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有机化学课件--第一章烷烃

有机化学课件--第一章烷烃

CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
六、烷烃的构象异构 1. 乙烷的构象
构象——由于碳碳单键的旋转,导致分子 中原子或原子团在空间的不同排列方式。
构象异构体——因单键的旋转而产生的异构体 (构象异构属于立体异构)。
构象的表示式
H
HH HH
H重 叠 式
锯架式
H
H HH
H
H交 叉 式
纽曼(Newman)投影式
一、烷烃的结构
CnH2n+2
Sp3杂化
?sp3
CH4
H
4H
H
H
H
甲烷分子(CH4)的形成
Sp3-sp3σ键
H
H
Sp3-1s σ键
H
H
H H
乙烷分子(CH3-CH3)的形成
思考:1. C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗?
σ键的特点
1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较 牢固。 2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键 可以自由旋转。
3、丙烷的构象
CH 3
H
H
H 3CHHBiblioteka HH交叉式
H H
H H
重叠式
ΔE=4+4+5.3=13.3KJ·mol-1
丙烷只有二种极限构象,一种是重叠式构 象,另一种是交叉式构象。二种构象的能差 13.3kJ·mol-1。
高级烷烃的碳链呈锯齿形
H H H HH H H
H HH HH
由于分子主要以交叉式构象的形式存在, 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。
p—p σ 键
σ键的定义
在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴 方向重叠形成的键叫σ键。

有机化学烷烃课件

有机化学烷烃课件

四、烷基
烷烃分子中消除一个氢原子后所剩原子团称烷基。此“基”具“一 价”涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。
1.一价基 烷烃分子中消除一个氢原子后所形成的烷基,称一价基。
例如: CH4
-H
-CH3
甲基
CH3CH3
-H
-CH2CH3
乙基
链端碳-H -CH2CH2CH3 丙基
CH3CH2CH3
只与二个碳原子相连的称为仲(或二级)碳原子,常以2°表示; 只与三个碳原子相连的称为叔(或三级)碳原子,常以3°表示; 只与四个碳原子相连的称为季(或四级)碳原子,常以4°表示。
如:

1°CH3


3° 1°
CH3—C—CH2—CH—CH3
1°CH3 1°CH3
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同 类型的氢原子在同一反应中的反应活性不同。
HHHH
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体(简称异构体)。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同,而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生,所以,这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加,同分异构体的数目亦增多。
C2H6
C3H8
C4H10
在烷烃分子中,所含碳原子和氢原子的数量,呈现一定的规律,即每
增加一个C 原子,就相应地增加两个H 原子。
烷烃通式:CnH2n+2
具有同一通式,在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差一个CH2。其 中CH2 称为同系列的系差。

大学有机化学-烷烃ppt课件

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构造式
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH HHHH HCCCCH HHHH
构造简式 CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
二、 烷烃的同分异构现象 1.异构现象
同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基:
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基:
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法(IUPAC命名法)
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字 的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定) 系统命名法规则如下: 1. 选择主连(定母体)
(1) 选择最长的碳链作为主链, 根据主链碳原子数,定母体,称为“某烷”
13
主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择 时,其选择顺序为:
例:选择支链最多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确: 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
色散力(烷烃 μ=0)
而:色散力 ∝ 共价键数目(即C—C、C—H) 28
(2)相邻同系物的沸点差(⊿ b.p),随M↑, ⊿ b.p↓。

有机化学--第二章烷烃PPT课件

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2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种,但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如:
沸点:-0.5℃
沸点:-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物,彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同,分子构造不同的化合物,称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的,故又称碳架异构。
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1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的,烷烃是非极性分子,van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下,四个碳以下的直链烷烃是气体,由戊烷开始是液体, 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1,此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
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2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物,其构象更为复杂,我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象:
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前,取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示,写在取代基名称之前,两者之间用半字线“-”相连。
命名: × - × × × × ×
取短 取

代线 代





3-甲基戊烷
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当含有几个不同的取代基时,取代基排列的顺序,按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。

有机化学课件第二章烷烃

有机化学课件第二章烷烃
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▪烷烃分子中,随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体?
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表 示)
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用 2°表示)
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子)叫,分做别叔 碳称原为子伯( 或,仲三,叔级 碳H原原子子, 用
烷烃的物理性质:
• 1、状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是 气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体。
• 2、熔沸点:随分子量的增大而升高,原因:⑴ 分子 大,接触面积大,范德华力大;⑵ 分子大,分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化: • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃:据测定,除乙烷外,烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上,而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构:
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的,所以两个碳原子可以相 对旋转,形成了不同的空间排布。实际上,在室温下烷烃(液态 )的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S

烷烃ppt课件

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变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应;与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下,烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞,引发新的C-H键均 裂,产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷(CH4),少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因,经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃,以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应,生成格氏试剂, 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应,导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下,烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应,生成光 化学烟雾,对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物(VOCs)的主要成分,对大气环境造成污染, 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应,生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应,得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下,重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温,使不同碳数 的烷烃依次液化分离。

(2024年)《有机化学烷烃》PPT课件

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实验结果处理
指导学生对实验数据进行 处理和分析,得出实验结 论。
21
安全防护措施和废弃物处理建议
安全防护措施
强调实验过程中的安全注意事项 ,如佩戴防护眼镜、手套等个人 防护用品,确保实验安全进行。
废弃物处理
提供实验废弃物的处理方法和建 议,包括废液、废渣和废气等的
处理,以减少对环境的污染。
应急处理
羧酸的定义与分类
阐述羧酸的概念、结构特点和分 类方法。
羧酸及其衍生物的应用
举例说明羧酸及其衍生物在有机 合成、医药、农药等领域的应用 实例。
2024/3/26
18
05
实验操作技巧与注意事项
2024/3/26
19
实验仪器使用说明
01
02
03
仪器介绍
详细阐述实验所需仪器的 名称、规格型号及使用原 理。
密度
烷烃的密度一般小于水 ,且随着碳原子数的增
加,密度逐渐增大。
8
溶解性
低级烷烃不溶于水,易 溶于有机溶剂;高级烷 烃在水中的溶解度很小

化学性质
可燃性
烷烃在空气中燃烧生成二氧化 碳和水,并放出大量热量。
2024/3/26
取代反应
烷烃在光照或加热条件下,可 与卤素单质发生取代反应,生 成卤代烷。
裂化反应
举例说明醇、醚和环氧化 物在有机合成、溶剂、表 面活性剂等领域的应用。
2024/3/26
17
羧酸及其衍生物
羧酸的物理性质
介绍羧酸的熔沸点、密度、溶解 性等物理性质及其变化规律。
羧酸的化学性质
探讨羧酸的酸性、酯化反应、脱 羧反应等化学性质及其机理。
羧酸衍生物的定义与性质

烷烃完整版课件

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合成路线
化学合成法主要是通过有机化学 反应来合成烷烃,如卤代烃的还
原、烯烃的加氢等。
反应条件
不同的合成路线需要不同的反应条 件,如温度、压力、催化剂等。
产物纯化
通过精馏、结晶等方法将合成产物 中的杂质去除,得到纯净的烷烃产 品。
03
烷烃的反应与转化
燃烧反应
烷烃燃烧反应的定义
烷烃与氧气在点燃条件下发生氧化反 应,生成二氧化碳和水。
工艺流程
天然气经过压缩、冷却、 精馏等步骤,得到不同沸 点的烷烃产品。
石油裂解法
原料选择
石油裂解的原料主要是重 质石油馏分,如重油、渣 油等。
裂解反应
在高温和催化剂的作用下, 重质石油馏分发生裂解反 应,生成小分子的烷烃和 烯烃。
产品分离
通过精馏、萃取等方法将 裂解产物中的烷烃和烯烃 分离。
化学合成法
汽油和柴油
由不同碳链长度的烷烃混合而成,是交通运输领 域的主要燃料。
3
液化石油气(LPG) 丙烷和丁烷的混合物,用作燃料和烹饪用途。
有机合成原料
乙烯和丙烯
通过石油裂解得到,是合成塑料、橡胶和纤维等高分子材料的基 础原料。
丁二烯和苯乙烯
用于合成橡胶、树脂和合成纤维等。
高级烷烃
用作表面活性剂、增塑剂和润滑剂等化学品的合成原料。
生物降解困难
烷烃在土壤中的生物降解速度较慢,长期积累可对土壤生态系统产 生负面影响。
农作物污染
被烷烃污染的土壤种植出的农作物可能含有有害物质,影响食品安 全和人类健康。
治理措施与政策建议
01
02
03
04
源头控制
加强烷烃生产、储存、运输等 环节的监管,减少泄漏和排放。

有机化学ppt-烷烃

有机化学ppt-烷烃

五、烷烃的化学性质
(一)卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应, 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代,生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为:
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
(二)氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之,脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应,被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡(含20~40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107~110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
(一)石油醚
由石油分馏而得到,属低级烷烃的混合物。为无色透明液体, 因具有类似乙醚的气味,故称石油醚。
3
2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
4CH2-5CH2-C6 H3
4
CH3-CH2-CH2-C
7CH3-C6 H2-C5
(2)编号 从距离支链最近的一端开始,将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链(取代基)编号的位次最小。若有选
择,应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
(一)单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3),比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子,与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有:
环丙烷 环丁烷

有机化学课件-2-烷烃

有机化学课件-2-烷烃

二、同分异构:
定义:分子式相同而结构(或物理或化学性质)不同的现象; 分类:同分异构可分为构造异构和立体异构;
构造异构:分子式相同而构造式不同(构造是指分子中原子的连 接顺序); 如:CH3CH2OH和CH3OCH3;
构造异构又可分为:碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如:环己烷和己烯 (碳架异构)
HHH HH
其立体结构为:
H
C
H
C
C
H
H
H H
C-C(σ键): 154pm,sp3-sp3; C-H(σ键): 110pm,sp3-s; 由于所有C原子都采用sp3杂化,所以所有的键角都约在109.5 0;
为了书写方便,碳链可写成折线式, 如己烷可写成:
碳原子上的氢原子可省略,但也可标出;但若标出某个碳原子 上的氢原子,则必须标齐。
如: CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃;
CH3
末端具有 CH3CH 结构的,加“异”,
CH3
末端具有 CH3 C 结构的,加“新”,
CH3
CH3
如:CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物,局限性大;但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2(碳链异构) CH3CH2OH和CH3OCH3 (官能团异构)、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 (位置异构);
立体异构: 构造式相同而原子在空间的立体位置不同; 可分为: 顺反异构(见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”)
和对映异构(见第四章“对映异构”)。 烷烃只存在构造异构(碳链异构),没有立体异构; 如:

大学有机化学-烷烃

大学有机化学-烷烃

C CH
C(CH3)3
CH CH2
(C) (C) CCH (C) (C)
CH3 C CH3 CH3
(C) (C)
CCH HH
乙炔基
叔丁基
乙烯基
比较 CH CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
由此产生的异构体 — 构象异构体
乙烷的构象
H
HH
透 视 式
HH HH
H
H H
重叠式
H
H纽 曼

H
H影
H
H
H
HH H
H式
H
H H
交叉式
优势构象
重叠式构象中: 前后两个H原子相距最近,C-H键之
间σ键电子云的斥力最大,所以能量最高。
交叉式构象中: 前后两个H原子相距最远,C-H键之间
σ键电子云的斥力最小,所以能量最低,是优 势构象(最稳定构象)。
取代基位号 2,3,5 取代基位号 2,4,5
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
( I ) 系列编号:3,4,7-最低系列
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II ) 系列编号:3,6,7
H
C CH3 >

2024版有机化学烷烃ppt课件

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温度越高,溶解度越大
随着温度的升高,水分子的热运动增强,能够更好地与烷烃分子相互作用,从而提高溶解度。
碳原子数越多,溶解度越小
随着碳原子数的增加,烷烃分子变得更大且更疏水,导致在水中的溶解度降低。
溶解度变化规律
04
CHAPTER
烷烃化学性质及反应机理
自由基的产生
在光照或加热条件下,烷烃分子中的C-H键均裂,产生氢自由基和烷基自由基。
催化裂解反应
在催化剂的作用下,烷烃分子中的C-C键断裂,生成较小的烷烃、烯烃和芳烃等。常用的催化剂有硅酸铝、分子筛等。催化裂解反应需要一定的温度、压力和催化剂条件。
05
CHAPTER
实验室制备方法及操作注意事项
根据所需烷烃种类,选择合适的原料,如烯烃、卤代烃等,并进行必要的预处理,如干燥、除杂等。
表示方法
结构特点与表示方法
同分异构体定义
分子式相同但结构不同的化合物互称为同分异构体。
烷烃同分异构体
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体数目迅速增多。对于同一分子式的烷烃,可能存在多种不同的结构形式。
同分异构体的性质
虽然分子式相同,但由于结构不同,同分异构体的物理性质和化学性质往往存在差异。例如,熔沸点、密度、溶解性等物理性质以及化学反应活性等化学性质都可能有所不同。
01
02
03
系统命名法
如CH3CH(CH3)CH2CH3命名为2-甲基丁烷,其中主链有4个碳原子,称为丁烷;取代基为甲基,位置在2号碳上。
请尝试命名以下烷烃:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、C(CH3)4。
实例解析与练习
练习
实例解析
03
CHAPTER

有机化学烷烃ppt

有机化学烷烃ppt

hv or CH4 + X2
CH3X + CH2X2 + CHX3 + CX4 + HX
CH4 (过量)+ X2
hv or
CH3X + HX
hv or CH4 + X2(过量)
CX4 + HX
反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 (不反应)
碳原子的种类
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
不能根据碳原子所连接氢原子的个数来确定碳原子的种类, 如中间体(碳正离子等)。
碳原子的种类
➢ 碳原子种类的扩展
H3C CH2 CH2
第二章 烷烃
§1. 烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名法) §2. 烷烃的结构 §3. 构象和构象异构体 §4. 烷烃的物理性质 §5. 烷烃的化学性质
基本概念
✓ 烃:碳氢化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳烃) ✓ 烷烃的通式:CnH2n+2 石蜡、汽油
(例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……)
不同取代基的中英文写作顺序相同
4、若主链两端取代基的种类及位次相同时,要遵守最低序列规则。
最低序列规则:第1个取代基位次号最小的同时要使第2取代基的位次号最小。 若第2个还出现选择性,则位次号加和最小。
课本P39,就编号的优先性,应将第(2)的最低序列规则放到(3)的后面。
§1.2 系统命名法 (IUPAC命名法)
较稳定
CH3
60o

有机化学-烷烃全面剖析-文档资料

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1s C原子基态电子排布:
2
1 、 2s 2、 2p1 、 2p x y
有2个未成对电子,应该是二价的,但碳原子实际上是四价的.
2s 1s 2
2
1 2p1 2p x y 2pz
激发
2s 1s 2
1
1 1 2p1 2p x y 2p z
1 1 2p 2s1 2p1 x y 2p z
杂化
1s 2
2s轨道的能量与2p较接 激发态的碳原子 杂化形成4个能量 近,2s上的1个电子可以 有4个单电子,但 相等的新轨道sp3 激发到2pz空轨道上。 轨道能量不等。 轨道
2. 编号:从离取代基最近的一端编号,并满足最低 系列原则。
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 CH3
9 8
取代基位次:2,4,8
CH2-CH3
7 6 5
4 3
CH3
2
1
取代基位次:2,6,8
3.书写
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1.物质状态: 1-4个C原子的烷烃为气体;
5-16个C的烷烃为液体; 17以上C原子的烷烃为固体
2. 沸点 (b.p.) :
沸点的高低与分子间引力有关,引力 ,则沸点 。
① 直链烷烃:随着分子量的增加,而有规律地升高。
② 支链烷烃:相同 C原子的烷烃,支链愈多沸点愈 低。(支链多,分子不易接近)
3. 熔点 (m.p.) :
异己烷(i-hexane)
CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3
新己烷(neohexane)
二、烷基
1. 烷基的命名
烷基:烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团。 “基”-- “一价” 烷基的通式:CnH2n+1-,也可用R常见的烷基 英文中把词尾“-ane”改为“-yl”

课件有机化学第2章 烷烃

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第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃(烷烃)•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型:一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造:分子中原子相互连接的方式和次序。

同分异构体:分子式相同但构造不同的化合物。

65. 烷烃的构象构象:分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体:由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象,它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式(优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法(普通命名法)2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法(普通命名法)•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小某烷。

某烷。

•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小于或等于10时,用甲、乙……壬、癸表示,碳数大于10时用十一、十二等表示。

•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。

•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。

2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS):由中国化学会根据IUPAC命名法的原则,结合中文特点而制定的。

•系统命名法化合物名称的构成:立体化学名+取代基名+母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来表示•碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号,以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择,遵循最低系列原则碳链以不同方向编号,若有不止一种可能的系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则,较大的基团后置(或是较优基团后置)•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。

大学有机化学之烷烃资料

大学有机化学之烷烃资料

甲烷
乙烷
σ键的特性:
成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大,可极化性较小 。
球棍模型 (Kekulé 模型) 比例模型 (Stuart模型)
甲烷 正丁烷
2、烷烃的构象
构象( conformation ) : 由于围绕单键旋转而产生的分子 中的原子或基团在空间的不同排列形式。 烷烃的极限构象有两种: 交叉式(反叠式) antiperiplanar, ap 重叠式(顺叠式) synperiplanar, sp
Cl Cl 或Δ
Cl + H CH3
CH3 + Cl Cl

2Cl
HCl + CH3
链增长
CH3Cl + Cl
(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 丙烷的氯化反应:
CH3 CH2 CH3 + Cl2
光 25℃
取代伯氢
45%
CH3
CH2 CH2Cl
取代仲氢 55%
CH3
CH CH3 Cl
仲氢与伯氢活性之比为:
把在碳链的一末端有两个甲基的 特定结构的烷烃称为"异某烷"。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有 季碳原子的可加上"新某烷"
(B)系统命名法
国际纯化学与应用化学联合会(international union of pure and applied chemistry )于1979年公布的命名 原则,简称IUPAC命名原则。 (1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同,仅不写正字。
不同卤素与烷烃的反应活性不同,其顺序为:F2>Cl2>Br2>I2
甲烷卤代的反应热
其它烷烃也可以发生卤代反应:
C12H26 + Cl2 120℃
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