第三章饱和烃(环烷烃)
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饱和烃
CH3 1 6 5 4
2 CH2CH3
3
甲基环戊烷
1,2-二甲基环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
• 二环脂环烃
指分子碳架中含有两个碳环的烃。它又分为： 联环烃 螺环烃(螺烃) 桥环烃(桥烃)
联二环己烷
螺[4.4]壬烷
二环[4.4.0]癸烷 (十氢化萘)
二环[2.2.1]庚烷 (降冰片烷)
(1) 桥环烷烃
ethylene-
C(CH3)2 亚异丙基
CH2(CH2)4CH2 1,6-亚己基(或六亚甲基)
主要应用于烯烃的命名
3) 常见环烷基 p.27
（3）烷烃的命名
（A）普通命名法(习惯命名法) • 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 体。 CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
环戊烷 甲基环丁烷
乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷
(二)烷烃和环烷烃的命名
（1）烷基(alkyl)的概念
（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3 H H H CH3 1
。
2
。
3
。
4
。
饱和烃（烷烃和环烷烃）
烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。 环烷烃: 是由碳和氢两种元素组成的一类饱和碳环化合物。
• • • • • •
（一）通式和构造异构 （二）命名 （三）结构 （四）构象 （五）物理性质 （六）化学性质
(一)烷烃和环烷烃的通式和 构造异构
烷烃通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数
饱和烃烷烃和环烷烃课件
烷烃和环烷烃的结构与性质关系
目前对烷烃和环烷烃的结构与性质关系仍有许多未知领域，深入研究这些关系有助于发现新的应用领 域和性能优化的可能性。
对未来发展的建议
加强基础研究与应用研究的结合
为了推动烷烃和环烷烃领域的发展，需要加强基础研究与应用研究的结合，促进科技成 果的转化和应用。
培养高素质人才
高素质人才是推动学科发展的关键，应重视人才培养，加强学术交流与合作，提高研究 水平和创新能力。
烃化反应和裂化反应是烷烃合成的常用方法，其中烃化反应可以生成高纯度的烷烃，但需要 使用大量的卤代烃或醇类物质，成本较高；裂化反应虽然可以大量生产烷烃，但副产物较多 ，产率较低。
环化反应和烷基化反应是环烷烃合成的常用方法，其中环化反应可以生成多种类型的环烷烃 ，但需要使用大量的烯烃或炔烃物质；烷基化反应虽然可以大量生产环烷烃，但需要使用卤 代烃或醇类物质，成本较高。
03
烷烃和环烷烃的性质比 较
物理性质比较
沸点
随着分子量的增加，烷烃和环烷 烃的沸点都逐渐升高。但在相同 分子量下，由于环烷烃的分子结 构更加紧凑，其沸点往往高于相
应的直链烷烃。
熔点
环烷烃的熔点通常比直链烷烃高 ，因为环烷烃的分子间作用力更
强。
密度
在常温常压下，烷烃和环烷烃的 密度都随着分子量的增加而增大
饱和烃烷烃和环烷烃课 件
目录 CONTENT
• 饱和烃烷烃概述 • 环烷烃概述 • 烷烃和环烷烃的性质比较 • 烷烃和环烷烃的合成方法 • 烷烃和环烷烃的工业生产 • 烷烃和环烷烃的前沿研究与展望
01
饱和烃烷烃概述
定义与分类
定义
饱和烃烷烃是只含有碳、氢两种 元素的化合物，且碳原子之间只 通过单键相互连接。
目前对烷烃和环烷烃的结构与性质关系仍有许多未知领域，深入研究这些关系有助于发现新的应用领 域和性能优化的可能性。
对未来发展的建议
加强基础研究与应用研究的结合
为了推动烷烃和环烷烃领域的发展，需要加强基础研究与应用研究的结合，促进科技成 果的转化和应用。
培养高素质人才
高素质人才是推动学科发展的关键，应重视人才培养，加强学术交流与合作，提高研究 水平和创新能力。
烃化反应和裂化反应是烷烃合成的常用方法，其中烃化反应可以生成高纯度的烷烃，但需要 使用大量的卤代烃或醇类物质，成本较高；裂化反应虽然可以大量生产烷烃，但副产物较多 ，产率较低。
环化反应和烷基化反应是环烷烃合成的常用方法，其中环化反应可以生成多种类型的环烷烃 ，但需要使用大量的烯烃或炔烃物质；烷基化反应虽然可以大量生产环烷烃，但需要使用卤 代烃或醇类物质，成本较高。
03
烷烃和环烷烃的性质比 较
物理性质比较
沸点
随着分子量的增加，烷烃和环烷 烃的沸点都逐渐升高。但在相同 分子量下，由于环烷烃的分子结 构更加紧凑，其沸点往往高于相
应的直链烷烃。
熔点
环烷烃的熔点通常比直链烷烃高 ，因为环烷烃的分子间作用力更
强。
密度
在常温常压下，烷烃和环烷烃的 密度都随着分子量的增加而增大
饱和烃烷烃和环烷烃课 件
目录 CONTENT
• 饱和烃烷烃概述 • 环烷烃概述 • 烷烃和环烷烃的性质比较 • 烷烃和环烷烃的合成方法 • 烷烃和环烷烃的工业生产 • 烷烃和环烷烃的前沿研究与展望
01
饱和烃烷烃概述
定义与分类
定义
饱和烃烷烃是只含有碳、氢两种 元素的化合物，且碳原子之间只 通过单键相互连接。
饱和烃的结构和性质
饱和烃的结构和性质饱和烃是指分子中只含有碳和氢，碳原子之间的化学键都是单键的化合物。
饱和烃可分为烷烃和环烷烃两大类，其中烷烃分子中只包含直链或支链的碳链，而环烷烃则包含了一个或多个碳环。
这些化合物在自然界中普遍存在，如石油和天然气中含有大量的饱和烃，其化学性质主要是烷烃和环烷烃之间的分子量差异，长链的分子量会比短链的分子量更大，同时在同一种分子量下，支链烷烃的沸点也比直链烷烃的沸点低。
烷烃的结构和性质烷烃的分子结构是由碳原子链构成的，每个碳原子上都与四个其它原子（其中一个是氢原子）连接。
这种化学键称为单键，通过这种单键链可以形成不同长度的直链链烷烃。
此外，由于碳原子能够在空间上自由旋转，这种链烷烃的分子也可以通过碳原子之间的旋转来改变的，产生的结构就是所谓的支链烷烃。
烷烃分子中每个碳原子上都有2个可能的氢原子位，因此线性烷烃分子的数目很大。
其中，最简单的是甲烷(CH4)和乙烷(C2H6)，它们的分子式分别为CH4和C2H6。
甲烷是一种无色、无味的气体，燃烧时能够发生强烈的火焰，而乙烷则具有明显的气味。
此外，随着碳原子数量的增加，烷烃分子的物理和化学性质也在逐渐发生着变化。
长链烷烃分子的熔点和沸点一般比较高，这是因为长链烷烃分子之间的范德华力较强，分子之间吸引力度随分子量的增加而增强，因此大分子量的烷烃会出现固态、液态、气态三态平衡，其沸点逐渐升高。
此外，直链烷烃分子之间的相互作用力会比支链烷烃大，因此支链烷烃往往比直链支链烷烃的沸点低。
环烷烃的结构和性质环烷烃是包含一个或多个碳环的烷烃，是一类由相邻的碳原子单键组成的环状分子。
环烷烃中的环越大，则其相对稳定性越高。
六元环状的烷环烃最为稳定，如正己烷（C6H14）就是一种典型的烷环烃。
同时，环烷烃有一个特点，它们分子内的碳——碳键、碳——氢键倾向于来回转动，从而使环内碳原子的键价能量特别稳定。
环烷烃由于分子内强烈的形成屏障而难于引发反应，因此环烷烃的反应活性比同分子量的非环烷烃要低。
环烷烃
CH3 CH3C CHCH 3 Br CH3
+ HBr
（主）
2013-11-18 30
四、氧化反应
环丙烷与烯烃既类似又有区别，环丙烷
有抗氧化能力，不使KMnO4水溶液褪色。
应用：环丙烷和不饱和烃
2013-11-18
31
空气 钴盐 OH
+
O
O
O2
O
+
O
2013-11-18
32
3.5 环烷烃的稳定性
椅式
2013-11-18
50
1 3 4 5 2 6
半椅式
2013-11-18 51
4
5
6
1
3
2
船式
2013-11-18 52
扭船式
2013-11-18 53
1. 椅式
5 4 3
6 2
1
2013-11-18
54
4
5
6
3
2
C3
1
碳1、2、4、5在同一平面上，是椅座。 碳1、5、6在同一平面上，是椅背。 碳2、3、4在同一平面上，是椅腿。
转角，并且环越大，偏转角越大，张力越大。
这一推论不正确。这是由于张力学说前提
不合理，即环中碳原子在同一平面内不合理。 拜尔张力学说存在于小环中。
2013-11-18 38
二、分子中的张力
现代理论认为：分子能量的升高，都是分
子中存在张力的结果。有机分子中可能存在 的张力主要有4种。 （1）Van der Waals张力——非键作用力。Enb （2）键张力——键长偏离正常值引起的张力。El
CH3 CH3
1,1-Dimethylcyclohexane
+ HBr
（主）
2013-11-18 30
四、氧化反应
环丙烷与烯烃既类似又有区别，环丙烷
有抗氧化能力，不使KMnO4水溶液褪色。
应用：环丙烷和不饱和烃
2013-11-18
31
空气 钴盐 OH
+
O
O
O2
O
+
O
2013-11-18
32
3.5 环烷烃的稳定性
椅式
2013-11-18
50
1 3 4 5 2 6
半椅式
2013-11-18 51
4
5
6
1
3
2
船式
2013-11-18 52
扭船式
2013-11-18 53
1. 椅式
5 4 3
6 2
1
2013-11-18
54
4
5
6
3
2
C3
1
碳1、2、4、5在同一平面上，是椅座。 碳1、5、6在同一平面上，是椅背。 碳2、3、4在同一平面上，是椅腿。
转角，并且环越大，偏转角越大，张力越大。
这一推论不正确。这是由于张力学说前提
不合理，即环中碳原子在同一平面内不合理。 拜尔张力学说存在于小环中。
2013-11-18 38
二、分子中的张力
现代理论认为：分子能量的升高，都是分
子中存在张力的结果。有机分子中可能存在 的张力主要有4种。 （1）Van der Waals张力——非键作用力。Enb （2）键张力——键长偏离正常值引起的张力。El
CH3 CH3
1,1-Dimethylcyclohexane
第三章饱和烃环烷烃讲解
Cl + HCl
+ Cl2 光或热
Cl + HCl
(2) 氧化反应 ?据此室可温区下别，环C烷＝烃C和不C能≡使C。KM例n：O4褪色，
CH2=CH2 KMnO4
紫色退去 不退色
? 在加热或催化剂存在下，环烷烃可 被氧化，产物因反应条件而异：
环烷酸钴
+ O2
OH
O
+
环己醇 环己酮
浓硝酸 + O2
? 实验事实： 环的稳定性：三元环＜四元环＜五元、六元环
? why? 结构所致！环张力所致！
? 环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高， 稳定性越差，越容易开环加成。
? 可用环烷烃每个 CH 2单位的燃烧热来表明环 张力的大小。
一些环烷烃的燃烧热如下所示 ：
以上的数据说明： 环越小，每个 CH 2的燃烧热越大，环张力越大。
? 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等。
饱和脂环烃
环烷烃 如
... ...
脂环烃
环烯烃 如
... ...
不饱和脂环烃
环二烯烃 如
... ...
环炔烃 如
... ...
? 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、 二环和多环脂环烃。
(二) 脂环烃的命名
(1) 单环脂环烃 (2) 二环脂环烃
环丙烷的结构 物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。
显然，环丙烷中没有正常的 C－C键，而是形成“弯曲 键”：
? 由于环丙烷分子中的 C－C键不是沿 轨道对称轴实现头对头的最大重叠，而 重叠较少，张力较大，具有较高的能量。
? 根据结构与性能的关系，环丙烷的 化学性质应该活泼，容易开环加成。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
第三章 环烷烃
如何鉴别： 如何鉴别：
CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3
褪褪 Br2/H2O
褪褪 KMnO4
×
褪褪
×
在强烈条件下，环烷烃也能被氧化。 在强烈条件下，环烷烃也能被氧化。 如：
OH
O
+ O2 (air)
环烷酸钴 140~180℃ ℃ 1-2.5MPa
+
氧化
HOOC
COOH
工业生产己二酸 锦纶-66单体 单体） （锦纶-66单体）
总之： 总之： 三元环的稳定性最小，最易开环； 三元环的稳定性最小，最易开环； 四元环的稳定性次之；也易开环； 四元环的稳定性次之；也易开环； 五元、六元环等，较稳定，不易开环。 五元、六元环等，较稳定，不易开环。 作业 : P73 二（4、5、6） 、 、 ）
Ni + H2 200
+ 开环 加
Pt H2 300
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
（2）加成卤素 ） +
常温 Br2 CCl4
Br-CH2-CH2-CH2-Br
+ Br2
CCl4
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
棕红色褪去，用以鉴定环丙烷及环丁烷 鉴定环丙烷及环丁烷。 使Br2/CCl4棕红色褪去，用以鉴定环丙烷及环丁烷。
（3）加成卤化氢 ）
+ HBr
CH3
CH3CH2CH2Br
+
HBr
CH3CHCH2CH3 Br
带有取代基的小环烷烃加成HX或 带有取代基的小环烷烃加成HX或Br2时，环 HX 的断裂是在取代基最多与最少的两个环碳原子 的断裂是在取代基最多与最少的两个环碳原子 加到含H多的碳上。（ P67有错误 。（书 有错误！） 之间, 之间,且H加到含H多的碳上。（书P67有错误！）
第三章 饱和烃
4.环烷烃的构象
■ 环烷烃的相对稳定性
燃烧热：1 mol 化合物完全燃烧生成CO2和水所放出的热量，∆Hc
环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 环十五烷
∆Hc 2091.3 2744.1 3320.1 3951.7 4636.7 5310.3 5981.0 6635.8 9884.7
H
H
部分交叉式
H
C H
H3
H
H
H
部分重叠式
全交C叉H式3
0°
HCH3
60°
H 3C
120°
180°
CH3
H 3CC H3
H
H
H
H
H 3C
部分重叠式
240°
H
H
H
部分交叉式 300°
H
H
H
H
全重叠式 36 0°
丁烷各种构象的能量关系图
3.环烷烃的同分异构现象
环烷烃的异构体主要有构造异构体和顺反异构体。
H HH
HH H
优势构象 乙烷各种构象的能量关系图
■ 丁烷的构象
H3C CH3转60° H
CH3 CH3 转60°
H3C H
CH3 转60° H H
H H
H H
HH H
H H
H CH3
HH CH3
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式
H3CCH3
CH3
H
CH3
HCH3
CH3
H
H
H
H
H
H
全重叠式
H
原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键
胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)(完整版)
1,5-二甲基螺 [3，5]壬烷
7
6
12
2
54
3
2，7，7-三甲基二环[2，2，1]庚烷
CH3
1
56
4
3
9
7 8
2,8-二甲基-1-乙基二环[3，2，1]辛烷
1，8－二甲基－2－乙基－6－氯－双环［3，2，1］辛烷
8
1
7
2
8
71
6
2
1 8
2 10
97
3
Cl 6 5 4
3
5
43
65 4
三环［3，3，11,5 ，13,7 ］癸烷
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
7
6
1
5
32
4
9 10 1
2 8
5
3
7
64
CH3
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
9 10 1
5 8
母体为:螺[3,4]辛烷
65 3
5-甲基螺[3,4]辛烷
7 8
4 2
1 9
CH3
2
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯
螺［4，5］－1，6－癸二烯
3
76 4
饱和烃课件
许多芳香烃是染料和颜料的成分，用于给纺织品 、纸张和油漆上色。
药物合成
芳香烃在药物合成中扮演重要角色，许多药物都 含有芳香烃。
化学反应介质
芳香烃常被用作化学反应的介质，帮助控制反应 速度和选择性。
05
CATALOGUE
饱和烃的未来发展
新材料开发
新型高分子材料
利用饱和烃的化学性质，开发出性能优异的新型高分子材料，用于制造医疗器械 、航空航天器等高科技领域。
芳香烃通常是高熔点、高 沸点的无色或淡黄色晶体 ，具有特殊的气味和较高 的密度。
芳香烃的化学性质
芳香烃的化学性质较为活 泼，可以发生取代反应、 加成反应和氧化反应等。
03
CATALOGUE
饱和烃的合成与转化
烷烃的合成与转化
烷烃的合成
主要通过石油分馏和裂化反应获 得，也可通过生物发酵法合成。
烷烃的转化
烷烃常作为工业溶剂，用于溶解和 提取其他物质。
塑料生产
烷烃在塑料生产中发挥着重要作用 ，许多塑料是由烷烃制成的。
环烷烃的应用
润滑油
环烷烃是润滑油的重要成分，它 们有助于减少机械摩擦。
橡胶
环烷烃也是橡胶的成分之一，用 于制造各种橡胶产品。
热塑性塑料
某些环烷烃可以用于生产热塑性 塑料。
芳香烃的应用
染料和颜料
烷烃在催化剂作用下可进行裂化 、异构化、烷基化和脱烷基化等 反应，生成更小的烷烃或更复杂 的烃类。
环烷烃的合成与转化
环烷烃的合成
主要通过重整和芳烃的烷基化反应获得，也可通过烯烃的环化反应合成。
环烷烃的转化
环烷烃在催化剂作用下可进行脱烷基化、加氢、氧化等反应，生成更小的环烷 烃或更复杂的烃类。
芳香烃的合成与转化
药物合成
芳香烃在药物合成中扮演重要角色，许多药物都 含有芳香烃。
化学反应介质
芳香烃常被用作化学反应的介质，帮助控制反应 速度和选择性。
05
CATALOGUE
饱和烃的未来发展
新材料开发
新型高分子材料
利用饱和烃的化学性质，开发出性能优异的新型高分子材料，用于制造医疗器械 、航空航天器等高科技领域。
芳香烃通常是高熔点、高 沸点的无色或淡黄色晶体 ，具有特殊的气味和较高 的密度。
芳香烃的化学性质
芳香烃的化学性质较为活 泼，可以发生取代反应、 加成反应和氧化反应等。
03
CATALOGUE
饱和烃的合成与转化
烷烃的合成与转化
烷烃的合成
主要通过石油分馏和裂化反应获 得，也可通过生物发酵法合成。
烷烃的转化
烷烃常作为工业溶剂，用于溶解和 提取其他物质。
塑料生产
烷烃在塑料生产中发挥着重要作用 ，许多塑料是由烷烃制成的。
环烷烃的应用
润滑油
环烷烃是润滑油的重要成分，它 们有助于减少机械摩擦。
橡胶
环烷烃也是橡胶的成分之一，用 于制造各种橡胶产品。
热塑性塑料
某些环烷烃可以用于生产热塑性 塑料。
芳香烃的应用
染料和颜料
烷烃在催化剂作用下可进行裂化 、异构化、烷基化和脱烷基化等 反应，生成更小的烷烃或更复杂 的烃类。
环烷烃的合成与转化
环烷烃的合成
主要通过重整和芳烃的烷基化反应获得，也可通过烯烃的环化反应合成。
环烷烃的转化
环烷烃在催化剂作用下可进行脱烷基化、加氢、氧化等反应，生成更小的环烷 烃或更复杂的烃类。
芳香烃的合成与转化
有机化学第三章饱和烃
烃是在组成上仅含有C、H两种元素的化合 物，也称为碳氢化合物。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：链烷烃 链烃 不饱和烃： 烯烃 炔烃 饱和烃：环烷烃 不饱和烃：环烯烃 环炔烃
芳香烃： 苯，萘，蒽，菲等
烃
环状烃
烃：只由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃：包括链烷烃和环烷烃
cubane adamantane
甾族化合物：
甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架， 同时还有三个侧链。 CH
3
甾环结构：
1 2 3
H3C
11 9 B 6
12
H3C
R
17 D 16 15
HO H3C H
H3C H H
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 H CH3
C
13 14
A 10 4 5
0
60
120
180
240
300
360
degrees of rotation
CH 3 H H CH 3 H H
CH3 H3C H H H H
3. 其它烷烃的构象
例：画出化合物
H 3C H Br
2
CH3 Br 的 全 交叉式 和 全重 叠 式 构 象
3
H
H H3C Br
H3C H3C
Br Br
Br H
2、
(CH3CH2)2CHCHCH2CH3
3-甲基-4-乙基己烷
CH3
3、
(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3
CH3
2，5，6-三甲基辛烷
4、
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：链烷烃 链烃 不饱和烃： 烯烃 炔烃 饱和烃：环烷烃 不饱和烃：环烯烃 环炔烃
芳香烃： 苯，萘，蒽，菲等
烃
环状烃
烃：只由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃：包括链烷烃和环烷烃
cubane adamantane
甾族化合物：
甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架， 同时还有三个侧链。 CH
3
甾环结构：
1 2 3
H3C
11 9 B 6
12
H3C
R
17 D 16 15
HO H3C H
H3C H H
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 H CH3
C
13 14
A 10 4 5
0
60
120
180
240
300
360
degrees of rotation
CH 3 H H CH 3 H H
CH3 H3C H H H H
3. 其它烷烃的构象
例：画出化合物
H 3C H Br
2
CH3 Br 的 全 交叉式 和 全重 叠 式 构 象
3
H
H H3C Br
H3C H3C
Br Br
Br H
2、
(CH3CH2)2CHCHCH2CH3
3-甲基-4-乙基己烷
CH3
3、
(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3
CH3
2，5，6-三甲基辛烷
4、
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章-环烷烃(上下)
环己烷的构象 椅式、半椅式、船式和扭船式
（a）椅式 （b）半椅式 （d）船式 （c）扭船式
半椅式：张力最大，势能最高 椅式构象是优势构象：势能最低，占环己烷全部构象的
９９.９９％
❖环己烷构象的势能关系：
半椅式
E
46kJ·mol-1
扭船式 30kJ·mol-1
23kห้องสมุดไป่ตู้·mol-1
❖半椅式构象：
H
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不
使四，五员环开环，但加热后，可发生取代反应。
CH2CH2CH2
+ Br2
rt
Br Br
FeBr3
光照 + Br2
+ Br2
3000C
+ HBr
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
香蕉键
环丙烷分子中 轨道部分重叠
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
❖环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。
２ 其他环烷烃
13级中草药班《有机化学》第3章 环烃
׿ Ò ª » ·
D
Br(CH2)4Br (Ê ÊÊÊÊÊ ·Ê!)
Êú ÊÊ ú Ê
» Ò ² ׿ ª » ·
Êú ÊÊ ú Ê
（二） 环丙烷和环丁烷的开环反应
加卤化氢
׿ Ò ª » ·
+ HBr + HBr
H2O
CH3CH2CH2Br
Ê· ÊÊ Ê· ÊÊ
» Ò ² ת ¿ » ·
+ HBr
3 2 1 4 5 6 3 2
H 1 H 2 H 4 H
4 5
H
H
3 H H
H H 5
H
3 4 H
H
1 6
H
5
H H
2 H
6 1
H H
H
透视式
纽曼式
*1. 有6个a (axial) 键(直立键)，有6
个e (equatorial) 键(平伏键)。
(2) 环己烷椅式构象的特点
H H 1 H H 5 2.51A 2 H 2.50A 4 H H H 3 H 2.49A H
C
60O
105.50
C
因此重叠程度较少而不稳定，容易断裂。弯曲的σ键， 称弯曲键。其键角为 105.5°，因键角要从109.5°压缩 到105.5°，故环有一定的张力（角张力）。
另外环丙烷分子 中还存在着另一种张 力——扭转张力（由 于环中3个碳位于同 一平面，相邻的C-H 键互相处于重叠式构 象，有旋转成交叉式 的趋向，这样的张力 称为扭转张力）。
2.环丁烷的结构
环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键， 也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比 环丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内， 主要以“蝶式”构象存在（约与平面成30º 角） 使张力有所降低，故比环丙烷稳定。
有机化学 第三章 环烷烃
环烷烃的张力是四者之和。
环丙烷的结构:
弯曲键
纽蔓投影式
环丁烷和环戊烷的构象:
折 叠 式 构 象
信 封 式 构 象
扭 曲 式 构 象
3.3.2 环己烷的构象 椅式构象和船式构象：
椅式构象是无张力环,稳定
船式构象存在扭转张力 和非键张力,不稳定
直立键 (a键) 和平伏键(e键)
直立键
平伏键
直 立 键 『 键 』
顺反异构:
——当环上有两个碳原子各连有不同的原子或 基团时就存在顺反异构.
例如：n=5时单环烷烃的构造异构
单环烷烃命名:
① “环”字 ② 取代基的位次和最小 ③ 小的号码表示小的取代基
顺反异构的命名：
双环烷烃：
通式CnH2n-2 根据两个碳环的位置关系分为：
命名：
隔离型双环烷烃: 联环烷烃:
立体透视式
锯架式
例：1,2-二甲基环己烷
顺式：
a,e
反式：
e,e
a,a
稳 定
反式
顺式
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
稳 定
优势构象
顺-4-叔丁基环己醇
稳 定
优势构象
顺-1-甲基-3-氯环己烷
多取代环己烷:
全顺式-1,2,4-三甲基环己烷
十氢化萘的结构:
稳 定
第三章
环烷烃
环烷烃的定义、分类、异构和命名 环烷烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环己烷的构象
3.1 脂环烃的定义、分类、异构和命名
脂环烃——具有环状碳骨架,而性质上与脂肪
烃相似的烃类。分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃.
环烷烃——饱和脂环烃
环烷烃分类: 单环烷烃 双环烷烃 多环烷烃
环丙烷的结构:
弯曲键
纽蔓投影式
环丁烷和环戊烷的构象:
折 叠 式 构 象
信 封 式 构 象
扭 曲 式 构 象
3.3.2 环己烷的构象 椅式构象和船式构象：
椅式构象是无张力环,稳定
船式构象存在扭转张力 和非键张力,不稳定
直立键 (a键) 和平伏键(e键)
直立键
平伏键
直 立 键 『 键 』
顺反异构:
——当环上有两个碳原子各连有不同的原子或 基团时就存在顺反异构.
例如：n=5时单环烷烃的构造异构
单环烷烃命名:
① “环”字 ② 取代基的位次和最小 ③ 小的号码表示小的取代基
顺反异构的命名：
双环烷烃：
通式CnH2n-2 根据两个碳环的位置关系分为：
命名：
隔离型双环烷烃: 联环烷烃:
立体透视式
锯架式
例：1,2-二甲基环己烷
顺式：
a,e
反式：
e,e
a,a
稳 定
反式
顺式
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
稳 定
优势构象
顺-4-叔丁基环己醇
稳 定
优势构象
顺-1-甲基-3-氯环己烷
多取代环己烷:
全顺式-1,2,4-三甲基环己烷
十氢化萘的结构:
稳 定
第三章
环烷烃
环烷烃的定义、分类、异构和命名 环烷烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环己烷的构象
3.1 脂环烃的定义、分类、异构和命名
脂环烃——具有环状碳骨架,而性质上与脂肪
烃相似的烃类。分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃.
环烷烃——饱和脂环烃
环烷烃分类: 单环烷烃 双环烷烃 多环烷烃
环烷烃
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1，4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关，分子键角越接近正四面体角（109°28′），分子越稳定，反之，偏差越大角张力越大，环越不稳定。
………一、稳定性：烷烃具有高度的化学稳定性，常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下，也能进行一些反应，主要有卤代反应。
二、卤代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件：紫外光照射或加热至250~400℃产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物（CH3Cl）的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃，发生自由基氯取代反应，生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷（43%）2-氯丙烷（57%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷（37%）2-甲基-2氯丙烷（63%）由于氯的活泼性较大，选择性较差，在氯代反应中，各种产物间的相对比例相差不大；溴的活泼性较小，选择性较强，总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷（3%）2-氯丙烷（97%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性：叔氢＞仲氢＞伯氢F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2不同类型的C-H 键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。
有机化学-环烷烃
1、单环烷烃
单环烷烃是指分子结构中含有一个环的饱和烃类化合物。最简单的脂环烃是 环丙烷。
脂环烃是不少重要药物的主要成份。
2、分类和命名
2.1环烷烃的分类： （1）按碳数的多少分 环上碳原子数为3~4时， 称为小环；为5~6时，称为普通环；为7~12时，称为 中环；大于12时，称为大环。 （2）按环的多少分 分子中只有一个环的称为单 环；两个环的称为双环；有三个或以上环的称为多环。 （3）按环的结合方式分 两个环共用一个碳原 子——螺环；两个环共用两个碳原子——稠环；两个 环共用两个以上碳原子——桥环。
2.2 命名：
单环 在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可，若有官能 团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。
练习
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1.1-二甲基环丙烷 1.2-二甲基-1-乙基环丙烷
二、环烷烃的物理性质பைடு நூலகம்1、在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为 液体。 2、环烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂，比水轻。环烷烃的沸点、 熔点、相对密度都比同碳原子数的烷烃高
第二节 环烷烃
一、环烷烃 环烷烃（huán wán tīng），含有脂环结构的饱和烃。 有单环脂环和稠环脂环。 含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，
。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石 油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点石油 馏分中。环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介 于正构烃和异构烃之间。化学性质和烷烃相似。其中以 五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
三、环烷烃的化学性质
乙二酸是合成尼龙的单体
第3章 环烷烃
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35
10
7
6
5 4
1
2
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3
11
二. 环烷烃的物理性质和化学反应 (Physical Properties,Chemical Reactions of Cycloalkanes) 1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 ①. 加 H2
+ +
H2 H2
Ni 40℃
Ni 100℃
1-甲基-2-乙基环戊烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
H H
6
H CH 3
CH 3
反- 1,3-二甲基环戊烷
H
CH3CH 2
CH( CH 3)2
反-1-乙基-3-异丙基环戊烷 2). 多环烃 螺环烃: ①. 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 ②. 编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相
3
2 4 5 1
26
6
2. 取代环己烷的构象 1). 一取代环己烷的构象
结论：一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。
例：
H H H HH H H H HH H HH
H H H H H H H H H H H H
H
H H
95%
5%
27
CH(CH3)2
CH( CH 3)2
97%
C(CH3)3
C(CH 3)3
4 5 2 3 1 6 3 4 5
2
1 6
③. 椅式构象用纽曼投影式表示(从C3朝C4看，C1朝C6看）。
H H
4 2
H
6 1 5
H
第三章 饱 和 烃
烷烃的熔点曲线
3、相对密度 烃类都比水轻，共相对密度都小于1 4、溶解度 烃类都不溶于水，能溶于有机溶剂。
20
六、 烷烃的化学性质 1、氧化反应 1)、完全氧化反应 作为燃料 CnH2n+2+
3 n+1 2
O2→ nCO2+(n+1)H2O + 热
2)、部分氧化反应 工业上制备含氧有机化学品 甲烷在一定的条件下可以制备甲醛：
10
三 烷烃的构型
构型： 具有一定构造的分子中的原子在空间的排布。
1、碳原子的四面体概念及分子模型 1874范特霍夫和勒贝尔同时提出了碳原子的四面体概念。
甲烷正四面体构型
11
2、碳原子的SP3杂化
碳原子的基态电子排布: 1S2、2S2、2Px1、2Py1、2Pz 按未成键电子的数目，碳原子应是二价的，但在烷烃 分子中碳原子确是四价的，且四个价键是完全相同的。 原因： 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与 成键的 ,在烷烃分子中碳原子是以SP3杂化轨 道成键的。
非键张力小
306
16
2、正丁烷的构象 丁烷绕C2及C3之间的σ键旋转的四种极限构象：
CH3 H H CH3 H H
CH3 H H CH3 H H
H3C CH3 H H H H
HCH3 H CH3 H H
全交叉式（反叠式）
斜交叉式（顺错式） 全重叠式（顺叠式） 部分重叠式（反错式）
扭转张 小 非键张力小
十一个碳原子以上用汉文表示，称“多少烷“ C12H26 十二烷 C20H42 二十烷 对于有异构体的烷烃，常以正、异、新来标记。 正己烷(n) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 异 CH3
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椅型构象：(动画)
3 2 1 4 5 6 3 2 4 5 6 1
①所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于 交叉式位置； ②所有环上氢原子间距离都相距较远，无 非键张力。
船型构象：(动画)
1 2 3 4 5 6 3 2 4
H
5 6
H
1
①C2-C3及C5-C6间的碳氢键处于重叠式位置； ② 船头和船尾上的两个碳氢键向内伸展， 相距较近，比较拥挤，存在非键张力。
ª ü Î e¼
④环上有取代基时，e键取代比a键取代更稳定。
H R H R H R R H
e键取代，R与 CH2处于对位交叉 能量较低，含量较高 优势构象
a键取代，R与 CH2处于顺位交叉 能量较高，含量较低 非优势构象
(动画)
例：
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
¹¹ ¨
Cl Cl
Cl Cl
¹¹¹¹ à
(1) 单环脂环烃
即
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH3
CH3 CH3
环戊烷
甲基环丁烷
1,2-二甲基环戊烷
CH3
即
H CH3
CH3
即
H CH3
CH3 H
CH H3C
CH3
H
1-甲基-4-异丙基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
CH3 CH3
3-甲基-1-环己烯 5-甲基-1,3-环戊二烯
(2) 二环脂环烃 分子中含有两个碳环的是双环化合物。
饱和脂环烃 脂环烃 不饱和脂环烃 环烷烃 如
... ... ... ...
如
环烯烃 如 环二烯烃 环炔烃 如
... ... ... ...
根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、 二环和多环脂环烃。
(二) 脂环烃的命名
(1) 单环脂环烃 (2) 二环脂环烃
(甲) 桥环烃 (乙) 螺环烃
(二) 脂环烃的命名
第三章 脂环烃 -cycloalkane
(一) 脂环烃的分类 (二) 脂环烃的命名 (三) 脂环烃的性质 (四) 环烷烃的结构与稳定性 (五) 环己烷及其衍生物的构象 (六) 脂环化合物的立体异构 (七) 脂环烃的主要来源和制法 (八) 环戊二烯 (九) 萜类和甾族化合物
(一) 脂环烃的分类
脂环烃——由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相 似的环状碳氢化合物。 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等。
a. 通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力; b. 椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键 取代稳定。
环己烷的椅式构象
环己烷的船式构象
船式与椅式翻转，环己烷二种椅式构象互换
取代环己烷的构象1
+ Cl2
¹¹¹ ò
Cl
+ HCl
+ Cl 2
光或热
Cl + HCl
+ Cl 2
光或热
Cl
+ HCl
(2) 氧化反应 室温下，环烷烃不能使KMnO4褪色， 据此可区别 C＝C和C≡C。例：
CH2=CH 2
KMnO 4
紫色退去 不退色
在加热或催化剂存在下，环烷烃可 被氧化，产物因反应条件而异：
环戊烷的结构：
C：sp3杂化， 轨道夹角109.5° 正五边形内角为108° 角张力：109.5－108＝1.5°
可见，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元环 比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。
事实上，环戊烷分子中的五 个碳原子亦不共平面，而是 以“信封式”构象存在，使 五元环的环张力可进一步得 到缓解。 (动画)
Cl Cl
CH3 H3C CH(CH3)2
CH3 C(CH3)3
H CH(CH3)2 H
¹¹ ¨
CH3 H
¹ ¹¹ ¨
H CH(CH3)2
Cl
Cl
H
CH3 C(CH3)3 CH3
H 优势构象
CH3 C2H5
H
优势构象
C2H5
H
(六) 脂环烃的主要来源和制法
主要来源：石油。
制法： (1) 芳香族化合物催化氢化 (2) 分子内关环 (3) 其它方法
H2O
CH3CH2CH2Br
¹·¹ ¹ ¹·¹ ¹
» ׿ · ² Ò ª »
+ HBr
(4) 环烯烃的反应
环烯烃的性质与开链烯烃类似，易加成、氧化等。
CH3
H2/Ni
CH3
HBr
Br
CH3
Br
Br 2
CH3
Br
CH3
KMnO 4
O COOH
（四) 环烷烃的结构与稳定性
• • • • 环的大小与环张力、环的稳定性 环丙烷的结构 环丁烷的结构 环戊烷的结构
∴我们重点掌握椅型构象。
• 椅式构象的特点 ①六个碳原子分布在相互平行的两个平面 上(上三，下三)： ②十二个碳氢键分为两种类型：a－键(直 立键)和e－键(平伏键)，每个碳原子上都 有一个a键和和一个e键：
e键
a键
③由一种椅型构象可翻转为另一种椅象(动 画)。同时，a、e 键互换：
ª ü Î a¼
环丙烷的结构 物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。 显然，环丙烷中没有正常的C－C键，而是形成“弯曲 键”：
由于环丙烷分子中的C－C键不是沿 轨道对称轴实现头对头的最大重叠，而 重叠较少，张力较大，具有较高的能量。 根据结构与性能的关系，环丙烷的 化学性质应该活泼，容易开环加成。
(乙) 加卤素
（区分环丙烷与开链烷烃）
CCl4 ¹¹
+ Br2 + Br2 + Br2 + Br2
BrCH2CH2CH2Br
ת · Ò ¿ »
D
Br(CH2)4Br (¹¹¹¹¹¹!) ¹ ·
¹ú ¹¹ ¹ú
» ת · ² Ò ¿ »
¹ú ¹¹ ¹ú
(丙) 加卤化氢
׿ » Ò ª ·
+ HBr + HBr
OH + O2
环烷酸钴 环己醇
O +
环己酮
+ O2
浓硝酸
COOH COOH (己二酸)
(3) 加成反应
(甲) 加氢
+ H2 + H2 + H2
Ni Ni
80 C 200 C Pt 300 C
£ ¡
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
£ ¡
£ ¡
² » Ò × ¿ ª » ·
联二环己烷 (联环烃)
螺[4,4]壬烷 (螺环烃)
二环[4,4,0]癸烷 (稠环烃)
二环[2,2,1]庚烷 (桥环烃)
两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。
(甲) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a≥b≥c) 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳 开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该 桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键 或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：
环丁烷的结构：
C：sp3杂化， 轨道夹角109.5° 若四个碳形成正四边形，内角应为90° 角 张 力 ： 109.5 － 90 ＝ 19.5° ＜ 109.5 － 60 ＝ 49.5° 环丁烷中的C－C键也是“弯曲键”，但弯曲 程度较小。 ∴环丁烷较环丙烷稳定，但仍有相当大的张力， 属不稳定环，比较容易开环加成。 事实上，环丁烷中四个 碳原子不共平面，这样可 使部分张力得以缓解。(动 画)
(四) 环烷烃的结构与稳定性
实验事实： 环的稳定性：三元环＜四元环＜五元、六元环
why? 结构所致！环张力所致！
环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高， 稳定性越差，越容易开环加成。 可用环烷烃每个CH2单位的燃烧热来表明环 张力的大小。
一些环烷烃Байду номын сангаас燃烧热如下所示：
以上的数据说明： 环越小，每个CH2的燃烧热越大，环张力越大。
2 3 4 6 5 1 2 7 3 4 5 5 4 1 6 7 3 3 1 2 2 4 7 1 6 5
双环[3.1.1]庚烷
双环[2.1.0]戊烷
双环[2.2.1]-2-庚烯
CH3
5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯
(乙) 螺环烷烃的命名
固定格式： 螺[a.b]某烃
(a≤b)
先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始， 沿小环编到大环。例：
4 1 3 5 6 7 2 7 4 3 6 5
CH3
1 2
H3C
CH3 1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯
5-甲基螺[2.4]庚烷
(三) 脂环烃的性质
(1) 取代反应 (2) 氧化反应 (3) 加成反应
(甲) 加氢 (乙) 加卤素 (丙) 加卤化氢
(4) 环烯烃的反应
(三) 脂环烃的性质
(1) 取代反应 五元、六元环易发生取代反应。
(1) 芳香族化合物催化氢化
OH + 3H 2
Ni DP
OH
(2) 分子内关环
Br Br + Zn
NaI,乙醇 D80%
+ ZnBr 2
(3) 其它方法
+ CHO
30 C 100%
。
CHO
本章重点：
① 环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定， 易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加 成）； ② 环丙烷的结构、弯曲键的不稳定性； ③ 环己烷的构象：
(五) 环己烷及其衍生物的构象