有机物性质总结

有机物化学性质总结官能团与Na或K反应放出H2 :醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH 溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X 键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生C02）、羧基（产生CO2）与NaHC03溶液反应羧基与H2 发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（0H）2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4 溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu（0H）2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMn04 溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2 变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质12．有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时, 物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小:苯、酯类、烃【复习】甲烷的化学性质：1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。

2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应，3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）4．取代反应——卤代反应：CH4 + Cl2 光CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHC3l + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl现象】1．黄绿色逐渐褪去2．试管内液面逐渐上升3．试管壁上有油状液滴生成氧化反应：纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟CH 4 + 202 点燃 CO 2 + 2H 2O不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。

高温加热分解：在隔绝空气，加热到 1000 C 以上可分解2CH 4 高温3H 2 + CH=C H （C 2H 2）（乙炔） 咼温 2CH 4迅速冷却•烷烃的化学性质：1. 稳定性：通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应, 不能与强酸和强碱溶液反应。

（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）2 .卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）（1） C 3H 8与氯气反应， 光 CH 3— CH 2—CH 2CI （1 —氯丙烷）+ HCI 光 CH 3— CHC — CH3（2—氯丙烷）+ HCI（2） C 2H 6与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式:CH 3— CHC 2（1,1 —二氯乙烷）+ HCICH 2CI — CH 2CI （1,2—二氯乙烷）+ HCI 【说明】1.光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色3. aH ——aX 23n 1 占燃3 .燃烧：C n H 2n+2 + —^02 点燃 nCQ + （n+1） H 2O4 .分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应） 力口热 C 16H 34C 5H 18 + C 5H 16 C 8H 18加热 C 4H 10 + C 4H 8 C 4H 10加热 C 2H 6 + C 2H 4 或 C 4H 10 加热 CH + C 3H 6附：热裂化和催化裂化：热裂化：直接加热裂化催化裂化：催化剂裂化（质量高）裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子 的烃断裂为各种短链的气C （炭黑）+ 2H 2 生成一氯代物的有关方程式:CH 3CH 2CH3 + C 2CH 3CH 2CH3 + C 2 CH 3CH 3 + C 2 光CH 3— CHCI + HClCH 3CH 2CI + C 2 光 CH 3CH 2CI + C 2 光态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。

【复习】乙烯的化学性质：1.加成反应：与溴水加成：CH2==Ch2 + Br2 > CHBr—CHBr （1, 2 —二溴乙烷（无色液体））催化剂与卤化氢加成：CH2==CH + HCI 催'剂CH3—CHCI （氯乙烷）与水加成：CH2==Ch2 + H20 催化剂CH3—CH2—0H （乙醇）（工业上酒精的制备方法）与氢气加成：CH2==Ch2 + H2 催化剂CH3—CH3【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性氧化反应：常温被酸性高锰酸钾溶液氧化占燃乙烯的燃烧：C2H4 + 302 点燃2C02 + 2H203.聚合反应：nCH2==CH2 ----------- >[CH—CH2]n ——二•烯烃的化学性质：（以丙烯为例）1•加成反应：①与溴水加成（使溴水褪色）：CH2==CH- CH3 + Br2 > CH2——CH——CH3 （1,2—二溴丙烷）I IBr Br②与氢气的加成:CH2==CH- CH3 + H2 高温高压压 T Cf— CH2—CH3③与氢卤酸加成:CH2==CH- CH3 + HBr > CH3-CH—CH3 （2 —溴丙烷）IBr【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）：不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。

即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。

④与水加成：CH2==CH- CH3 + H20 催化剂催化剂CH3—CH- CH3 （2—丙醇）I0H易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中易燃烧，现象同乙烯。

燃烧通式：GH2n + 3n 02 点燃2nC02 + n H2O 加聚反应:三.二烯烃的化学性质:+ 2Br 2 > CH 2— CH — CH — CHI I I IBr Br Br Br1,234—四溴丁烷+ Br 2 > CH 2— CH==CH- CH2 （1 , 4 加成）——为主IInCH 2==C ^CH 3高温高压 [CH 2— CH]n I CH 3聚丙烯或者: CH 2==CH- CH ==CH + Br 2 BrBr 1,4—二溴一2 —丁烯 > CH 2==CH- CH — CH21 , 2 加成））一一少I I Br 3,4—二溴一1 —丁烯2 •氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。

3 .加聚反应：Br CH 2==CH-CH==CH 催化剂 T [CH-CH==CH-CH 2 ]n 咼温咼压四.乙炔的化学性质： 1 .加成反应： ⑴与溴水反应： CH 三 CH + Br 2 T CH==CH （ 1 , 2 —二溴乙烯） I IBr Br——CHBr （1, 1, 2, 2 —四溴乙烷） I IBr Br CH==CH + B 2 T BrCH- I I Br Br ⑵与H 2反应: 催化剂 “ “ —T CH===CH 加热 催化剂 CH 三 CH + 2H --> CH5――CH 3加热 ⑶与氯化氢反应：催化剂 CH 三 CH + HCI 丄》 T CH2===CH 加热 CH 三 CH + h 2 Cl 氯乙烯附：n C H KCH 普护T 1C H 2--CH |]-1.加成反应：CH 2==CH — CH ==CH CH 2==CH- CH ==CHCl⑷与水反应：催化剂 CH 三 CH + H0 催一一7 CH3—CHO加热2. 氧化反应：⑴使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑵ 燃烧：2C 2H 2 + 502 点燃 4CO 2 + 2H 2O【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。

五•炔烃的化学性质：加成反应：与Br 2反应：CH 三 C - CH3 + Br 2 > CH 3-CBr==CHBrCH 3- C 三 CH + 2Br 2> CH3—CBr 2— CHBr 2 与H 2反应：催化剂CH 三 C — CH 3 + H 2 丄 47 CH3— CH==CH加热 催化剂CH 3— C 三 CH + 2h 2 催化剂 7 Cf — CH2— CH 3加热与氯化氢反应:ClCH 三C -+ HCl 催化剂 T CH 2==CC —CH 3 与水反应:催化剂 CH 三 C — CH 3 + H 20 — 加热 易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中易燃烧，现象同乙烯。

3n 1占燃 ---- 02 点燃 nC02 + (n — 1) H 20 2燃烧通式:7 CH2==COH-CH 3 > CH3— CO-CH 3 （丙酮）C n H 2n —2 + 六•脂肪烃的来源和应用:七.苯的化学性质：易取代 1. 取代反应：⑴ 苯与卤素的取代反应： ，难加成，难氧化。

苯与液溴反应生成溴苯⑵苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯- N6空严创叫*叨2. 苯的加成反应：与氢气加成:氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷 ［说明］条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。

⑵与硝酸的硝化反应：CHj+ 3H 2O2，4，6—三硝基甲苯 ［总结］由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。

2.加成反应：3. 氧化反应：⑴可以使酸性高锰酸钾溶液褪色一一被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上：① 带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。

② 若苯环上有两个侧链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。

催化剂7+ 3H 2帀帚3. 苯的氧化：⑴不使酸性高锰酸钾溶液褪色⑵在空气中燃烧：2C 6H 6 + 1502 占燃 点燃 12CO 2 + 6H 2O【总结】苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化。

八•苯的同系物的化学性质:1 .取代反应：⑴与卤素的取代反应：CH5CH5 +CI 2 Fe邻氯甲苯 （2—氯甲苯） lol 对氯甲苯（4—氯甲苯） (无)侧链取代： 0—CH3+ Cl 2 光照 —CH2CI + HCI3 + — NOa 蔽罗。

b 6N1NT) ■O + 3H 2催化剂7加热CH,COOH（液态） ［说明］⑴发生此反应时，C — O 键断裂。

⑵浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。

⑶反应类型：取代反应。

3 .氧化反应： ⑴燃烧：C 2H 6O + 3Q 点燃 2CO 2 + 3H 2OO J + 3[O] KMn O 4(H ) + H 2O + 6[O] KMnO 4(H 苯甲酸 C00H 0 + CQ +2H 2O CH 3—比 —CH 3 KMnO 4 (H HOOC -0 —COOH + 2HO 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性 ⑵苯的同系物的燃烧： KMnO 4溶液褪色一一由于苯环对侧链的影响。