苯甲酰氯的合成方法大全综述
苯甲酰氯生产工艺综述
2000，22（9）：26-32.
·211·
Key words ：benzoyl chloride ；production process ；review
1 产品介绍 1.1 产品信息
化学品中文名称 ：苯甲酰氯
别名 ：苯酰氯、氯化苯甲酰
化学品英文名称 ：benzoyl chlorid 分子量 ：140.57 分子式 ：C7H5ClO
O
分子结构 ： Cl
色 谱 条 件 为 色 谱 柱 Agilent HC-C18（2）（250mm×4.6mm， 5um），以 0.01mol/L 磷酸二氢钾溶液（取磷酸二氢钾 1.36g， 加水 1 000mL 溶解，摇匀）- 乙腈（97 ∶ 3，用磷酸调节 pH 至 2.0）为流动相，流速为 1mL/min，检测波长为 280nm，柱 温为 25℃，进样量为 20ul。结果表明本方法操作简便、灵敏、 重现性好。准确度高，可用于左旋多巴片有关物质检测及质 量控制。
艺过程预加复合稳定剂，缩短水解时间、提高收率、减少残
焦油量。
另经调研国内某高校按该生产工艺可实现每釜甲苯氯化
时间在 36h 以内，三氯苄收率按甲苯计为 94%，按氯气计为
95% 控制水平。所得精馏残渣主要成分为：三氯苄、苯甲酰氯、
苯甲酸酐、少量聚合物等，需返回系统处理。多次处理累积
浓缩得到的聚合物残渣，经中和处理后，成为固体有机酸盐（固
化工设计通讯
Chemical Engineering Design Communications
工业生产
Industrial Production
苯甲酰氯合成工艺研究
第22卷第6期 齐 齐 哈 尔 大 学 学 报 Vol.22,No.6 2006年11月 Journal of Qiqihar University Nov.,2006苯甲酰氯合成工艺研究郎咸坤，徐孙见，徐群（齐齐哈尔大学，黑龙江 齐齐哈尔 161006）摘要：研究用三光气与苯甲酸室温下合成苯甲酰氯。
考虑利用复合引发剂提高反应收率，并通过正交试验得出最佳实验条件：三光气和苯甲酸物质的量比1:1，滴加复合引发剂1.5g。
产品收率86.7%，纯度≥99.5%。
此产品工艺的工业化具有更广阔的前景。
目标化合物经红外光谱、气相色谱验证。
关键词：三光气；苯甲酰氯；引发剂中图分类号：TQ225.22 文献标识码：A 文章编号：1007-984X(2006)06-0015-03苯甲酰氯又名氯化苯甲酰，是重要的有机合成中间体[1]，广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中，苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂，主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。
由于苯甲酰氯的应用广泛，在国内外有很大的市场。
目前主要生产工艺有：五氯化磷或亚硫酰氯法、光气法、苄川三氯催化水解法等。
但上述工艺基本都存在生产条件恶劣，设备腐蚀严重，后处理困难，环境污染等缺点[2~3]。
本研究设计了以三光气和苯甲酸为原料制备苯甲酰氯的方法。
三光气是一种非常活泼的酰化剂，能抑制副产物的形成[4~5]，且操作安全、使用方便、毒性较小、污染较低[6~7]。
本法突出优点是操作安全可靠、后处理简单，属于绿色化学。
1 实验1.1 试剂与仪器三光气、工业级，含量≥99.5%；苯甲酸、吡啶、三乙胺、1，4-二氧六环、四氢呋喃、氯仿均为分析纯试剂；所有固体试剂使用前均经真空干燥(50 ℃，5KPa)处理；美国Nicolet公司产 Nicolet 20DXB，KBr pellets 红外光谱仪；上海精密科学仪器有限公司产GC-12A型气相色谱仪。
苯甲酰氯合成方法
苯甲酰氯合成方法
苯甲酰氯（化学式：C₆H₅COCl）是一种有机化合物，可以通过以下方法合成：
1. 醋酸法合成：
将苯甲酸（C₆H₅COOH）与无水醋酸（CH₃COOH）混合，在低温下加入磷酰氯（POCl₃），反应生成苯甲酰氯。
反应方程式：C₆H₅COOH + CH₃COOH + POCl₃→C₆H₅COCl + CH₃COOH ₂PO₃
2. 磺酰氯法合成：
将苯甲醇（C₆H₅CH₂OH）与磺酰氯（SO₂Cl₂）反应，生成苯甲酰氯。
反应方程式：C₆H₅CH₂OH + SO₂Cl₂→C₆H₅COCl + SO₂+ HCl
这些是常见的合成苯甲酰氯的方法，具体使用哪种方法取决于实际情况和需求。
在进行实验时，需要注意安全操作，并遵循化学实验室的操作规范。
苯甲酰氯生产工艺
苯甲酰氯生产工艺苯甲酰氯是一种重要的有机化工原料，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
下面将介绍其生产工艺。
苯甲酰氯的生产主要采用苯与氯气反应生成。
具体工艺如下：首先，将苯和氯气按照一定的摩尔比进入反应釜中。
苯通常以过量的量加入反应釜，因为苯不仅是原料，还起到稀释氯气的作用，降低反应过程中发生不可控制的副反应的可能性。
其次，加热反应系统，维持反应温度在适当的范围内。
反应温度一般控制在60-70摄氏度之间。
此温度范围下，反应速度适中，同时减小了副反应的发生。
然后，在反应釜中加入氯化亚铜作为催化剂。
氯化亚铜起到催化剂的作用，可以加速苯和氯气之间的反应速度。
接着，进行氯化反应。
苯和氯气在催化剂存在的情况下发生反应，生成苯甲酰氯。
此反应为加成反应，苯分子上的氢被氯原子取代，形成苯甲酰氯。
反应过程中，苯甲酰氯会蒸发出来，可以通过冷凝和吸收来收集。
最后，对反应产生的苯甲酰氯进行提纯。
利用蒸馏、结晶等方法，除去杂质，得到高纯度的苯甲酰氯。
整个生产过程中，要严格控制反应温度和反应时间，避免产生副反应，影响产品质量。
同时，生产过程中要做好安全措施，防止苯甲酰氯泄漏和造成危害。
总的来说，苯甲酰氯的生产工艺是比较成熟的，通过合理的操作和控制，可以高效地生产出高纯度的苯甲酰氯。
随着化工技术的不断发展，对苯甲酰氯生产工艺的研究也在不断进行，努力降低生产成本，提高生产效率。
参考文献：1. 何清洪, 宋瑕, 贵心鑫. 苯甲酰氯的现代生产技术[J]. 湖南化工, 2015(03):282-283.2. 石智颖. 苯甲酰氯的合成工艺研究[J]. 化工生产与技术, 2020(02):108-109.。
苯甲酰氯结构式
苯甲酰氯结构式酰氯的结构式为cl-c=o。
酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。
其中一般用亚硫酰氯，因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体，容易分离，纯度好，产率高。
亚硫酰氯的沸点只有79°c，稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。
酰氯性质低级酰氯就是存有难闻气味的液体，高级的为液态。
由于分子中没键合，酰氯的沸点比适当的羧酸高。
酰氯不溶水，低级的受热水解。
由于氯存有较强的电负性，在酰氯中主要整体表现为弱的喷电子诱导效应，而与羰基的共轭效应较弱，因此酰氯中c-cl键远不如氯代烷中c-cl键长。
酰氯是指含有羰基氯官能团的化合物，属于酰卤的一类，是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。
最简单的酰氯是甲酰氯，但甲酰氯非常不稳定，不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。
常见的酰氯有：乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。
由于酰氯活性较高，一般用作酰化试剂，也可通过水解等反应转化为其他羧酸衍生物。
酰氯性质低级酰氯是有刺鼻气味的液体，高级的为固体。
由于分子中没有缔合，酰氯的沸点比相应的羧酸低。
酰氯不溶于水，低级的遇水分解。
由于氯有较强的电负性，在酰氯中主要表现为强的吸电子诱导效应，而与羰基的共轭效应很弱，因此酰氯中c-cl键并不比氯代烷中c-cl键短。
酰氯制取酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。
r-cooh + socl2 → r-cocl + so2 + hcl3r-cooh + pcl3 → 3r-cocl + h3po3r-cooh + pcl5 → r-cocl + pocl3 + hcl其中一般用亚硫酰氯，因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体，容易分离，纯度好，产率高。
亚硫酰氯的沸点只有79°c，稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。
用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。
也可以用草酰氯并作氯化试剂，与羧酸反应制取酰氯：r-cooh + clcococl → r-cocl + co + co2 + hcl这个反应同样受二甲基甲酰胺的催化剂。
苯甲酰氯的合成与应用
苯甲酰氯的合成与应用
赵美法;李丛宝
【期刊名称】《辽宁化工》
【年(卷),期】1998(027)003
【摘要】叙述了苯甲酰氯的性质、合成工艺路线、实验室和工业制法，产品规格及其分析方法。
并对其深加工产品及其应用进行了概述。
【总页数】4页(P165-167,178)
【作者】赵美法;李丛宝
【作者单位】青岛胶南化工厂;青岛胶南化工厂
【正文语种】中文
【中图分类】TQ245.21
【相关文献】
1.取代邻羟基二苯甲酮的合成--1,3,5-三甲氧基苯与对位取代苯甲酰氯的Friedel-Crafts反应 [J], 邱国福;李宗清;李静;邱玉珠;胡宏纹
2.间氯磺酰基苯甲酰氯的合成与应用 [J], 王海霞;张朝立;尹宇新;张绍印
3.联产苯甲酰氯的对苯二甲酰氯合成新工艺 [J], 谈继淮;周婷;陆婷婷;谢冰雪;朱新宝
4.合成3-氯磺酰苯甲酰氯的新工艺 [J], 徐松;吕云萍
5.4,4′-二苯氧基二苯砜-对苯二甲酰氯-间苯二甲酰氯三元共聚物的合成与性能 [J], 温红丽;叶尚辉;宋才生;谌烈;童永芬
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苯甲酰氯合成工艺的研究
24河北化工2002年第3期[收稿日期]2002-03-18[作者简介]赵丽娟(1966-,女,工程师,从事石油化工的研究工作。
指标药用级试剂级工业级含量/%≥98.0≥98.098.0沸程/℃195~198195~198194~198凝固范围/℃-2.0~0.0-2~0重金属(如Pb≤0.001≤0.001铁/%≤0.001≤0.001磷化物≤0.002≤0.0020.006(磷酸盐灼烧残渣/%≤0.005≤0.0050.02表1苯甲酰氯的规格苯甲酰氯又名氯化苯甲酰,是重要的有机合成中间体,广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中,苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂,主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。
苯甲酰氯的合成工艺有很多种。
苯甲酸与四氯化硅在苯溶液中可以合成苯甲酰氯,此工艺收率较低,提纯步骤较复杂,只适用于实验室研制;苯甲酸和亚硫酰氯合成工艺,除生成苯甲酰氯外还生成气态的二氧化硫和氯化氢,无任何固态的副产物残留,因而产品易于分离纯化,但原料亚硫酰氯的成本比较高,虽然早已研究开发,至今仍用于实验室制备;苯甲酸与光气反应工艺,适用于工业化生产,收率较高,提纯比较简单,但光气有剧毒,造成环境污染,随着人们对环境质量的要求越来越高,此工艺正在逐渐被淘汰。
鉴于我厂化纤有苯甲酸这一资源优势,我们开展了以苯甲酸和三氯甲苯为原料合成苯甲酰氯的研究。
考察了反应温度、原料配比、催化剂的选择及用量等工艺条件,在实验室制备了合格的苯甲酰氯样品。
1苯甲酰氯的物性常数及质量标准1.1物性常数苯甲酰氯为无色透明液体,在湿空气中略微发烟,有强烈的刺激气味,其蒸汽状态是强烈的催泪剂。
与乙醚、苯、二硫化碳及石油类相混溶,可被水、氨或乙醇分解生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。
1.2质量规格苯甲酰氯合成工艺的研究赵丽娟,崔焕茹,王雪平(石家庄炼油厂研究所,河北石家庄050032[摘要]介绍了以苯甲酸为原料合成苯甲酰氯的几种工艺,介绍了苯甲酰氯的物理性质和产品规格。
苯甲酰氯操作方法
苯甲酰氯操作方法
苯甲酰氯是一种强烈的酰化试剂，常用于有机合成中。
以下是其操作方法：
1. 穿戴个人防护装备，包括手套、护目镜、防护服等。
2. 在通风良好的地方进行操作。
3. 称取苯甲酸，加入干燥的氯化亚磷酸中，搅拌均匀，让其充分脱水。
4. 将脱水后的氯化亚磷酸溶液加入苯甲醇中，搅拌均匀。
5. 将反应混合物缓慢加入苯甲酸的溶液中，同时用漏斗滴加三倍体积的冰醋酸。
6. 反应后，将混合物倒入大量的冰水中，将有机相筛干。
7. 叠加有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，去除其中的酸。
8. 蒸干有机相得到苯甲酰氯。
需要注意的是，苯甲酰氯具有刺激性和腐蚀性，操作时需要小心谨慎。
同时，操作过程中需要注意控制反应条件，确保反应的选择性和产率。
苯甲酰氯合成新工艺
苯甲酰氯合成新工艺王代芝;赵燕萍;梁英【摘要】以苯甲酸与三氯苄为原料、路易斯酸为催化剂合成了苯甲酰氯.探讨了影响合成反应的主要因素,确定了最适宜的反应条件.实验结果表明,苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下制备苯甲酰氯的方法是可行.当苯甲酸与三氯苄的摩尔比为1∶1,催化剂用量(以反应物总质量计)0.25%,反应温度110 ℃,反应时间1 h,苯甲酰氯的收率可达94%.【期刊名称】《精细石油化工进展》【年(卷),期】2002(003)008【总页数】4页(P40-43)【关键词】路易斯酸;苯甲酰氯;苯甲酸;三氯苄;合成【作者】王代芝;赵燕萍;梁英【作者单位】湖北师范学院化学与环境工程系,黄石435002;襄樊学院化学化工系,襄樊,441053;襄樊学院化学化工系,襄樊,441053【正文语种】中文【中图分类】工业技术40 ADVANCES INFINEPETROCHEMICALS 第3 卷第 8 期ADVANCES INnNEPETROCHEMICALS苯甲酰氯合成新工艺王代芝（湖北师范学院化学与环境工程系，黄石 435002 ）赵燕萍梁英（襄樊学院化学化工系，襄樊441053 ）擅曩以苯甲酸与三氯苄为原料、路易斯酸为催化剂合成了苯甲酰氯。
探讨了影响合成反应的主要因素，确定了最适宜的反应条件。
实验结果表明，苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下制备苯甲酰氯的方法是可行。
当苯甲酸与三氯苄的摩尔比为】：1 ，催化剂用量（以反应物总质量计） 0.25% ，反应温度110 ℃ ，反应时间 th ，苯甲酰氯的收率可达 94%。
关键诩路易斯酸苯甲酰氯苯甲酸三氯苄合成苯甲酰氯是一种广泛应用于染料行业的中间体… ，主要用于生产冰染染料，如蓝色基 BB 、蓝色基 RR 、紫色基 B 以及直接耐晒红 GB 等，还可以生产还原 SGK 、还原橄榄 R 、还原橙 3G 、还原灰 BC等。
苯甲酰氯还可用于生产有机过氧化物‘ ”，如过氧化苯甲酰，过氧化苯甲酰可用做树脂聚合的引发剂、聚酯树脂的固化催化剂。
苯甲酰氯的合成与应用_赵美法
第27卷第3期辽 宁 化 工Vol.27,N o.3 1998年5月Liao ning Chemical Industry M ay,1998苯甲酰氯的合成与应用赵美法① 李丛宝② 刘文武③ 徐 华④(青岛胶南化工厂 青岛266400) 摘 要 叙述了苯甲酰氯的性质、合成工艺路线、实验室和工业制法,产品规格及其分析方法。
并对其深加工产品及其应用进行了概述。
关键词 苯甲酰氯 合成 应用1 前 言苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、染料、香料和助剂等的合成中。
我国的苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。
2 物理性质苯甲酰氯是一种无色的辛辣气味的透明液体,在空气中发烟。
熔点-1.0℃,沸点197.2℃,相对密度1.2120(20℃),折光率1.5537(n20D),偶极矩3.28,燃烧热3279.9kJ/mol,生成热分别为-103kJ/mol(气态)和-157.7kJ/mol(液态),蒸发热54.8kJ/mol,等张比容289.8,介电常数(0℃)为ε=29,闪点81℃,自燃点519℃,燃点88℃,爆炸温度极限81～99℃。
苯甲酰氯在各温度下的饱和蒸气压如表1所示。
表1 苯甲酰氯的饱和蒸汽压t(℃)32.1497173.882.3100103.8128172.8197.2 P(kPa)0.1330.4001.2001.3331.9994.6665.3013.33253.328101.325 苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和盐酸。
能与乙醚、氯仿、苯和二硫化碳相互溶。
3 苯甲酰氯的化学性质苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。
⑴ 水解作用:用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解,用冷水则缓慢地水解,水解产物为苯甲酸或苯甲酸酐,常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。
苯甲酰氯的合成方法
苯甲酰氯的合成方法摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。
关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸Synthesis Methods of Benzoyl ChlorideAbstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best.Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid1 前言苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。
苯甲酰氯
苯甲酰氯开放分类：化合物分子式: C7H5ClO分子量: 140.57中文名称: 苯甲酰氯、氯化苯甲酰、苯酰氯英文名称: Benzoyl chloride、alpha-chlorobenzaldehyde、alpha-chloro-benzaldehyd、benzene carbonyl chloride、benzenecarbonyl chloride、benzoic acid, chloride苯甲酸中的羟基被氯原子取代而生成的化合物。
分子式C6H5COCl。
无色液体，有刺激性气味。
沸点197.2℃，相对密度 1.2120（20／4℃）。
蒸气具有催泪性。
溶于乙醚、氯仿和苯。
遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢。
性质描述: 无色透明易燃液体，暴露在空气中即发烟。
有特殊的刺激性臭味。
蒸气刺激眼粘膜而催泪。
凝固点-1.0℃，熔点-1.0℃，沸点197.2℃，71℃（1.2kPa），相对密度1.2120（20/4℃），折射率1.5537，闪点88℃。
溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。
遇水、氨或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。
生产方法: 1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应，侧链氯化生成α-三氯甲苯，后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯，并放出氯化氢气体（生产中宜用水吸收放出的HCl气）。
2.苯甲酸与光气反应而得。
将苯甲酸投入光化锅，加热熔融，于140-150℃通入光气，反应尾气含氯化氢和未反应完的光气，用碱处理后放空，反应终点时的温度为-2--3℃，赶气操作后减压蒸馏，得成品。
工业品为微黄色透明液体。
纯度≥98%。
原料消耗定额：苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱（30%）900kg/t。
现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。
苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
用途: 苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料，制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。
苯甲酰氯的合成方法总结
苯甲酰氯1、苯甲酰氯的化学性质苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定。
含有较活泼的氯，其化学活泼性很强，主要作苯甲酰化试剂。
1.1 水解作用：用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解，用冷水缓慢的水解，水解产物为苯甲酸或苯甲酸酐，常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。
COCl+H2O COOH+HClCOCl+H2O COOOC+2HCl 21.2胺化反应：苯甲酰氯与含活泼氢的胺类物质反应，苯甲酰基可将氢置换掉（Schotten-Baumamn反应）COCl+RNH2+NaOH CONHR+NaCl+H2O 1.3 还原反应：苯甲酰氯加入钯催化剂加氢生成苯甲醛COCl+H2CHO+HCl1.4 酯化反应：苯甲酰氯和含活泼氢的醇反应，苯甲酰基置换氢成酯。
COCl+ROH+NaOH COOR+NaCl+H2O1.5 缩合反应：苯甲酰氯加入三氯化铝与等摩尔芳烃类作用，可产生缩合反应，生成二苯基酮。
这是Friedel-Crafts反应，利用此反应工业上合成二苯甲酮及其系列衍生物。
AlCl3+HCl COCl+CO1.6 过氧化反应：苯甲酰氯在0℃下与过氧化钠作用，生成过氧化苯甲酰。
2COCl+Na2O2COOOOC+2NaCl1.7 氯化反应：苯甲酰氯与五氯化磷反应生成苯次甲基三氯。
COCl+PCl5CCl3+POCl31.8 成盐反应：苯甲酰氯与氢氧化钠作用生成苯甲酸钠。
COCl+2NaOH COONa+NaCl+H2O2、苯甲酰氯的合成路线苯甲酰氯合成路线按原料划分，有以下几种2.1 苯甲酸与五氯化磷或亚硫酰氯（氯化亚砜等）反应：COOH+PCl5COCl+POCl3+HClCOOH+SOCl2COCl+SO2+HCl2.2 苯甲酸与光气反应：COOH+COCl2COCl+CO2+HCl 2.3 苄川三氯在氯化锌或三氯化铝、三氯化铁催化下水解：CCl3+H2O COCl+2HCl2.4 苄川三氯与苯甲酸和醋酸共热：CCl3+COOH COCl2+HClCCl3+CH3COOH COCl+CH3COCl+HCl2.5 苯甲醛与四氯化碳相互作用：CHO+CCl4COCl+CHCl32.6苯甲醛与氯气反应CHO+Cl2COCl+HCl2.7 苯甲醇于130～200℃被氯化生成苯甲酰氯：CH2OH+2Cl2COCl+3HCl3、生产方法3.1 实验室制法3.1.1 苯甲酸与五氯化磷或四氯化硅反应将苯甲酸混入苯中加热至50℃，滴加四氯化硅，于50℃保温至氯化氢不在逸出，将反应混合物分馏，得到回收溶剂和苯甲酰氯。
苯甲酰氯生产工艺的优化
来的 86．43％上升至 95．23％，这样的结果对整个企业 的经济效益有了大幅度的提高。 同时这样流程使尾气 的逃逸起到很大的控制作用，减少了对环境的污染。
（摘自《山东化工》）
产业发展
海利尔国家星火重点计划“烯啶虫胺原药项目” 通过青岛市科技局、经信委联合鉴定
1 月 10 日，青岛经信委与青岛科技工程咨询院 联合组织了由海利尔药业集团股份有限公司承担 完成的国家星火重点计划项目“新烟碱类杀虫剂烯 啶虫胺原药产业化关键技术”科技成果评价及新产 品、新技术鉴定会。 与会专家听取了项目完成单位 的汇报，审查了相关资料，经过质询、答疑，一致认 为该工艺技术及产品达到了国际领先水平。
烯啶虫胺是海利尔继吡虫啉、啶虫咪之后新开 发的一种新烟碱类杀虫剂，具有超高效、广谱、对作 物无药害、使用安全等优点。 广泛用于水稻、果树、 蔬菜和茶等作物，可防治多种害虫。
该 项 目 以 该 集 团 承 担 的 国 家 “863” 计 划 项 目 为 基础，开发出具有自主知识产权的 2-氯-5-氯甲基吡
收储液槽中， 然后泵入反应釜中继续通氯气通至所 要求的比重即可。 2．2 革新后工艺的优势
1) 通 氯 工 段 环 节 中 反 应 生 成 氯 化 氢 气 体 通 过 真 空抽到后面通过喷水雾的方式合成工业盐酸， 通过 逐级冷凝回收管处理后的氯化氢气体成分更加纯 净，合成的副产品盐酸品质更能得到保证。
啶环合新工艺， 用全新的氯化环合试剂替代三氯氧 磷，避免了大量的含磷废水的产生。 通过新型催化剂 的筛选与制备， DMF 的用量由 1.4 吨减少至 0.2 吨， 避免了大量 DMF 进入废水体系；收率由 65%提高到 69.2%，成本比原有工艺节省 4595 元/吨左右。
在烯啶虫胺合成反应中，通过新型催化剂、阻 聚剂及复合缚酸剂的筛选与制备， 使反应收率由 72%提 高 到 80%，产 品 含 量 由 95%提 高 到 98%，比 传统工艺节能 46%，成本下降了 10300 元/吨。 形成 了合成烯啶虫胺清洁生产新工艺。 并相继开发了 替代 高 毒 农 药 产 品 的 10%烯 啶 虫 胺 水 剂 ， 申 请 三 项发明专利。 为我国绿色农业生产做出了显著的 贡献。
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苯甲酰氯的合成方法摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。
关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸Synthesis Methods of Benzoyl ChlorideAbstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best.Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid1 前言苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。
苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。
苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。
2 苯甲酰氯的物理性质苯甲酰氯是一种无色透明液体。
有强烈的刺激气味。
熔点- 1. 0 ℃,沸点197. 2 ℃,相对密度 1. 2120 (20 ℃)。
苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和盐酸。
3苯甲酰氯的化学性质苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。
苯甲酰氯可以发生水解作用、还原反应、胺化反应、酯化反应、缩合反应、氯化反应等化学反应。
4苯甲酰氯的实验室合成法目前常用的合成苯甲酰氯的方法主要有以下几种：4.1 三光气与苯甲酸室温下合成苯甲酰氯在氮气保护下，将15g(0.05mol)三光气和6.1g(0.05mol)苯甲酸置于100mL 三颈瓶中，四氢呋喃作溶剂，冰浴5℃以下，滴加吡啶与三乙胺混合溶液1.5g ，搅拌，室温反应20h ，室温冷凝8h ，抽滤得到淡黄色溶液，减压蒸馏得无色液体，即为苯甲酰氯。
COOH+C OCOO C ClCl ClCl COCl+HCl +CO 2优点：三光气是一种非常活泼的酰化剂，使用方便、毒性较小、污染较低。
本法优点是操作安全可靠、后处理简单，属于绿色化学。
4.2 甲苯与氯气在光照下生成三氯苄，三氯苄再与醋酸在硫酸催化条件下生成苯甲酰氯CH 3+2Cl 2光+3HClCCl 3CCl 3+CH 3COOH24COCl+CH 3COCl+HCl本法需要改进之处：用硫酸催化会腐蚀设备, 副反应多,后处理复杂, 并产生大量含酸废水、废气, 对环境污染大。
4.3 苄川三氯在ZnCl2或AlCl3、FeCl3催化下水解CCl 3+H 2OCOCl+2HCl334.4 三氯苄先水解成苯甲酸再与三氯苄反应生成苯甲酰氯CCl3+2H2O COOH+3HClCOOH+CCl32COCl+HCl本法需要改进之处：反应路线及反应时间较长, 产率低,产生的废气量特别大, 并且用价格昂贵的三氯苄水解得到价格相对低廉的苯甲酸, 经济效益差。
4.5 在催化剂氯化锌作用下, 苯甲酸和三氯甲苯共热生成苯甲酰氯COOH+CCl3COCl+HCl4.6 苯甲酸与五氯化磷或亚硫酰氯反应COOH+PCl5COCl+POCl3+HClCOOH +SOCl2COCl+SO 2+HCl4.7 苯甲酸与光气反应COOH+COCl 2COCl+CO 2+HCl本法需要改进之处：副反应多, 后处理复杂, 原料碳酰氯（光气）有剧毒, 易燃易爆, 运输困难,生产条件恶劣。
4.8 苄川三氯与苯甲酸和醋酸共热CCl 3+COOHCOCl+HCl2CCl 3+CH 3COOHCOCl+CH3COCl +HCl4.9 苯甲醛和四氯化碳相互作用CHO+CCl4COCl+CHCl 34.10 苯甲醛和氯气作用CHO+Cl2COCl+HCl4.11 苯甲醇于130～200℃被氯化生成苯甲酰氯CH2OH+2Cl2COCl+3HCl5 苯甲酰氯的工业生产方法将苯甲酸投入反应锅中,加热熔融,于140～150 ℃通入光气,反应尾气中含氯化氢和未反应的光气,用碱处理后放空, 反应终点时温度- 2～-3 ℃,赶气操作后减压蒸馏得成品。
工业品为微黄色透明液体,即为苯甲酰氯。
6结果与讨论6.1 主要讨论苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的因素6.1.1 原料配比当苯甲酸与三氯苄配比过高时，易生成氯化氢放出，使氯元素的有效利用率降低，当苯甲酸与三氯苄配比过低时虽然苯甲酰氯的产率较高，但由于三氯苄价格较贵, 此种方法不可取。
因此苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳。
6.1.2 反应温度反应温度对产率有明显影响。
随着反应温度的升高, 苯甲酰氯的产率也相应提高,但120℃以上时, 产率反而下降，故温度控制在110℃左右时为宜。
6.1.3 催化剂的选择实验证明，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高。
6.1.4 催化剂用量用三氯化铁为催化剂，发现催化剂用量的提高能提高产率，但催化剂也不宜使用过多，太多了会使溶液粘度增大，从而使分离难度变大。
实验表明, 催化剂的用量以0.25 % 为宜。
6.1.5 反应时间反应时间对产率也有很大影响，反应时间的变长会让反应更充分，苯甲酰氯的产率也就变高，但当反应时间达到70分钟以上时产率不再提高, 甚至还会降低，反应时间以60分钟为最好。
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