羧酸的性质和应用

CH3COOCH2CH3＋H2O b 碱性条件下水解 CH3COOH + NaOH CH3COOCH2CH3 + NaOH
CH3COONa + H2O CH3COONa + CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
练习3
对有机物
二、羧酸的性质
结构分析 ② ③ ①
受C=O的影响： O-H单 、 键 C-O键更易断开 1、断裂氢氧键（酸性）
2、断裂碳氧单键（酯化反 应）
羧基
3、断裂碳氧双键
受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应
1、羧酸的酸性（以乙酸为例）
A、使紫色石蕊试液变色 B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑
酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CH3─CH─COOH │ （1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式
OH
练习1
；
（2）乳酸与钠反应的方程式________________；
（3）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质
与甲醇反应，生成的有机物结构简式为
一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为
3 3
，这
；
（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环 CH CH-COOH + HO-CHCH
专题4 第三单元
羧酸的性质和应用
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸） 草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
醋酸（乙酸） 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, 含有草酸、安息香酸等成分 蚁酸(甲酸) HCOOH
CH3COOH 苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
3、羧酸的分类： 羧基数目
二元羧酸 多元羧酸
碳原子个数
低级脂肪酸
高级脂肪酸
4 .命名
CH3 CH3–C–CH2–3 CH–CH2–COOH 4 5 2 1 6 CH3 CH3
3,5,5–三甲基己酸
二、羧酸的性质
羧酸 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)3COOH 分子式 CH2O2 C 2H 4O 2 C 3H 6O 2 C5H10O2 沸点℃ 水中溶解性 100.7 117.9 141 186 很大 很大 很大 难溶
思考
• 酯化反应是一个可逆反应，如果要增 大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 例：加入过量的酸或醇
（2）除去反应生成的水 例：采用浓硫酸 （3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 例：蒸馏出乙酸乙酯
•生成乙酸乙酯的实验注意点
试管倾斜，增大接触面积 浓硫酸作催化剂，吸水剂 碎瓷片可防止液体暴沸 防止倒吸 保持微沸状态，以利于产物蒸出 饱和碳酸钠溶液
酸性强弱比较：甲酸>乙酸>碳酸>苯酚
2、羧酸的酯化反应（可逆反应）
O CH3-C-OH +C2H5-18OH
浓硫酸
△
O CH3-C-18O-C2H5 +H2O
•酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 •水解机理：
O O CH3-C-18O-C2H+H 5 2
稀硫酸
△
O CH3-C-OH +C2H5-18OH
乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙 酸和乙醇。
不能
不能
能，不产 生CO2
能
能
能
练习2：1mol有机物 HO
CH-CH2 OH
COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 4
2
1
四、酯的概念、命名和通式 1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一 类化合物。
2.酯的命名——―某酸某酯”
OH 状时，反应方程式为 _________________； HOOC n CH3CH-COOH （5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸 (PLA)，反应方程式 OH
。
辨 析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 结构简式 物 酸性
与 与Na2CO3 与钠 NaOH 反应 的反应 的反应
乙 能 中性 CH CH OH 3 2 醇 苯 C6H5OH 比碳酸弱 能 酚 乙 CH3COOH 比碳酸强 能 酸
C 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全 反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9
练习3
一环酯化合物，结构简式如下：
试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
OH
乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
一、羧酸的概述
1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成 的有机化合物。
官能团：羧基
2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
注:符合这一通式CnH2nO2有可能是 酯或羟基醛等同分异构体
脂肪酸
烃基不同
CH3CH2COOH 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸
①
②
· · · · · ·
③
n HOOC-
-COOH + n HO–CH2CH2–OH （乙二醇）
（对苯二甲酸）
O [ C-
O -C-O-CH2CH2-O ]
n
+ 2n H2O
聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）
缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得 高分子化合物的反应。
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途
可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、 电影胶片等的基片、绝缘膜、 产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶， 如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等
聚乳酸（PLA）是一种新型的生物降解材料，使用可再生的植物 资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降 解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳 和水，不污染环境。 机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加 工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用 的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用 布。 相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛， 如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳 酸作药物缓释包装剂等。
防倒吸装置
[问题解决] 甲酸（蚁酸）的性质
O
具有醛的性质：还原性
H—C—O—H
醛基 羧基
具有羧酸的性质：酸性、 发生酯化反应
P84 问题解决
知识迁移
COOH 浓硫酸 COOCH2CH3 +2CH3CH2OH △ +2H2O COOH COOCH2CH3
CH2OH +2CH3COOH CH2OH COOH + CH2OH COOH CH2OH
C18H36O2
C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？
羧酸的代表物质——乙酸（醋酸）
乙酸的物理性质
颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发）
熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂
C17H35COOH
C18H36O2
360
不溶
1.羧酸的物理性质
1）状态： 含九个碳原子以下为液态， 2）沸点： 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相同或相近时) 3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以 上水溶性减小。
高级脂肪酸——难溶于水
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
冷凝乙酸乙酯
1、装药品的顺序如何？
乙醇、浓硫酸、乙酸
2、得到的反应产来自百度文库是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净 乙酸、乙醇
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，溶解乙醇。 ②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层 析出。 4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止倒吸
有无其它防倒 吸的方法？
浓硫酸
CH2OOCCH3 +2H2O △ CH2OOCCH3
O
浓硫酸
CH2 CH2 O O
△
C=O +2H2O C=O
O CH2 - C-OH CH2CH2-OH
浓硫酸
△
CH2 O +H2O CH2 CH2
C
三、羧酸性质应用
1、对苯二甲酸（
酯化反应原理应用
)与
乙二醇 （
方式有几种？
）发生酯化反应，可能
说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2
酯的结构、性质及用途
1.酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
2．酯+水
a 酸性条件下水解
酸 +醇
CH3COOH+CH3CH2OH