质谱法

质谱法

1、3,3-二甲基戊烷：受到电子流轰击后, 最容易断裂的键位是: ( B )

A 1和4

B 2和3

C 5和6

D 2和3

2、下列化合物含C、H或O、N，试指出哪一种化合物的分子离子峰为奇数？( B )

A. C6H6

B. C6H5NO2

C. C4H2N6O

D. C9H10O2

3、一种酯类（M=116），质谱图上在m/z 57（100%），m/z 29（27%）及m/z 43（27%）处均有离子峰，初步推测其可能结构如下，试问该化合物结构为( B )

A. (CH3)2CHCOOC2H5

B. CH3CH2COOCH2CH2CH3

C. CH3(CH2)3COOCH3

D. CH3COO(CH2)3CH3

4、在质谱图中，CH 3Cl的M+2峰的强度约为M峰的（ A ）

A. 1/3 B . 1/ 2 C. 1/4 D. 相当

5、例:化合物C6H12O的质谱如下，推测其结构。

解：U=1+6-12/2=1

O

||

43基峰的存在，说明有CH3-C-

85峰是由分子离子峰失去一个甲基得到

29峰是乙基碎片离子峰

58峰是γ氢的重排峰

综上所述，该物质为2-己酮

6、例:推断题

某化合物, 最简式为C4H5O, 光谱数据如下:

MS: 分子离子峰的质荷比m/z=138;

IR: 3300cm-1(宽峰), 3030cm-1, 2900cm-1; 1600cm-1,1580 cm-1, 1500 cm-1, 1050 cm-1; 820 cm-1;

1H NMR: δ=3.6(单峰, 1H), δ=3.8(单峰,3H), δ=4.5(单峰,2H), δ=7.2(多重峰, 4H)

试推导出此化合物的结构式. 写出推导过程.

解：由核磁共振相关数据可知:该化合物共有10个H分子式为C8H10O2 •U=1+9-10/2=4说明该物质可能含有一个苯环，3030、1600 、1580 、1500进一步说明苯环的存在

•δ=3.6(单峰, 1H)和3300宽峰的存在，说明-OH存在

•δ=3.8(单峰,3H)说明-O-CH3存在

•3030、1600 、1580 、1500进一步说明苯环的存在，且-O-CH3直接与苯环相接•δ=7.2(多重峰, 4H) 及820峰的存在，进一步说明苯环的存在，而且为对位取代

•δ=4.5(单峰,2H)，说明为-CH2-OH的存在

•综上所述，该物质为对甲氧基苯甲醇

7、某化合物的分子式为C10H12O2，根据其质谱、红外光谱和核磁共振氢谱推测其化学结构（写出解析步骤和主要峰的归属）。

积分高度

a:1.90 10.0(单峰)

b:2.82 6.2(单峰)

c:4.16 6.1(三重峰)

d:7.11 16.0(单峰)

解：U=1+10-12/2=5

•说明该物质可能含有一个苯环和一个双键

•质谱图中的99、77、51、39为苯环的特征数据

•43峰的存在，说明可能有

CH3—C —

||

O

从核磁共振谱图中积分线高度计算得：

a处有3个H，且为单峰，说明

-CH3与羰基直接相连

b和c处分别有2个H，且分别裂

解为三个峰，有- CH2-CH2-

d处有5个H，苯为单取代

1740处峰的存在，说明有羰基

1230、1030峰的存在，说明有-C-O-C的存在

红外中的1600、1500、3010为苯环的特征数据，750、700峰的存在，说明苯环为单取代