2011有机化学

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有机化学试题

一、完成下列反应,写出主要产物或反应条件。(每空2分,30分)1、

CH

3CH=CH

2

2、

N H

3、

NH

2

NaNO

2

,HCl

4、

5

3

CH

2

CONH

23

CH

2

NH

2

3

CH

2

CN

CH

3

CH

2

COOH

二、结构推断题(30分)

1、某化合物在紫外光区未见吸收,在红外光谱上3400~3200 cm-1有强烈吸收,该化合物可能是羧酸、酚、醇和醚中的哪类物质?(3分)

2、下列化合物的1H—NMR谱中都只有一个单峰,并写出它们的结构式。(12分)

(1)C2H6O;(2)C3H6O;(3)C5H12;(4)C4H9Br

3、由化合物(A)C6H13Br所制得的格林试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。将(B)臭氧化后,再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)和酮(E)。试写出(A)到(E)的构造式。(15分)

三、合成题(40分,每题8分)

1、由甲苯和无机试剂制备3,5-二溴甲苯

2、由乙炔合成顺-3-己烯;

3、由环戊酮和乙醇合成β-羟基环戊烷乙酸(利用雷福尔马斯基反应合成);

4、由乙烯和一溴乙醛合成3-羟基丁醛;

5、1,2-二溴-3-氯丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料合成?

标准答案

一、 1、

CH 3CH=CH

2

2、

3

N

CH 3

3

CH 3

N

3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

3、

N 2Cl

COOH

3)2

4、

CH 3CH 3NaBH

3CH=CHCH 2OH

3CH=CHCOOH

5、

CH 3CH 2CH 3CH 2CN

CH 3CH 225

CH 3CH 2NH 2

二、

1、醇;

2、(1)甲醚;(2)丙酮;(3)新戊烷;(4)叔丁基溴。

3、A.2-甲基-3-溴戊烷;B. 2-甲基-2-戊烯;C.4-甲基-2-戊烯;D.丙醛 ;E.丙酮 三、(下面答案主要是合成路线,如路线不同,但理论可行也视为正确)

1、CH

3

CH

3

2

32

2、解:(1)乙炔分别合成乙炔钠和溴乙烷;(2)乙炔钠和溴乙烷反应合成3-己炔;(3)3-己炔催化加氢得到顺3-己烯(Lindlar催化剂)

3、解:(1)乙醇氧化到乙酸,乙酸转变为一溴乙酸,一溴乙酸再转变成一溴乙酸乙酯,一溴乙酸乙酯与锌和醚生成有机锌试剂;(2)环戊酮与有机锌试剂反应后,再水解得到目标产物。

4、解:(1)乙烯为原料合成乙醛;(2)一溴乙醛先与乙二醇或乙醇作用得到缩醛,然后与镁和绝对乙醚作用制成格林试剂;(3)格林试剂与乙醛反应后,再水解得到目标产物。

5、解:选用丙烯为原料,先制得3-氯丙烯,3-氯丙烯再与液溴加成制得目标产物。

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