在限制旋转的因素（π 键或环） 。 (2) 双键碳上分别连有不同基团
a
即在
b
中当 a ≠ d，b ≠ c 时存在几何异构。当双键的两个碳上若没有相同原子或
第二章 烷烃
2.1 基本要求
1. 2. 3. 4. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 掌握烷烃构象的概念及构象的写法。 掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应的机理。
2.2 基本内容
1. 命名 烷烃的命名常用的有普通命名法和系统命名法两种方法。 (1)普通命名法 简单的烷烃根据碳原子的总数称为某烷 C1~C10 用甲、乙、丙……壬癸表示，从 C11 开始 用中文大写数字表示。 不含支链的称 “正” 某烷， 链的一端第二个碳上有一个甲基并再无其它取代基的称为 “异” 某烷，有二个甲基并再无其它取代基的称为“新”某烷。 （2）系统命名法 系统命名法的基本点是确定主链和取代基的位次，描述一个烷烃结构实际上就是描写主 链（母体）和取代基的具体情况。 2. 烷烃的分子结构 (1) 碳原子的 sp3 杂化和 σ 键的特点 由一个 s 轨道和三个 p 轨道“混合” ，并“重新组合”形成四个相同的新轨道的杂化方 3 3 式称 sp 杂化。饱和烃中碳原子均为 sp 杂化，饱和烃中所有的键均为 σ 键，因为饱和碳上 形成的键都是沿着轨道对称轴方向相互重叠而形成，这是 σ 键的特征。 (2) 碳链异构和碳氢类型 分子式相同，分子中碳原子连接顺序不同而产生的异构称碳链异构。在各种不同结构的 碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯(一级 1º)、仲(二级 2º)、叔(三级 3º)、季(四 级 4º)四种类型。 (3) 烷烃的构象异构 烷烃分子中各原子均以单键(σ 键)相连。从乙烷开始，由于 C-C σ 键的自由旋转，使分 子中的原子或基团在空间上存在不同的排列方式， 称为烷烃的构象。 乙烷有交叉式和重叠式 两种极端构象式。 由于交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离较远， 斥力较小， 内能最低， 称为优势构象式。 分子的热运动提供的能量足可以使不同构象间以极快的速度转化， 所以在 室温下不能分离构象异构体。 (4) 化学性质 烷烃的化学性质较稳定，但在光照或高温加热下可以发生卤代反应。卤代反应是共价键 的均裂产生自由基引起的，所以属于自由基取代反应历程。以外，在一定条件下，烷烃还能 发生氧化与燃烧、热裂等反应。
有机化学每章重点
第一章绪论1.有机化合物和有机化学2.共价键3.分子的极性和分子间的作用力4.有机化合物的功能基和反应类型5.有机酸碱概念6.确定有机化合物结构的步骤与方法7.分子轨道和共振本章要点1. 有机化合物与有机化学的定义2. 共价键碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性3. 分子的极性分子中所有化学键极性的向量和4. 分子间作用力范德华力; 偶极-偶极力; 氢键5. 有机物的分类按碳骨架分类; 按功能基分类6. 有机反应类型均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应7. 有机酸碱概念酸碱质子理论; 酸碱电子理论8. 分子轨道与共振共振式; 共振杂化体第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃一、烷烃的结构二、异构和命名三、构象异构四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第二节环烷烃一、脂环烃分类和命名二、结构和稳定性三、环烷烃的性质四、环己烷的构象异构•掌握：•1、烷烃的同系列及构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman 投影式表示构象。
•2、烷烃的系统命名法和普通命名法。
正、异、新的概念，常见的烷基。
•3、环烷烃的分类和单环、二环螺环和桥环的命名。
环烷烃的构造异构和顺反异构。
•4、环烷烃的卤代和开环反应，三、四、五元环的稳定性和化学性质活泼性的比较。
•5、环己烷的椅式构象、一取代及二取代环己烷的优势构象。
•熟悉：•1、烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律。
•2、烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性。
•3、环烷烃的角张力和燃烧热。
环己烷的船式构象。
•了解：•1、烷烃反应过程中的能量变化对反应速度、产物的影响本章要点第一节烷烃1. 烷烃的结构碳原子sp3杂化，四面体构型2. 烷烃的命名系统命名法：选母体－编号－配基3. 烷烃的异构构象异构：透视式，Newman投影式4. 烷烃的性质游离基取代: 链引发－链增长－链终止卤代活性: R3CH > R2CH2 > RCH3 ; Cl2 > Br2 > I2第三章立体化学基础本章要点1. 基本概念手性; 手性分子; 手性碳; 手性中心对映体; 非对映体; 外消旋体; 内消旋体2. Fischer 投影式“横前竖后、主链下行”3. 旋光性比旋光度[α]Dt = α/ (l×C)4. 构型标记法D/L 法；R/S 法(R/S：次序规则排次序, 方向盘上定构型)5. 对映体判别对称面；手性碳6. 对映体拆分形成非对映体第四章烯烃和炔烃本章要点1、结构：烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性炔烃: sp杂化，直线型(炔键无顺反异构现象)2. 命名：顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则3. 电子效应：诱导效应：电负性差引起；单向传递、短程作用共轭效应：电子离域引起；键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用4. 化学性质亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应第五章芳香烃本章要点1.苯的结构sp2 杂化碳, 平面型分子, 环闭大π键2.命名以苯作母体；以侧链作母体3.性质——芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化游离基取代：侧链αH的卤代氧化：具有α-H 的侧链可氧化为-COOH4. 定位效应及其应用邻对位定位基；间位定位基5. 稠环芳烃的结构、命名与性质6. 芳香性, Hückel 规则平面环π体系含4 n+2 个π电子第六章卤代烃本章要点1. 分类、命名、结构：伯、仲、叔(1°, 2°, 3°) 卤代烃卤代烷烃；卤代烯烃；卤代芳烃乙烯基/芳基卤代烃；烯丙基/苄基卤代烃；隔离型卤代烃2. 性质：亲核取代;反应机制(SN1, SN2)及影响因素消除反应及反应机制(E1, E2), Saytzeff 规则;与金属反应及其应用: Grignard 试剂第七章醇和醚本章要点1. 醇的结构似水：氧原子sp3杂化2. 醇的命名普通命名；系统命名；俗名3. 醇的性质O－H 断裂；C－O断裂；氧化4. 硫醇的命名乙硫醇；巯基乙醇5. 硫醇的性质弱酸性；与重金属反应；氧化6. 醚的结构醚键中氧为sp3 杂化7. 醚的分类脂肪醚, 芳香醚; 单醚, 混醚8. 醚的命名“A基B基醚”；“某烃氧基某烃”9. 醚的性质形成yang盐；醚键断裂；形成过氧化物10. 环氧化合物的命名“氧化某烯”；“环氧乙烷”11. 开环加成碱催化－受空间因素控制酸催化－受电性因素控制第八章醛和酮本章要点一醛酮的命名普通命名法；系统命名法二醛酮的结构羰基碳sp2杂化－羰基平面－强极性键三醛酮的性质 1.亲核加成: HCN; ROH; RSH; HOH; RMgX; H2N-G2. α-H及α-C的反应：醇醛缩合; 酮-烯醇互变异构; 卤代及碘仿反应3. 氧化与还原：弱氧化剂(Tollens试剂;Fehling试剂)氧化醛不氧化酮还原为醇(催化加氢；金属氢化物)还原为烃(Clemmensen法, Wolff-Kishner法)本章要点1. 酚的结构p-π共轭, O上电子离域到芳环2. 酚的命名酚作母体；酚O-H作取代基3. 酚的性质弱酸性; 亲电取代; 与FeCl3显色; 氧化4. 醌的结构，性质第十章羧酸和取代羧酸本章要点1. 羧酸的结构羰基与羟基通过p-π共轭构成整体2. 羧酸的命名俗名；系统命名(似醛)3. 羧酸的性质酸性; 生成羧酸衍生物; 脱羧4. 羟基酸酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧5. 酮酸酸性; 脱羧; 酮体第十一章羧酸衍生物本章要点1、羧酸衍生物的分类酰卤、酸酐、酯、酰胺2、命名酰卤/酰胺：“酰基名”＋“卤素”( “胺”)酸酐：“羧酸名”＋“酐”酯：一元醇的酯：“某酸某（醇）酯”；多元醇的酯：“某醇某酸酯”3、化学性质水解；醇解；氨解(亲核加成－消除机制)酰化反应活性: 酰卤> 酸酐> 酯> 酰胺4、脲的性质弱碱性; 水解; 与HNO2 反应; 缩二脲的生成与缩二脲反应第十三章有机含氮化合物本章要点1、胺分类(伯仲叔)和命名(以胺为母体；氨基做取代基)结构(N为不等性sp3杂化)化学性质：碱性、酰化、磺酰化、与HNO2作用2. 重氮盐与偶氮化合物重氮盐的结构氮原子sp 杂化性质：芳香重氮盐的取代反应和偶联反应3. 生物碱的概念与通性第十五章糖类本章要点1、单糖的结构构型；开链式与环式的互变异构2、单糖的性质成苷；氧化(弱氧化剂,溴水,稀硝酸); 脱水3．二糖（苷键类型）还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖非还原性二糖：蔗糖4. 多糖（苷键类型）淀粉(直链、支链); 糖原; 纤维素本章要点1.核酸的分类和化学组成分类：核糖核酸(RNA); 脱氧核糖核酸(DNA)化学组成：含C,H,O,N,P 等; 结构单位:核苷酸2.核苷RNA：腺苷鸟苷胞苷尿苷DNA：脱氧腺苷脱氧鸟苷脱氧胸苷脱氧胞苷3. 核苷酸RNA：腺苷酸鸟苷酸胞苷酸尿苷酸DNA：脱氧腺苷酸脱氧鸟苷酸脱氧胞苷酸脱氧胸苷酸4.核酸的结构一级结构：碱基序列DNA双螺旋结构：碱基互补规律A-T; G-C第17章氨基酸多肽和蛋白质本章要点1.氨基酸20种α-氨基酸的俗名、构型性质：两性解离与等电点(pH<pI:正离子; pH＝pI:两性离子; pH>pI:负离子)脱羧反应与亚硝酸反应(定量测定) 显色反应(茚三酮) 2．多肽结构：N-端; C-端; 肽链骨架;肽键平面命名：“某氨酰”＋“…”＋“某氨酸”3. 蛋白质一级结构; 二级结构; 性质。
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
大学有机化学各章重点教学教材
大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。
在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。
掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。
难点是共价键理论。
教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。
难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
大学有机化学重点总结上下册邢其毅版复习考试
第一章烷烃、环烷烃和构象由碳和氢两种元素所组成，通式为C n H2n+2 的一类化合物称为烷烃，环烷烃的通式 与烯烃相同(C n H2n )。
烷烃、环烷烃分子中只存在单键，因此被称为是“饱和烃”。
由于分子中碳原子的联结顺序和方式不同，烷烃存在同分异构现象。
烷烃和一般的环烷烃对许多化学试剂是不活泼的。
它不和一般的氧化剂和还原剂发生反应。
由于碳和氢的电负性相当接近，烷烃分子中的碳氢只发生轻微的极化，结果，它一般不受碱的影响。
烷烃分子中也没有未共享电子以提供被酸进攻的位置。
因此，烷烃通常是不活泼的。
烷烃的主要反应是卤代和燃烧。
在高温缺氧的条件下可以发生热裂反应，断裂为分子量较小的烷、烯并生成氢。
卤代反应是自由基反应是包括链引发、链传递和链终结的连锁反应。
以甲烷的氯代为例：在卤代反应中，氢被游离基抽取的活性顺序是烯丙式氢这是由中间体游离基的稳定性所决定的。
卤素的反应活性是 F2 >Cl2>Br2 ；碘不发生反应。
氯与溴相比，Cl 的活泼性较大，选择性较差，因此产物百分率受几率因素影响较大。
Br的活泼性较小，但选择性较强，因此，产物受几率因素影响较小。
这可以归结为活泼性一选择性原理：游离基活泼性越大则选择性就越小，产物越接近于从几率因素所能预料到的那种产物。
烷烃的系统命名法(IUPAC 法)如下：（1） 选择一个最长的碳链为主链，视作母体，按主链所含碳原子数称为某烷。
（2） 把侧链作为取代基，从距离取代基最近的一端开始依次用1,2,3…等阿拉伯数字给主链碳原子编号，把取代基的位次和名称写在母体名称之前。
表示取代基位次的阿拉伯数字和汉字之间要加一短横。
（3） 同一主链上如有几个相同的取代基，取代基的位次号数应逐个注明，阿拉伯数字之间用“，”隔开。
取代基的个数用二、三、四……等中文数字表示。
如果含有几个不同的取代基，按“次序规则”依次列出，小的取代基写在前面，大的取代基写在后面。
（4） 如有等长碳链均可作为主链时，应选择取代基较多的为主链。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。
注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学各章知识点
第一章绪论1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；2、共价键的断裂—异裂和均裂；3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk值代表的意义；第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名2、σ键的特点(头碰头、可旋转)；3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；4、甲烷自由基卤代反应的历程；5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；7、环烷烃的自由基卤代反应；8、环丙烷与X2、HX反应；9、能写出简单的二取代环己烷（例如反-1甲基-4异丙基环己烷）的稳定构象。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃烯烃：1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E ）；2、双键的结构（重点π键的特点）3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)4、烯烃亲电加成1）HX （机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）2）H2O（产物）3）浓H2SO4（产物）4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）5）HOX（产物）5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)8、烯烃α-H自由基取代反应炔烃：1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应5、炔的亲电加成（符合马氏加成）1）X22）HX3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变）6、炔的亲核加成（产物）1）CH3OH2）HCN3）CH3COOH第四章二烯烃共轭体系共振论1、π-π，P-π共轭效应、σ-π，σ-P超共轭效应2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理（烯丙位重排）及产物3、Diels-Alder反应产物（六元环结构）第五章芳烃芳香性苯环：1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；2、苯亲电取代反应的机理（σ络合物）；3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)及常用的亲电试剂；4、苯的氯甲基化反应；5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应；6、苯环α-H的卤代反应；7、苯环相连第一类（供电子）定位基和第二类（吸电子）定位基；稠环芳烃：1、萘的命名。
有机化学重点整理
有机化学重点整理第二章：烷烃和环烷烃甲烷methane 己烷hexane 庚菀heptane乙烷ethane 丙烷propane 辛烷octane 丁烷butane 壬烷nonane 戊烷pentane 癸烷decane正normal n- 异iso- 新neo- 优先次序：异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基构象conformation ——由于碳碳单键的旋转，导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式构象异构体conformational isomer因单键的旋转而产生的异构体（构象异构属于立体异构）稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式交叉式—稳定的优势构象烷烃的物理性质：bp、mp、密度：随C原子数↑而↑ 2.烷烃支链↑bp ↓正烷烃密度＜0.8g.cm-3甲烷的卤代反应属于自由基的链反应：链引发、链增长、链终止三个阶段①链引发（形成自由基）②链增长（延续自由基，形成产物）③链终止（消除自由基）活性顺序：F2 > Cl2 > Br2 > I2 叔氢> 仲氢> 伯氢离解能越小，自由基越稳定，越易形成R3C > R2CH>RCH2> CH3环烷烃稳定性影响因素：环张力（角张力、扭转张力、空间张力）环丙烷、环丁烷——易开环发生加成，不与KMnO4反应（所有的环烷烃）开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。
氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。
椅式构象是最稳定的优势构象，较大基团在e键的构象是稳定构象（横E竖A），e键取代基最多的构象是优势构象第三章：烯烃和炔烃ζ键和π键的主要特点：ζ键：可以单独存在，存在于任何共价键中。
成键轨道沿键轴“头碰头”重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定。
电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。
电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键的极化性(度)小。
高职高专 有机化学各章重点
第九章
一、物质名称
醇
酚
醚
醇的命名： R-OH 酚的命名： Ar-OH 醚的命名： R-O-R′, Ar-O-R
二、物质制备
醇的制备：１烯烃与水加成，２卤代烃水解，３醛、酮还原 酚的制备：卤苯水解 醚的制备：醇分子间脱水
三、物质性质
醇的反应：１、与Ｎａ，２、脱Ｈ２Ｏ消除，3、氧化 酚的反应： １、与Ｎａ，２、与溴水， ３、与FeCl 3 显色反应 醚的反应: Ar-O-R与浓ＨＩ，ＨＢｒ共热
三、物质性质
烷烃、环烷烃的物理性质（颜色、气味、状态、 bp,mp, s, d, n) 烷烃、环烷烃的化学性质(卤代反应，氧化，裂化 裂解，小环加成）
第三章 烯烃 炔烃
一、物质名称
烯烃的命名，炔烃的命名，烯炔的命名。系统命名法 烯烃的顺反命名和Z—E命名
二、物质结构
乙烯CH2＝CH2的平面结构（sp2杂化） 乙炔CH≡CH 的直线结构（ sp杂化）
第一章
绪论
一、有机物与无机物(是否含C,例外) 二、共价键的形成及其属性 (共用电子对) 三、有机反应类型 (均裂和异裂) 四、有机化合物的分类(开链/闭环/杂 环) 五、常见的、重要的官能团(12种)
第二章 烷烃 环烷烃
一、物质名称
烷烃的命名，环烷烃的命名 系统命名法
二、物质结构
甲烷的四面体结构（SP3杂化） 环烷烃的立体结构
三、物质性质
烯烃（C＝C）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化 4. α-H的反应 炔烃（C≡C）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化 4.炔H的反应
四、重要的烯烃及其聚合物（塑料）
第四章 二烯烃（共轭）
一、物质名称
共轭二烯烃的命名。系统命名法
2024年化学课件有机化学第一章(高职高专)
化学课件有机化学第一章(高职高专)有机化学是研究碳原子与氢原子以及其他原子形成的化合物的性质、结构、反应和应用的科学。
作为高职高专化学课件的第一章，我们将从有机化学的基本概念、有机化合物的分类和命名、有机化合物的结构和性质以及有机化学反应等方面进行详细的介绍。
一、有机化学的基本概念1.1有机化合物和无机化合物的区别有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他原子组成的化合物，而无机化合物则是指除了有机化合物以外的所有化合物。
虽然有些有机化合物中也含有无机元素，如氧、氮、硫等，但它们的结构和性质与无机化合物有明显的区别。
1.2有机化合物的特点（1）碳原子的成键特性：碳原子可以形成四个共价键，这使得碳原子可以与其他原子形成多种多样的化合物。
（2）同分异构现象：由于碳原子的成键特性，同一种分子式的有机化合物可以存在多种同分异构体，这使得有机化合物的结构和性质具有多样性。
（3）有机反应的规律性：有机化学反应具有一定的规律性，如加成反应、消除反应、取代反应等，这些反应类型对于有机化合物的合成和降解具有重要意义。
二、有机化合物的分类和命名2.1有机化合物的分类有机化合物可以根据它们的结构和功能进行分类，常见的有机化合物类别包括：（1）链状化合物：包括烷烃、烯烃、炔烃等。
（2）环状化合物：包括芳香烃、脂环烃等。
（3）含氧有机化合物：包括醇、酚、醚、酮、羧酸等。
（4）含氮有机化合物：包括胺、酰胺、脒、硝基化合物等。
（5）含硫有机化合物：包括硫醇、硫醚、硫酮等。
2.2有机化合物的命名（1）选取主链：根据化合物的结构，选取最长的连续碳链作为主链。
（2）编号：从离取代基最近的一端开始，对主链上的碳原子进行编号。
（3）取代基的命名：将取代基的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字表示其在主链上的位置。
（4）官能团的命名：有机化合物中的官能团，如醇、酮、羧酸等，在命名时需要特殊表示。
三、有机化合物的结构和性质3.1有机化合物的结构（1）碳原子的成键特性：碳原子可以形成单键、双键、三键等不同类型的共价键。
高等有机化学
液相中分子碰撞到分子激烈振动发生断裂、成键在10-13sec。因此，
跟踪能力至少为10-14~10-15sec的观察手段。而IR为10-12sec。这个问题有 待解决。
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1. 研究手段由宏观向微观观察发展
该图为美国能源部斯坦福线性加速器中心（SLAC）国 家加速器实验室研究人员首次通过X射线激光观测观测 到的化学键形成的过渡状态。反应物是一氧化碳分子 （左边，由一个碳原子（黑）和一个氧原子（红）构 成）和它右边的一个氧原子。它们附着在钌催化剂表 面，催化剂让它们彼此靠近，更容易反应。当发射一 束光学激光脉冲，反应物振动并互相碰撞，碳原子和 氧原子形成一个过渡状态的键（中间）。生成的二氧 化碳分子脱离催化剂表面飘走（右上）。
35
在掌握“词汇”和“语法”的基础上，“创造”有机化合物，
进行有机合成。 发现新的反应
研究反应机理
新的合成方法
制备特定功能的复杂分子
设计有效的合成路线
有机化学的核心问题之三就是制造新分子。
其目标是从简单易得的原料出发合成复杂的有机化合物。 为此，需要了解各种有机反应，在机理层面上预测反应产物， 发展新的合成方法，从而更有效地合成“目标”分子。
①官能团的种类； ②分子中官能团之间的相互 影响； ③分子中直接相连、不直接 相连的原子之间的相互影响
决定
各类有机物的性质和反 应性以及同类有机物中 各个化合物性质和反应 性的差异——各类反应 构成
有机化学的词汇表
熟练使用
①转化的类型；②所用试剂； ③反应条件；④每种类型的 逐步熟悉 局限性
分子和官能团的 相互转化
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有机化学研究内容:
天然产物有机化学 金属有机化学（元素有机化学）
有机化学
有机化学分章节知识要点
•掌握共轭体系与共轭效应
•掌握共轭二烯烃的性质（1，2－加成与1，4－加成、Diels-Alder反应）
•了解速率控制与平衡控制
四、脂环烃
［考核知识点］
•脂环烃的分类和命名（单环、螺环、桥环的概念）
•脂环烃的性质（取代反应和加成反应）
•环烷烃的结构（Baeyer张力学说和近代价键理论对脂环烃稳定性的解释）
•了解单环芳烃的加成反应
•掌握亲电取代反应的历程
•掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及解释（用中间体的稳定性原理和共振论解释）
•了解稠环芳烃的结构和性质（萘、蒽、菲）
•非苯芳烃芳香性的判断（Hückel规则）
七、有机化合物的波谱知识﹡
［考核知识点］
•电子跃迁及其类型
•紫外光谱在有机化学中的应用（Woodward经验规则）
•酯的水解历程（酸性水解、碱性水解）
•乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸乙酯合成法
•油脂和合成洗涤剂
［考核要求］
•掌握羧酸衍生物的命名
•掌握羧酸衍生物的一般性质（水解、醇解、氨解、与Grignard试剂反应、还原反应）
•掌握羧酸衍生物的特殊性质：a)酰氯和酸酐（F-C酰基化反应、Perkin反应）；b)酰胺（Hoffmann降级反应）；c)酯（还原、Claisen缩合）
•掌握硝基对α-H的影响、硝基对芳环亲核取代的影响
•掌握胺的系统命名
•掌握胺的碱性、酰基化及磺酰化、与亚硝酸反应、烃基化、氧化
•掌握伯胺的特殊反应
•掌握芳胺的特殊反应（氧化、卤代、磺化）
•掌握季铵盐和季铵碱的性质和用途（Hoffmann规则）
•掌握胺的制法（硝基化合物的还原、醛酮的还原胺化、Gabriel合成法、氨（胺）的烃基化、芳卤取代）
高等有机化学复习
高等有机化学复习资料第二章：电子效应、空间效应2.1电子效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。
）2.11诱导效应（逐级递减传递）—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电子能力大小)中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。
注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代比苯难于进行。
反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应Cl3C—CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应（电子的离域）共轭键传递而不会明显削弱π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).2.13空间效应构象（位阻大时：a ＞ e 键处于e键稳定）SN2反应，空间位阻愈大，反应速率慢。
CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RXSN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X消除反应：3º＞2 º＞1 ºRX（E1或E2）总结：重点酸性：吸电子，酸性增强；供电子酸性减弱苯环上: 吸电子共轭效应--邻>对>间给电子共轭效应--邻>间>对邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
）对位（诱导很小、共轭为主。
）间位（诱导为主、共轭很小。
有机化学重点难点
有机化学1-3章（绪论、烷烃、烯烃）重、难点提示和辅导一．命名1．烷烃的命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要有习惯命名和系统命名法，习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
最常用的是系统命名法，要熟练掌握其命名原则和步骤。
（１）．选主链选取结构式中最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烷。
十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。
其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。
注意最长碳链不一定是结构式中的直链。
例如：式中虚线框中的碳链为最长碳链。
（2）．将主链碳原子编号从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号（从右边开始用1，2，3…表示），取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。
注意使各取代基有尽可能小的编号，或取代基位次之和最小。
（3）．书写名称取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，其间用半字线“－”隔开。
上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷，而不是6-甲基-4-乙基辛烷（从左边编号）。
2．烯烃的命名烯烃中几何异构体的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z 、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
例如：存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则：（1）确定构型：一般用Z、E表示。
例如：按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3 >－H ，－CH2CH2CH3 >－CH2CH3，两个较优基团在双键碳原子两侧，因此，为E型。
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醛的反应：１、加成，２、氧化还原、3、a-H的取代 酮的反应： １、加成，２、还原，3、a-H的取代（碘仿反应）
第十一章 一、物质名称
羧酸的命名：R-COOH
羧酸
二、物质制备
1、烯烃强氧化， 2、醇的深度氧化，3、醛的氧化
三、物质性质
1Байду номын сангаас与Na（NaOH）反应，2、酯化反应，3、a-H的取代
三、物质性质
烯烃（C＝C）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化 4. α-H的反应 炔烃（C≡C）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化 4.炔H的反应
四、重要的烯烃及其聚合物（塑料）
第四章 二烯烃（共轭）
一、物质名称
共轭二烯烃的命名。系统命名法
二、物质结构
1,3-—丁二烯CH2＝CH —CH＝CH2的平面结构。
三、物质性质
共轭二烯烃（C＝C—C＝C）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化
四、重要的二烯烃及其聚合物
顺丁橡胶、氯丁橡胶（结构式）
第五章
芳香烃（单环）
一、物质名称
芳香烃的命名 系统命名法
二、物质结构
苯分子的结构 （共轭π键—大∏键）
三、物质性质
）反应：1.加成 2.聚合 3.氧化 4. 亲电取代（硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化） （二）苯侧链（ ）反应：1.取代 2.氧化 （三）苯环上亲电取代的定位效应（邻对位和间位定位基） （四）二元取代苯的定位规律 （综合效应 重叠与不重叠） （五）定位规律的应用（有机合成） 另外：稠环芳烃（萘、蒽）和芳香烃的来源（来自石油和煤）
第一章
绪论
一、有机物与无机物(是否含C,例外) 二、共价键的形成及其属性 (共用电子对) 三、有机反应类型 (均裂和异裂) 四、有机化合物的分类(开链/闭环/杂 环) 五、常见的、重要的官能团(12种)
第二章 烷烃 环烷烃
一、物质名称
烷烃的命名，环烷烃的命名 系统命名法
二、物质结构
甲烷的四面体结构（SP3杂化） 环烷烃的立体结构
四、常见、重要的物质
醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油） 酚：苯酚、萘酚 醚：乙醚、甲基叔丁基醚（ＭＴＢＥ）
第十章
醛
酮
一、物质名称
__
O __
醛的命名： H R C H 酮的命名： R-CO-R’
二、物质制备
醛的制备：伯醇氧化 酮的制备：仲醇氧化，苯的傅氏酰基化
三、物质性质
四、常见、重要的物质
四、常见、重要的羧酸
甲酸、乙酸、丙烯酸、乙二酸、邻羟基苯甲酸、对苯二甲酸、 己二酸、乙二胺四乙酸（ＥＤＴＡ）。
（一）苯环（
CH3
第八章
卤代烃
一、物质名称
卤代烃的命名 系统命名法
二、物质结构
卤代烃的结构 （R-X的结构与其本体R-H结构相似）
三、物质性质
（一）亲核取代 （水解、醇解、氰解、氨解） （二）消除反应 （札氏规则） （三）格氏试剂生成 （R-Br与Mg在干醚条件下反应）
四、重要的卤代烃
（氯乙烯、二氟二氯甲烷、四氟乙烯及其聚合物） 和卤代烃的制备
三、物质性质
烷烃、环烷烃的物理性质（颜色、气味、状态、 bp,mp, s, d, n) 烷烃、环烷烃的化学性质(卤代反应，氧化，裂化 裂解，小环加成）
第三章 烯烃 炔烃
一、物质名称
烯烃的命名，炔烃的命名，烯炔的命名。系统命名法 烯烃的顺反命名和Z—E命名
二、物质结构
乙烯CH2＝CH2的平面结构（sp2杂化） 乙炔CH≡CH 的直线结构（ sp杂化）
第九章
一、物质名称
醇
酚
醚
醇的命名： R-OH 酚的命名： Ar-OH 醚的命名： R-O-R′, Ar-O-R
二、物质制备
醇的制备：１烯烃与水加成，２卤代烃水解，３醛、酮还原 酚的制备：卤苯水解 醚的制备：醇分子间脱水
三、物质性质
醇的反应：１、与Ｎａ，２、脱Ｈ２Ｏ消除，3、氧化 酚的反应： １、与Ｎａ，２、与溴水， ３、与FeCl 3 显色反应 醚的反应: Ar-O-R与浓ＨＩ，ＨＢｒ共热