有机化学复习总结
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3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、 不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
第一节 有机化合物命名和结构书写
考查内容
一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。
二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。
三、命名的基本格式。
四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。
五、桥环和螺环化合物的命名原则。
六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）
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4
1. 顺反异构
第一节 有机化合物命名和结构书写
a
C 'a
b
C b'
Z构型
a
C 'a
b'
C b
E构型
2. 对映异构——Fischer投影式
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
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Fischer投影式
5
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3
43%
57%
hv
CH3CH2CH3 + Br2
CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3
3%
97%
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10
第二节 有机化学的基本反应
②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS
CH3
CH2Br
+ NBS
2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化) 【注意】 ①定位规律 I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键 II类定位基：正电荷、不饱和键 III类定位基：卤素
1
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 系统命名法： 选择官能团(母体)→确定主链→排列取代基顺序→写出化合物全称 构型 + 取代基 + 母体
2. 桥环和螺环烃的命名法 取代基 ＋ 环数[大.中.小] ＋ 母体 取代基 ＋ 螺[小. 大] ＋ 母体
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2
第一节 有机化合物命名和结构书写
5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶 段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应 还是多步反应等。
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8
第二节 有机化学的基本反应
均裂
自由基反应（A ：B
A• + B•）
重排反应
有机反应 离子型反异应裂 （A ：B A+ + B- ）
取代反应 缩合反应 加成反应 降解反应 消去反应 氧化还原反应
NH2 HCl, NaNO2
5℃以下
N2Cl
Cu
50% H3PO2 CuCN, KCN
碳链异构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3 OH
(官能团)位置异构 CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
官能团异构 CH3CH2OH和CH3OCH3
异
OH
OH
构 现 象
互变异构 CH3C-CH— 和 CH3C＝CH—
酮式
烯醇式
顺反异构
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
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歧化反应
按电荷行协为同：反亲应电—反—应周环亲反核应反应
D-A反应
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第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH2CH3 + Cl2
一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应 二、解题的基本思路：
1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类 反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能； 试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。
2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团 上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择 性加成、分子内取代还是分子间取代等。
AgNO3
反应产物 ROH + X－ ROH + HX
R'－O－R + X－ RC≡CR' + X－ R－R'
R－I + X－ R－CN + X－ R'COOR + X－ R－NH2 + X－ RNHR'+ X－
RNR'2 + X－ [RPPh3]+X－ RSH + X－ RSR'+ X－ RCH(COOR')2 + X－ CH3COCHRCOOR'+ X－
?
CH2CH3
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2.亲核取代 1) SN1和SN2
第二节 有机化学的基本反应
亲核试剂
OH－
H2O R'O－
R'C≡C－
R'2CuLi I－
CN－
R'COO－
R-X
NH3
NH2R'
NHR'2
PPh3 SH－
SR'
[CH(COOR')2]－
[CH3COCHCOOR']－
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COOH Br
HNO3 H2SO4
COOH O2N
+
Br
87%
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COOH
COOH
NO2 +
Br 13%
Br O2N
0%
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第二节 有机化学的基本反应
② 磺化反应可逆——占位
③ 芳环上有吸电子取代基如－NO2,－CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应 例如合成间乙基苯甲酸。
COOH
13
RONO2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成－消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应
HO
【特点】低温环境，强酸介质
Cl I
1)HBF4,2)
CuCl KI
O, H2
△
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
3. 芳香烃命名法：
CH3
o
o邻
m
m间
p
对
4. 音译命名法
N H Pyrrole 吡咯
N Pyridine
吡啶
O Furan 呋喃
S Thiophene
噻吩
N Quinoline
喹啉
杂原子不同时，遵循O>S>NH> N的优先顺序
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3
Baidu Nhomakorabea
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
重叠式构象
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6
第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
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第二节 有机化学的基本反应
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
第一节 有机化合物命名和结构书写
考查内容
一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。
二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。
三、命名的基本格式。
四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。
五、桥环和螺环化合物的命名原则。
六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）
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1. 顺反异构
第一节 有机化合物命名和结构书写
a
C 'a
b
C b'
Z构型
a
C 'a
b'
C b
E构型
2. 对映异构——Fischer投影式
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
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第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3
43%
57%
hv
CH3CH2CH3 + Br2
CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3
3%
97%
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第二节 有机化学的基本反应
②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS
CH3
CH2Br
+ NBS
2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化) 【注意】 ①定位规律 I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键 II类定位基：正电荷、不饱和键 III类定位基：卤素
1
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 系统命名法： 选择官能团(母体)→确定主链→排列取代基顺序→写出化合物全称 构型 + 取代基 + 母体
2. 桥环和螺环烃的命名法 取代基 ＋ 环数[大.中.小] ＋ 母体 取代基 ＋ 螺[小. 大] ＋ 母体
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第一节 有机化合物命名和结构书写
5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶 段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应 还是多步反应等。
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第二节 有机化学的基本反应
均裂
自由基反应（A ：B
A• + B•）
重排反应
有机反应 离子型反异应裂 （A ：B A+ + B- ）
取代反应 缩合反应 加成反应 降解反应 消去反应 氧化还原反应
NH2 HCl, NaNO2
5℃以下
N2Cl
Cu
50% H3PO2 CuCN, KCN
碳链异构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3 OH
(官能团)位置异构 CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
官能团异构 CH3CH2OH和CH3OCH3
异
OH
OH
构 现 象
互变异构 CH3C-CH— 和 CH3C＝CH—
酮式
烯醇式
顺反异构
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
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第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH2CH3 + Cl2
一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应 二、解题的基本思路：
1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类 反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能； 试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。
2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团 上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择 性加成、分子内取代还是分子间取代等。
AgNO3
反应产物 ROH + X－ ROH + HX
R'－O－R + X－ RC≡CR' + X－ R－R'
R－I + X－ R－CN + X－ R'COOR + X－ R－NH2 + X－ RNHR'+ X－
RNR'2 + X－ [RPPh3]+X－ RSH + X－ RSR'+ X－ RCH(COOR')2 + X－ CH3COCHRCOOR'+ X－
?
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2.亲核取代 1) SN1和SN2
第二节 有机化学的基本反应
亲核试剂
OH－
H2O R'O－
R'C≡C－
R'2CuLi I－
CN－
R'COO－
R-X
NH3
NH2R'
NHR'2
PPh3 SH－
SR'
[CH(COOR')2]－
[CH3COCHCOOR']－
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COOH Br
HNO3 H2SO4
COOH O2N
+
Br
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COOH
COOH
NO2 +
Br 13%
Br O2N
0%
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第二节 有机化学的基本反应
② 磺化反应可逆——占位
③ 芳环上有吸电子取代基如－NO2,－CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应 例如合成间乙基苯甲酸。
COOH
13
RONO2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成－消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应
HO
【特点】低温环境，强酸介质
Cl I
1)HBF4,2)
CuCl KI
O, H2
△
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
3. 芳香烃命名法：
CH3
o
o邻
m
m间
p
对
4. 音译命名法
N H Pyrrole 吡咯
N Pyridine
吡啶
O Furan 呋喃
S Thiophene
噻吩
N Quinoline
喹啉
杂原子不同时，遵循O>S>NH> N的优先顺序
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第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
重叠式构象
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第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
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第二节 有机化学的基本反应