中药化学-黄酮类化合物
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第六章 黄酮类化合物
第一节 概 述
一、定义 1.经典的概念：指基本母核为2 1.经典的概念：指基本母核为2-苯 经典的概念 基色原酮（ phenylchromone） 基色原酮（2-phenylchromone）的一系 列化合物。 列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯 环（A与B环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架＊ 而成的一系列化合物。其基本碳架＊
典型化合物： 典型化合物：
芹菜素 木犀草素 黄芩苷
2.黄酮醇类： 2.黄酮醇类： 黄酮醇类
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核 位上连有羟基或其他含氧基团。 的3位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物： 典型化合物： 山柰酚
槲皮素 芦 丁 杨梅素
3.二氢黄酮类： 3.二氢黄酮类： 二氢黄酮类
二氢黄酮类结构可视为是黄酮 基本母核的2 位双键被氢化而成。 基本母核的2、3位双键被氢化而成。
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物： 典型化合物：
梨根苷
9. 橙酮类 10. 花色素类 11. 黄烷醇类 12. 双黄酮类 13.其他黄酮类 13.其他黄酮类
Baidu Nhomakorabea
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用， 1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 对心血管的作用 puerarin)、 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 ）、橙皮苷 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 儿茶素（ catechin） d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性 和异常通透性作用， 和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血 药及治疗高血压、 药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 抗菌 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。 止咳祛痰作用
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
四、分布及自然界存在形式
黄酮类化合物类型多样，分布广泛， 1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多； 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多； 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中； 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷 的形式存在，一部分以游离形式存在。 的形式存在，一部分以游离形式存在。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
橙皮苷 甘草素 甘草苷
4.二氢黄酮醇类： 4.二氢黄酮醇类： 二氢黄酮醇类
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２ 被氢化的基本母核， 被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共 存于同一植物体中。 存于同一植物体中。
典型化合物： 典型化合物：
6.二氢异黄酮类： 6.二氢异黄酮类： 二氢异黄酮类 二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3 二氢异黄酮类具有异黄酮的2 位被氧化的基本母核。 位被氧化的基本母核。 典型化合物： 典型化合物：紫檀素
三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮
查尔酮类： 7. 查尔酮类：
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
第一节 概 述
一、定义 1.经典的概念：指基本母核为2 1.经典的概念：指基本母核为2-苯 经典的概念 基色原酮（ phenylchromone） 基色原酮（2-phenylchromone）的一系 列化合物。 列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯 环（A与B环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架＊ 而成的一系列化合物。其基本碳架＊
典型化合物： 典型化合物：
芹菜素 木犀草素 黄芩苷
2.黄酮醇类： 2.黄酮醇类： 黄酮醇类
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核 位上连有羟基或其他含氧基团。 的3位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物： 典型化合物： 山柰酚
槲皮素 芦 丁 杨梅素
3.二氢黄酮类： 3.二氢黄酮类： 二氢黄酮类
二氢黄酮类结构可视为是黄酮 基本母核的2 位双键被氢化而成。 基本母核的2、3位双键被氢化而成。
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物： 典型化合物：
梨根苷
9. 橙酮类 10. 花色素类 11. 黄烷醇类 12. 双黄酮类 13.其他黄酮类 13.其他黄酮类
Baidu Nhomakorabea
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用， 1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 对心血管的作用 puerarin)、 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 ）、橙皮苷 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 儿茶素（ catechin） d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性 和异常通透性作用， 和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血 药及治疗高血压、 药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。 抗菌 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。 3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。 止咳祛痰作用
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
四、分布及自然界存在形式
黄酮类化合物类型多样，分布广泛， 1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多； 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多； 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中； 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷 的形式存在，一部分以游离形式存在。 的形式存在，一部分以游离形式存在。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
橙皮苷 甘草素 甘草苷
4.二氢黄酮醇类： 4.二氢黄酮醇类： 二氢黄酮醇类
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２ 被氢化的基本母核， 被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共 存于同一植物体中。 存于同一植物体中。
典型化合物： 典型化合物：
6.二氢异黄酮类： 6.二氢异黄酮类： 二氢异黄酮类 二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3 二氢异黄酮类具有异黄酮的2 位被氧化的基本母核。 位被氧化的基本母核。 典型化合物： 典型化合物：紫檀素
三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮
查尔酮类： 7. 查尔酮类：
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。