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有机化学知识点大二总结

有机化学知识点大二总结

有机化学知识点大二总结一、化学键在有机化合物中,常见的化学键有共价键、极性共价键和芳香键。

共价键是通过电子的共享形成的,而极性共价键则是由于原子间电负性的差异而形成的,芳香键则是由于π电子的共享形成的。

这些化学键的性质和特点对于有机化学的理解和分析非常重要。

二、官能团官能团是有机化合物中具有特定化学性质和反应特点的原子或原子团。

常见的官能团包括羟基、酮基、醛基、羧基等。

官能团决定了化合物的性质和其所参与的化学反应类型。

三、立体化学有机化学中的分子立体构型对于化合物的性质和反应有着重要的影响。

立体化学包括手性和立体异构体等方面。

手性分子指的是具有非对称碳原子的化合物,具有两个非镜像对称的结构,称为手性异构体。

立体异构体指的是具有相同分子式但结构不同的化合物,包括构造异构体、构象异构体和立体异构体。

四、反应类型有机化学中涉及到的反应类型非常多,包括取代、消除、加成、亲电加成、亲核取代、氧化还原等等。

每种反应都有其特定的反应条件和机理,熟练掌握这些反应类型对于有机合成和分析至关重要。

五、有机合成有机合成是有机化学的核心内容之一,是通过一系列的化学反应将低级原料转化为高级有机分子的过程。

有机合成需要考虑反应的选择性、收率、步骤等方面,同时也需要结合现代有机合成方法和技术手段。

六、催化剂在有机化学中,催化剂是起到促进反应速率、改变反应路径或选择性的物质。

常见的催化剂包括酶、酸、碱以及金属催化剂等。

催化剂的选择和使用对于有机合成的效率和反应条件有着重要的影响。

七、有机分析有机分析是对有机化合物进行表征和定量分析的方法和技术。

常用的有机分析方法包括红外光谱、核磁共振、质谱等。

有机分析的准确性和可靠性对于有机化合物的鉴定和研究至关重要。

八、有机化学的应用有机化学在各个领域都有广泛的应用。

例如,有机化学在药物合成、材料科学、能源领域、食品科学等方面都有着重要的应用。

深入理解有机化学知识点,对于这些应用领域的研究和应用都有着积极的影响。

(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备

(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备

大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。

有机化学大二总结知识点

有机化学大二总结知识点

有机化学大二总结知识点有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。

大二期间,学生们学习了许多有机化学的基础知识和实验技能。

本文将对大二期间学习的有机化学知识点进行总结,以帮助读者回顾和巩固所学内容。

一、有机化学基础知识1. 有机化合物的定义和组成:有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子构成的化合物。

2. 电子式和结构式:学会根据化学式绘制有机化合物的电子式和结构式,了解分子的构造和键的类型。

3. 异构体:同分子式但结构不同的化合物称为异构体,具有不同的性质和反应。

4. 键的类型:熟悉有机化合物中主要的化学键,如共价键、极性键、芳香键等。

5. 功能团:了解常见的有机化合物中的功能团,如羟基、羰基、羧基等,掌握其在反应中的性质和反应类型。

二、有机合成反应1. 反应机理:学习有机化合物反应的机理,如加成反应、消除反应、置换反应等。

2. 应用:了解有机合成反应的应用,如酯化反应、烷基化反应、氧化反应等,学会根据需要选择适当的反应进行合成。

三、芳香化合物1. 芳香性:了解芳香化合物的共轭体系和芳香性质,如苯环,学习芳香化合物的化学性质和反应。

2. 反应:学习芳香化合物的取代反应和芳香族核化反应,如取代硝基、取代烷基、取代亚硝基等。

四、功能化合物1. 醇和酚:了解醇和酚的性质和反应,如亲电取代反应、酸催化反应等。

2. 醛和酮:学习醛和酮的合成和反应,如氧化反应、还原反应等。

3. 羧酸和酯:熟悉羧酸和酯的性质和反应,如酯化反应、酰化反应等。

五、立体化学1. 立体异构体:了解立体异构体的概念和分类,如手性体、立体异构体的旋光性质等。

2. 立体化合物的合成:学习立体化合物的合成方法,如手性催化剂、对映选择性反应等。

六、实验技能1. 基本操作:熟练掌握有机化学实验室的基本操作技能,如称量、溶解、过滤等。

2. 实验技术:学习有机合成实验的常用技术,如萃取、蒸馏、结晶等。

3. 实验安全:了解有机化学实验室的安全操作规范,如戴手套、佩戴眼镜等。

大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024

大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024

大学有机化学笔记整理(精选)(一)引言概述:大学有机化学是化学专业中的一门重要课程,涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。

本文是对大学有机化学课程进行笔记整理,以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。

正文内容:大点一:有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二:有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三:有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四:有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五:有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结:大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。

通过本文对有机化学的基础知识进行整理,希望能够帮助学生加深对有机化学的理解,提升学习效果。

在学习过程中,不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质,还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法,最终能够运用所学知识进行有机合成。

《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

+ CO 2
可见其酸性是大于水而小于碳酸的。 苯环上有吸电子基团时增强苯酚的酸性;间氯苯酚酸性大于对氯苯 酚,邻氯苯酚酸性较强,但是如果邻位有较大基团时影响溶剂化的作 用而使酸性减弱。
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有机化学笔记
2Hale Waihona Puke 3、与 FeCl3 的显色反应 (具有烯醇式结构的都能发生显色反应) 。 醚的生成
由于酚氧键不易断裂,不能像醇那样发生分子间的脱水而成醚,但是 酚氧负离子可以作为亲核试剂与卤代烷反应,类似于醇解反应生成 醚。又由于苯酚是弱酸,即酚氧负离子为强碱,易于与卤代烷发生消 除反应,所以卤代烷只能是伯卤。
2-甲氧基戊烷
混合醚的命名将较小的烃或苯基写在前面。 多元醚首先写出多元醇的名称,在写出另一个部分烃基的名称。 CH3OCH2CH2OCH3 乙二醇二甲醚 CH3CH2OCH2CH2OH 乙二醇乙醚
醚无活泼氢,分子间不能形成氢键但能与水形成氢键。 醚的化学性质 醚是稳定的化合物,对碱、稀酸、金属钠、催化氢化、还原剂、氧化 剂等不反应。 1、 钅羊盐及络合物的形成 醚上有未公用电子对,是 Lewis 碱,与强酸作用形成钅羊盐,与 Lewis 酸作用络合
CH 3CH2OC H2 CH3 +
浓H 2SO 4
R BF3 R O
C H 3C H2OCH 2CH3 H BF3
+
HSO4
R
O
R
+
2、 醚键的断裂
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有机化学笔记
与 HX 同热,醚键断裂。
R O R + HX R H O -X R Δ ROH + RX
醚键断裂的方向:
伯大 芳
O O
伯小 脂

大学有机化学2笔记整理

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Chap 11 醛、酮、醌一、命名普通命名法:醛:烷基命名+醛 酮:按羰基所连接两个羟基命名Eg :系统命名法:醛酮:以醛为母体,将酮的羰基氧原子作为取代基,用“氧代”表示。

也可以醛酮为母体,但要注明酮的位次。

二、结构:C :sp 2三、醛酮制法:伯醇及仲醇氧化脱氢:(P382)RCH 2OHRCHORCOOH[O]及时蒸出1 醇醛酸。

[O]:KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、[O]。

2 醇酮R -CH -R'¡OH[O]R -C -R'¡O氧化到醛、酮,不破坏双键氧化到醛、酮通用,氧化性强,须将生成的醛及时蒸出羰基合成:合成多一个碳的醛甲乙酮CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHO 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 32-CCH 3O O β-戊二酮戊二酮 2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-CH 2=CH 2 + COCH 3CH 2CHO[Co(CO)4]2,加压CH 2-CH 2C OH 2八羰基二钴同碳二卤化物水解:制备芳香族醛、酮BrC-CH 3Cl ClBrCH 2CH 3BrC-CH 3O OH -H 2O2Cl 2光间溴乙苯间溴苯乙酮间溴二氯乙苯,羧酸衍生物还原:(考试不涉及)R C ClO + H 2R C H O Pd/BaSO 4(2) H 2O , H + , 88%(1) Al(n-Bu)2H , 己烷,-78 C。

大学有机化学笔记

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引言:有机化学是化学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质、合成方法和反应机理等,具有广泛的应用价值。

本文是《大学有机化学笔记(二)》的第二部分,将对有机化学中的五个大点进行详细阐述,并提供相关小点的解释和示例。

通过本文的阅读,读者将能够系统地了解有机化学的相关知识,并能够更好地理解和应用于实际生活和科学研究中。

概述:本文的五个大点将分别介绍有机化学中的化学键、官能团、芳香性、手性和反应类型。

这些内容是有机化学的基础,对于进一步学习有机化学和解决实际问题将起到重要的作用。

在每个大点下,我们将提供深入的解释和实例,以便读者更好地理解和运用。

正文内容:一、化学键1.有机化学中的化学键是指连接在有机分子中的原子之间的化学结合。

常见的化学键类型有共价键、极性键和离子键。

2.共价键是通过原子间共享电子而形成的化学键。

例如,碳原子常通过共价键与其他碳原子、氢原子和其他元素的原子连接。

3.极性键是指由于原子间电子云的不均匀分布而形成的化学键。

极性键中,电子云倾向于聚集在电负性较大的原子周围。

例如,氧原子的电负性较大,与碳原子之间的化学键就是极性键。

4.离子键是指由正负电荷之间的吸引力形成的化学键。

离子键常见于含有金属和非金属原子的化合物,如氯化钠(NaCl)。

5.化学键的强弱直接影响着有机分子的稳定性和反应性质。

在有机合成中,了解化学键的性质和特点对于选择适当的反应条件和控制反应过程至关重要。

二、官能团1.官能团指的是有机分子中具有特定化学性质和反应活性的一组原子。

不同的官能团赋予了不同的功能和反应特点。

2.以羰基官能团为例,其中碳和氧形成了一个双键,可以通过吸电子基团的作用而发生还原或亲电取代反应。

3.羟基官能团是一种由氧和氢原子组成的官能团。

氢原子在酸性条件下可被取代而产生相应的氧化还原反应。

4.胺官能团是由氮原子形成的官能团,具有强碱性。

它在有机合成中广泛应用于氨基化、缩合和胺氧化等反应中。

5.官能团的存在使得有机分子具有特定的性质和反应活性,对于有机化学反应和合成设计至关重要。

大二上学期末有机化学进阶知识点速查

大二上学期末有机化学进阶知识点速查

大二上学期末有机化学进阶知识点速查有机化学是化学专业的一门重要课程,对于学生来说,大二上学期末正是备考期间。

在这个时候,对于有机化学的进阶知识点进行速查是非常有必要的。

下面将对大二上学期末有机化学的进阶知识点进行速查总结,帮助同学们理清思路,更好地备考。

一、有机反应类型1. 加成反应加成反应是指有机化合物中的π键与试剂发生加成反应,形成新的化合物。

常见的加成反应有烯烃的加成反应和炔烃的加成反应。

2. 消除反应消除反应是指有机化合物中的两个邻接碳原子之间的或β-碳与一个去氢基发生消除反应,形成共轭烯烃。

常见的消除反应有β,γ-消除、1,2-消除和1,4-消除等。

3. 取代反应取代反应是指有机化合物中的一个基团被另一个基团所取代的反应。

常见的取代反应有卤代烃的取代反应和烷基化反应等。

二、有机官能团1. 烯烃烯烃是指含有碳碳双键的有机化合物,按照双键结构可以分为烯烃和炔烃。

常见的烯烃有乙烯、丙烯和苯乙烯等。

2. 醇醇是指含有羟基(-OH)官能团的有机化合物,按照羟基的位置可分为一元醇、二元醇和三元醇等,常见的有机醇有乙醇、异丙醇和甘油等。

3. 醛醛是指含有醛基(-CHO)官能团的有机化合物,按照醛基的位置可分为醛醇、醛醛和醛醚等,常见的有机醛有甲醛、丙醛和戊醛等。

三、有机化合物的合成1. 木糖醇的合成木糖醇是一种具有药理活性的有机化合物,其合成方法主要有木糖醇醛酮转化和木糖醇氢解等。

2. 氨基酸的合成氨基酸是生物体内蛋白质的构成单元,其合成方法主要有施托尔合成和马丁斯合成等。

四、有机化学实验1. 醇的酸碱性检测醇的酸碱性检测是有机化学实验中常见的操作,通过酚酞指示剂可以用于检测醇的酸碱性。

2. 醛的氧化反应醛的氧化反应是有机化学实验中的重要内容,常用试剂有Jones试剂、Fehling液和Tollen试剂。

通过以上速查总结,相信大二学期末的有机化学备考能够更加有针对性和有效性。

希望同学们能够在备考中取得优异的成绩,学有所成。

必修二有机化学知识点

必修二有机化学知识点

必修二有机化学知识点有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成,是一定含碳的化合物,但是不包括碳的氧化物。

有机化学你又知道都少?今天就让小编为你整理必修二有机化学知识点。

必修二有机化学知识点(一)1、各类有机物的通式、及主要化学性质烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应(甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)卤代烃:CnH2n+1X醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质,主要抓官能团的特性,比如,醇类中,醇羟基的性质:1.可以与金属钠等反应产生氢气,2.可以发生消去反应,注意,羟基邻位碳原子上必须要有氢原子,3.可以被氧气催化氧化,连有羟基的碳原子上必要有氢原子。

4.与羧酸发生酯化反应。

5.可以与氢卤素酸发生取代反应。

6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。

苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2 酯:CnH2nO22、取代反应包括:卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;3、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。

恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。

4、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的原因各自不同:烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、醛(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。

较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化还原反应)5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O26.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物7、能与NaOH溶液发生反应的有机物:(1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)8.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐9、能发生银镜反应的有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖(也可同Cu(OH)2反应)。

有机化学学习笔记:第二章命名3

有机化学学习笔记:第二章命名3

2.6.1 醇的命名
饱和醇:
OH 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 3CHCH 2CHCH 2CCH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 3
5,7-二甲基-3-乙基-3-辛醇
不饱和醇:
CH 3 5 4 3 2 1 CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCHCH 3 CH=CH 2 OH 6 7
COOH
CH2CH2CH3
2-正丙基-3-丁烯酸
4 3 2
2,3-二甲基丁酸(α,β-二甲基丁酸)
6 5 4 3 2 16
5
1
1
CH2CH2COOH
CH
CHCOOH
3-环己基丙酸
3-苯基丙烯酸 (β-苯基丙烯酸,肉桂酸)
COOH
COOH
COOH
CH 3
2-甲基环戊烷甲酸
3-环己烯甲酸
CH3
对甲苯甲酸
OHCCH2CH2CH2CH2CH2CHO
庚二醛
醛、酮命名时主链中的碳原子的位次除了用阿拉伯数字 表示外,有时也用希腊字母表示,如:α表示靠近羰基 的碳原子,其次是β、γ……等。如:
O CH3CHCCHCH3 Br Br
O O O或 O
2,4-二溴-3-戊酮 或(α,α’-二溴-3-戊酮)
醌 分子中具有
OH
OH
OH COOH
NO2
CH 3
4-甲基苯酚 (或对甲苯酚)
3-硝基苯酚 (或间硝基苯酚)
2-羟基苯甲酸 (或邻羟基苯甲酸 或水杨酸)
OH OH
OH HO OH
邻苯二酚
连苯三酚
2.6.3 醚的命名
CH3OCH2CH3
甲(基)乙(基)醚
结构简单的醚:

化学必修二有机物知识点总结

化学必修二有机物知识点总结

化学必修二有机物知识点总结一、有机化合物的基本概念1. 定义:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。

2. 特性:有机物具有多样性、复杂性、可燃性、反应活性高等特性。

3. 分类:根据碳原子的连接方式和官能团的不同,有机物可分为烃、醇、酮、酸、酯、胺等。

二、烃的分类与性质1. 烃的分类- 饱和烃:碳原子之间只有单键连接,如甲烷、乙烷。

- 不饱和烃:碳原子之间含有双键或三键,如乙烯、乙炔。

2. 命名规则- 烷烃:以“某烷”命名,如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)。

- 烯烃:以“某烯”命名,如乙烯(C2H4)。

- 炔烃:以“某炔”命名,如乙炔(C2H2)。

3. 物理性质- 低分子量的烃为气体,分子量增加则为液体或固体。

- 烃的沸点和熔点随分子量的增加而升高。

4. 化学性质- 饱和烃主要发生取代反应。

- 不饱和烃容易发生加成反应。

三、官能团与衍生物1. 官能团- 官能团是决定有机物化学性质的原子团。

- 常见官能团包括羟基(-OH)、羰基(C=O)、羧基(-COOH)等。

2. 衍生物的命名- 以母体命名,如醇的衍生物称为“某醇”,酸的衍生物称为“某酸”。

- 位置编号:从官能团最近的碳原子开始编号。

3. 常见衍生物的性质- 醇:易溶于水,可发生酯化反应。

- 酮:极性较强,不易溶于水。

- 酸:具有酸性,可与碱反应生成盐和水。

- 酯:具有芳香气味,易挥发。

四、同分异构体1. 定义:分子式相同但结构不同的有机物称为同分异构体。

2. 类型- 碳链异构:碳原子的连接顺序不同。

- 位置异构:官能团在碳链上的位置不同。

- 立体异构:分子的空间构型不同。

五、有机化学反应1. 取代反应- 饱和烃的氢原子被其他原子或原子团取代。

2. 加成反应- 不饱和烃的双键或三键断裂,加入其他原子或原子团。

3. 消除反应- 有机物脱去小分子生成不饱和化合物。

4. 酯化反应- 醇与酸反应生成酯和水。

5. 缩合反应- 有机物分子间发生反应,形成新的化合物并脱去小分子。

有机化学第二章二烯烃和萜类化合物读书笔记

有机化学第二章二烯烃和萜类化合物读书笔记

第二节链烃第四节二烯烃1、二烯烃通式C n H2n-2二烯烃是含有两个“C=C”的不饱和烃,和炔烃是同分异构体。

2、二烯烃的分类根据分子中两个双键的相对位置可以分为:(1)累积二烯烃。

分子中两个双键连在同一个碳原子上。

(2)孤立二烯烃。

分子中两个双键被一个以上的单键所隔开。

(3)共轭二烯烃。

分子中两个双键被一个单键所隔开。

累积二烯烃数目很少。

孤立二烯烃与一般烯烃性质相似。

共轭二烯烃最为重要,具有某些不同于普通烯烃的性质。

例如分子较稳定;能发生1,4-加成;比普通烯烃容易聚合。

共轭二烯烃在合成橡胶上十分重要。

3、炔烃的物理性质炔烃的熔点、沸点,密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。

不易溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。

因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔又常被用来做焊接时的原料。

稳定性和反应活性:不稳定、非常活跃。

避免接触的条件:受热。

危险特性:极易燃烧爆炸。

与空气混合能形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与氧化剂接触猛烈反应。

与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。

能与铜、银、汞等的化合物生成爆炸性物质。

溶解性:微溶于乙醇,溶于丙酮、氯仿、苯。

4、炔烃的化学性质(1)加成:炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应。

(2)氧化:炔烃也能被高锰酸钾等氧化剂氧化,但较烯烃难。

当炔烃完全燃烧时,生成CO2和H20并带有大量的浓烟。

(3)聚合:炔烃能发生聚合反应,但不能像烯烃那样聚合成高分子化合物。

(4)金属炔烃物:与三键直接相连的氢原子性质活泼,很容易被金属取代生成金属炔烃物。

5、炔烃的应用乙炔过去是非常重要的有机合成原料,由于乙炔的生产成本相当高,以乙炔为原料生产化学品的路线逐渐被以其他化合物(特别是乙烯、丙烯)为原料的路线所取代。

纯的乙炔是带有乙醚气味的气体,具有麻醉作用,燃烧时火焰明亮,可用以照明。

工业乙炔不好闻气味是由于含有硫化氢、磷化氢、以及有机磷、硫化合物等杂质引起的。

必修二有机化学知识点总结

必修二有机化学知识点总结

必修二有机化学知识点总结一、有机化学的基本概念有机化学是研究有机化合物的性质、结构、合成和反应的学科。

有机化合物是由碳原子构成的化合物,通常也包括含氢、氧、氮、硫等其他元素的化合物。

二、有机化合物的命名有机化合物的命名是根据它们的结构和组成来命名的。

命名通常根据它们所含的基团和它们在分子中的位置进行命名。

常见的命名方法有:系统命名法、通用命名法和功能团命名法。

三、有机化合物的构造有机化合物的构造包括分子式、结构式和立体结构等。

分子式用化学符号表示分子中的原子种类和数目;结构式表示分子中原子之间的连接关系;立体结构表示分子中空间构型的三维结构。

四、有机化合物的性质有机化合物的性质包括物理性质和化学性质。

物理性质包括颜色、气味、熔点、沸点等;化学性质包括燃烧、氧化、还原、酸碱中和等。

五、有机化合物的合成有机化合物的合成是指通过不同的化学反应途径合成目标化合物。

有机合成可以使用多种方法,包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

六、有机化合物的反应类型有机化合物的反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代;加成反应是指两个或多个物质结合形成一个新的化合物;消除反应是指分子中的原子或基团被消除,形成双键或三键;重排反应是指原子或基团在分子中重新排列。

七、有机化合物的功能团功能团是指分子中具有一定化学性质和活性的原子或原子团。

常见的功能团包括醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺、卤代烷烃等。

八、有机化合物的反应机理有机化合物的反应机理是指化学反应中发生的原子或基团之间的变化和电子的重新组合。

常见的反应机理包括亲核取代反应、亲电加成反应、自由基反应等。

九、有机化合物的应用有机化合物在生活中有广泛的应用,包括药物、染料、塑料、涂料、香料、合成纤维等。

有机化合物的合成和应用是有机化学的重要研究内容。

必修二的有机化学知识点包括有机化合物的基本概念、命名、构造、性质、合成、反应类型、功能团、反应机理和应用等方面。

(完整版)大学有机化学知识点总结

(完整版)大学有机化学知识点总结

有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。

立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学(二)各章小结

有机化学(二)各章小结

有机化学(二)各章小结有机化学(二)各章小结第一章羧酸一、羧酸的分类与羧基相连的烃基不同:脂肪酸、芳香酸与羧基相连的烃基饱和程度不同:饱和酸、不饱和酸羧基的数目:一元酸、二元酸、多元酸二、命名1. 普通命名法(简单羧酸)2. 系统命名法(1)选含羧基的最长的碳链作为主链(有不饱和键的选含羧基和不饱和键的最长碳链)(2)从羧基开始编号(3)全名:取代基位次-取代基名称-主链碳数羧酸名称(酸、二酸等)(4)羧基与环相连,以脂环基或芳基的名称+甲酸,其他基团作为取代基命名(5)环上及侧链都有羧基者,则以脂肪酸为母体命名二、物理性质1. 物态(C1-C9—液态,C10以上固体,二酸和芳酸晶状固体)2. 水溶性C1-C4与水混溶(氢键)M增加水溶性减小3. 沸点(比分子量相同的醇高—分子间氢键,分子间双分子缔合)4. 熔点(锯齿状变化,偶数>相邻奇数)三、光谱性质IR:νC=O伸缩振动RCOOH:单体 1770-1750 cm-1 二缔合体~1710 cm-1CH2=CHCOOH:单体~1720 cm-1二缔合体1715~1690 cm-1ArCOOH:二缔合体1700~1680 cm-1O-H伸缩振动: 气态~3550 cm-1(单体)二聚体3000 cm-1~2500 cm-1C-O伸缩振动~1250 cm-1O-H弯曲振动~1400 cm-1和~900cm-1NMR:RCOOH δ=10.5-13四、结构分析C—sp2杂化、三个σ键、键角120°C=O的构成:一个σ一个π键C=O键长0.123nm、C-O键长0.136nm-COO-:C-O键长相等,均为0.127 nm五、化学性质1. 酸性(1)弱酸一元酸:pKa =4~5比一般无机强酸弱,比碳酸强(pKa=6.36)二元酸:Ka1>Ka2pKa1<pKa2(吸电诱导和场效应)(2)影响酸性的因素A. 诱导效应:吸电诱导效应酸性增强供电诱导效应酸性减弱(短程效应,离的越近作用越强)B. 共轭效应吸电共轭效应使酸性增强、供电共轭效应使酸性减弱(取代芳酸:邻位异构体大于间位和对位异构体)C. 场效应(3)成盐(4)酸性的应用:鉴别、分离、提纯、制备酯(S N2)2. 酰化反应—羧酸衍生物的生成(1)酰卤的生成试剂:羧酸+无机酸的酰卤(PX3、PX5和SOCl2)(2)酸酐的生成甲酸脱水生成一氧化碳脱水剂:P2O5、乙酐等丁二酸、戊二酸、邻苯二甲酸加热生成五元环或六元环的酸酐还可用酰卤与无水羧酸盐共热制备(3)酯的生成及酯化反应机理A. 酯化反应试剂:羧酸、醇催化剂:H2SO4、HCl、对甲苯磺酸等特点:可逆反应B. 两种反应机理:(Ⅰ)酰氧键断裂双分子历程(大多数酯化反应的历程)(Ⅱ)烷氧键断裂单分子历程(叔醇酯化反应历程)R C OHO +R C OHOH +R C OH OH +HOR'R C OH 2OH +OR'R C OR'OH +R C OR'OH +H +£-??R C OR'OR 3C OH+R 3C ++H 2OR' C OHOR' C OHO CR 3+R' C OCR 3O R 3C+H +(4)酰胺的生成试剂:羧酸、氨或胺→羧酸铵→加热→酰胺或取代酰胺3. 还原反应还原剂:LiAlH 4 产物:伯醇特点:产率高、不影响碳碳不饱和键 4. 脱羧反应(1)饱和一元酸脱羧A. 低级羧酸盐与碱石灰共熔脱羧→烃B. α-碳原子连有吸电子基较易脱羧C. 邻、对位连有强吸电基团的芳酸比饱和一元酸易脱羧D. 羧酸盐电解脱羧(钾或钠盐)→阳极偶联→烃(Kolbe 电解法)F. 羧酸银盐与溴/四氯化碳溶液反应→少一个碳的溴代烃(Hunsdiecker 反应)(羧酸、氧化汞、溴/四氯化碳)(2)二元酸脱羧丁二酸、戊二酸→环状酸酐(加热脱水)己二酸、庚二酸→环酮(脱H2O和CO2)5. α-H的反应—卤代(C.Hell-J.Volhard-Zelinsky)反应试剂:有α-H的羧酸、红磷、溴或氯(PX3)产物:α-卤代酸6. 与有机锂试剂反应试剂:羧酸、烃基锂产物:酮(用于酮的制备)六、羧酸的制备1. 氧化法(1)烃氧化法A. 烷烃二氧化锰、高锰酸钾氧化→混合物羧酸(碳链断裂)B. 烯烃酸性高锰酸钾氧化(碳链断裂)C. 炔烃酸性高锰酸钾氧化(碳链断裂)D. 芳烃(有α-H)酸性高锰酸钾氧化(侧链断裂)(2)伯醇或醛氧化(碳数不变)(3)甲基酮卤仿反应(制备少一个碳的羧酸)2. 腈水解反应(碳链不变)3. Grignard试剂与CO2反应(增加一个碳的羧酸)常用:伯、仲、叔卤代烷,烯丙基型卤代烃、芳基卤。

化学必修二有机物知识点总结

化学必修二有机物知识点总结

化学必修二有机物知识点总结化学是一门研究物质性质、组成和变化的科学,而有机化学则是研究有机物的组成、性质和反应的分支学科。

在化学必修二课程中,我们学习了许多有机化合物的知识。

本文将对这些知识点进行总结,帮助我们更好地理解有机化学的基本概念和重要原理。

一、有机物的定义和特点有机物是指含有碳元素并且能够由生物体合成的化合物。

在有机物中,碳原子构成了其主要骨架,且与其他原子通过共价键结合。

有机物的一大特点是其丰富的多样性和复杂性,由于碳原子能够形成四价键,因此可以形成非常多的化合物。

二、有机化合物的命名方法为了方便区分和命名不同的有机化合物,我们采用了一系列命名规则。

有机化合物的命名方法包括命名原则、命名前缀和命名后缀。

常见的命名方法有系统命名法(根据化合物结构和功能团进行命名)、通用命名法(使用常见化合物的普通名称进行命名)和化学式命名法(根据化合物的化学式进行命名)等。

三、饱和烃和不饱和烃有机化合物可以分为两大类:饱和烃和不饱和烃。

饱和烃是由碳和氢组成的化合物,其分子中只含有碳—碳单键和碳—氢单键,如烷烃和环烷烃。

而不饱和烃则包括烯烃和炔烃,其中烯烃含有碳—碳双键,炔烃则含有碳—碳三键。

四、官能团和官能化合物官能团是有机化合物分子中含有的具有一定化学性质和特点的基团。

它们决定了有机化合物的性质和反应。

常见官能团包括羟基、羰基、羧基、胺基等。

官能化合物是指含有特定官能团的有机化合物。

五、有机物的化学性质有机化合物具有多样的化学性质。

其中,烷烃是相对稳定的,不易发生反应;而烯烃和炔烃由于含有不饱和键,具有较高的反应活性。

此外,醇、酸、醛、酮、酯、胺等官能化合物都有不同的化学性质和反应特点。

六、有机物的合成有机合成是指通过一系列化学反应,将简单的有机化合物转化为目标化合物的过程。

有机合成是一门高度挑战性的科学,需要熟练掌握反应机理和条件。

常见的有机合成方法包括加成反应、取代反应、消除反应、重排反应等。

七、有机物的重要应用有机化合物在生活和工业中具有广泛的应用。

必修二有机化学知识点

必修二有机化学知识点

必修二有机化学知识点一、有机化学概述- 定义与范围- 有机化合物的特点- 有机化学的历史发展二、有机化合物的命名- IUPAC命名规则- 烷烃命名- 烯烃和炔烃命名- 芳香烃命名- 官能团命名- 通用命名法- 俗称与化学名对照三、有机化合物的结构- 分子的几何形状- 碳的杂化轨道- sp³杂化- sp²杂化- sp杂化- 价层电子对互斥理论(VSEPR)四、同分异构体- 构型异构体- 立体异构体- 顺反异构(E/Z标记)- 光学异构(R/S标记)五、有机反应类型- 取代反应- 核式取代- 亲核取代- 加成反应- 马尔科尼科夫规则 - 碳负离子的加成- 消除反应- 单分子消除- 双分子消除- 氧化还原反应- 氧化剂和还原剂 - 燃烧反应六、官能团化学- 醇和酚- 醛和酮- 羧酸和其衍生物- 胺- 醚和硫醚七、聚合反应- 加聚反应- 缩聚反应- 聚合物的结构和性质八、有机化学实验技术- 蒸馏和分馏- 萃取和洗涤- 色谱法- 核磁共振(NMR)和红外光谱(IR)九、有机合成策略- 逆合成分析- 保护基团- 合成子十、有机化学中的绿色化学- 原子经济性- 绿色溶剂- 催化剂的应用附录- 常见有机化合物的物理性质表- 有机化学术语表- 重要有机反应摘要表请根据实际教学大纲和学习需求,对上述内容进行扩展和深化。

每个部分都应该包含详细的解释、实例和练习题,以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的概念。

此外,文档应该使用清晰、专业的语言,并且格式应该规范,便于阅读和打印。

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Chap 11 醛、酮、醌一、命名普通命名法:醛:烷基命名+醛 酮:按羰基所连接两个羟基命名Eg :系统命名法:醛酮:以醛为母体,将酮的羰基氧原子作为取代基,用“氧代”表示。

也可以醛酮为母体,但要注明酮的位次。

二、结构:C :sp 2三、醛酮制法:伯醇及仲醇氧化脱氢:(P382)RCH 2OHRCHORCOOH[O]及时蒸出1 醇醛酸。

[O]:KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、[O]。

2 醇酮R -CH -R'¡OH[O]R -C -R'¡O氧化到醛、酮,不破坏双键氧化到醛、酮通用,氧化性强,须将生成的醛及时蒸出羰基合成:合成多一个碳的醛甲乙酮CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮戊二酮 2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-CH 2=CH 2 + COCH 3CH 2CHO[Co(CO)4]2,加压CH 2-CH 2C OH 2八羰基二钴同碳二卤化物水解:制备芳香族醛、酮BrC-CH 3Cl ClBrCH 2CH 3BrC-CH 3O OH -H 2O2Cl 2光间溴乙苯间溴苯乙酮间溴二氯乙苯,羧酸衍生物还原:(考试不涉及)R C ClO + H 2R C H O Pd/BaSO 4(2) H 2O , H + , 88%(1) Al(n-Bu)2H , 己烷,-78 C。

CH 3(CH 2)10C OC 2H 5OCH 3(CH 2)10CHO芳烃氧化:制备芳醛、芳酮(P382) 芳环上F-C 酰基化:(P165、P382)Gattermann-Koch 反应(由苯或烷基苯制芳醛)CH 3+ CO + HClAlCl 3,Cu 2Cl 2CH 3CHO(46-51%)四、物理性质:沸点:与分子量相近的醇、醚、烃相比,有:醇>醛、酮>醚>烃。

(因为a. 醇分子间可形成氢键,而醛、酮分子间不能形成氢键; b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩:)溶解度:与醇相似。

低级醛、酮可溶于水;高级醛、酮不溶于水。

( 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键)IR 光谱:νC =O :1680-1850cm -1(很强峰);νC =O (醛酮): 1680-1750cm -1(丙酮的νC =O 为1715cm -1,乙醛的νC =O 为1730 cm -1。

νC -H (醛):2720cm -1(中等强度尖峰)。

注意:-I 效应、环张力等使νC =O 波数升高;共轭效应使νC =O 波数降低NMR 谱:CH 3-C-R-CH 2-C-R-C-H OOO δ=2.1δ=2.3δ=8-10五、化学性质:(一)羰基亲核加成:羰基碳连有吸电子基时容易进行亲核加成反应,羰基碳上连有较大基团,不利于反应进行。

进行反应难易顺序:书P388与氢氰酸加成反应意义:制备α-羟基酸、多一个碳的羧酸。

例1:CH 3-C-H + HCNOCH 3-CH-CNOH OH-H 2O/H +CH 3-CH-COOHOH乳酸羟基丙酸α-乙醛例2:OH -CH 3-C-CNOH OCH 3-C-CH 3 + HCNCH 3CH 2=C-COOCH 3CH 3324α-甲基丙烯酸甲酯MMA丙酮丙酮氰醇反应范围:所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。

反应式:OH δ+δ-+ H CN RH 羟基腈α-氰醇α-或R OH Nu(CH 3)HC C=O δ+δ-(CH 3)反应机理:HCN 与醛、酮的加成是分步进行的,首先由CN -(亲核试剂)首先进攻,也就是说HCN 与醛、酮的加成是亲核加成慢-H 2OR H+ CN-H 2O C HR CNO -C=Oδ+δ-(CH 3)ROHCNHC (CH 3)(CH 3)实验证明:①OH -加速反应,H +减慢反应②+ NaCN RHC=O OH -x(CH 3)不能反应反应活性:①HCHO >CH 3CHO >ArCHO >CH 3COCH 3>CH 3COR >RCOR >ArCOAr 醛的活性大于酮;脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮 ②p-NO 2-C 6H 4-CHO >ArCHO >p-CH 3-C 6H 4-CHO③例外C 6H 5COCH 3>(CH 3)3C-CO-C(CH 3)3(后者的空间障碍特别大。

)与亚硫酸氢钠加成反应意义:①鉴别醛酮:C-CH 3OCH 2CHO饱和NaHSO 3xCH 2CHO饱和NaHSO 3白CH CHSO Na OHH +orOH -过滤CH 2CHO例1:C-CH 3O C-CH 3O例2:饱和NaHSO 3CHOOHOHCHSO 3Na x白()过滤H +orOH -CHO②分离提纯醛酮:在酸或碱的浓度较大时,平衡反应朝着加成产物分解为原来的醛、酮的方向进行③制备α-羟基腈CHONaHSO 3CHSO 3Na OHNaCNCHCN OHH 2 OCHCOOH OH反应范围:所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。

反应式:饱和NaHSO 3易溶于水不溶于溶液C (CH 3)HSO 3HONa R R OH SO 3Na(CH 3)HC 羟基磺酸钠α-(白 )饱和NaHSO 3分子内中和+ NaHSO 3R (CH 3)HC=O δ+δ-反应活性:与HCN 加成类似与醇加成反应意义:①保护醛基CH 3CH=CHCHO22干HClCH 3CH=CHCHO-CH 2O-CH 22O-CH 2O-CH 2CH 3CH 2CH 2CHH 2O/H +CH 3CH 2CH 2CHO②制造“维尼纶”CH 2CH-CH 2CH OH OH[]n CH 2CH 2OOCH 2-CHCH []n + nH 2O + nCH 2O2460-70 C。

聚乙烯醇可溶于水维尼纶不溶于水反应范围:醛加醇容易,酮困难反应式:醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛R-C-H + R'OHO干HCl亲核加成R-C-OR'OH HR-C-OR'HOR'半缩醛(不稳定)缩醛(稳定)干HClS 1NC=O RH +HO-CH 2HO-CH 2干HClCR H O-CH 2O-CH 2例1:酮只能与二元醇生成环状缩醛(因为五元、六元环有特殊稳定性)例2:+HO-CH 2HO-CH 2干HClOO O反应机理:半缩醛C=OH R H+δ-δ+R-CH-O-R'OH+H-H+R-CH-O-R'OH快H +慢R'OH 更有利于Nu进攻C=O R HR-CH-O-R'OH快H +R-C +H-OR'R'OH R-CH-OR'OH 2+-H 2O +H 2OR-CH-OR'H +OR'-H+R-CH-OR'OR'缩醛半缩醛产物缩醛性质:缩醛具有双醚结构,对碱和氧化剂稳定,但遇酸迅速水解为原来的醛和醇:R-CH-OR'OR'H 2O/H+R-C-H + 2R'OHO缩醛对碱和氧化剂稳定与金属有机试剂加成(1)加RMgX :+ R-MgXδ+δ-干醚R-C-OMgXH 2O/H +R-C-OH烷氧基卤化镁C=O δ+δ-反应意义:RMgX 与甲醛反应,水解后得到1°醇;RMgX 与其他醛反应,水解后得到2°醇; RMgX 与酮反应,水解后得到3°醇。

(2)加有机锂:乙醚-60 C。

H 2O体积大3)3C]3C-OH三叔丁基甲醇(CH )CLi + (CH 3)3C-C-C(CH 3)3O有机锂的亲核性和碱性均比格氏试剂强(3)加炔钠:OCH C -Na +,液NH ,-33 C 。

(2) H 2O,H +,65%-75%(1)OH C CH炔醇制备共轭二烯烃(ppt 十二章第51页)(4)Reformasky 反应:醛、酮与有机锌试剂进行亲核加成,再水解得到β-羟基酸酯或β-羟基酸的反应OH R-CH-CH 2-C-OC 2H 5OH 2O/H+β-羟基酸乙酯OH R-CH-CH 2-C-OHO H 2O/H+β-羟基酸δ-δ+δ+δ-OZnBr RCH-CH 2-C-OC 2H 5OBrZnCH 2-C-OC 2H 5O干醚R-C-H O+或甲苯有机锌试剂的生成:无水乙醚BrZnCH 2-C-OC 2H 5OBrCH 2COOC 2H 5 Zn +溴代乙酸酯δ-δ+α-或甲苯不须分离,直接使用活性低于格氏试剂例:O OH CH 2COOC 2H 5+ BrCH 2COOC 2H 5(1) Zn,甲苯(2) H 2O,H +,70%羟基酸酯β-与氨的衍生物加成缩合 反应意义:提纯醛酮、鉴别醛酮保护羰基反应范围:所有醛、酮反应式(简单记忆):C=N-Y+ H 2N-YC=O-OH -NH 2-NH-C-NH 2OO 2NNO 2-NH--NH--Y,,,,,H 2NY 羟氨肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲C=N-Y肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲反应实例:ppt 第56(重要)、57(重要)、58页 与 R2NH (仲胺) 缩合成烯胺:HNR''2HRH 2CC(H)R'OHRH 2CC(H)R'CH 2RC (H)R'OHNR"2CH 2R C (H)R'OHNR"2HRHC2烯胺(enamine)CH C (H)R'OH 22RHCC(H)R'NR"2H 2OHH反应产物烯胺在合成上的应用:(1)制备叔胺:RHCC(H)R'NR"2烯胺(enamine)H RH 2CCH (H)R'NR"2Pd / C3o 胺(2)羰基的α位引入烃基v1.0 可编辑可修改ON H H+,H 2ONBrCH 2COOC 2H 5NCH 2COOC 2H 5H 2 OOCH 2COOC 2H 5其中有中间态为NN+:-..与Wittig 试剂加成反应试剂的制备(磷叶立德):(C 6H 5)3P + RCH 2X(C 6H 5)3P +-CH 2R X -C 6H 5Li三苯基膦卤烷季磷盐磷叶立德强碱(C 6H 5)3P +-C -HR(C 6H 5)3P=CHR反应意义:制备烯烃 反应范围:醛、酮反应式:C=O + RHC=P(C 6H 5)3C=CHR + O=P(C 6H 5)3(二)α—氢原子反应(易在碱性条件下进行)C=O作用:亲核加成的场所;使α-H 酸性增加卤化反应卤化反应反应范围:醛、酮(醛的活性更高)反应式:溴苯乙酮α-+ Br 2少量AlCl 3乙醚,0 C。

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