2022年高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编及解析

2022年高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编及解析

一、高中化学有机合成与推断

1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；

②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HCl

CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

2．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为___。B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；

①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色

其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；

II.反应⑤的化学方程式为_____；

III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂

任选）。

5．有机化合物A ～H 的相互转化关系如图所示(图中副产物均未写出)：

其中A 的相对分子质量比X 大34.5，请回答： （1）写出有机物的结构简式：A__；H__。 （2）写出下列反应的化学方程式： 反应③__。

（3）B 分子内处于同一平面上的原子最多有__个，B 在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N ，则N 的结构简式为__。

（4）化合物M 是G 的一种同分异构体，M 具有如下性质：

①不与NaHCO 3反应，②遇FeCl 3溶液显紫色，③1molM 恰好与2molNaOH 反应， 则M 的结构简式为__(写一种)。

6．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

已知：()Zn Hg /HCl

32322CH COCH R CH CH CH R −−−−→ 回答下列问题：

(1)A→B 的反应类型是______________，B 中官能团的名称为______________。 (2)D→E 第一步的离子方程式为_________。

(3)E→F 的条件为______________，请写出一种该过程生成的副产物的结构简式_________。(已知在此条件下，酚羟基不能与醇发生反应)。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出G 的结构简式，并用星号(*)标出G 中的手性碳______________。

(5)芳香族化合物I 是B 的同分异构体，I 能与银氨溶液作用产生银镜，且在苯环上连有两个取代基，则I 同分异构体的数目为_________种。 (6)

(J)是一种药物中间体，参照上述合成路线，请设计以甲苯和苯酚为原料制

备J 的合成路线____________________(无机试剂任选)。

7．中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E 为汽车防冻液的主要成分。

③251)C H ONa

3253225252)H 2CH COOC H CH COCH COOC H H C OH +

−−−−→+ （1）写出 B 的名称_____，B →C 的反应试剂_____。 （2）C →D 的反应类型为_____，M →N 的反应类型为_____。 （3）写出 H 生成 I 的化学方程式_____。

（4）1mol J 与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH ，L 与足量 H 2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H 有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H 2 （6）已知：

参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____

(无机试剂任选)

8．莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：