安息香 ph值 产率

辅酶催化法合成安息香

——溶液pH值对合成安息香产率的影响

学号：201004031008

姓名：于秀琳

专业班级：化工试点10-1

指导教师：邢殿香

目录：

摘要 (2)

关键词 (2)

第一章前言 (2)

1.1 安息香用途 (2)

1.2 安息香应用前景 (2)

1.3 安息香合成方法 (2)

第二章实验部分 (2)

2.1 实验仪器与药品 (2)

2.2 实验装置 (3)

2.3 实验内容 (3)

第三章数据处理 (5)

第四章结果与讨论 (7)

参考文献 (8)

摘要

以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用羟醛缩合反应制备安息香。实验采用单因素法，得出反应最佳ph值：以1.8gVB1和15ml苯甲醛为基准，水浴加热回流75min，反应温度控制在60-75℃，当ph值为10时，产率达到最大——28.6%。实验得出——实验中溶液ph值过高或过低都不利于提高反应产率。

关键词

苯甲醛辅酶催化安息香 ph值

第一章前言

1.1安息香用途

安息香是安息香科植物白花树，树脂阴干入药。具有开窍清神行气，活血，止痛。用于中风痰厥，气郁暴厥，产后血晕，小儿惊风。

1.2安息香应用前景

安息香缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等, 这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。近年来,许多化学工作者对安息香缩合反应的研究始终围绕绿色化学概念, 积极探索简便高效的合成手段、寻找新型替代催化剂。

1.3安息香合成方法

合成方法有：维生素B1法相转移催化-VB1法超声波-VB1法微波-VB1法

生物催化法等。传统苯甲醛的安息香缩合是用氰化钠或氰化钾作催化剂，在碱性条件下，氰负离子促使两分子苯甲醛缩合反应，效果好，收率高，但是氰化物有剧毒，环境污染严重，不适合工业生产。自从1943 年研究发现可以利用维生素B1催化苯甲醛的安息香缩合反应合成苯偶姻以来，这种方法成为本领域的研究热点，用维生素B1代替含CN-化合物作为安息香缩合反应的催化剂，可以解决用氰化物带来的环境污染问题。

第二章实验部分

2.1 实验仪器与药品

仪器：圆底烧瓶（100 mL）、天平、滴管、量筒(25 mL)、玻璃棒、温度计、烧

杯（大、中、小3个）、球形冷凝管、电热套、锥形瓶（100 mL）、短颈漏斗、热漏斗、酒精灯、抽滤瓶、布氏漏斗、pH试纸、滤纸（大、小2种）、毛细管（若干）、长玻璃管（一个）、橡皮圈、提勒熔点测定管、铁夹架圈一套、表面皿。药品：VB1，固体氢氧化钠，95%乙醇，苯甲醛，沸石，活性炭，冰块。

2.2 实验装置

装置：加热回流装置，抽滤装置，熔点测定装置，热过滤装置，红外测定装置。（如下图所示）

加热回流装置抽滤装置熔点测定装置

热过滤装置

2.2实验内容

室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1、 6 ml水、15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，调节用量使反应液PH值不同，摇匀反应液，并3分钟内颜色不褪，加热回流75min（水浴）

。水浴温度保持在

60-75℃（切不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。冰浴中降温使结晶完全。然后抽滤，用滤液分两次洗涤结晶，得到精产品。粗产品用95%乙醇重结晶（加热回流）。若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色，再加热回流十分钟，然后抽滤，得到精产品。取已干燥的最佳精产品测定熔点，然后与文献值对照。最后对精品用红外光谱仪进行IR谱分析。

具体流程如下：

①制备150g/L NaOH 溶液于小烧杯中并冷却至室温。

②在100 mL 圆底烧瓶中依次加入1.8 gVB1、6 ml水、15mL 95％乙

醇、15ml苯甲醛，充分摇匀溶解。

③将准备的NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中。调整反应液的PH 值为

8~11。注意：调节PH时，一定摇匀再测，并且3分钟之内不褪色。

④加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～75℃水浴加热75min。

注意：温度过高会使维生素B1分解，影响产率，所以在回流过程

中应严格控制温度。

⑤反应混合物移至锥形瓶并冷却至室温析出晶体后再冰水冷却，使

结晶析出完全（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷

却结晶）。

⑥抽滤，称重（可湿着称重，记录初产品重量）。注意：抽滤前保证

抽滤瓶干净、滤纸大小适中，抽滤时，先将滤纸润湿，再将固液

混合物均匀倒入，抽滤后，用滤液洗涤锥形瓶，抽滤后先从抽滤

瓶上把布氏漏斗取下，再关上水泵开关。

⑦对粗产物用95％乙醇重结晶。如产物呈黄色，再用少量活性炭脱

色。精品（白色针状结晶）空气中晾干后，称重，计算产率。注

意：溶剂为有机溶剂，所以要用回流装置，装置中加入沸石，并

且，加入活性炭后需再回流十分钟。热过滤一定要迅速，防止冷

却，热过滤时，一定要将酒精灯移开，以免发生火灾。

⑧测精产品熔点。注意：所测样品要干燥成粉末状，填装样品时，

一定要把样品填装均匀，密实，使样品的填装高度为2～3mm。记

下药品开始坍塌时和完全熔化时的温度，做三次平行试验,相隔温

度不应超过1℃。

⑨测IR:用红外光谱仪测IR，确定官能团，确定结构。

第三章数据处理

⑴实验数据记录

⑵安息香的熔点测定

⑶实验测得样品IR谱图