维生素PP和辅酶Ⅰ辅酶
合集下载
6-维生素和辅酶
硫胺素激酶
主要功能：
1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶 的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。
2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加 消化液的分泌，因而能促进食欲。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量， 又能抑制胆碱酯酶的活性。
缺乏症：
1. 脚气病（因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎） 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常
组成和结构
一 维生素B1和羧化辅酶
维生素B1（抗神经炎维生素）由一含S的噻唑环和一 含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺素（Thiamine）。
NH2· HCl
4 2 1
Cl
CH2
N— 4C—CH3
HC2 5C—CH2CH2OH P P 1 S
3HC
焦磷酸硫胺素（TPP） Mg2+ TPP + AMP
硫胺素 + ATP
功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转 氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨 基酸的代谢和氨基酸的脱水等。参与脂代谢 具有防治动脉粥样硬化作用。
缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害
含量：酵母、肝、蛋黄、鱼、肉和谷类中含量丰富。 特别谷类外皮含量尤其丰富。
吡哆醛 (pyridoxal)
吡哆胺 (pyridoxamine)
CHO HO CH2O— P
（磷酸吡哆醛，PLP）
H3C
吡哆醇氧化酶
N
吡哆胺转氨酶
吡哆醇
ATP
吡哆醛
激酶
吡哆胺
ATP
磷酸吡哆胺 转氨酶
ATP
ADP
维生素与辅酶
12
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
13
14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
19
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
13
14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
19
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
维生素PP和辅酶辅酶
第第190页页//共共1100页页
感谢您的观看！
第10页/共10页
HH
CONH 2
..
N
R
还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
第54页/共10页
NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD +
R=PO
23
,NADP
+
第32页/共10页
NAD+分子中的功能ห้องสมุดไป่ตู้分是烟酰胺环。
第65页/共10页
H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
D
H
CONH 2
N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
第76页/共10页
+
感谢您的观看！
第10页/共10页
HH
CONH 2
..
N
R
还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
第54页/共10页
NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD +
R=PO
23
,NADP
+
第32页/共10页
NAD+分子中的功能ห้องสมุดไป่ตู้分是烟酰胺环。
第65页/共10页
H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
D
H
CONH 2
N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
第76页/共10页
+
维生素PP
维生素PP的吸收代谢： 烟酸主要是以辅酶的形式存在于食物中，经消化后于胃及小肠吸 收。吸收后以烟酸的形式经门静脉进入肝脏。 过量的烟酸大部分经甲 基化从尿中排出。
用法用量 成人口服：每次50~200mg，一天3 次。 推荐膳食每日摄入量：初生1~3岁为5~9mg，4~6岁为12mg， 7~10岁为13mg，男性青少年及成人为15~20mg，女性青少年及成人为 13~15mg，孕妇为17mg，乳母为20mg。 1、口服：1次50~200mg，1日3~4次，饭后服。 2、静注或肌注：1次10~50mg，1日1~3次。用于脑血管疾病： 50~200mg，加于5%~10%葡萄糖液100~200ml中静滴，1日1次。
N N C H 2
N
N
O H O H O H H P P O H O H
H
NADP+的结构
烟酸广泛存在于动植物食物中，良好的来源为动物肝、肾、瘦肉、 全谷、豆类等，乳类、绿叶蔬菜也有相当含量。烟酸除了直接从食物 中摄取外，也可以在体内有色氨酸转化而来，平均约60mg色氨酸转 化1mg烟酸。成人推荐摄入量12mg/d。
不良反应 1、本品在肾功能正常时几乎不会发生毒性反应。本品的一般不良反 应有：感觉温热、皮肤发红、特别在脸面和颈部、头痛等血管扩张反应； 2、大剂量用药可导致腹泻、头晕、乏力、皮肤干燥、瘙痒、眼干燥、 恶心、呕吐、胃痛，高血糖、高尿酸、心律失常、肝毒性反应； 3、一般服烟酸2周后，血管扩张及胃肠道不适可渐适应，逐渐增加用 量可避免上述反应。如有严重皮肤潮红，瘙痒，胃肠道不适，应减少剂量。
2.消化系统 以舌炎及腹泻最为显著。 (1)舌炎：早期舌尖及边缘充血发红，并有蕈状乳头增大。其后 全舌、口腔黏膜、咽部及食管均可呈红肿，上皮脱落，并有表浅溃 疡，引起舌痛及进食下咽困难，唾液分泌增多。患病较久时舌乳头 萎缩、全舌光滑干燥，常伴维生素b2缺乏的口角炎。 (2)腹泻：早期多患便秘，其后因肠壁、消化腺体、肠壁及黏膜、 绒毛的萎缩和肠炎的发生常有腹泻，大便呈水样或糊状，量多而有 恶臭，也可带血，如病变接近肛门可出现里急后重。腹泻往往严重 和难治，可合并吸收障碍。 3.神经精神系统 早期症状较轻，可有头昏、眼花、烦躁、焦虑、 抑郁、健忘、失眠及感觉异常等表现。但本病与脚气病有所不同， 本病多影响中枢神经系统，而后者以周围神经为主。 其他症状女性可有阴道炎及月经失调、闭经；男性排尿时有烧 灼感，有时性欲减退。本病常与脚气病、2缺乏症 target=_blank> 维生素b2缺乏症及其他营养缺乏症同时存在。烟酸缺乏的临床表现 可用4个英文字母d来描述：即皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)、 痴呆(dementia)和死亡(death)。
第六章维生素和辅酶
第六章维生素和辅酶维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一组有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必须从食物中获得，是人体必需的一类微量营养素。
维生素在生物体内既不是构成各种组织的主要原料，也不是体内能量的来源，它们的主要生理功能，是调节机体的新陈代谢维持机体正常生理功能。
机体缺少某中维生素时，可使物质代谢过程发生障碍，因而使生物不能正常生长，以至发生不同的维生素缺乏病。
多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分，参与体内的代谢过程。
已经查明，许多水溶性B族维生素是酶的组成部分，他们以辅酶的形式与酶蛋白质的部分结合，使酶具有催化活性。
甚至有些维生素，如硫辛酸、抗坏血酸等其本身就是辅酶。
脂溶性维生素则专一性地作用于机体的某些组织，例如维生素A对视觉起作用，维生素D对骨骼构成起作用，维生素E 对维持正常生育起作用，维生素K对血液凝固起作用等。
维生素在化学上，并不是同一类化合物，有的是胺，有的是酸、有的是醇或醛，因此，不能按其化学结构进行分类，而按其溶解性质，将维生素分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。
水溶性维生素包括硫胺素（VB1）、核黄素（VB2）、烟酸和烟酰胺（VB5或VPP）、吡哆素（VB6）、泛酸（VB3）、生物素（VH）、叶酸（VB11）、钴胺素（VB12）及抗坏血酸（VC）等，除维生素C之外，它们的辅酶功能均已清楚。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等，均为油样物质，不溶与水，目前，虽然对它们一些重要生理功能和生化机理有所了解，但还不够透彻。
一、水溶性维生素和辅酶和焦磷酸硫胺素（一）维生素B11．结构都维生素B1，为抗神经炎维生素，又称硫胺素。
一般使用维生素B1与焦磷酸结合生成焦磷酸硫胺素是化学合成的硫胺素盐酸盐。
维生素B1（TTP）后才具有生物活性。
维生素B在体内经硫胺素激酶催化，与ATP作用生成焦磷酸硫胺素。
1NH 2c NC CH 3C NC CH 2N C S C C CH 3H H CH 2O CH 2P O O OH P O OH OH ATP +2+AMP+嘧啶环噻唑环43512焦磷酸硫胺素（TTP)～硫氨酸硫胺素激酶焦磷酸硫胺素2．功能(1)作为脱羧酶的辅酶 参与一些α-酮酸（丙酮酸或α-酮戊二酸）氧化脱羧反应。
生物化学维生素与辅酶课件
2．抗坏血病 维生素
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酸胺与烟酸统称为维生素22，在酵母、米糠、麦麸和肉类中含量丰富。
家畜体内能由色氨酸合成，但合成量不能满足需要，必须从饲料中获取补充。
【性状】烟酚胺与烟酸均为白色结晶性粉末，溶于水及酒精，化学性质稳定，不易破坏，应密封保存。
【作用与用这】烟酰胺在体内与核糖、磷酸、腺膘呤构成辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ，它们是许多脱氢酶的辅酶，在体内生物氧化中起脱氢和加氢作用，与很多代谢过程包括葡萄糖酵解、脂肪代谢、丙酮酸代谢和高能磷酸键的生成等有密切关系。
烟酸在体内变为烟酰胺，才能发挥上述作用。
此外烟酸还有较强的外周血管扩张作用。
烟酰胺与烟酸缺乏时，犬发生黑舌病，雏鸡出现腿骨弯曲、肿胀。
玉米中缺乏色氨酸和烟酸，当长期单纯给猪喂玉米时，可发生维生素PP缺乏症，呈现口炎、皮肤领裂、腹泻等糙皮病的症状。
鱼烟酸缺乏时，鲤鱼出现表皮出血，眼球突出，烂鳍，鳍基部出血，食欲不振，生长减慢，神经痉挛，迟钝，平衡减退等症状。
此时可在饲料中补充烟酸，或给患畜注射烟酰胺进行治疗。
【制剂、用法与用量】烟酰胺或烟酸注射液静脉或肌内注射，用量：家畜0.2-0.6毫克/千克体重·次。
幼畜不得超过0.3毫克/千克体重。
烟酸胺或烟酸片剂内服量：家畜3-5毫克/千克体重·次。
混饲：雏鸡15-20mmp。
维生素与辅酶
一、维生素B1和羧化辅酶B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。
另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
促进年幼动物的生长发育。
保护神经系统。
脚气病：丙酮酸代谢受阻，能量供应不足，发生烦躁、四肢麻木、肌肉萎缩、精力衰竭、下肢水肿等症。
消化系统病：乙酰胆碱减少，胃肠蠕动缓慢，食欲不振。
二、维生素B2和黄素辅酶是一种含有核糖醇基的黄色物质，故又称为核黄素。
在生物体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在。
它们是氧化还原酶的辅基。
唇炎、舌炎、口角炎（对称性）、眼角膜炎等。
三、泛酸（pantothenic acid）和辅酶A泛酸在自然界中分布十分广泛，又称遍多酸，VB3。
泛酸是辅酶A（coenzyme A）的一部分，它的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
头痛、疲倦、运动机能不协调、感觉迟钝等。
心跳过速，直体式血压下降等。
但泛酸动植物组织中广泛存在，食物中的含量也相当充分，肠内细菌也可合成泛酸，因此极少发生泛酸缺乏。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、ⅡVPP（VB5，抗癞皮病维生素）包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）两种物质。
体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。
尼克酰胺核苷酸辅酶有两种：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD，辅酶Ⅰ）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP，辅酶Ⅱ）。
玉米中缺乏Trp和尼克酸，长期食用可能会患癞皮病。
五、维生素B6和磷酸吡哆醛VB6在体内经磷酸化可以转化为相应的磷酸酯，它们之间也可以相互转化。
起主要作用的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶（转氨基）、氨基酸脱羧酶（脱羧基）、氨基酸消旋酶的辅酶。
PLP与α-氨基酸结合形成复合物，称为醛亚胺，又称Schiff碱，它可以参与转氨、脱羧及消旋反应。
七、生物素（biotin，VB7）B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。
酶蛋白中赖氨酸的ε-氨基与VB7的羧基结合，CO2与尿素的一个N原子结合。
维生素和辅酶(10)
(2). 水溶性维生素
维生素B1 维生素B2 维生素B6 维生素B12 维生素C 维生素PP 泛酸
生物素
叶酸
抗神经炎维生素
抗口舌炎维生素 抗皮肤炎维生素 抗恶性贫血维生素 抗坏血病维生素 抗癞皮病维生素 抗皮肤角膜炎维生素 抗皮脂溢出维生素 抗贫血维生素
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
二、水溶性维生素与辅酶
眼角膜炎等。
VB2的分布：VB2自然界中分布很广泛，小麦、黄豆、动
物肝脏、心脏、蛋黄中均含丰富的B2。
VB2的稳定性：B2在酸性环境中稳定，在碱性溶液中易受
光线照射而破坏。可转化为光色素（酸性条件）及光黄素 （碱性条件）。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
3、维生素B3（泛酸）和辅酶A
泛酸是自然界中分布十分广泛的维生素，故又名遍多酸。 在动植物组织中泛酸几乎全部用以组成辅酶A（CoASH） 其结构：
VPP的稳定性：VPP对光、热、酸、碱及空气中
氧气都较稳定，是维生素中性质最稳定的一种。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
5、吡哆素（VB6）与吡哆醛辅酶
维生素B6的家族是由3个密切相关的吡哆醇、 吡哆醛和吡哆胺组成的，大多数天然存在着的维 生素B6主要是以磷酸化形式出现的磷酸吡哆醛或 磷酸吡哆胺（图）。在细胞内，饮食中的吡哆醇 可以通过酶催化的ATP的-磷酸基团的转移生成 吡哆醇-5-磷酸，然后再氧化形成辅酶吡哆醛-5-磷 酸（pyridoxal 5ˊ-phosphate, PLP）。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
维生素PP在体内构成两种很类似的辅酶。它们是尼克酰 胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，又称CoⅠ）；另一个是尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+又称CoⅡ）。
维生素B1 维生素B2 维生素B6 维生素B12 维生素C 维生素PP 泛酸
生物素
叶酸
抗神经炎维生素
抗口舌炎维生素 抗皮肤炎维生素 抗恶性贫血维生素 抗坏血病维生素 抗癞皮病维生素 抗皮肤角膜炎维生素 抗皮脂溢出维生素 抗贫血维生素
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
二、水溶性维生素与辅酶
眼角膜炎等。
VB2的分布：VB2自然界中分布很广泛，小麦、黄豆、动
物肝脏、心脏、蛋黄中均含丰富的B2。
VB2的稳定性：B2在酸性环境中稳定，在碱性溶液中易受
光线照射而破坏。可转化为光色素（酸性条件）及光黄素 （碱性条件）。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
3、维生素B3（泛酸）和辅酶A
泛酸是自然界中分布十分广泛的维生素，故又名遍多酸。 在动植物组织中泛酸几乎全部用以组成辅酶A（CoASH） 其结构：
VPP的稳定性：VPP对光、热、酸、碱及空气中
氧气都较稳定，是维生素中性质最稳定的一种。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
5、吡哆素（VB6）与吡哆醛辅酶
维生素B6的家族是由3个密切相关的吡哆醇、 吡哆醛和吡哆胺组成的，大多数天然存在着的维 生素B6主要是以磷酸化形式出现的磷酸吡哆醛或 磷酸吡哆胺（图）。在细胞内，饮食中的吡哆醇 可以通过酶催化的ATP的-磷酸基团的转移生成 吡哆醇-5-磷酸，然后再氧化形成辅酶吡哆醛-5-磷 酸（pyridoxal 5ˊ-phosphate, PLP）。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
维生素PP在体内构成两种很类似的辅酶。它们是尼克酰 胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，又称CoⅠ）；另一个是尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+又称CoⅡ）。
维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP的生物功能
维持神经组织的健康对中枢及交感神经系统 有维护作用.<长期单食玉米会缺乏，出现皮 炎－－赖皮病>
可作为血管扩张药，并具有降低血浆胆固醇 和脂肪的作用
H
+ H3C OH +
H2O
N+
D
R
NAD +
(S)-(-)-1-氘 代 乙 醇
H
H
CONH 2
+
N
O
H3C
D
R
NADH
1-氘 代 乙 醛
+
H3O+
NAD+的生物功能
呼吸链中传递氢过程中,代谢物上脱下的H先 传给NAD+,使之成为NADH和H +,再通过呼吸 链的传递最后交给O
也是DNA连接酶的辅酶,为形成磷酸二酯键提 供所需的能量
O
O-
P
O
O- P O
+
N
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
HCONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD +
R=PO
23
,NADP
+
NAD+分子中的功能部分是烟酰胺环。
下式为NAD+的共振结构式：
维生素PP和辅酶 Ⅰ、辅酶Ⅱ
来源、化学结构、生理 功能
来源
肉类,乳类,酵母,花生,米糠,蔬菜
辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素与辅酶
吡哆胺
CH2NH2 -CH2OPO3H2 N
H 3C
H 3C
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
生化作用:
磷酸吡哆醛参与的转氨基作用
氨基酸
转氨酶
谷氨酸
α-酮酸
磷酸吡哆胺
α-酮戊二酸
七、叶 酸
来源：
绿色蔬菜、酵母和动物肝、肾，肠道 细菌也可以合成叶酸。
化学本质：
由蝶呤啶,对氨基苯甲酸,谷氨酸组成
活性形式：
5,6,7,8-四氢叶酸(FH4)， 为一碳单位转移酶辅酶。
氧化还原反应时变化发生在五价氮和三价氮之间
生化作用:
1、NAD+和NADP+在体内作为多种脱氢酶的辅酶， 作用是递氢(一个H和一个电子)。 2、参与生物氧化及三大代谢的调节。
缺乏症:
糙皮病或癩皮病（pellegra 意大利麻风） 表现：皮炎、腹泻、痴呆等三大症狀（神经 营养障碍）。
四、泛酸（遍多酸）
用糙米治疗脚气病
3、抑制胆碱酯酶的活性， 减少乙酰胆碱的水解。
丙酮酸 氧化脱羧 乙酰CoA+胆碱 乙酰胆碱
胆碱酯酶
水解
缺乏表现： 胃肠蠕动缓慢，食欲不振，消化不良 等消化道症状及轻度神经、精神症状。
VitB1缺乏
二、维生素 B2 (核黄素 riboflavin) ——脱氢酶的辅基
来源：酵母、瘦肉、糙米、肝、鸡蛋、绿叶菜等
NADH+H+（还原型）
2、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+，又称辅酶Ⅱ)
NADPH+H+（还原型）
—CONH2 N+
NH2 N
N
N
O O N CH2—O—P—O—P—O—CH2 OH HO O OH OH O OH
维生素和辅酶
生化作用：FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症： 巨幼红细胞贫血
（八）、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)
﹡
体内辅酶形式：甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶， 作为H的载体：
MH2 + NAD(P) + （氧化态）
H
M + NAD (P) H + H + （还原态）
4、分布及来源： 分布广泛，肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症：癞皮病
(四） 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式：辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能：
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基， 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。
来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、 唇炎
（三）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质： VitPP又称抗糙皮病维生素，维生素B5 包括二种物质： 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)，体 内多以尼克酰胺形式存在，性质稳定。
维生素pp
在生物氧化还原反应中起电子载体或递氢体作用。 H H
CONH2
+2H
4
CONH2
＋H+
N
N
1+
R
R
NAD(P)+
+2H -2H
NAD(P)H + H+
2）保护心血管。有报道，服用烟酸能降低血胆固ห้องสมุดไป่ตู้、甘油三酯（TG）及β-脂蛋白浓度和扩张血管．大
剂量烟酸对复发性非致命的心肌梗死有一定程度的保护作用，但烟酰胺无此作用，其原因不清。
种维生素，烟酰胺是它在动物体内的主要存在形式。，属于维生素B族.包括尼克酸（烟 酸）和尼克酰胺。烟酰胺是烟酸的酰胺。烟酸和烟酰胺环上第4.5位间的双键可被还原， 因此有氧化型和还原型。
COOH
CONH2
N
尼克酸（烟酸） （nicotinic acid）
（吡啶-3-羧酸）
N
尼克酰胺（烟酰胺） （nicotinamide）
食物来源：
Vpp在自然界分布广泛，肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺－－成人男
子 60mg Trp 合成 1mg 尼克酰胺。 烟酸及烟酰胺广泛存在于食物中。植物性食物中存在的 主要是烟酸，动物性食物中以烟酰胺为主。烟酸和烟酰胺在肝、肾、瘦畜肉、鱼以 及坚果类中含量丰富；乳、蛋中的含量虽然不高，但色氨酸较多，可转化为烟酸。 谷类中的烟酸８０％～９０％存在于种皮中，故加工影响较大。玉米含烟酸并不低， 甚至高于小麦粉，但以玉米为主食的人群容易发生癞皮病。其原因如下：
O
+
H2C O N 尼克酰胺-腺嘌呤二
+ ATP → NADP-+
+ADP
CONH2
+2H
4
CONH2
＋H+
N
N
1+
R
R
NAD(P)+
+2H -2H
NAD(P)H + H+
2）保护心血管。有报道，服用烟酸能降低血胆固ห้องสมุดไป่ตู้、甘油三酯（TG）及β-脂蛋白浓度和扩张血管．大
剂量烟酸对复发性非致命的心肌梗死有一定程度的保护作用，但烟酰胺无此作用，其原因不清。
种维生素，烟酰胺是它在动物体内的主要存在形式。，属于维生素B族.包括尼克酸（烟 酸）和尼克酰胺。烟酰胺是烟酸的酰胺。烟酸和烟酰胺环上第4.5位间的双键可被还原， 因此有氧化型和还原型。
COOH
CONH2
N
尼克酸（烟酸） （nicotinic acid）
（吡啶-3-羧酸）
N
尼克酰胺（烟酰胺） （nicotinamide）
食物来源：
Vpp在自然界分布广泛，肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺－－成人男
子 60mg Trp 合成 1mg 尼克酰胺。 烟酸及烟酰胺广泛存在于食物中。植物性食物中存在的 主要是烟酸，动物性食物中以烟酰胺为主。烟酸和烟酰胺在肝、肾、瘦畜肉、鱼以 及坚果类中含量丰富；乳、蛋中的含量虽然不高，但色氨酸较多，可转化为烟酸。 谷类中的烟酸８０％～９０％存在于种皮中，故加工影响较大。玉米含烟酸并不低， 甚至高于小麦粉，但以玉米为主食的人群容易发生癞皮病。其原因如下：
O
+
H2C O N 尼克酰胺-腺嘌呤二
+ ATP → NADP-+
+ADP
维生素与辅酶
酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺 乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的 色素形成可能与泛酸有关。
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
第四章-维生素与辅酶
二、水溶性维生素与辅酶
1.VitB1和脱羧辅酶
• 别名：硫胺素 • 结构特点：含有嘧啶环和噻唑环 • 嘧啶环 噻唑环
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
H3C N
S CH2CH2 OH
• 形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH OH OH
分子-丙氨酸缩合而成。
• 形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸 形成辅酶A(CoA-SH)
• 功能：传递酰基
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
O
维生素K2
调节凝血因子Ⅶ、 Ⅸ、Ⅹ的合成。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
维生素D的结 构
• 其中1,25-二羟基 维生素D3是生物活 性最强的。
• 主要功能：促进肠 壁对钙和磷的吸收， 调节钙磷代谢，有 助骨骼钙化和牙齿 的形成。
• 来源及缺乏症：佝 偻病或软骨病
• 别名：蝶酰谷氨酸、VitB11 • 组成：蝶啶、对氨基苯甲酸，L－Glu
• 形 成 的 辅 酶 ： 5,6,7,8- 四 氢 叶 酸 (FH4 或 THFA)，是转一碳基团酶系的辅酶
生物化学-维生素与辅酶-
NNNN N N
CHC3HC3H3CH3 CHC3HC3H3CH3
NN NNN NN OOHH OHH
CC OCC OO
NN
NN NCNC NNHHCC NNHH
OO OO
NN N N N N NHN2H2NHN2H2
FM FMMNNFNMFNMN
FAD
FAD
FAFDAD FAD
维生素B2和黄素辅酶的结构
维生素原 本来不具有维生素活性,在体内可转化为维生素的物质。
发现历史
可以追溯到东晋的葛宏、梁代的陶宏景。 Lind (1753)和Eijkmann(1896)等人的发现和前期工作， Vitamin一词的来源，是1911年波兰科学家Funk从米糠中分 离出一种对多发性神经炎有效的结晶性物质有关，由于当时不 知道其化学本质，认为是一种生命必须的胺（Amine）， 1912年Funk提出了抗脚气病、抗坏血病、抗赖皮病、抗佝偻 病的四种物质，称其为生命胺（Vitamine），后来发现他们 并不是“胺”类，因而将最后一个字母“e”去掉，于1920年 定名为维生素（Vitamin）。
主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
（3）功能：是多种氧化还原酶的辅酶。在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，
起着电子和质子的传递体作用。 （4）存在： 小麦、表菜、黄豆、肝脏等。
OOHH OOOHHH OH
OH OH
OOHHOOHOHOHOOHHHOOHHOOHHOO OO CCHH2C2CHHHCCC2HHCH2CHCCHHHCCCHHHCC22HOOHCPPCOHOHCC22HOOH2PP2OOOCCOHH22 NOON
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CONH 2
..
N
R
还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
第5页/共10页
NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
第6页/共10页
H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
DHຫໍສະໝຸດ CONH 2N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
第7页/共10页
+
+
H3O
H
CONH 2
H
+ H3C OH +
H2O
N+
D
R
NAD +
(S)-(-)-1-氘 代 乙 醇
H
H
CONH 2
+
N
O
H3C
下式为NAD+的共振结构式：
碳正离子
H CONH 2
H
+
4
CONH 2
N+
..
N
R R
由于环上第4位碳原子的性质，容易 从底物分子中夺取电子和质子，得到还原 型的NADH。例如：
第4页/共10页
H ..
H3C
.O.H
H
H
C+
CONH 2
..
N
R
氧化型
H
H3C
C+
.. .O.H
O
H3C
+ H+
H
+
HH
D
R
NADH
1-氘 代 乙 醛
第8页/共10页
+
H3O+
NAD+的生物功能
❖ 呼吸链中传递氢过程中,代谢物上脱下的H先 传给NAD+,使之成为NADH和H +,再通过呼吸 链的传递最后交给O
❖ 也是DNA连接酶的辅酶,为形成磷酸二酯键提 供所需的能量
第9页/共10页
维生素PP的生物功能
❖ 维持神经组织的健康对中枢及交感神经系统 有维护作用.<长期单食玉米会缺乏，出现皮 炎－－赖皮病>
来源
❖ 肉类,乳类,酵母,花生,米糠,蔬菜
第1页/共10页
辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
❖ 维生素PP在体内两种形式:尼克酸,尼克酰胺 ❖ 尼克酰胺在体内主要转化为 ❖ 辅酶Ⅰ（ＮＡＤ）、辅酶Ⅱ（ＮＡＤＰ） ❖ 辅酶Ⅰ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸、
辅酶Ⅱ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸 ❖ 二者都是脱氢酶的辅酶
第2页/共10页
O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD + R=PO 32-,NADP +
第3页/共10页
NAD+分子中的功能部分是烟酰胺环。
❖ 可作为血管扩张药，并具有降低血浆胆固醇 和脂肪的作用
第10页/共10页
..
N
R
还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
第5页/共10页
NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
第6页/共10页
H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
DHຫໍສະໝຸດ CONH 2N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
第7页/共10页
+
+
H3O
H
CONH 2
H
+ H3C OH +
H2O
N+
D
R
NAD +
(S)-(-)-1-氘 代 乙 醇
H
H
CONH 2
+
N
O
H3C
下式为NAD+的共振结构式：
碳正离子
H CONH 2
H
+
4
CONH 2
N+
..
N
R R
由于环上第4位碳原子的性质，容易 从底物分子中夺取电子和质子，得到还原 型的NADH。例如：
第4页/共10页
H ..
H3C
.O.H
H
H
C+
CONH 2
..
N
R
氧化型
H
H3C
C+
.. .O.H
O
H3C
+ H+
H
+
HH
D
R
NADH
1-氘 代 乙 醛
第8页/共10页
+
H3O+
NAD+的生物功能
❖ 呼吸链中传递氢过程中,代谢物上脱下的H先 传给NAD+,使之成为NADH和H +,再通过呼吸 链的传递最后交给O
❖ 也是DNA连接酶的辅酶,为形成磷酸二酯键提 供所需的能量
第9页/共10页
维生素PP的生物功能
❖ 维持神经组织的健康对中枢及交感神经系统 有维护作用.<长期单食玉米会缺乏，出现皮 炎－－赖皮病>
来源
❖ 肉类,乳类,酵母,花生,米糠,蔬菜
第1页/共10页
辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
❖ 维生素PP在体内两种形式:尼克酸,尼克酰胺 ❖ 尼克酰胺在体内主要转化为 ❖ 辅酶Ⅰ（ＮＡＤ）、辅酶Ⅱ（ＮＡＤＰ） ❖ 辅酶Ⅰ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸、
辅酶Ⅱ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸 ❖ 二者都是脱氢酶的辅酶
第2页/共10页
O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD + R=PO 32-,NADP +
第3页/共10页
NAD+分子中的功能部分是烟酰胺环。
❖ 可作为血管扩张药，并具有降低血浆胆固醇 和脂肪的作用
第10页/共10页