2018年高考化学二轮专题复习提升训练31有机合成综合分析第32题

提升训练31 有机合成综合分析(第32题)

1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知以下信息:

①

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③(易被氧化)

请回答下列问题:

(1)化合物A的结构简式。

(2)下列有关说法正确的是。(填字母)

A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上

B.化合物W的分子式为C11H16N

C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基

D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应

(3)C+D→W的化学方程式是。

(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。

①遇FeCl3溶液显紫色;

②红外光谱检测表明分子中含有结构;

③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。

(CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3)

2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'

(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR

请回答:

(1)写出化合物的结构简式:B;D。

(2)下列说法不正确的是。

A.转化为A为氧化反应

B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1

C.化合物B能发生缩聚反应

D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na

(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。

①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;

②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。

(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;

无机试剂任选)。

3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。

已知:①化合物B中含有羟基;

②+

请回答:

(1)下列说法不正确的是。

A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物

B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应

C.化合物C能形成内盐

D.化合物F能与NaHCO3溶液反应

(2)化合物B的结构简式是。

(3)C+D→E的化学方程式是。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。

①分子中含有硝基且直接连在苯环上

②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

③不能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

4.化合物G()有广泛应用。合成G的一种路径如图。1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D的组成为C8H10。

已知:①R1CHO+

②RNH2++H2O

(1)由A生成B的化学方程式为。

(2)C的结构简式为。

(3)由D生成E的化学方程式为。

(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式。

①红外光谱显示分子中含有苯环;

②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1

(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂

任

选)。

5.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:

已知:易被氧化。

请回答:

(1)写出D的结构简式:。

(2)写出A→B的化学反应方程式:。

(3)合成过程中A→D的目的是。

(4)下列说法不正确的是。

A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面

B.1 mol X最多可以与4 mol NaOH反应

C.D→X与D→Y的反应类型相同

D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子

(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体。

①能发生银镜反应;

②含有-NH2;

③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)设计从苯制备化合物E的合成路线。(用流程图表示,无机试剂自选)

6.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下:

已知:①RCH2CH2CHO

②A能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物

③+

请填写下列空白:

(1)F中官能团名称,A到B的反应类型。

(2)写出C和F反应生成G的化学方程式。

(3)下列说法正确的是。

A.有机物G的分子式为C15H28O2

B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2

C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀

D.有机物D生成K的反应为缩聚反应

(4)某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式。

(5)正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。。

参考答案

提升训练31有机合成综合分析(第32题)

1.(1)(2)C

(3)+

(4)

(5)

【解析】1 mol B经题述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的结构简式为;根据W的结构简式可知D的结构简式为

,与C发生反应生成W。根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式

为。F水解生成Z,则F的结构简式为。

2.(1)(2)D

(3)、

(4)

+CH3OH