第八章醇酚醚习题答案
8第八章 醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案一、选择(2小题,共4.0分)1.B2.D二、填空(4小题,共8.0分)1. C6H5CH(OH)CH2OH (±)2. 3- 甲基-1- 苯基-2- 丁烯-1- 醇3. 4.三、合成题1.(1) 由苯合成苯酚(2) 两摩尔苯酚与1摩尔丙酮在H2SO4(浓)催化下缩合2.（1）乙烯环氧化制环氧乙烷（2）乙烯氯化钯催化氧化制乙醛（3）乙醛缩合，脱水（4）丁烯醛Ni催化还原（5）正丁醇制正溴丁烷，进而制格氏试剂（6）格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解 3.（1）甲醛歧化制得甲醇和甲酸（2）甲醇与甲酸反应制甲酸甲酯（3）乙烯加HBr （4）溴乙烷制格氏试剂（5）格氏试剂与甲酸甲酯反应（6）水解4. （1）（2）（3）（4）5.（1）苯溴化（2）溴苯制格氏试剂（3）格氏试剂与环氧乙烷反应（4）水解6. (1) 由对硝基苯酚制对硝基苯氧乙酸( I ) (2) ( I ) 还原得对氨基苯氧乙酸( II )(3) ( II ) 与噻吩甲醛反应得TM8. [ ⑴ HOCH2CH2OH, 无水HCl ⑵ Mg(乙醚) ⑶ CH3COCH3⑷ H3O+9.（1）丙烯制正溴丙烷（2）正溴丙烷制格氏试剂（3）格氏试剂与丙酮反应（4）水解10.（1）环己醇与浓盐酸反应制氯代环己烷（2）氯代环己烷制格氏试剂（3）格氏试剂与2—丁酮反应（4）水解11. (1)溴乙烷,Mg(乙醚)(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br 13.、丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+得2-甲基-1-丙醇(4) CrO3/吡啶(5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+14.由乙炔(1) NaNH2⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4⑷ HBr得2-溴丙烷⑸NaC≡CH⑹ H2,Pd/BaSO4⑺ H3PO4,H2O四、问答题(1小题,共4.0分)1.A：B：五、分析题(2小题,共14.0分)1.[解]甲基叔丁基醚在酸作用下,生成叔碳正离子,是S N1过程,得到(CH3)3CBr 和CH3OH。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
第八章醇、酚、醚消除反应
甲醇的分子结构
H
::
H H
C O
sp3
H
二、醇的物理性质和光学性质
1.物理性质 低级一元醇:C1-C4无色流动液体，比水轻。
C5-C11油状液体， C12以上无色蜡状固体。 甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味. 丁醇开始到十一醇有不愉快的气味. 二元醇和多元醇:是具有甜味液体，故乙二醇俗
称甘醇,丙三醇俗称甘油.
[O]
[O]
1°ROH
RCHO
RCOOH
[O]
2°ROH
RCOR’
等。
3°ROH 因无 α - H，难以被氧化，若在强烈条件下氧化，碳链将断裂。
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7 / dil. H2SO4 CH3CH2CH2CHO (50%)
CH3CH(CH2)3CH3 OH
K2Cr2O7 / dil. H2SO4
结晶醇: 低级醇和一些无机盐类（MgCl2,CaCl2,CuSO4等） 形成结晶状的分子化合物， 如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，可使醇与 其他有机物分开或从反应物中除去醇类 如：乙醚中的少量乙醇，加入 CaCl2便可除去.
2．光谱性质 IR：-OH未缔合的3640-3610cm-1有尖峰；
可用来区别一元醇和邻二醇或邻多醇ch2ohch2ohcuoh2ch2och2ocu可溶性洛合物降兰色h2o2与高碘酸或四乙酸铅反应二醇可被高碘酸四乙酸铅氧化生成相应的羰基化合物反应是定量的每分裂一组邻二醇结构消耗一个分子hio4因此根据hio4的消耗量可以推知分子中有几组邻二醇结构可用agno3来检测邻二羟基结构rchohrchohio4rchorchoiooohohrchorchoio3h2o白agio3io3agno3四乙酸铅作氧化剂rchchrch3coo4pbohohrchhcrch3coo2pbch3coohoo被hio4氧化断键除邻二醇外还有羰基醇
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
醇 酚 醚阅读与练习
第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。
饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。
羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。
氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。
饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。
一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。
在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。
醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。
二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。
最常用的是系统命名法。
酚的命名在芳烃部分已作介绍。
醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。
常用的是习惯命名法。
三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。
醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。
醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。
醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。
四. 化学性质1. 醇的化学性质(1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H2反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H2（醇与 PX3或 SOX2反应也可生成 RX）O反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl（3）脱水反应RCH CH 2HOH2 4 RCHCH 2 + H 2OROH + HOR H 2SO 4 140℃ROR + H 2O（分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇(4) 氧化与还原反应RH (R)227H 2SO 4(R)H C O22724RCOOHR H(R)(R)O2． 酚的化学性质OH(1) 酚羟基上的反应3)63(2) 酚环上的反应OHOH N +SO 3HOH3． 醚的化学性质(1)羊盐的形成RO R 'R + H 2SO 4RO 'R RO 'HHSO 4(2)醚键的断裂+ HXROH + R'X (R '<R)徉五. 制备方法 1. 醇的制法(1)烯烃的水合法(直接水合法和间接水合法)RCH CH 2HRCH CH 3OH RCH CH 2+ H 2O H 24+RCH CH 3OSO 2OHH 2ORCH CH 3OH烯烃水合法（直接水合法和间接水合法）（1）(2)卤代烃的碱性水解RX + NaOH H 2O(3)格氏试剂合成法(合成伯仲叔醇)RH RC O (R)R H C + RMgX 无水乙醚OH (R)R RH C (R)碱性水解(H)(4)醛和酮的还原RH C O (R)OHRHC(R)(还原剂:LIAlH4或NaBH4)H2.酚的制法（1）卤苯水解法XNaOH/H2O,C u△ , P ONaOHClH（当X原子邻、对位有强吸电子基时，反应容易进行）SO3(2)磺化碱熔法+ H2SO140～180℃NaNaOH 300℃ONaSO2 H2OOH(3)异丙苯氧化法+ CH3CH CH2AlCl3或H2SO4CH(CH3)2～O2110120℃过氧化物(CH3)2C O稀H2SO4OH+ CH3COCH33.醚的制法(1)醇分子间脱水ROH + HOR R O R + H2O(2)威谦逊合成法R O R'+ NaX典 型 例 题 解 析例一 用习惯命名法命名下列化合物。
有机化学8醇酚醚
醇、酚、醚 习 题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。
8章醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案1、答案：1、顺-3-戊烯-1-醇2、（反、R）-6-辛烯-3-醇3、对硝基苯甲醚4、4-苯基-2-戊醇5、乙二醇二甲醚6、乙基仲丁基醚7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷9、5-硝基-1-萘酚2、答案：B,C,A3、答案：A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。
4、答案：（1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生（2）FeCl3，B显色反应（3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生（4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生5、答案：（仅供参考）(1) 、①饱和CaCl2洗(2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl(3)、①浓H2SO4②H2O(4)、①NaOH ②CO26、答案：(1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、(4) 、Cl(5) 、CH 3I +ICH 2CH 2I(6) 、H 3COH BrBr(7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案：(1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2)OH2. H 2OHSOOH1.OHHBrBrTM(3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 48、答案：OH9、答案：A 、OCH 3B 、OHC 、CH 3IOCH 3OHCH 3I+ HI +OHONaH 2O+CH 3I + AgNO 3CH 3ONO 2AgI+C 2H 5OH10、答案：A 、OHB 、C 、OHD 、BrOHONa+ H 2+ H 2SO 4(浓)OH+ KMnO 4(冷)OHOHOH + HIO4CH3CHO + (CH3)2CO+ HBrBr Br稀碱。
醇酚醚习题答案_revised2
第八章醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=CH3H2CH2OH b.CH3CHCH2OH c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3d.C6H5CHCH2CHCH33e. f.CH3OCH2CH2OCH3g.3h.C CH3i.3j.2答案：a.(3Z)－３－戊烯-1-醇 (3Z)－３－penten－1－olb.2－溴1-丙醇 2－bromopropanolc.2,5－庚二醇 2,5－heptanediold. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanole. (1R,2R)－2－甲基环己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanol (反-2－甲基环己醇)f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl etherg.(S)－1,2-环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropaneh. 间甲基苯酚 m－methylphenoli. 1－苯基乙醇 1－phenylethanolj. 4－硝基－α－萘酚 4－nitro－α－naphthol8.5 完成下列转化a.Ob.CH 3CH 2CH 2OHc.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2d.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3OHe.OHOHSO 3Hf.CH 2=CH 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3C CHOH答案：a.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH 浓242Br BrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+HBrCH 33BrCH 3C CHNa CH 3CH=CH232B.CH 3CH 2CH 2OHHBr+CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH +NaCH 33ONa CH 3CH 2CH 2BrT.M32d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHHOHCH 3CH 23OH e.OH浓24OHSO 3Hf.4CH 2-CH 2O2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOHCH 3CH 2OH 1),+CH 3CH 2CH=CH 2CH 2=CH 2CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 68.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC CCH2CH2OH CH3C CCH2OH a.CH2OH OHb.CH3c. CH3CH2OCH2CH3, CH3CH2CH2CH2OH, CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br, CH3CH2OH答案(提示)：a. Ag(NH3)2+b. FeCl3c. 浓H2SO4和K2Cr2O7d. 浓H2SO4, or AgNO38.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
醇酚醚章节测试-大学
第八章醇酚醚章节测试题考试时间45分钟，满分100分一、用系统命名法命名下列化合物 (共6小题，每小题2分，满分12分）1.2.3.5.CH3CH2O CH2CH2CH36.CH3O C CH3CH3CH3二、写出下列物质的结构式（共4小题，每小题2分，满分8分）1.苯基乙醇2.甘油3.甲基叔丁基醚4. 对甲苯酚三、写出下列反应的主产物（共5小题，每小题4分，满分20分）1.3.4.5.四、合成题（共2小题，每小题10分，满分20分）1.由乙烯合成乙醚2．由苯合成苯甲醇五、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（共2小题，每小题10分，满分20分）1.戊烷，1-丁醇，2-甲基-2丙醇2.六、推测下列化合物的结构式（共1小题，满分20分）某化合物(A)，分子式为C5H12O，能被K2CrO7的浓H2SO4溶液氧化成酮C5H10O(B)；（A）与浓H2SO4共热生成C5H10（C）；将（C）用KMnO4氧化后，得到产物C3H6O（D）和C2H4O2 (E)。
试写出（A）、（B）、（C）、（D）、（E）的结构式。
答案：一、 1．苯甲醇 2. 3-戊烯-2-醇 3. 2-甲基苯酚4.α-萘酚5.乙基丙基醚6. 甲基叔丁基醚二、1.2.3.4.三、1.2.3.4.5.四、1.2.五、1、戊烷 ×1-丁醇2-甲基-2丙醇2、显色× 浑浊× ×六、A. B. C.D. E.卢卡斯试剂几小时不变色 无水Na室温立即浑浊浓。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
第八章 醇酚醚
第八章醇、酚、醚第一节醇(一)醇的分类(二)醇的命名法(四)醇的物理性质(五)醇的结构(六)醇的化学性质(七)多元醇第二节酚(一)酚的分类和命名(二)酚的物理性质(三)酚的化学性质第三节醚(一)结构、分类和命名(二)物理性质(三)化学性质(三)醇的制备1第一节醇Do you know alcohol?●If you drink 5 mL of methanol, you will beblinded!●If you drink 50 mL of ethanol, you will bekilled!研究证明，摄入少量乙醇能够使血液循环加快。
你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益寿吗？23（一）醇的分类脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳香醇等。
CH 3CH 2OHCH 2OHOHCH 2CHCH 2OH芳香醇（1）按羟基所连烃基饱和脂肪醇不饱和脂肪醇脂环醇4一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇称为多元醇）。
CH 3CH 2OHOH OHCH 2-CH 2-CH 2CH 2-CH 2OH OH OH丙三醇（甘油）（2）按所含羟基数目乙醇乙二醇（甘醇）（3）按羟基所连碳原子正丁醇CH3CH3CCH3OHCH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CH OHCH3CH3异丁醇仲丁醇叔丁醇（伯醇）（伯醇)(仲醇)(叔醇)5(二)醇的命名法（1）普通命名法烃基名称+醇CH3CHCH2CH3CH2OH CH2CHCH2OHOH烯丙醇乙醇异丙醇6（2）系统命名法选母体:选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链,按其碳原子数称为某醇.不饱和醇选含羟基碳原子和不饱和碳碳键在内的最长碳链为主链，称为某烯(炔）醇。
定编号:从靠近羟基的一端编起。
写取代基78HO CH 2CH 2OCH 3OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2OHCH 3CH-CHCH 3OH CH 33-甲基-2-丁醇1 2 3 41 25 4 3 2 12-甲氧基乙醇1，4-戊二醇9(三) 醇的制备1、烯烃水合甲、间接水合乙、直接水合CH 2CH 2H 2SO 460-90℃，1.7-3.5MPa94-98%CH 3CH 2OSO 2OHH 2O H 2SO 4CH 3CH 2OHCH 2CH 2H 3PO 4300℃，7-8MPaCH 3CH 2OHCH3(BH3)2THF CH33BH2O2HO-CH3OH86% trans-2-methylcyclopentanol丙、硼氢化氧化10112、卤代烃的水解CH 2CHCH 2ClNaOHH 2OCH 2CHCH 2OH 3、从Grignard 试剂制备CH 3MgBrCH 3CH 2COCH 3O纯醚CH 3CH 2C OOCH 3CH 3CH 3O-CH 3CH 2C O CH 3CH 3MgBrCH 3CH 2C OMgBr CH 3CH 3H +H 2O CH 3CH 2C OHCH 3CH 3124、醛、酮、羧酸和酯的还原CHOH 2Pd CCHOH 2, 压力Pd CCH 2OH(CH 3)3C COOH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O(CH 3)3C CH 2OHH 5C 2OOC (CH 2)8COOC 2H 5Na,C 2H 5OHHOCCH 2(CH 2)8CH 2OH 73-75%CH 2OH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O（四）醇的物理性质氢键C4以下的醇为具有酒味的流动液体；C 12以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。
有机化学课后题答案—醇 酚 醚
第七章醇酚醚1.(1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）2.(1) (CH3)2C C(CH3)2（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）(2) （3-氯-1,2-环氧丙烷）(3) O二（对甲苯）醚（4）（3,3-二甲基-1-环己醇）(5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷）（6）CH2OHCH33（2,4-二甲基苯甲醇）（7）OH2O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8）CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9）CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）(10)OOO O（苯并-12-冠-4）(11) OHCl（间氯苯酚）(12) OO O（二苯并-14-冠-4）3.CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2)(3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5)4.(1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间5.(CH 3)2C CHCH 3(1) Cl(2)O(3)OCH 2(4)(5)HOCH 2I + CH 3I(6) OH（7）（8）6.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3T,POH(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OHSOCl3CH 2CH CH 2Br 2/CCl 4CH 3CH 2CHCH 23CH 2CH 2CH 2ClKOH/醇Br BrKOH/醇CH 3CH 2C CH(2)(3)HOCH 2CH CHCH 2NaNaOCH 2CH CHCH 2Cl醇OH 2C CH 22CH 2H 2CO2H 5OCH 2CH 2CN (4)HCN 2CH 2CN SOCl 2ClCH 2CH 2CN C 2H 5ONaH 2O/H 2H 5O(CH 2)2COOH42H 5O(CH 2)2CH 2OHBrCH 2H 2CO MgMgBrCH 2CH 2OH(5)（6）7. (1)OHHCl , ZnCl 2(室温)CH 2OH CHCH 3C(CH 3)2OH(2)CH3OH OCH 3CH 2OHFeCl 3(3)干醚① ,干醚②H 2O/H +√ 立即出现浑浊√ 立即出现浑浊√ 5min 出现浑浊√ 紫色褪去 ×√ 显色 × × ×√ 紫色褪去CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl AgNO 3C 2H 5OH8.9.决b ，决速物质为10.OH(A)(B)O(C)Cl(D)11OCH 3(A)(B)OH(C) CH 3I√ 白色↓ ×√ 紫色褪去。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
第八章 醇酚醚习题
第八章 醇、酚、醚一、选择题1、下列化合物CH 2OH OH OH CH 3(I)(II)(III)、、酸性由大到小的次序是：（A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：PhCH(OH)CH 2CH 3(I) Ph(CH 2)3OH(II) PhCH 2CH(OH)CH 3(III)CCH 2CH 3CH 3OH(V)PhCH 2CCH 3CH 3(IV)(A)Ⅰ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅳ>Ⅰ>Ⅴ>Ⅲ>Ⅱ (C) Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ (D)Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 3.化合物苯甲醇（Ⅰ）、二苯甲醇（Ⅱ）、三苯甲醇（Ⅲ）、甲醇（Ⅳ）与HBr 反应的活性次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ 4.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4，如果司机血液中含乙醇量超过标准，则该分析仪显示绿色，其原理是：(A)乙醇被氧化 (B)乙醇被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原5.下面哪些（或哪个）化合物能被HIO 4氧化？ CH 3CHCOCH 3HOCH 2CH 2COCH 3CH 3CHCHO HOCH 2CH 2COCH 2OH(I)(II)(III)(IV)OHOCH 3(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ （C ）Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ6.冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+7.欲从O CH 3制备CH 3CHCH 2OCH 3OH ，应选用哪种反应条件？(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 38.欲从OCH 3制备CH 3CHCH 2OH OCH 3，应选用哪种反应条件？（A ）CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 9.按脱水活性顺序由大到小排列下列化合物：CCH 2CH 3OHCH 3(I)CH 2CHCH 3OH(II)2CH 2CHCH 3OH(III)CH 2CH 2CH 2OH (IV)CH 2C(CH 3)2OH(V)(A) V>II>I>IV>III (B) I>V>II>III>IV (C) IV>III>II>V>I (D) II>III>I>V>IV10.化合物分子内脱水反应活性由大到小的顺序是：(I)CF 3CH 2CH 2OH ,(II) CH 3CH 2CH 2OH ,(III)CH 2=CHCH(OH)CH 3 ,(IV) (CH 3)2CHOH(A) Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ11.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：CH 2OH CH 2OH O 2N (I)(III)、CH 2OH CH 3(II)、(A) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ12.(CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷H +生成哪种产物？(A)(CH 3)2CHOH(B)(CH 3)2CHOCH 2CH 3(C)(CH 3)2CHCHCH 3OH (D)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH13. 给出下列化合物在水中溶解度由大到小的顺序：(I) CH 2CH 2CH 2CH 2(II) CH 2CH 2CH 2CH 2(IV) CH 2CH 2CH 2CH 2(III) CH 2CHCHCH 2OH OH OH OH OH OCH 333、、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ14.化合物OH OH O 2N(II)(I)、酸性由大到小的次序是：OH O 2N(IV)NO 2OH(III)O 2N、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ二、命名下列化合物或写出结构式1.乙烯基烯丙基醚2.5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚3.4-戊烯-2-醇OHNO 2CHCH=CH 2OH4.5.6.CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 7.CH 3OC(CH 3)3(CH 3)2CHCHCHCH 2CH 3OH CH=CH 28.9.10.2-乙氧基环己醇CH 2CH 2O三、完成下列反应式CH 2CHCH 2CH1.(CH 3)3CCH 2OHHClOH2.+?CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3PBr 3?OH + CH 3COCl?3. 4.5、O HI（过量）6.OHOHHBr???NaOH7.OHNaOH?CH 3CH=CHCH 2Cl ??C 2H 5+ NaOC 2H EtOH?O 9.8.CH 2=CHCH 2OHCrO 3吡啶?(CH 3)3CCH 2OCH 3 + HBr ?(1mol)10.OPhCH 3+ HOEtH +?11.OCH 2CH 3 + HI?12.O+ NH 3?13.14.OH2+ (CH 3O)2SO 2?15. CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3?17.MeOCH 2?16.C CPhPhPh MeOH OHH 2SO 4?18.C 6H 5CH 2OH + SOCl 2?四、合成题1.CH 3CH 2OCH 2OHBrC 2H 5OCH 2CH 2OH2.3、由苯和两个碳原子以下的有机物为主要原料合成ClCH 2CH 2OH五、用化学方法鉴别下列各组化合物 1.2-甲基-1-丙醇和叔丁醇2.CH 3CH 2CH 2Cl, CH 3CH 2CH 2OH, CH 2=CHCH 2OH六、推测结构题1.化合物E的分子式为C7H8O，E不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液；当E与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀F(C7H5OBr3)。
醇酚醚有机化学答案
O
f
CH3 C
CHCH2CH3 HIO4 CH3COOH + CH3CH2CHO
O OH
g CH3
HIO4 OH OH
CH3CCH2CH2CH2CHO O2
h OH
CH3
+ Br2
OH
Br
Br
CH3
I
CH3(CH2)2CHCH2CH3 浓 H2SO4 CH3(CH202CH CHCH3 + CH3CH2CH CHCH2CH3
CH2 CH2
2O
H+
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
g
CH3CH2CH
CH2
(1)B2H6 (2)H2O2/OH-
CH3CH2CH2CH2OH
h
NaOH ClCH2CH2CH2CH2OH
O
1
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各化合物 a
HC CCH2CH2OH 银氨溶液 白色沉淀 HC
OH
分子内脱水
8.10 加入 NaOH,4-叔丁基酚会与 NaOH 作用形成酚钠而溶解于 NaOH 中,分出 NaOH 层. 8.11
CH3 CH3CCH2CH3
OH
CH3
CH3
CH3C CHCH3 CH3C CHCH3
OH OH
A
B
C
3
(CH3)2CHCH2CH2Br
b
OCH3
+ HI (过量) CH2CH2OCH3
c
I CH2CH2I
+ CH3I
O CH3 + HI (过量) d
I I CH3
(CH3)2CHBr + NaOC2H5
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(CH3)3C + H2O
(2)
快
(CH3)3C + Cl
(CH3)3C Cl
(3)
第二步为反应决速步骤，反应速率与2-甲基-2-丙醇的 浓度成正比。
10. 化合物A的分子式为C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物 B（C5H8O）。A与无水氯化锌的浓盐酸溶液作用时，生成化合物 C（C5H9Cl）；C在氢氧化钾的乙醇溶液中加热得到唯一的产物 D（C5H8）；D再用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到一个直链二羧酸。 试写出化合物A、B、C和D的结构式，并写出各步反应式。
AgNO3 C2H5OH
（＋）白色↓
（－） （－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
9. 写出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1机理反应的步骤。指出哪 一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率？
快 【解】 (CH3)3C OH + H Cl
(CH3)3C OH2 + Cl (1)
慢
(CH3)3C OH2
CH2I + CH3I
(8)
CHO
6. 完成下列合成（无机试剂任选）：
OH
(1) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2CHCH3
O
(3) 由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成
(5) 由
Br 合成
CH2CH2OH
(2) 由 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2C CH (4) 由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH
【解】 化合物A、B、C和D的结构式如下：
A：
B：
OH
各步反应式为：
KMnO4
OH H+ A
O B
Lucas试剂 C
KOH Cl C2H5OH
C： O
D： Cl
KMnO4 H+
HOOC(CH2)3COOH
D
11. 化合物A的分子式为C7H8O；A不溶于氢氧化钠水溶液，但能与 浓氢碘酸反应生成化合物B和C；B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应， C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导化合物A、B和C的结构， 并写出各步反应式。
【解】 ①A：C7H8O，＝4 A分子中可能有苯环； ②A不溶于氢氧化钠水溶液 A没有酸性，不是酚类化合物； ③A能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C A可能为醚或醇，因为A分子中 只有7个碳原子，又含有苯环，所以A可能为苯甲醚或苯甲醇； ④B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应 B为苯酚，A为苯甲醚； ⑤C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀 C为CH3I。 由此推得化合物A，B和C的结构式分别为：
(4)
OH + Br CH2
NaOH
(5) CH3 O
CH2OH + HI
(6)
ONa + CO2 + H2O
O
CH3ONa
(7)
CH3OH
(8)
【解】 (1) (CH3)2C CHCH3
(4)
OCH2
(6)
OH
(2)H3C
(5) HO
HO
(7)
O
M nO2 OH CH2Cl2
Cl
O
CH3
CH3 (3)
（4）3,3-二甲基-1-环己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲
基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇
（10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚
（12）二苯并-14-冠-4
【解】 (1) (CH3)2C C(CH3)2 HO OH
(3) CH3CH
CH3 CHCCH2CH3
CH3
(4) C6H5CH CHCH(CH3)2 (5)
C2H5
4. 下列化合物能否形成氢键？如能形成，请说明是分子内 氢键还是分子间氢键？
（1）甲醇
（2）乙醚
（4）顺-1,2-环己二醇 （5）间苯二酚
（7）苯甲醚 （8）间氯苯酚
（3）甘油 （6）邻硝基苯酚
1. 命名下列化合物：
(1) CH3CH = CCH2CH2OH
CH3
(4) C6H5CHCH2CHCH3 CH3 OH OH NO2
(7)
OH
(2)
CH3
(5) CH3CHCH2OH Br
(3) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
OH
OH
(6)
CHCH3
OH
(8) CH3O
CH2OH
(9) C2H5 OCH2CH2O C2H5
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：
（1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇
（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇
（5）1-乙基-3-环己烯-1-醇
【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
(1) CH3CH=CHCH3
(2) (CH3)2C=CHCH3
A：
OCH3
B：
OH
C： CH3I
各步反应式： A
OCH3 HI
OH + CH3I
B
C
CH3I
AgNO3 EtOH
CH3ONO2 +
AgI
C
【解】 （1）
CH2OH
（＋） 蓝绿色
（2）CH3
C(CH3)2 OH CHCH3 OH
OH
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋）蓝绿色，比苄醇慢
（＋）显色
OCH3 CH2OH
FeCl3 （－） （－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
（3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH
①LiAlH4 ②H3O+
C2H5OCH2CH2CH2OH
(5)
Br Mg
干燥乙醚
/干燥乙醚
② H3O+
CH2CH2OH
7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1)
CH2OH
(2) CH3
OH
CHCH3 OH OCH3
C(CH3)2 OH CH2OH
(3) CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH
OH 【解】 (1) CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH3CH CHCH3 H2O/H+ CH3CH2CHCH3
(2) CH3CH2CH2CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2Cl KOH/醇 CH3CH2CH CH2 Br2/CCl4 CH3CH2CHCH2 KOH/醇 CH3CH2C CH
Br Br
Na
醇
(3) HOCH2CH CHCH2Cl
NaOCH2CH CHCH2Cl
O
O
H2/Ni
(4) H2C
CH2
O2 /Ag 加压
H2C
CH2
HCN HOCH2CH2CN SOCl2 ClCH2CH2CN
C2H5ONa C2H5OCH2CH2CN
O
H2O/H+ C2H5O(CH2)2COOH
(3)H3C
O
OCH3 (5) CH3CH CCH2CH3
CH3 CH3
(8) CH3OCH2CH2OCH 3
OO
(10)
O
O
(2) ClCH2CH CH2
O OH
CH3
(4)
CH2OH
(6)
CH3
CH3
(7) O2N
(9) CH3CH CHCH2OH OH
(11)
(12)
Cl
OH NO2
OO OO
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间
（4）√ 分子内 （5）√ 分子内 （6）√ 分子内
（7）
×
（8）√ 分子间
5. 完成下列反应方程式：
170℃以上 (1) CH3CH CHCH3 + H2SO4
CH3 OH OH
CH3
(3)
+ KMnO4 + H2SO4
(2) CH3
OH CH3 + SOCl2
【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚
（4）4-苯基-2-戊醇
（5）2-溴-1-丙醇
（7）2-硝基-1-萘酚
（8）3-甲氧基苯甲醇
（3）2,5-庚二醇 （6）1-苯基乙醇 （9）乙二醇二乙醚
2. 写出下列化合物的结构式：
（1）2,3-二甲基-2,3-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-环氧丙烷 （3）二(对甲苯)醚