大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

A ）、（ B）、（ C）、（D ）
4、分子式为 C6H 10 的 A 及 B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的
产物正己烷。 A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而
B 不发生这种反应。 B 经臭氧
化后再还原水解，得到 CH 3CHO 和乙二醛。推断 A 和 B 的结构，并简要说明推断过程。
2-甲基 -3-乙基戊烷
2-甲基 -2-丁烯
对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼
1-甲基 -4 乙基苯（对乙甲苯）
4-甲基苯乙醛
CH 3CH 2CH3 CH 3 CH CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CH3
CH3 CH3CH=CCHCH 3
CH 3
CH 3 CH 3CHCHCOOH
NH 2
二 .判断题（每题 2 分，共 16 分）
NaOH
BrCH 2 CH 2CH 2CH 2CH 3
醇
KCr 2O 7
H2 SO4 CH 3COCH 2CH 2 CH 3
CH 2=CHCH 2CH 2CH 3
3
3、A ： CH 3CH CH 2CH3
NO 2
CH 3CH CH 2CH 3
H2
Ni
NO 2
B：CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
CH3CHCH 2CH 3 NH 2
7.
3， 4-二甲基 -2- 戊烯
8.
α- 甲基 - β- 氨基丁酸
二、判断题（共 8 小题，每题 2 分，共 16 分）
1、 由于烯烃具有不饱和键，其中 烷烃性质活泼。 （ ）
π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应
2、 只要含有 α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （ ）
3、 脂环烃中三元环张力很大， 比较容易断裂， 容易发生化学反应， 通常比其他大环活泼些。
有机化学试题及答案（二）
一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共
1.
CH3 CH3CH2CHCHCH 3
CH 2CH3
2. CH 3CH=CCH 3 CH 3
3.
NO 2
8 题，每题 1 分，共计 8 分）
NHNH 2
4.
CH 2CH 3
CH 3
5. CH3
CH 2CHO
6.
2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷
C： CH 3CHOHCH 2CH 3 D：CH 3CH=CHCH 3
CH 3CHCH 2CH 3
HNO 2
CH 3CHOHCH 2CH 3+ N 2+H 2O
NH 2
CH 3CHOHCH 2CH 3 H2SO 4 CH 3CH=CHCH 3
CH 3CH=CHCH 3
KMnO 4 H+
CH 3COOH
A
Cl
CH 3CHCHCH 3
CH 3CHCHCH 3
B
Cl Br
C
Br Cl
）
CH3CHCHCH 3 D Br Br
4、下列物质容易氧化的是（
）
A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛
四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）
（1）乙烷、乙烯、乙炔
（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷
Cl
CH 2Cl
Cl
Cl
（3）
（4） 乙醛、 丙醛、 丙酮
（5） （6）
CH 2OH
Br CH 3
CH 3 OH
CH 2Br
五、选用适当方法合成下列化合物（共 7 题，每题 4 分，共 28 分）
（1）丙炔 异丙醇 （2）甲苯 邻、对硝基苯甲酸
（3） 1-溴丙烷 3-溴丙烯
CH3CH2CH2 C CH3
5
H 3C
CH 3
H+
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H3C
CH 3
+
_
+
H
H
H 3C H3C
+ C-CH 2 CH 2CH 2CH 2CH=C
CH 3 CH 3
（4）
O
(CH 3)2 CHOH
(5)
CH 3 CH3C CCH2CH2CH3
CH3
(CH 3)2CCOOH
OH
(6) CH3 CH2CH 2OH
HC CCH 3
(7) H2C CHCH3
H2C CHCH2COOH
六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）
1、A、B 两化合物的分子式都是 C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮， B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。 、某醇依次与下列试剂相继反应（ 1）HBr ；（2） KOH （醇溶液）；（ 3）H 2O（ H 2SO4 催化）； （4） K 2Cr2O7+H 2SO4，最后产物为 2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。
三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）
1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（
）
A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯
2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（
）
A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯
CH 3CH
3、按照马氏规则，
C CH 3
Cl 与 HBr 加成产物是（
Br
CH 3CH 2CCH 3
O 3 Zn H+
CH3CHO + CH3COCH 2CH3
CH3CH2CH=CHCH 2CH3
KMnO 4 H+
CH 3CH2COOH
H 2C
CHCH 2CN
2
2 、HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
HBr
HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
H 2O
H2 SO4 CH 3CHOHCH 2CH 2CH 3
3、化合物 A 的分子式为 C4H 9O2N （ A ），无碱性，还原后得到 C4H11N（ B），有碱性，（ B ）
与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（
C）， (C) 能进行碘仿反应。 （ C）与浓硫酸共热得
C4H 8（ D），（ D ）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（ 的结构式，并写出相关的反应式。
4
A 经 臭 氧 化 再 还 原 水 解 的 CH3CHO 和 乙 二 醛 ， 分 子 式 为 C6H10 ， 故 B 为
H3CHC
CHCH
CHCH 3， B 和 A 氢化后得到正己烷，而且 A 与氯化亚铜的氨溶液
产生红棕色沉淀，分子式为 C6H 10，故 A 为HC
CCH 2 CH 2 CH 2CH 3。
5、 用三氯化铁 b 显色， a 不显色。
6、 加 Ag(NH 3)2+， b 产生淡黄色沉淀， a 不产生。
五 .合成题（每题 4 分，共 28 分，分步给分）
1
CH 3C CH Lindlar
H2
CH 3CH=CH 2
H 2SO 4
OH CH 3CHCH 3
H2O
CH3 H 2SO 4
CH3 KMnO 4
CHCH 3
H+ H2O
HC
CCH 3
Cl2 高温 H2C
CHCH 2Cl
H 2C
CHCH 2COOH
NaCN
六 .推导题（每题 6 分，共 24 分，任选 4，分步给分） 1、
CH 3 A：CH 3CH=CCH 2CH 3
B：CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
CH 3 CH3CH=CCH 2CH3
CH 3 NO 2
2
HNO 3 NO 2
NO 2
H+
NO 2
NaOH
NBS
3
CH3CH 2CH 2Br H 2O
CH3CH=CH 2
BrCH2CH=CH 2
4
OMgX
（CH 3） 2CHMgX
CH 3CH 2CH 2CCH 3
CH 3CH 2CH 2CCH
CH 3 2
O
无水乙醚
CH 3
5
H 2O H + H 2SO 4
1、 2、 3、
4、
5、 6、 7、
8、
三 .选择题（每题 2 分，共 8 分） 1、 D 2、 A 3、 A 4、 D
四 .鉴别题（每题 4 分，共 16 分， 6 选 4，分步给分） 1、 先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔 分别与硝酸银的氨溶液反应， 乙炔反应有白色沉淀生成， 而乙烯没有反应。 2、 先加入溴水，褪色的是 1-甲基 -环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高 锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。
3、 先在四种试剂中加入溴水，褪色是 1-氯环己烯， 2-氯环己烯，另外不褪色 的两种是氯苯和氯甲苯； 再在两组里分别加入硝酸银溶液， 有白色沉淀的 分别是 2-氯环己烯和氯甲苯。
4、 使上述四种化合物与托伦试剂反应， 有银镜生成的是乙醛和丙醛， 无反应 的是丙酮， 再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应， 能发生碘仿反应的是乙 醛，不能反应的是丙醛。
CH 3 CH3CH 2CH 2C=CCH 3
CH 3
OH
CrO 3, 吡啶 (CH 3)2CHOH
HCN CH 3COCH 3
H3 C
C
CN
H 3O+
CH3
(CH 3)2CCOOH
6 CH3CH2 CH2OH
OH
浓硫酸
加热
H2C
Br 2
CHCH 3
CH3CHBrCH 2Br