高中化学选修五第二章第三节卤代烃
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人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
高中化学选修5第2章第三节卤代烃
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br + NaOH→CH3CH2—OH + NaBr【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共23张PPT)
除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃(共18张PPT)
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官 1）按卤素原子种类分：
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共16张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已制止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子（HX，H2O等），而生 成不饱和化合物（含“=”或者“≡”） 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
人教版高中化学选修五2.3卤代烃课件
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都 比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
二、溴乙烷 1. 溴乙烷的组成与结构 (1) 分子式：C2H5Br (2) 结构式：
HH
H—C—C—Br HH
(3) 结构简式： C2H5Br或 CH3CH2Br
(4) 结构模型：
球棍模型
比例模型
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
醇
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
△
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 或CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
不对称消去可得到2种产物
3. 如何由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
人教版 选修五
(2) 消去反应
①反应原理
CH3CH2Br+NaOH
乙醇
△
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
溴乙烷和 NaOH的乙
醇混合液
溴 水
产生消去反应的条件： —C—C— -HBr —C—C—
H Br 相邻两个碳原子脱去HX，形成不饱和键。
1. 烃中碳原子数≥2 2. 连卤原子的相邻碳原子上有氢原子 3. 反应条件：强碱的醇溶液、加热。
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
产生黑褐色沉淀 NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
二、溴乙烷 1. 溴乙烷的组成与结构 (1) 分子式：C2H5Br (2) 结构式：
HH
H—C—C—Br HH
(3) 结构简式： C2H5Br或 CH3CH2Br
(4) 结构模型：
球棍模型
比例模型
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
醇
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
△
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 或CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
不对称消去可得到2种产物
3. 如何由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
人教版 选修五
(2) 消去反应
①反应原理
CH3CH2Br+NaOH
乙醇
△
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
溴乙烷和 NaOH的乙
醇混合液
溴 水
产生消去反应的条件： —C—C— -HBr —C—C—
H Br 相邻两个碳原子脱去HX，形成不饱和键。
1. 烃中碳原子数≥2 2. 连卤原子的相邻碳原子上有氢原子 3. 反应条件：强碱的醇溶液、加热。
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
产生黑褐色沉淀 NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃
④多种消去方式时，主产物遵循扎伊采夫 原则，即消去氢少的碳上的氢
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？
• 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
• 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
看反应后的溶液是否分层，如分层则没有完全水解
2）消去反应
醇
定义：有机物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个 分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连碳的相邻碳上有氢原子 ③反应条件：NaOH醇溶液，加热
R-X + NaOH H2O △
R-OH + NaX
思考：同一碳原子上的多卤代烃水解得到 的产物？
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液、加热② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 如何证明溴乙烷开始水解和完全水解？ 取上层清液，加稀硝酸中和碱，再加AgNO3看是否 生成淡黄色沉淀，如果生成沉淀则证明开始水解
2-甲基-3-氯戊烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷
二、卤代烃的性质
1、物理通性
1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身 是很好的有机溶剂，一氯一氟代烃比水轻，溴代 碘代比水重。卤原子增多密度增大。 2 ）卤代烃熔沸点、密度均大于同碳数的烷烃
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？
• 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
• 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
看反应后的溶液是否分层，如分层则没有完全水解
2）消去反应
醇
定义：有机物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个 分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连碳的相邻碳上有氢原子 ③反应条件：NaOH醇溶液，加热
R-X + NaOH H2O △
R-OH + NaX
思考：同一碳原子上的多卤代烃水解得到 的产物？
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液、加热② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 如何证明溴乙烷开始水解和完全水解？ 取上层清液，加稀硝酸中和碱，再加AgNO3看是否 生成淡黄色沉淀，如果生成沉淀则证明开始水解
2-甲基-3-氯戊烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷
二、卤代烃的性质
1、物理通性
1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身 是很好的有机溶剂，一氯一氟代烃比水轻，溴代 碘代比水重。卤原子增多密度增大。 2 ）卤代烃熔沸点、密度均大于同碳数的烷烃
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第二章烃和卤代烃
第三节卤代烃
教学目标：
1．了解烃的衍生物及官能团的概念：
2．使学生掌握溴乙烷的主要化学性质||，理解水解反应和消去反应；3．通过实验演示||，激发学生的学习兴趣||。
4．通过溴乙烷性质的研究和卤代烃性质的介绍||，使学生形成由个别到一般的学习烃的衍生物的学习思路||，同时培养学生的知识迁移能力||。
教学重点：
溴乙烷的水解反应和消去反应的条件||。
教学难点：
溴乙烷的水解反应和消去反应的条件||。
课时安排：
二课时||。
教学方法：
1．通过实验探究、设疑、启发、诱导、学习溴乙烷的水解反应||。
2．采用对比分析学习溴乙烷的消去反应||。
3．学习溴乙烷的知识||，采用教师提问、学生阅读、总结、分析、讨论的方式来完成||。
第一课时
板书设计：官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团
第二章烃和卤代烃
第三节卤代烃
一、溴乙烷
H H
1、结构式H—C—C—Br 结构简式：CH3CH2Br
H H 分子式：C2H5Br
2、物理性质：
无色透明液体、不溶于水、密度比水大
3、化学性质：（1）水解反应
C 2H 5
Br + H-OH
C 2H 5OH +HBr
（2）消去反应
H Br
醇
CH 2—CH 2 +NaOH CH 2=CH 2 +NaBr+H 2O
消去反应发生的条件含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子||。
第2课时
板书设计
第一节溴乙烷卤代烃
二卤代烃
1、定义：烃分解的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
按卤原子多少：一卤代烃、多卤代烃
2、卤代烃的分类按烃基种类：链烃卤代烃（饱和卤代烃、不饱和卤代烃）、
芳香族卤代烃
按卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
3、命名
4、物理性质：
都不溶于水||，可溶于大多数有机溶剂
5、化学性质
（1）取代反应
（2）消去反应
4卤代烃的制备
（1）烷烃和卤素单质取代
（2）芳香烃和卤素单质取代
（3）烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。