手性对映异构体
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平面偏振光 偏振片
光源 普通光
乳酸等旋光物质 （具有旋光活性）
4
3、比旋光度
第五章 旋光异构
旋光性物质的旋光度α的大小与溶液的浓度、样品管 的长度、光的波长、温度以及溶剂等都有关系，并非物 质的特性常数。比旋光度是物质的特性常数，即规定 1cm3溶液中含有1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10cm） 长的样品管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
假定A > B > C > D, 从最小基团的对面观察，其它三个基团 按顺时针排列的为R型，逆时针排列的为S型。
11
五、费歇尔投影式
第五章 旋光异构
1、费歇尔投影式的的书写规则——横前竖后（重点）
立体透视式
12
2、直接从费歇尔投影式确定R/S构型方法
第五章 旋光异构
方法：最小基团在“横向”时，顺时针为S构型，逆时针为 R构型；最小基团在“竖向”时，顺时针为R构型，逆时针 为S构型。（重点）
1
第五章 旋光异构
【带着问题去学习】（如何学？） 1、偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映异构 体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的含义是 什么？ 2、如何用对称面判断物质分子是否有旋光性？ 3、楔形式、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式 之间如何转换？ 4、如何用R/S标定对映异构体？
作业：习题 7、9、10。
第五章 旋光异构
外消旋体就是将对映体等量混合所组成的混合物。外消 旋体没有旋光活性，一般用（±）表示。它可以拆分为右旋 和左旋两个旋光活性的异构体。（重点）
CH3
Cl HO
C2H5 C2H5
COOH
CH3
COOH
H
OH HO H
Cl OH
CH3
CH3
等量混合—外消旋体
外消旋体和相应的左旋体或右旋体的化学性质基本相同，
H H
BrCH 3
C2H5Cl
H H3C
Cl H
BCr 2H5
Cl
Hale Waihona Puke Baidu
H
Br
H
CH 3
H3C H
C2H5 H Cl
C2H5
Br
1R,2R
相同
1R,2R
17
CH 3
C2H5 H
Br 与
Br
CH 3 H
第五章 旋光异构
C2H5
H
Br
H
Br
H
CH 3
Br C2H5
H
Br
C2H5
Br
H
CH
H
3
Br
Br
H
H
CH 3
Br
C2H5
H
C2H5
H
CH 3
Br
Br
2R,3S 非对映体 2S,3S
18
八、外消旋体的拆分
第五章 旋光异构
外消旋体的拆分就是把外消旋体分开成左旋体 和右旋体的操作。方法有：化学分离法、生物分 离法、晶种结晶法、柱层析法等。
19
判断下列各对化合物之间的关系
CH 3
CH 3
C2H5
C2H5
Cl
Cl
与
H
H
Cl Cl
H
C2H5
R
H3C
R
相同
C2H5 CH 3
H
BrH
HCl
CH3 OH
纽曼投影式
Br
H
CH3
H
Cl
OH
锯架式
CH3
Br
H
（重点）
H
Cl
OH
费歇尔投影式
CH 3
H
Br
Cl
H3C
H
与
H
C2H5
H
Br
Cl
C2H5
第五章 旋光异构
HO * H
H
H
HO * H
CH 3
8
三、含一个手性碳原子的化合物
1、对映体（对映异构体）： 具有互为实物与镜象关
系的异构体，它包括左旋 体和右旋体。（重点）
第五章 旋光异构
一对对映体的物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度 数值相同，但旋光方向不同，在手性环境中表现出不同的性 质。
9
2、外消旋体
但物理性质有差异。如左、右旋体的乳酸熔点为530C，而
外消旋体的熔点是180C。
10
第五章 旋光异构
四、构型的表示方法——R、S命名规则（重点）
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D B
C
B
counterclock wise ---- S
clock wise ---- R
按照次序规则确定手性碳原子所连四个基团的优先次序，
向可能一样，也可能不一样；非对映体的化学性质相似，但反
应速度不同。
14
第五章 旋光异构
七、含有两个相同手性碳原子的化合物
对映体 1、内消旋体：分子中含有相同的手性碳原子，分子 内有对称面，使分子内部的旋光性互相抵消的非光 学活性化合物。（重点）
15
2、几种不同构型表示式间的转化举例
第五章 旋光异构
2
第五章 旋光异构
一、 偏振光、旋光活性和比旋光度
1、平面偏振光（偏振光或偏光）
只在一个平面振动的光，叫平面偏振光。
A
A，
A
平面偏振光
偏振片
光源
A，
普通光
3
2、旋光度和旋光活性
（右旋体 “+”）
α 右旋
第五章 旋光异构
平面偏振光 盛液管
（左旋体 “-”）
α 左旋
平面偏振光 偏振片
光源 普通光
平面偏振光 盛液管
学习要求
第五章 旋光异构
1、理解偏振光、旋光活性、比旋光度、手性、 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、 外消旋体的拆分等概念。 2、掌握Fischer投影式及其与Newman投影式、 楔形式、锯架式的转换（重点）。 3、掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 对映异构现象，R/S命名规则（重点） 。 4、了解其它类型化合物的立体异构。
13
六、含有两个不相同手性碳原子的化合物
第五章 旋光异构
非对映体
非对映体：不
COOH
HO
H
Cl
H
COOH
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
对映体
呈实物与镜象
COOH
COOH 对映关系的立
H
OH HO
H 体异构体。
Cl
H
COOH
H
Cl （重点）
COOH 对映体数目
对映体
=2n
非对映体的物理性质都不相同，比旋光度也不同，旋光方
α
t λ
=
α
（溶液）
l（dm）*c（g/ml）
乳酸： α
20 = D
+3.80
酒石酸：α
20 D
=
+3.790（乙醇，5%）
5
二、分子的手性、旋光活性和对称性
第五章 旋光异构
手性：实物和它的镜象不能重合的特性即为手性。
第五章 旋光异构
手性分子：具有手性的分子叫手性分子。手性分子具有旋 光活性。
不对称碳原子（手性碳原子）：分子中连有四个不同基团的 碳原子，即：C*abcd。但手性碳原子不能作为判断分子是否 有手性的依据。
Cl CH3 C* CH2CH3
COOH
H CH3 C* OH
COOH
* CH3 * OH
COOH *CHOH *CHOH
COOH
7
第五章 旋光异构
判断分子是否有手性最重要的对称因素是对称面，凡有对 称面的分子，无手性，不具有旋光性，也没有对映异构体。 （重点）
对称面
б （对称面）
CH3
CH3
CH3 对称面
光源 普通光
乳酸等旋光物质 （具有旋光活性）
4
3、比旋光度
第五章 旋光异构
旋光性物质的旋光度α的大小与溶液的浓度、样品管 的长度、光的波长、温度以及溶剂等都有关系，并非物 质的特性常数。比旋光度是物质的特性常数，即规定 1cm3溶液中含有1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10cm） 长的样品管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
假定A > B > C > D, 从最小基团的对面观察，其它三个基团 按顺时针排列的为R型，逆时针排列的为S型。
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五、费歇尔投影式
第五章 旋光异构
1、费歇尔投影式的的书写规则——横前竖后（重点）
立体透视式
12
2、直接从费歇尔投影式确定R/S构型方法
第五章 旋光异构
方法：最小基团在“横向”时，顺时针为S构型，逆时针为 R构型；最小基团在“竖向”时，顺时针为R构型，逆时针 为S构型。（重点）
1
第五章 旋光异构
【带着问题去学习】（如何学？） 1、偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映异构 体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的含义是 什么？ 2、如何用对称面判断物质分子是否有旋光性？ 3、楔形式、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式 之间如何转换？ 4、如何用R/S标定对映异构体？
作业：习题 7、9、10。
第五章 旋光异构
外消旋体就是将对映体等量混合所组成的混合物。外消 旋体没有旋光活性，一般用（±）表示。它可以拆分为右旋 和左旋两个旋光活性的异构体。（重点）
CH3
Cl HO
C2H5 C2H5
COOH
CH3
COOH
H
OH HO H
Cl OH
CH3
CH3
等量混合—外消旋体
外消旋体和相应的左旋体或右旋体的化学性质基本相同，
H H
BrCH 3
C2H5Cl
H H3C
Cl H
BCr 2H5
Cl
Hale Waihona Puke Baidu
H
Br
H
CH 3
H3C H
C2H5 H Cl
C2H5
Br
1R,2R
相同
1R,2R
17
CH 3
C2H5 H
Br 与
Br
CH 3 H
第五章 旋光异构
C2H5
H
Br
H
Br
H
CH 3
Br C2H5
H
Br
C2H5
Br
H
CH
H
3
Br
Br
H
H
CH 3
Br
C2H5
H
C2H5
H
CH 3
Br
Br
2R,3S 非对映体 2S,3S
18
八、外消旋体的拆分
第五章 旋光异构
外消旋体的拆分就是把外消旋体分开成左旋体 和右旋体的操作。方法有：化学分离法、生物分 离法、晶种结晶法、柱层析法等。
19
判断下列各对化合物之间的关系
CH 3
CH 3
C2H5
C2H5
Cl
Cl
与
H
H
Cl Cl
H
C2H5
R
H3C
R
相同
C2H5 CH 3
H
BrH
HCl
CH3 OH
纽曼投影式
Br
H
CH3
H
Cl
OH
锯架式
CH3
Br
H
（重点）
H
Cl
OH
费歇尔投影式
CH 3
H
Br
Cl
H3C
H
与
H
C2H5
H
Br
Cl
C2H5
第五章 旋光异构
HO * H
H
H
HO * H
CH 3
8
三、含一个手性碳原子的化合物
1、对映体（对映异构体）： 具有互为实物与镜象关
系的异构体，它包括左旋 体和右旋体。（重点）
第五章 旋光异构
一对对映体的物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度 数值相同，但旋光方向不同，在手性环境中表现出不同的性 质。
9
2、外消旋体
但物理性质有差异。如左、右旋体的乳酸熔点为530C，而
外消旋体的熔点是180C。
10
第五章 旋光异构
四、构型的表示方法——R、S命名规则（重点）
A
A>B>C>D
A
A
A
B
D C
B
D C
D C
D B
C
B
counterclock wise ---- S
clock wise ---- R
按照次序规则确定手性碳原子所连四个基团的优先次序，
向可能一样，也可能不一样；非对映体的化学性质相似，但反
应速度不同。
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第五章 旋光异构
七、含有两个相同手性碳原子的化合物
对映体 1、内消旋体：分子中含有相同的手性碳原子，分子 内有对称面，使分子内部的旋光性互相抵消的非光 学活性化合物。（重点）
15
2、几种不同构型表示式间的转化举例
第五章 旋光异构
2
第五章 旋光异构
一、 偏振光、旋光活性和比旋光度
1、平面偏振光（偏振光或偏光）
只在一个平面振动的光，叫平面偏振光。
A
A，
A
平面偏振光
偏振片
光源
A，
普通光
3
2、旋光度和旋光活性
（右旋体 “+”）
α 右旋
第五章 旋光异构
平面偏振光 盛液管
（左旋体 “-”）
α 左旋
平面偏振光 偏振片
光源 普通光
平面偏振光 盛液管
学习要求
第五章 旋光异构
1、理解偏振光、旋光活性、比旋光度、手性、 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、 外消旋体的拆分等概念。 2、掌握Fischer投影式及其与Newman投影式、 楔形式、锯架式的转换（重点）。 3、掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 对映异构现象，R/S命名规则（重点） 。 4、了解其它类型化合物的立体异构。
13
六、含有两个不相同手性碳原子的化合物
第五章 旋光异构
非对映体
非对映体：不
COOH
HO
H
Cl
H
COOH
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
对映体
呈实物与镜象
COOH
COOH 对映关系的立
H
OH HO
H 体异构体。
Cl
H
COOH
H
Cl （重点）
COOH 对映体数目
对映体
=2n
非对映体的物理性质都不相同，比旋光度也不同，旋光方
α
t λ
=
α
（溶液）
l（dm）*c（g/ml）
乳酸： α
20 = D
+3.80
酒石酸：α
20 D
=
+3.790（乙醇，5%）
5
二、分子的手性、旋光活性和对称性
第五章 旋光异构
手性：实物和它的镜象不能重合的特性即为手性。
第五章 旋光异构
手性分子：具有手性的分子叫手性分子。手性分子具有旋 光活性。
不对称碳原子（手性碳原子）：分子中连有四个不同基团的 碳原子，即：C*abcd。但手性碳原子不能作为判断分子是否 有手性的依据。
Cl CH3 C* CH2CH3
COOH
H CH3 C* OH
COOH
* CH3 * OH
COOH *CHOH *CHOH
COOH
7
第五章 旋光异构
判断分子是否有手性最重要的对称因素是对称面，凡有对 称面的分子，无手性，不具有旋光性，也没有对映异构体。 （重点）
对称面
б （对称面）
CH3
CH3
CH3 对称面