有机合成期末试卷

D.
6. 以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质：
A.
B.
C.
D.
7.下列可以作为有机合成过程中的还原剂的是：
A.活泼金属
B.氢化锂铝 C.硼氢化钠 D.四乙酸铅
8. 以下化合物酸性比苯酚大的是：
A. 乙酸
B. 乙醚 C. 硫酸
9.反应不能够一步完成的是：
D.碳酸
A.
B
C
D
10.有机合成实验手段日益多样化，而催化方法也越来越多样化，可 以分为： A．化学催化 B.生物催化 C.相转移催化 D.物理催化
D. Wittig 反应
CH3COONa
的主要产物是：
A. C6H5CH2OH C6H5COOH
B. C6H5CHOHCH2COOCOCH3
C. C6H5CH=CHCOOCOCH3
D. C6H5CH=CHCOOH
9. 由 CH3CH2CH2Br
CH3CHBrCH3,应采取的方法是:
A.①KOH,醇 ②HBr,过氧化物
4. 以
为原料，合成
七、分析并合成 （3×7 分 = 21 分） 1.合成
2.合成
Me O
3.设计合成罂粟碱（鸦片） MeO
N
OMe OMe
2010—2011 学年第（二）学期期末考试 化学专业 08 级《有机合成》试卷
参考答案
一、单项选择题（10×1 分=10 分）：
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
O MeO
C-O
HO
MeO
MeO
HO
根据逆合成分析方法得到的结果进行合成，合成过程如下：
评分标准：本小题 7 分，分两步，首先进行分析，接下来写出合成步 骤，其中分析过程 3 分，合成步骤 4 分。本小题合成过程比较复杂， 对于学生来说具有一定的难度，因此条件写错或者没写不扣分，注重
整个过程的连贯性，若能写出
B. ①HOH,H+ ②HBr
C. ①HOH,H+ ②HBr,过氧化物
D. ①KOH,醇;②HBr
10.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物
A. 萘 C CH2 C CH CH2
CH3
B. CH3CH2CH=CH2 D. 对二甲苯
二、 多项选择题（10×2 分=20 分）：
1. 在逆合成分析法中分割的基本原则是：
和
得一半分。
达到 100%，从题目所给的反应可以看出。 3. × 高锰酸钾是一种强氧化剂，在酸性条件下还原产物为 Mn2+，中
性条件下还原产物为 MnO2，碱性条件下还原产物为 MnO44. × 此题考查 Baeyer-Villiger 重排（氧化羰基化合物成酯或酸），
迁移能力次序为
因此该反应不能够发生。
5. √
HX、ROH），而形成较大的单一分子的反应。例如安息香的缩合反 应。 2. 在一个分子中，本身就隐藏这一个反应活性低的官能团，此官能 团可由一个专一性的反应将它转化成为反应活性高的官能团，作 为前体的反应活性低的官能团就称为潜官能团或前官能团。例如 在反应中
就是一个潜官能团。 3. 答：一个有机反应，其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂
以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元，如 R-乳酸 的合成。 评分标准：在本题中，答案必须点到要点，并且必须举出例子，例子 可以用方程式表示也可以用文字说明，没有举例的话扣 1 分。 五、完成反应式（20×1 分=20 分）：
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
9. 10. 11.
三、 是非题（10×1 分=10 分）： 1.1828 年维勤发明了尿素的人工合成方法，从而开启了有机合成的 历史。 2.反应 体现了绿色化学的理念，原子利用率达到 100%。 3. KMnO4 是一种强氧化剂，可以应用于多个氧化反应中，而且在 H+、OH-、中性介质中都可用，还原产物相同。
4. 反应
A.合理
B. 简化
C.易得
D.节约
2. 羧酸的合成方法有：
A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原
3.维生素 VB12 缺乏症是：
A.恶性贫血
B.夜盲症
C. 佝偻病
D.脑障碍
4.下列属于氧化反应的是： A.
B. C.
D.
5. 可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是：
A.
B.
C.
根据分析结果，合成过程如下;
评分标准：本小题 7 分，分两步，首先进行分析，接下来写出合成步
骤，其中分析过程 3 分，合成步骤 4 分。分析过程中必须意识到 1,3,5-
三溴苯是通过溴取代生成的。合成步骤中第 1 步 1 分，第 2 步 1 分，
第 3 步和第 4 步 1 分，第 5 步 1 分，实验条件占 0.5 分。其他答案合
DD AAD C C D DC 五、 二、多选题（10×2 分=20 分）：
1
2
3
4
5
ABC
ABC
AD
ABCD
ABCD
6
7
8
9
10
AB
ABC
ACD
ABC
ABD
评析：
1. ABC 分割的原则有三个，分别是生素 B12 缺乏症主要是恶性贫血和脑障碍，而夜盲症是维生
理也可。 但是原来应该从苯出发，若是第一步反应从硝基苯开始，
则扣除 1 分。
3.针对鸦片的结构进行初步的分析，利用逆合成分析方法得到初步分
析的路线，结果如下：
MeO
OMe C-N
OMe
MeO
FGI NH2
MeO
分析：
HN
MeO
OMe OMe
MeO CN
MeO
O
C-N
FGI
HO
C-C
MeO
Cl C-C
弱。
9.ABC
10.ABD 相转移催化属于化学催化的范畴
评分标准：多选得 0 分，漏选少选可得 1 分。
三、是非题是非题（10×1 分=10 分）：
题 号
1
2
3
4
5
67
答 案
√
√
×
×
√
√×
章 节
一
二
二
二
三
四六
评析：
8 9 10 ×√× 十三五
1. √ 2. √ 绿色化学的理念是提倡反应产物全部转化为产物，原子利用率
12. 13.
14. 15.
16.
17.
18.
19.
20. 评分标准：本小题中每个小题 1 分，两个空的话每个空 0.5 分，若是 第 1 个空错了，但是第 2 空答对，该小题不得分。有构型的分子式必 须写出分子构型。
六、指定原料合成（4×5 分 = 20 分） 1.
2.
3.
NH2
NH Ac
4.
D.酸
6.以下方法不可以用来合成酚的是：
A．苯磺酸盐碱熔法
B.氯苯水解法
C. 醇脱水法
D. 异丙苯水解法
7. 下列反应通常称为:
OCH3
Na, NH3(Lig.)
OCH3
A. Cannizarro 反应
B. Clemensen 反应
C. Birch 反应 8. C6H5CHO + (CH3CO)2O
五、 完成反应式（20×1 分=20 分）： 1.
2. 3. 4.
5.
6. 7.
8.
9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16.
17.
18.
19.
20.
六、指定原料合成（4×5 分 = 20 分）
1. 以
为原料，合成
2.以乙酰乙酸乙酯为原料，设计合成 3. 以 PhBr 为原料，合成
6.√
7. × 在格氏试剂中，乙醚的作用出了充当溶剂和络合剂，还有一个 作用是驱赶不利气体。
8. × 光化学反应是指在紫外灯或可见光照射下发生的化学反应。 9. √ 还原产物与介质有关，反应如下：
10.× 双烯体在环加成反应中必须采取顺式构象方可反应。 四、举例解释名词（3×3 分=9 分）： 1. 答：缩合是指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子（如 H2O、
素 A 缺乏症，佝偻病是维生素 E 缺乏症。
4.ABCD 氧化反应包括加氧和去氢两个方面，分析四个选项可以得出
四个反应都属于氧化反应。
5.ABCD 6.AB 7.ABC 可以作为还原剂的是活泼金属、氢化锂铝、硼氢化钠、含 S 还
原剂，而四乙酸铅是一种氧化剂。
8.ACD 苯酚是一种弱酸，酸性比硫酸和乙酸弱，而苯酚钠可以和二氧 化碳反应生成苯酚，说明碳酸的酸性比苯酚强，乙醚不是酸，酸性最
2010—2011 学年第（二）学期期末考试 化学专业 08 级《有机合成》试卷
年级
班级
姓名
学号
一、 单项选择题（10×1 分=10 分）：
1. 下列碳正离子稳定性最差的是：
+
A. CH3CHCH3
+ C. CH3CH2CH2
+
B. CH2=CHCH2
+ D. CI3CCHCH3
2.下列物质在气相中，碱性最强的是：
可以发生。
5.氢化锂铝作为一种广谱还原剂，可用于合成胺、醇，其还原原理是
以负氢（H- 或 Hδ -）的形式进行还原。
6.
的主要产物是
7. 在格氏试剂中，乙醚的作用是充当溶剂和络合剂。 8.光化学反应是指在汞灯照射下发生的化学反应。 9.硝基苯在 Fe/H+和 Zn/NaOH 的条件下发生反应，还原产物不一样。 10.双烯体在环加成反应中必须采取反式构象方可反应。 四、 举例解释名词（3×3 分=9 分）： 1.缩合反应 2.潜官能团 3. 不对称合成