2018届高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.3 醛和酮 糖类(第1课时)常见的
高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第三节 醛和酮 糖类(第1课时)醛和酮教案 鲁科版选修5
2.2.1 醛和酮教学目标：知识与技能：1.认识常见的醛和酮。
2.了解醛和酮的物理性质、用途。
3.能根据醛酮的结构特点推测分子发生反应的部位及反应类型。
4.了解银氨溶液的配制方法。
过程与方法：通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系。
情感态度与价值观：培养实验能力，树立环保意识教学重点：醛酮的结构与性质教学难点：醛酮的结构与性质教学过程：引入] 展示丙醛、丙酮的球棍模型。
提问] 醛和酮的结构有何相似之处？有何不同点？饱和一元醛、酮的通式？板书] 第二节醛和酮一、常见的醛酮1.概念：学生活动]学生阅读课本，总结醛和酮的定义。
醛：羰基分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
酮：羰基分别两个烃基相连。
2.通式：C n H2n O过渡］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。
学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，下面我们将学习醛的结构与性质。
问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。
二、乙醛投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
讲］分析—CHO的结构。
由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。
因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。
乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
板书］1．乙醛的结构分子式：C2H4O 结构式：结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或（醛基）设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。
2．乙醛的物理性质展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.3醛和酮糖类(第1课时)常见的醛和酮课件鲁科选修5
、
CH2===CH—CH2—CH2—OH互为同分异构体。
[练一练] 1．(1)下列各物质都含有醛基，其中不属于醛类的是 ()
(2)含有
，而且分子式为C4H8O的有机物一定属于
醛吗？写出符合该条件的所有有机物的结构简式___________
_____________________________________________。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与银氨溶液发生银镜反应 C．可使溴水褪色 D．催化加氢最终产物为C10H20O
解析： 由其结构简式可知柠檬醛含有碳碳双键和醛基两
种官能团，碳碳双键能分别与酸性KMnO4溶液和溴水发生氧 化反应和加成反应而褪色，醛基可发生银镜反应，所以A、 B、C三项都正确，D项催化加氢后的产物为C10H22O。
色
色
色
色
色
色
加
加
取
氧
Br2的
成
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代
化
CCl4
√
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×
反
反×√ຫໍສະໝຸດ √反反溶液
应
应
应
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氧
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氧
氧
氧
氧
酸性
化
化
化
化
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化
KMnO4 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 溶液
应
应
应
应
应
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注：“√”代表能，“×”代表不能。
使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己 烯、甲苯和丙醛( )
A．KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液 B．银氨溶液和溴的CCl4溶液 C．FeCl3溶液和银氨溶液 D．银氨溶液和KMnO4酸性溶液
有机溶剂、 有机合成原 料
高中化学第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类(第3课时)糖类的结构与性质学
高中化学知识导学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类（第3课时）糖类的结构与性质学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类（第3课时）糖类的结构与性质学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第3课时糖类的结构与性质案例探究目前,由于环境保护和废物的再生利用问题，可生物降解塑料的生产更加引起人们的关注。
可生物降解塑料可以用作产品的包装材料和日常生活中的一次性用品.工业上用玉米淀粉制造可生物降解塑料，但这种工艺生产成本较高，除了生产医用塑料之外，目前在其他领域应用较少。
法国一家制糖厂尝试利用副产物甜菜糖为原料生产可生物降解塑料。
生产过程的第一步是通过菌类发酵，把甜菜中的糖转化成乳酸( α羟基丙酸），再通过化学途径，把乳酸分子聚合成聚乳酸制成塑料。
这种塑料可以在自然环境中生物降解，并可由生物吸收。
思考: 1。
糖一定有甜味吗？2。
你了解糖类的结构吗？自学导引一、糖类1。
糖类的结构和性质（ 1 ）概念从结构上看，糖类是指分子中含有两个或两个以上 ______ 的 ______ 以及在水解后可以生成多羟基 ______ 的化合物.（ 2 ）单糖的结构单糖是 ______ 为更小的糖分子的化合物。
如葡萄糖和果糖，分子式都为C6H12O6,二者互为______ ，结构简式分别为：( 3 ） 葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中有 ______ 个醛基和 ______ 个羟基，是一种六碳 ______ 糖.葡萄糖可以发生 ______ 和 ______ 等.葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用,生成环状半缩醛。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮课堂演练鲁科版选修5(2
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第1课时醛和酮1．下列说法中，正确的是（）A．只有醛类物质才能发生银镜反应B．甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体C．将2％的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中，至沉淀恰好溶解为止，可制得银氨溶液D．将2%的NaOH溶液4~6滴,滴入2 mL 10%的CuSO4溶液中制得Cu(OH)2悬浊液，用作检验醛基的试剂解析：含-CHO的有机物均可发生银镜反应，如醛类、HCOOH、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等，故A错误；乙醛、丙醛与烯醇互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体，只有HCHO 没有同分异构体，故B错误；向硝酸银溶液中滴加氨水制备银氨溶液,则将2％的稀氨水逐滴加入2％的AgNO3溶液中,至沉淀恰好溶解为止，可制得银氨溶液，操作合理，所以C选项是正确的；制Cu（OH）2悬浊液，碱应过量,碱不足制得Cu(OH）2悬浊液不能用作检验醛基的试剂，故D错误.答案:C2．下列物质中不能发生银镜反应的是( )答案:D3．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述不正确的是( )A．能使溴水褪色B．能与过量的氢气在一定条件下充分反应生成丙醛C．能发生银镜反应D．能被新制的氢氧化铜氧化解析：丙烯醛中含有碳碳双键,能使溴水褪色，含有醛基，能发生银镜反应，能被新制的氢氧化铜氧化，故A、C、D正确；与过量的氢气在一定条件下充分反应生成丙醇，B不正确.答案：B4．下列有关银镜反应的实验说法正确的是( ）A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤B．向2％的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液C．可采用水浴加热，也能直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜答案：A5．有机物A在一定条件下可发生以下转化:其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第三节醛和酮糖类醛酮的化学性质教案高二化学教案
醛酮的化学性质(2)【设计思路】本教学设计是依据鲁科版选修 5 《有机化学基础》第二章第三节《醛和酮糖类》进行编排的，本节课为该节的第二课时，是一节新授理论课，本节内容是第1章有机化合物的结构与性质的延续，是前一课时醛、酮结构的运用，也是后续学习糖类和有机合成的基础；本节内容起着承前起后的作用，把醇和羧酸等烃的衍生物衔接起来；本节内容的主要特点是充分运用了“结构决定性质”的思想方法，用醛、酮的结构来预测它们的主要化学性质。
【过渡】我们以丙酮作为酮的代表物研究酮的化学性质，请比较乙醛和丙酮的分子结构，分析一下谁更易被氧化？【设计实验】现在你的实验用品盒中有两瓶没有标签的无色液体，一瓶是乙醛，一瓶是丙酮，你能设计一个实验检验这两种物质吗？【总结】银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机物分子中是否含有醛基。
【讲解】催化剂作用下空气中的氧气就能氧化醛。
HCHO+ O2CO2 + H2O市场上的空气净化器除甲醛正是基于这个反应。
醛更易被氧化。
因为醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化需要分子中碳碳单键的断裂，必须要很强的氧化剂才行。
所以丙酮不能被银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液氧化。
交流实验设计方案【分组实验】检验未知液体，汇报实验结果试着完成反应的化学方程式：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O书写化学方程式：2CH3CHO+O22CH3COOH引导学生从结构上分析醛和酮谁更易氧化，加深学生对氧化反应的认识深度。
通过实验一方面使学生体会了知识的应用，另一方面培养学生的实验操作能力。
【过渡】甲醛是如何使人中毒的呢？我们来研究一下醛的官能团的结构，分析一下它还能发生什么类型的反应？【引导分析】醛和酮分子中都存在着官能团------羰基，官能团中C原子有没有饱和？可能发生哪些反应？与什么试剂反应？【讲解】醛酮的羰基可以和氢气发生加成反应，即还原反应。
【板书】2、加成反应【引导】羰基不但能跟氢气加成，还能与许多试剂加成。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第2课时糖类课堂演练鲁科版选修5(20
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第2课时糖类1．现有下列物质:①纤维素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α。
羟基丙酸）⑦乙二醇⑧乙酸。
其中，符合C n (H2O） m的组成,但不属于糖类的是（) A．②③④⑥B．②④⑥⑧C．①③⑤⑦D．②④⑤⑧解析:纤维素（C6H10O5）n，符合C n(H2O）m的组成，但它属于多糖，故①错误;甲酸甲酯C2H4O2，符合C n(H2O)m的组成，但它属于酯,不属于糖，故②正确；淀粉（C6H10O5）n,符合C n（H2O)m的组成，但它属于多糖，故③错误；甲醛CH2O,符合C n(H2O)m的组成，但它属于醛，不属于糖，故④正确；丙酸C3H6O2，不符合C n（H2O）m的组成，它属于羧酸，故⑤错误;乳酸(2。
羟基丙酸)C3H6O3，符合C n(H2O)m的组成，但它属于羧酸，不属于糖，故⑥正确；乙二酸C2H2O4，不符合C n(H2O）m 的组成,且它属于羧酸,故⑦错误;乙酸C2H4O2，符合C n（H2O）m的组成，但它属于羧酸，故⑧正确；所以②④⑥⑧正确。
答案:B2．下列关于二糖的说法中不正确的是( ）A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应解析：蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性;蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.3.1醛和酮学案鲁科版选修50315444.docx
第1课时醛和酮[课标要求]1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。
2．能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。
3．从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。
1.醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。
2．饱和一元醛、酮的通式均为C n H2n O，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。
3．醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。
4．醛基具有还原性，能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。
常见的醛和酮1．醛和酮的概述(1)概念①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。
②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为C n H2n O，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为甲基丁醛；，命名为甲基2丁酮。
2．常见的醛和酮[特别提醒]醛基可以写成—CHO ，而不能写成—COH 。
1．丙醛CH 3CH 2CHO 与丙酮CH 3COCH 3有何联系？ 提示：两者互为同分异构体。
2．分子式为C 2H 4O 和C 3H 6O 的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，C 2H 4O 是乙醛，分子式为C 3H 6O 的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。
1．醛和酮的区别和联系醛基：酮羰基：相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体 2．甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中连接两个氢原子。
(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。
2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 第1
第1课时醛和酮[目标导航] 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。
2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。
3.了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。
一、常见的醛、酮1．醛、酮的概念(1)醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛。
醛的官能团是醛基或－CHO。
最简单的醛是甲醛(HCHO)。
(2)酮：分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可以相同也可以不同。
酮的官能团为酮羰基或。
最简单的酮是丙酮。
2．饱和一元脂肪醛、酮的通式：C n H2n O_，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体。
如 CH3CH2CHO与互为同分异构体。
3．醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)醛、酮的命名与醇的命名相似，如命名为3甲基丁醛。
命名为3甲基2丁酮。
4．常见的醛、酮议一议1．以下几种物质①HCHO④CH 2===CH —CHO ⑤Cl—CH 2—CHO属于醛的是①②④。
2．含有且分子式为C4H 8O的有机物一定属于醛吗？请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。
答案不一定，还可以是酮类物质。
属于醛类的同分异构体有：CH 3CH 2CH 2CHO 、两种，属于酮类的同分异构体只有一种。
二、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应(1)羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。
能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN 、NH 3及氨的衍生物、醇等，其反应式如下：。
(2)常见的加成反应 写出下列反应的化学方程式；；；(碳链加长)。
2．醛、酮的氧化反应(1)醛能被O 2催化氧化，写出乙醛催化氧化反应的化学方程式：――→催化剂△2CH 3COOH 。
(2)遇到_银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂，也能被氧化。
利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有_醛基。
①乙醛与银氨溶液反应的化学方程式：CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.3醛和酮、糖类1课件鲁科版选修5
结构:C—C—C—C、
)。
2.饱和一元醛和饱和一元酮
(1)通式:CnH2nO。
(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体。
一二
3.常见的醛和酮
名称 结构简式 甲醛 HCHO 乙醛 CH3CHO 苯甲 醛
丙酮
状态 气味 气体 刺激性 液体 刺激性
苦杏仁味,工 液体 业上称苦杏
仁油
液体 特殊气味
溶解性 易溶于水 易溶于水
A.可使酸性 KMnO4 溶液退色 B.可与银氨溶液发生银镜反应 C.可使溴水退色 D.催化加氢最终产物为 C10H20O 解析:由其结构简式可知,柠檬醛含有碳碳双键和醛基两种官能团,碳碳 双键能分别与酸性 KMnO4 溶液和溴水发生氧化反应和加成反应而退色,醛 基可发生银镜反应,所以 A、B、C 三项都正确;D 项,碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应, 催化加氢后的产物为 C10H22O,错误。 答案:D
同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛 CH3CH2CHO 的同分异构体有丙
酮(CH3COCH3)、丙烯醇(
)、甲基乙烯基醚
(
)。
探究一探究二Fra bibliotek探究三例题 1
有机化合物 A 的碳架结构为
,已知立方烷(C8H8)与
互为同分异构体,请写出与有机化合物 A 互为同分异构体, 且属于醛类的结构简式:
(1) , (2) , (3) , (4) 。
2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 第1课时 醛和酮同步备
(2)实验现象： 试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
。
实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有
[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又 与氨反应生成乙酸铵，而Ag＋被还原成金属银，还原生成的银附着在
试管内壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。
答案
(3)此实验涉及的主要的化学反应如下：
。
(4)注意事项：①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置；②配制新制 Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。
答案
3.银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶 液和溴水氧化？为什么？
答案 可以，因为醛具有较强的还原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力 比 [Ag(NH3)2]OH 溶 液 、 新 制 Cu(OH)2 悬 浊 液 强 得 多 ， 故 溴 水 、 酸 性 KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液退色。
①碳碳不饱和烃[
(烯)、—C≡C— (炔)、
(芳香烃)]加―H―成2→；
②醛(
)、酮(
)加―H―成2→ 醇。
注意：羧酸(
)、酯(
)中的羰基(
)很难与氢气
发生加成反应，是由于
受—OH或—OR的影响而造成的。
(2)有机氧化反应
①有机物的燃烧。
②烯、炔、含有αH的苯的同系物、醇、醛使KMnO4酸性溶液退色。 ③醇―→ 醛―→ 羧酸或醇―→ 酮。
③R1—CH==CH—R2 ―一―定――条――件→
＋
(氧原子数目多于氢原子数目，氧化反应)
(4)去氢加氧，如：
高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类(第1课时)学案 鲁科版选修
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第3节 醛和酮 糖类第1课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质关注有机物的安全使用问题。
1．常见的醛、酮 (1）醛、酮的定义分子中由烃基或氢原子跟______相连而构成的化合物叫做醛。
醛的官能团是______,其结构简式是________,醛的通式是__________，如甲醛______、乙醛____________、丙醛______________。
分子中由______跟两个烃基相连而构成的化合物叫做酮.酮的官能团是________,其结构简式是____________，酮的通式是______________，如最简单的酮是丙酮____________.醛和酮是含有羰基的烃的衍生物.(2）几种常见的醛、酮只含有一个醛基或羰基，所连烃基为烷烃基的醛酮,叫饱和一元醛酮，其通式是____________,饱和一元醛、酮之间互为__________.①甲醛甲醛也叫蚁醛,是一种无色具有__________气味的气体，易溶于水。
甲醛的分子式______，结构简式________。
甲醛也有广泛的用途，35%～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林.甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类(第1课时)常见的醛和酮及其化学性质学
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第3节醛和酮糖类第1课时常见的醛和酮及其化学性质课标解读1。
简单了解醛、酮的命名方法。
2.掌握醛、酮的化学性质。
3。
能够根据醛、酮的氧化性、还原性解释银镜反应等实验现象。
课前思考1。
装饰的新房子里边有一股刺激性气味,你知道它是什么吗？答案:装饰房子时，装饰材料中常挥发出甲醛，它是具有强烈刺激性气味的有毒气体，对人体有极大的危害.2.动物标本浸在某种溶液中而不腐烂，你了解其中的原理吗?答案：这种溶液叫福尔马林，是甲醛的水溶液,防腐原理是使蛋白质变性.3.塑料制品损坏后用某些液体能黏合，你知道常用什么吗？答案：常用丙酮，因为丙酮是有机溶剂，能溶解某些塑料制品，因此能较好地解决这一问题。
自主研学一、常见的醛、酮1。
定义及命名（1）定义醛是烃基（或氢原子)跟醛基相连的化合物，官能团是醛基________________________,如甲醛：________________________________，乙醛：____________________________________、苯甲醛：________________________。
2018版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第1课时醇课件鲁科版选修
【解析】 因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心的分子不对称。 连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮， 不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。
【答案】 A
题组2 醇的催化氧化 消去反应规律 6．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )
【解析】 羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基 所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
【答案】 D
7．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化 的产物为醛的是( )
【导学号：04290032】
【解析】 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛 的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。
【答案】 D
8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化，且生成物为同碳原子数醛的醇的
种类为( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】 能被氧化为醛的—OH所在碳原子上有2个氢原子，则分子组成为
1．醇的系统命名
[核心·突破]
2．醇的同分异构体 (1)碳骨架异构和羟基的位置异构 如丁醇的醇类同分异构体有四种：
【特别提醒】 碳骨架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物 质的同分异构体数。如—C3H7有2种结构，C3H7—OH作为醇有2种同分异构体； —C4H9有4种结构，C4H9—OH作为醇有4种同分异构体；—C5H11有8种结构， C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。
高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类(第2课时)醛、酮的
第2课时醛、酮的氧化还原反应案例探究Wollf-Kishner还原法是一种能把醛、酮还原成烃的方法，该法需要用成本很高的无水肼且需在高压封管内进行，反应时间长，产率不高。
1946年，我国有机化学家黄鸣龙在研究这个方法的过程中，对反应条件进行了改进，将反应的低沸点溶剂改为高沸点溶剂，提高了反应产率，缩短了反应时间，为世界各国广泛应用，并普遍称为黄鸣龙还原法。
CH3COCH2CH3 CH3CH2CH2CH3黄鸣龙对中国甾族激素的基础或应用研究作出过重大贡献，是中国甾族激素药物工业的奠基人。
思考: 1. 你了解醛、酮的结构吗？2. 醛、酮与H2加成属于还原反应吗？3. 你还知道醛、酮有哪些性质吗？自学导引1. 氧化反应醛具有 ________ 的还原性，一些弱氧化剂如 ________ 、 ________ 悬浊液能氧化醛生成相应的 ________ ，而酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。
这是因为醛的氧化只是 ________ 的转变，而酮的氧化还包含了 ________ 的断裂。
含有醛基的物质，通常都能与 ________ 、________ 悬浊液反应，因此，这两种试剂常用于鉴别是否有醛基。
（ 1 ）银镜反应醛跟银氨溶液反应生成金属银的薄层，附着在洁净的试管内壁，形成光亮的银镜，所以称为 ________ 。
乙醛发生银镜反应的方程式为: CH3CHO + 2Ag （ NH3）2 OH −−→CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O（ 2 ）与新制Cu （ OH ）2悬浊液的反应CH3CHO + 2Cu （ OH ）2 −−→CH3COOH + Cu2O + 2H2O（砖红色）（ 3 ）与氧气反应2CH3CHO + O2 _________2. 还原反应醛、酮的羰基都可以发生多种还原反应，产生为相应的 __________ 或 ________ 。
如:答案1. 较强 银氨溶液 Cu （OH ）2 羧酸 官能团 碳碳键 银氨溶液 Cu （OH ）2 （ 1 ） 银镜反应（ 3 ） 2CH 3COOH2. 醇 烃 RCH 2OH疑难剖析一、氧化反应和还原反应1. 氧化反应乙醛不仅能被KMnO 4酸性溶液或溴水等强氧化剂氧化，也能被银氨溶液，新制Cu （ OH ） 2等弱氧化剂氧化。
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_液__体_ _液__体_ _液__体_
_刺__激__性____
_易__溶___
_苦__杏__仁__味____， 工业上称
为_苦__杏__仁__油___
_易__溶___
燃料、香料 的中间体
_特__殊__气__味___
有机溶剂、 _与__水__以__任___ 有机合成原 _意__比__互__溶___ 料
CnH2nO，则有
CnH2nO
～
1 mol
2Ag 2 mol
x
10821g.·6mgol－1＝0.2 mol
1 mx ol＝02.2mmooll，解得：x＝0.1 mol
CnH2nO ～ nH2O
1 mol
18n g
0.1 mol
5.4 g
01.1mmool l＝158.4n gg，解得：n＝3
所以该醛为C3H6O，丙醛。
色
色
色
色
色
色
加
加
取
氧
Br2的
成
成
代
化
CCl4
√
√
×
反
反
×
√
√
反
反
溶液
应
应
应
应
氧
氧
氧
氧
氧
氧
酸性
化
化
化
化
化
化
KMnO4 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 √ 反 溶液
应
应
应
应
应
应
注：“√”代表能，“×”代表不能。
使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己 烯、甲苯和丙醛( )
A．KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液 B．银氨溶液和溴的CCl4溶液 C．FeCl3溶液和银氨溶液 D．银氨溶液和KMnO4酸性溶液
发生的反应有：加成、氧化、还原、加聚；醛基能发生的反应
有：加成、氧化、还原、银镜。故选C。(3)醛基的检验方法，
可以加入银氨溶液后，水浴加热看是否有银镜生成；也可以加
入新制的Cu(OH)2悬浊液后，加热煮沸，看是否有砖红色沉淀 生成。
答案： (1)D (2)C (3)取丙烯醛(CH2===CH—CHO)少 许于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热，有银镜生成，则证
明有醛基存在[或取丙烯醛(CH2===CH—CHO)少许于试管中， 加 入 新 制 的 Cu(OH)2 悬 浊 液 后 ， 加 热 煮 沸 ， 有 砖 红 色 沉 淀 生 成，则证明有醛基存在]
KMnO4酸性溶液反应，使其褪色，故无法鉴别。 答案： B
(1)醛基的检验方法
(2)配制 Cu(OH)2 悬浊液时，NaOH 须过量。 (3)醛基有较强还原性，也可使溴水或高锰酸钾褪色。
1．柠檬醛是国家允许使用的食品添加剂，也是合成紫罗 兰酮的主要原料，其结构简式为
(CH3)2C===CH(CH2)2C(CH3)===CHCHO，下列关于柠 檬醛说法不正确的是( )
答案： D
二、有关醛类物质的计算
计算依据 (1)—CHO ～ 2Ag (2)—CHO ～ Cu2O
某饱和一元醛与足量银氨溶液发生银镜反应，可
得 21.6 g 银，等量的该醛完全燃烧时，生成 5.4 g 水，则该醛可
能是( )
A．乙醛
B．丙醛
C．甲醛
D．丁醛
解析： (1)因为是饱和一元醛，所以可设醛的分子式为
A．一定条件下通入H2 B．加银氨溶液 C．与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D．与酸性KMnO4溶液反应 答案： A
互动探究区
一、有机物使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 的原因比较
官能团
苯的
醇
酚
醛
同系物
能
能
能
能
能
能
试剂
否原否原否原否原否原否原 褪 因 褪 因 褪因 褪 因 褪 因 褪 因
醛和酮的分子中都含有_羰__基__( )。 (1)醛：羰基碳原子分别与氢__原__子__和_烃__基___(或氢原子)相
连，官能团为__醛__基___(
)。
(2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，官能团为酮羰基
[
]。
2．饱和一元醛和饱和一元酮
(1)分子式通式：_C__n_H_2_n_O__ (2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为 _同__分__异__构__体____。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与银氨溶液发生银镜反应 C．可使溴水褪色 D．催化加氢最终产物为C10H20O
解析： 由其结构简式可知柠檬醛含有碳碳双键和醛基两
种官能团，碳碳双键能分别与酸性KMnO4溶液和溴水发生氧 化反应和加成反应而褪色，醛基可发生银镜反应，所以A、 B、C三项都正确，D项催化加氢后的产物为C10H22O。
2．某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出Ag 43.2 g，
则该醛为( )
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
解析： 先观察四个选项，知该醛为一元醛，由—CHO～
2Ag 得出 n(醛)＝21n(Ag)＝12×10843g.·2mgol－1＝0.2 mol，M(醛)＝
3 0.2
mg ol＝15
g·mol－1，看似四个选项均不符合。但 A 中甲醛很
加 H2 之后得到
，产物属于
(2)与氢气加成的通式：
①RCHO：
RCHO＋H2催―△ 化 ―→剂RCH2OH
[记一记]
(1)醛类物质可以使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，褪色过 程中KMnO4(H＋)溶液，溴水均被醛类物质还原。
(2)巧记银镜反应 银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．命名
命名：__3_-_甲__基__丁__醛____ 命名：__3_-甲__基___-2_-_丁__酮___
4．常见的醛和酮
名称 结构简式 状态
气味
溶解性
用途
甲醛 _H__C_H__O____ _气__态_
_刺__激__性_
_易__溶__
制酚醛树 脂、脲醛树 脂
乙醛 苯甲
醛
丙酮
C__H_3_C_H__O_
[记一记] (1)醛基的结构简式为“—CHO”，而不能写成 “—COH”或“CHO—”。 (2)在通常情况下，烃的含氧衍生物中只有甲醛呈气态； 福尔马林是指35%～45%的甲醛水溶液。 (3)饱和一元醛、酮与同碳原子数的不饱和一元烯醇互为
同分异构体。如CH3CH2CH2CHO、
、
CH2===CH—CH2—CH2—OH互为同分异构体。
(2)由于HCHO也属于饱和一元醛，但HCHO～4 Ag，故 需要验证HCHO是否符合题意。若是甲醛，则n(HCHO)＝0.05 mol，又由于HCHO～H2O，甲醛完全燃烧应生成n(H2O)＝ 0.05 mol，即m(H2O)＝0.9 g≠5.4 g，故甲醛不符合题意。
答案： B
(1)醛类发生银镜反应时，定量关系式为： R—CHO～2Ag。 (2)甲醛发生银镜反应的关系式是：HCHO～4Ag。 (3)HCHO新―制―C―u―O―H―2―悬―浊→液CO2
能与①②反
5．思考并回答下列问题： (1)下列关于丙烯醛(CH2===CH—CHO)的叙述不正确的是 ________。 A．可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B．与足量的H2加成生成1-丙醇 C．能发生银镜反应 D．与丙酮互为同分异构体
(2)丙烯醛能发生的反应有________。
①加成②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦
加聚
A．①③⑤⑦
B．②④⑥
C．①④⑤⑥⑦
D．③④⑤⑥
(3)检验丙烯醛中的醛基的方法是_____________________
_________________________________________。
解析： (1)碳碳双键和醛基均能使溴水和酸性KMnO4溶 液褪色，故A正确；H2足量时，1 mol CH2===CH—CHO最多 可 以 与 2 mol H2发 生 加 成 反 应 ， 生 成 1-丙 醇 ， B正 确 ； 因 CH2===CH—CHO中含醛基，故能发生银镜反应 ，C正确； CH2===CH—CHO比丙酮少2个H，所以二者不互为同分异构 体，D不正确。(2)官能团决定该物质的反应类型，碳碳双键能
答案： B
3．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A．CH3CH2OH
B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．(CH3)3CCH2OH
D．(CH3)3COH
解析： 醛加氢生成的醇有2个ɑ-H，酮加氢生成的醇有1
个ɑ-H，没有ɑ-H的醇不可能由醛和酮加成生成。
答案： D
4．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：
二、醛和酮的化学性质
[填一填] 1．羰基的加成反应 (1)乙醛的反应
(2)丙酮的反应
2．醛和酮的氧化反应 (1)醛能够被氧气氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制 的氢氧化铜悬浊液氧化。
(2)酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧 化，氧化时碳碳单键断裂。
3．醛和酮的还原反应
(1)还原产物： _醇___类。
[练一练] 1．(1)下列各物质都含有醛基，其中不属于醛类的是 ()
(2)含有
，而且分子式为C4H8O的有机物一定属于
醛吗？写出符合该条件的所有有机物的结构简式___________
_____________________________________________。
答案： (1)B
(2)不一定，还可以表示酮类物质；CH3CH2CH2CHO、
，现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；
③[Ag(NH3)2]OH；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中