药剂学：表面活性剂

①通式：R·O·SO3-M+硫酸化油,高级脂肪醇硫酸酯类。 ②分类：硫酸化油，如硫酸化蓖麻油，俗称土耳其红
油；高级脂肪醇硫酸酯，如十二烷基硫酸钠（SDS）， 又称月桂醇硫酸钠（SLS）。
③性质：可与水混溶，为无刺激的去污剂和润湿剂； 乳化性很强，稳定、耐酸、钙，易与一些高分子阳离 子药物发生作用产生沉淀。
结构特征：“双亲”结构（见上图） 正吸附：表面活性剂在溶液表面层聚集的现象。
医学PPT
2
表面活性剂的分类
一、离子表面活性剂 （一）阴离子表面活性剂 （二）阳离子表面活性剂 （三）两性离子表面活性剂 二、非离子表面活性剂
医学PPT
3
（一）阴离子表面活性剂
这类表面活性剂起表面活Fra Baidu bibliotek作用的部分是阴离子。
1.高级脂肪酸盐
①系肥皂类，通式：(RCOO-)nMn＋，如硬脂酸钠、镁 等。
②分类：一价金属皂(钾、钠皂)；二价或多价皂(铅、钙、 铝皂)；有机胺皂(三乙醇胺皂)。
③性质：具有良好的乳化能力，易被酸及多价盐破坏， 电解质使之盐析。
④应用：具有一定的刺激性，只供外用。
医学PPT
4
2.硫酸化物：
O(C2H4O)yH O(C2H4O)zH
(吐温，Tween)
品种：Tween 20（聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯）， Tween 40（聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯）， Tween 60（聚氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯）， Tween 80（聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯）， Tween 85（聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯）。
11
⑵脂肪酸山梨坦：
O
CH2OOCR
山梨糖醇及其单酐和二酐+各种脂肪酸 OH →脱水山梨醇脂肪酸酯的混合物
OH OH
(司盘，span)
品种：span20（脱水山梨醇单月桂酸酯），span40(脱 水山梨醇单棕榈酸酯)；span60（脱水山梨醇单硬脂酸 酯）；span65（脱水山梨醇三硬脂酸酯）；span80 （脱水山梨醇单油酸酯）；span85（脱水山梨醇三油酸 酯）。
2、性质： 毒性小，溶血作用较小，化学上不解离，不
易受电解质，pH值的影响；能与大多数药物配伍，广泛 应用于外用、口服制剂和注射剂。
医学PPT
10
3、常用品种
①脂肪酸甘油酯
类别：脂肪酸单甘油酯和脂肪酸二甘油酯，如单硬脂酸甘 油酯。
性质：不溶于水，在水、热、酸、碱及酶等下易水解。
应用：HLB 3～4，表面活性弱，用作W/O型辅助乳化剂。
医学PPT
8
表面活性剂的分类
一、离子表面活性剂 二、非离子表面活性剂 ① 脂肪酸甘油酯 ② 多元醇型 ③ 聚氧乙烯型 ④ 聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物
医学PPT
9
二、非离子表面活性剂
在水溶液中不是解离状态故称之为非离子表面活性剂。
1、结构组成：
❖ ①亲水基团 (甘油、聚乙二醇、山梨醇)； ❖ ②亲油基团(长链脂肪酸、长链脂肪醇、烷基或芳基)； ❖ ③酯键、醚健。
②多元醇型
⑴蔗糖脂肪酸酯(sucrose esters，SE)
简称蔗糖酯， 是蔗糖和脂肪酸反应生成的一大类化合 物，分为单酯、二酯、三酯及多酯。
性质：溶于丙二醇、乙醇，但不溶于水和油；在酸、碱及 酶等作用下易水解成蔗糖和脂肪酸。
应用：HLB 5～13，表面活性弱，用作O/W型乳化剂。
医学PPT
③性质：水溶性及耐酸、耐钙、镁盐性比硫酸化物差， 但不易水解。
④应用： 用作胃肠脂肪的乳化剂和单脂肪酸甘油酸的 增溶剂；较好的洗涤剂。
医学PPT
6
(二)阳离子型表面活性剂
这类表面活性剂起作用的部分是阳离子，亦称阳性皂。
1、结构：含有一个五价氮原子。
胺盐型，通式：[RNH3+]X-，[R2NH2+]X-，如氯苄甲乙 胺；
季铵盐型，通式：[R1R2N+R3R4]X-，如新洁尔灭。 2、特点：良好的表面活性作用，具有很强的杀菌作用。
3、应用：杀菌、防腐、皮肤、粘膜手术器械的消毒。
4、常用品种：
苯扎氯铵(洁尔灭)、苯扎溴铵 (新洁尔灭) ：常用浓度
0.01-0.02%，杀菌力强、医稳学P定PT 。
7
(三)两性离子型表面活性剂
这类表面活性剂的分子结构中同时具有正、负电荷基团，在 不同pH值介质中可表现出阳离子或阴离子表面活性剂的性质。 ①分类及常用品种: 卵磷脂（豆磷脂、蛋磷脂）：是一类天然表面活性剂，组成复杂， 可用于静注用乳剂与脂质体的制备。
阴离子部分—磷酸型；阳离子部分—季胺盐类 合成活性剂：阴离子部分主要是羧酸盐，其阳离子部分分为： 氨基酸型——胺盐（RN＋H2CH2CH2COO－） 甜菜碱型——季胺盐（RN＋(CH3)2CH2COO－） ②性质： 碱性水溶液中呈阴离子性质，起泡性良好、去污力亦强； 酸性水溶液中呈阳离子性质，杀菌力很强，毒性小。
应用：粘稠白色至黄色的油状液体或蜡状固体，亲油性较 强， HLB1.8～3.8，一般用作W/O型乳剂的乳化剂或混 合乳化剂。用于搽剂、软膏医学，PP亦T 作为乳剂的辅助乳化剂。12
⑶聚山梨酯(polysorbate)：
O
CH2OOCR
脱水山梨醇脂肪酸酯+环氧乙烷 H(C2H4O)xO →聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯
应用：粘稠性黄色液体，亲水性化合物，为水溶性表 面活性剂，用作增溶剂、乳化剂、分散剂和润湿剂。
医学PPT
13
③聚氧乙烯型： 1）聚氧乙烯脂肪酸酯 系聚乙二醇与长链脂肪酸缩合而成的酯。 通式：RCOOCH2(CH2OCH2)nCH2OH，商品名为卖
④应用：代替肥皂洗涤皮肤；有一定刺激性，用于外 用软膏的乳化剂。
医学PPT
5
3.磺酸化物：
①通式：脂肪族磺酸化物 R·SO3-M+ 和烷基芳基磺酸 化物 RC6H5SO3－M＋
②分类：脂肪族磺酸化物，如二辛基琥珀酸磺酸钠（阿 洛索-OT）、二己基琥珀酸磺酸钠；烷基芳基磺酸化物， 如十二烷基苯磺酸钠（常用洗涤剂）；胆酸盐，如牛磺 胆酸钠、甘胆酸钠。
表面活性剂
概述 表面活性剂的分类 表面活性剂的基本特性 （一）临界胶束浓度（CMC） （二）亲水亲油平衡值（HLB） （三）Krafft点和昙点
医学PPT
1
概述
表面张力（σ）：使液体表面分子向内收缩至最 小面积的这种力。
表面活性剂(surfactant) ：具有很强表面活性、 能使液体的表面张力显著下降的物质。