1.2.1有机化合物组成和结构的研究.

第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物组成和结构的研究[学习目标定位] 1.知道有机化合物组成的研究方法，学会如何确定最简式。

2.知道有机化合物结构的研究方法及李比希提出的“基团理论”。

1．物质是由元素组成的。

由一种元素组成的纯净物，称为单质，由两种或两种以上元素组成的纯净物称为化合物。

(1)元素以单质形式存在的称为游离态，以化合物形式存在的称为化合态。

(2)同一种元素在组成单质时，有的元素只能形成一种单质，有的元素则可形成多种单质。

(3)不同种元素在组成化合物时也有类似的现象，如Na和Cl，只能组成NaCl，Fe和O则可以组成FeO、Fe2O3、Fe3O4等。

(4)在已知的元素中形成化合物种类最多的元素是碳元素。

2．科学家研究有机化合物的组成时，需要知道该化合物由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，由此就能够知道有机化合物的最简式(实验式)。

它和分子式的区别：(1)最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数的最简单整数比的式子；(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；(3)二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。

3．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的最简式为CH3。

又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为C2H6。

探究点一有机化合物组成的研究1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。

(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。

(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。

(4)其他元素也可用不同的实验方法分别测定，如用钠融法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。

用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。

2．确定有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)(1)先用红热的CuO 作氧化剂，将仅含C 、H 、O 元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的水和二氧化碳；(2)根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量； (3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。

3．仪器分析法人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。

优点是：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。

[归纳总结](1)确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。

(2)李比希燃烧法有机化合物――→氧化铜高温水＋二氧化碳――→干燥剂吸收测定水和CO 2的质量―→得出原有机化合物中氢、碳元素的质量―→确定有机化合物中碳、氢的质量分数 [活学活用]1．将铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有( ) A ．S 元素 B ．P 元素 C ．N 元素D ．X(卤族元素)答案 D2．某化合物6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO 2和7.2 g H 2O 。

下列说法正确的是( ) A ．该化合物仅含碳、氢两种元素 B ．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C ．无法确定该化合物是否含有氧元素 D ．该化合物中一定含有氧元素 答案 D解析 由题中数据可知n (CO 2)为0.2 mol ，n (H 2O)为0.4 mol ，所以m (C)＋m (H)＝3.2 g<6.4 g ，故该化合物中还含有氧元素，n (O)＝0.2 mol ，该化合物最简式可表示为CH 4O 。

理解感悟 有机物中氧元素的测定通常是根据有机物中其他元素的质量或质量分数与总体进行比较，然后判断是否含有氧元素，若各质量分数之和为1或各元素质量之和与试样质量相等则无氧；若质量不等或质量分数之和小于1则含有氧。

探究点二 有机化合物结构的研究1．阅读下列材料，回答问题：红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。

核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。

(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键或官能团。

(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目。

(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型＝吸收峰数目＝3；不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝2∶1∶3氢原子类型＝吸收峰数目＝1；只有一种类型的氢原子2.根据题给条件，确定有机物的结构(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH==CH2。

(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是2。

(3)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是。

(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为。

[归纳总结](1)有机物分子结构的确定方法①物理方法a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

b．核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比②化学方法a ．根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。

b ．官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。

c ．通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。

(2)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。

根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。

[活学活用]3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )答案 C解析 有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。

4．某有机物X 由C 、H 、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O —H 键、C —O 键的烃基上C —H 键的红外吸收峰。

X 的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X 的相对分子质量为92，试写出X 的结构简式：________________________________________________________________________。

答案解析 由红外吸收光谱判断X 应属于含有羟基的化合物。

由核磁共振氢谱判断X 分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子)，则烃基氢原子数为5且有两种类型。

由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：92－3×17－512＝3。

故分子式为C 3H 8O 3。

羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为。

有机物结构的确定方法思路1．能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( )A．核磁共振仪B．红外光谱仪C．紫外光谱仪D．质谱仪答案 A解析核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是等效氢的种类。

2．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物分子拥有的()A．同分异构体数B．原子个数C．基团种类D．共价键种类答案 C解析红外光谱的作用是判断化合物中的基团种类，如烃基种类、官能团种类等。

3．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量⑤X的质量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤答案 B解析由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。

4．在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的CO2的体积比为1∶2，生成水的体积比为2∶3，则这两种烃可能的组合是(写分子式)：(1)______________和______________；(2)______________和______________；(3)______________和______________。

答案(1)CH4C2H6(2)C2H4C4H6(3)C3H8C6H12解析相同状况下，相同体积烃蒸气物质的量相同，完全燃烧生成CO2的体积之比为1∶2，生成水的体积之比为2∶3，可设这两种烃的分子式分别为C n H2m、C2n H3m，所以满足通式的有CH4和C2H6，C2H4和C4H6，C3H8和C6H12。

5．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图如下左；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图如下右，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。

试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量为__________。

(2)有机物A的实验式为____________。

(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。

(4)A的分子式为________，结构简式为________。

答案(1)46(2)C2H6O(3)能(4)C2H6O CH3CH2OH解析质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。

2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即A的实验式为C2H6O。

由于H原子已经饱和且A的相对分子质量为46，所以该实验式就是分子式。

根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。

[基础过关]一、有机物组成元素的确定1．分析有机物可以应用元素分析仪进行。