环己烯的制备
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结论：
实验装置和产物的纯化都是以反应的反应原理为参照而设计的，因此在进行实验前，充分了解该反应的反应原理十分重要，在实验过程中可以根据实验原理对一些突发的情况或者特殊情况进行处理和改进。在本次实验中，温度波动较大（温度计显示的温度），因为环境的问题，多有与预期实验现象不同的地方。该反应的催化剂热稳定性不是很好，可能因为反应温度较高或者局部反应较高而发生分解，不仅影响反应速率，而且会在一定程度上降低环己烯的产率。因此，该试验可以尝试更换热稳定性好的催化剂，增大产物的产率。
有机物的含量
沸点
环己烯+水
10%
90%
70.8
环己醇+水
80%
20%
97.8
环己烯+环己醇
30.5%（环己醇）
69.5%（环己烯）
64.9
反应和后处理实验步骤和现象
时间
温度
操作
现象
14：40
取样于烧瓶中按图搭好装置
14：46
145
调节温度至160摄氏度
14：56
160
保持160摄氏度一分钟，调节温度至220摄氏度
参考文献：
1.钌催化苯选择加氢制环己烯的研究进展-----张乐刘政宇刘寿长
2.催化环己醇脱水制备环己烯的研究进程----俞善信 文瑞明 刘美艳
3.共沸手册----环己烯和水，环己醇和水，环己烯和环己醚
4.磷单质百度百科
5.化学品数据库----环己烯
6.有机化学实验湖大版
附加材料：
物性数据
项目
药品名称
16：00
向蒸出液中加入少许氯化钠
液体分为两层
将所得液体进行分液，收集上层液体
16：02
向所得溶液中加入两小块无水氯化钙，振荡
氯化钙逐渐溶解
16：09
搭好蒸馏装置，调节温度为220
16：10
198
温度计温度为70
16：11
200
第一滴溜出液蒸出，温度计温度79
16：13
212
温度计温度升高到89，停止蒸馏
16：15
测量产量
1.92g
测量产品折射率
1.6100
环己烯的核源自文库共振图
环己烯的红外光谱图
2.实验现象的分析
反应的原料为环己醇和浓磷酸，其都为粘稠状的无色透明液体，反应完成时，最后留在蒸馏烧瓶中的残余液为黄色，其原因可能是在反应过程中，反应温度过高，致使浓磷酸发生分解，生成了单质磷。由于收集的液体温度是在80到90度之间，则理论上锥形瓶中收集的物质为环己烯和水，在实际操作过程中，低于80摄氏度的馏分也收集到了，因为环己烯和环己醇的共沸物沸点为64.9度，因此在得到的粗产物中还会混有少量的环己醇。在蒸出液中加入少量的氯化钠，氯化钠与体系中的水混合形成氯化钠饱和溶液，与环己烯和环己醇的混合溶液不互溶，发生分层现象，由于环己烯和环己醇的密度相对水而言都比较小，所以在分液过程中，氯化钠的饱和溶液层在下，粗产物层在上。而后分出上层产物，向其中加入2小块无水氯化钙，除去粗产物中少量的环己醇。由于环己烯的沸点为83度，因此当温度计显示的温度在83度附近时便有产物环己烯蒸出。
化学式
用量
沸点
密度
分子量
环己醇
5ml
161.1
0.9455
100.16
磷酸
2ml
260
1.87
98.00
无水氯化钙
Ca
---
---
2.152
110.98
碳酸钠
---
1600
2.54
105.99
环己烯
---
83
0.810
82.14
环己醚
---
225.7
0.7942
186.33
共沸物
项目
共沸组分
水的含量
结果与讨论：
1.实验装置的选取
该反应为1-1消去反应，环己醇分子内脱水生成环己烯，通常情况下，温度较高分子内脱水，温度较低分子间脱水，故该反应的反应温度要求较高。同时，在反应过程中，蒸馏烧瓶中会形成多种共沸溶液，主要为环己醇和水的共沸体系，环己烯和水的共沸体系。为了增大该反应的反应限度，提高环己烯的产率，我们可以尝试从体系中分离出一部分产物，从而使反应向正反应的方向进行。环己烯和水形成共沸溶液的沸点为70.8度，环己醇和环己烯形成的共沸溶液的沸点为64.9度，环己醇和水形成的共沸溶液为97.8度，若是使用蒸馏装置，则环己烯、水和环己醇、水两种共沸体因沸点差值小于30度而无法分离，故可以采用多次蒸馏，即分馏的装置，将两种共沸液分开，从体系中分离出环己烯，从而使反应向正反应的方向进行，增大环己烯的产率。分馏装置中，当混合蒸气沿分馏柱上升时，由于柱外空气的冷却作用，混合蒸气中易被冷凝的高沸点成分将冷凝成液体流下，而低沸点成分除少量被冷凝外，大部分继续气化上升，当上升的蒸气与下降的冷凝液相接触时，上升蒸气部分的冷凝所释放的能量使下降冷凝液部分气化，两者之间发生了热交换。其结果是上升的蒸气中低沸点组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加，这样就相当于进行了多次的气液平衡，达到了多次蒸馏的效果。这样靠近分馏柱顶部，低沸点组分的含量高，而在瓶中，高沸点的组分含量高，所以分馏能更有效的分离沸点相近的液态混合物。
实验部分：
1.仪器与试剂
仪器：2.5ml圆底蒸馏烧瓶、分馏柱、温度计、直型冷凝管、铁架台、夹子、尾接管、锥形瓶、橡胶管、磁力加热搅拌器、分液漏斗
试剂：5ml环己醇、2ml浓磷酸、少量氯化钠、无水氯化钙
2.实验方法
在圆底烧瓶中加入5ml环己醇和2ml磷酸，加入磁子，震荡均匀后按实验装置图搭好实验装置，小火加热蒸馏，用锥形瓶收集90度以前的馏分，直至温度有下降的趋势，或者反应液剩余2-3ml的时候停止加热，加入少量的氯化钠，分出上层的粗产物于干燥的圆底烧瓶中，加入少量的无水氯化钙，待其溶解完成后，按实验装置图搭好实验装置，收集81-85摄氏度的馏分。
15：00
200
调节温度至240摄氏度
15：02
220
保持温度在220一分钟，调节温度至260
15：07
245
调节温度至280
15：29
278
开始有液体蒸出，温度计显示95度
15：32
284
温度计温度显示90
15：34
284
温度计温度保持在90
15：37
279
温度计温度降至80
15：55
瓶中残留液为黄色
3.产物产率分析与波谱分析
该反应环己烯的理论产量为0.05×82.14=4.1g，实际产量为1.92g。其产率为1.92/4.1×100%=46.8%。该反应产率低最主要的一个原因是，有机化学反应多为可逆的，反应本身不能进行完全，因此理论产率也不可能达到百分之百。其次，在实验进行的过程中，由于实验台靠近通风处（窗户），加热过程中，温度上升缓慢且散热较快，在实验进行时，增加了反应进行的温度，这可能导致体系中温度偏高，浓磷酸受热分解，催化剂的量减少，致使反应速率降低，从而增加反应时间，中间有可能因温度一直保持较高的水平，而使环己醇发生碳化，减少了反应原料，产物环己烯的量从而减少。在搭建反应装置的过程中，收集馏分所用的锥形瓶不宜垫太高，不利于馏分液化后流下，可能导致很大一部分粗产物积累在分馏柱和直型冷凝管的接口处，或者积累在直型冷凝管和尾接管的接口处而难以流到锥形瓶中被收集，从而减少了产物的量，降低了产率。
环己烯的制备
作者：xxx
学号:xxx
摘要：以环己醇为原料，浓磷酸为催化剂，发生消去反应制备环己烯。在该反应过程中，要求掌握分馏的基本操作和原理，了解烯烃化合物的一般制备和分离提纯，掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。
关键词：环己烯、分馏、消去反应、折射率
环己烯是一种非常重要的有机化工原料之一，环己烯最重要的特点就是它具有非常活泼的双键。在有机化工生产方面用途很广泛，比如应用于医药、食品、农用化学品、饲料、聚酯材料及其他精细化工产品的生产，特别是环己烯可直接被氧化来制造环己酮和己二酸，缩短了己内酰胺和己二酸的生产路线，具有很高的经济效益。正因为环己烯具有这些特性，进一步开发利用的价值很高，，寻找更加经济，更加适用于工用的环己烯的制备方法被广为关注。实验室制备环己烯一般有两种方法，其基本原理都是消去反应，方法一是以卤代烃为原料，即环己烷的一氯取代物为原料，浓磷酸或者浓硫酸为催化剂消去制备环己烯；方法二是以环己醇为原料，同样以浓磷酸或者浓硫酸为催化剂消去制备环己烯。一般实验室中选择用方法二制备环己烯，因为原料环己醇的价格较环己烷的一氯取代物的价格低，且环己醇制备环己烯的过程中，副产物为水，对环境没有影响，而卤代烃作为原料制备环己烷的过程中产生卤化氢副产物，会对环境产生一定的污染。近来，由苯出发，选择加氢制备环己烯以其安全经济，更是得到广泛的关注。但是，由于苯比较稳定，而且环己烷的热力学稳定性比环己烯要高得多，所以苯加氢反应很难控制在环己烯的阶段，而是生成稳定性更高的环己烷，故该反应目前因其产率太低而待突破。
实验装置和产物的纯化都是以反应的反应原理为参照而设计的，因此在进行实验前，充分了解该反应的反应原理十分重要，在实验过程中可以根据实验原理对一些突发的情况或者特殊情况进行处理和改进。在本次实验中，温度波动较大（温度计显示的温度），因为环境的问题，多有与预期实验现象不同的地方。该反应的催化剂热稳定性不是很好，可能因为反应温度较高或者局部反应较高而发生分解，不仅影响反应速率，而且会在一定程度上降低环己烯的产率。因此，该试验可以尝试更换热稳定性好的催化剂，增大产物的产率。
有机物的含量
沸点
环己烯+水
10%
90%
70.8
环己醇+水
80%
20%
97.8
环己烯+环己醇
30.5%（环己醇）
69.5%（环己烯）
64.9
反应和后处理实验步骤和现象
时间
温度
操作
现象
14：40
取样于烧瓶中按图搭好装置
14：46
145
调节温度至160摄氏度
14：56
160
保持160摄氏度一分钟，调节温度至220摄氏度
参考文献：
1.钌催化苯选择加氢制环己烯的研究进展-----张乐刘政宇刘寿长
2.催化环己醇脱水制备环己烯的研究进程----俞善信 文瑞明 刘美艳
3.共沸手册----环己烯和水，环己醇和水，环己烯和环己醚
4.磷单质百度百科
5.化学品数据库----环己烯
6.有机化学实验湖大版
附加材料：
物性数据
项目
药品名称
16：00
向蒸出液中加入少许氯化钠
液体分为两层
将所得液体进行分液，收集上层液体
16：02
向所得溶液中加入两小块无水氯化钙，振荡
氯化钙逐渐溶解
16：09
搭好蒸馏装置，调节温度为220
16：10
198
温度计温度为70
16：11
200
第一滴溜出液蒸出，温度计温度79
16：13
212
温度计温度升高到89，停止蒸馏
16：15
测量产量
1.92g
测量产品折射率
1.6100
环己烯的核源自文库共振图
环己烯的红外光谱图
2.实验现象的分析
反应的原料为环己醇和浓磷酸，其都为粘稠状的无色透明液体，反应完成时，最后留在蒸馏烧瓶中的残余液为黄色，其原因可能是在反应过程中，反应温度过高，致使浓磷酸发生分解，生成了单质磷。由于收集的液体温度是在80到90度之间，则理论上锥形瓶中收集的物质为环己烯和水，在实际操作过程中，低于80摄氏度的馏分也收集到了，因为环己烯和环己醇的共沸物沸点为64.9度，因此在得到的粗产物中还会混有少量的环己醇。在蒸出液中加入少量的氯化钠，氯化钠与体系中的水混合形成氯化钠饱和溶液，与环己烯和环己醇的混合溶液不互溶，发生分层现象，由于环己烯和环己醇的密度相对水而言都比较小，所以在分液过程中，氯化钠的饱和溶液层在下，粗产物层在上。而后分出上层产物，向其中加入2小块无水氯化钙，除去粗产物中少量的环己醇。由于环己烯的沸点为83度，因此当温度计显示的温度在83度附近时便有产物环己烯蒸出。
化学式
用量
沸点
密度
分子量
环己醇
5ml
161.1
0.9455
100.16
磷酸
2ml
260
1.87
98.00
无水氯化钙
Ca
---
---
2.152
110.98
碳酸钠
---
1600
2.54
105.99
环己烯
---
83
0.810
82.14
环己醚
---
225.7
0.7942
186.33
共沸物
项目
共沸组分
水的含量
结果与讨论：
1.实验装置的选取
该反应为1-1消去反应，环己醇分子内脱水生成环己烯，通常情况下，温度较高分子内脱水，温度较低分子间脱水，故该反应的反应温度要求较高。同时，在反应过程中，蒸馏烧瓶中会形成多种共沸溶液，主要为环己醇和水的共沸体系，环己烯和水的共沸体系。为了增大该反应的反应限度，提高环己烯的产率，我们可以尝试从体系中分离出一部分产物，从而使反应向正反应的方向进行。环己烯和水形成共沸溶液的沸点为70.8度，环己醇和环己烯形成的共沸溶液的沸点为64.9度，环己醇和水形成的共沸溶液为97.8度，若是使用蒸馏装置，则环己烯、水和环己醇、水两种共沸体因沸点差值小于30度而无法分离，故可以采用多次蒸馏，即分馏的装置，将两种共沸液分开，从体系中分离出环己烯，从而使反应向正反应的方向进行，增大环己烯的产率。分馏装置中，当混合蒸气沿分馏柱上升时，由于柱外空气的冷却作用，混合蒸气中易被冷凝的高沸点成分将冷凝成液体流下，而低沸点成分除少量被冷凝外，大部分继续气化上升，当上升的蒸气与下降的冷凝液相接触时，上升蒸气部分的冷凝所释放的能量使下降冷凝液部分气化，两者之间发生了热交换。其结果是上升的蒸气中低沸点组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加，这样就相当于进行了多次的气液平衡，达到了多次蒸馏的效果。这样靠近分馏柱顶部，低沸点组分的含量高，而在瓶中，高沸点的组分含量高，所以分馏能更有效的分离沸点相近的液态混合物。
实验部分：
1.仪器与试剂
仪器：2.5ml圆底蒸馏烧瓶、分馏柱、温度计、直型冷凝管、铁架台、夹子、尾接管、锥形瓶、橡胶管、磁力加热搅拌器、分液漏斗
试剂：5ml环己醇、2ml浓磷酸、少量氯化钠、无水氯化钙
2.实验方法
在圆底烧瓶中加入5ml环己醇和2ml磷酸，加入磁子，震荡均匀后按实验装置图搭好实验装置，小火加热蒸馏，用锥形瓶收集90度以前的馏分，直至温度有下降的趋势，或者反应液剩余2-3ml的时候停止加热，加入少量的氯化钠，分出上层的粗产物于干燥的圆底烧瓶中，加入少量的无水氯化钙，待其溶解完成后，按实验装置图搭好实验装置，收集81-85摄氏度的馏分。
15：00
200
调节温度至240摄氏度
15：02
220
保持温度在220一分钟，调节温度至260
15：07
245
调节温度至280
15：29
278
开始有液体蒸出，温度计显示95度
15：32
284
温度计温度显示90
15：34
284
温度计温度保持在90
15：37
279
温度计温度降至80
15：55
瓶中残留液为黄色
3.产物产率分析与波谱分析
该反应环己烯的理论产量为0.05×82.14=4.1g，实际产量为1.92g。其产率为1.92/4.1×100%=46.8%。该反应产率低最主要的一个原因是，有机化学反应多为可逆的，反应本身不能进行完全，因此理论产率也不可能达到百分之百。其次，在实验进行的过程中，由于实验台靠近通风处（窗户），加热过程中，温度上升缓慢且散热较快，在实验进行时，增加了反应进行的温度，这可能导致体系中温度偏高，浓磷酸受热分解，催化剂的量减少，致使反应速率降低，从而增加反应时间，中间有可能因温度一直保持较高的水平，而使环己醇发生碳化，减少了反应原料，产物环己烯的量从而减少。在搭建反应装置的过程中，收集馏分所用的锥形瓶不宜垫太高，不利于馏分液化后流下，可能导致很大一部分粗产物积累在分馏柱和直型冷凝管的接口处，或者积累在直型冷凝管和尾接管的接口处而难以流到锥形瓶中被收集，从而减少了产物的量，降低了产率。
环己烯的制备
作者：xxx
学号:xxx
摘要：以环己醇为原料，浓磷酸为催化剂，发生消去反应制备环己烯。在该反应过程中，要求掌握分馏的基本操作和原理，了解烯烃化合物的一般制备和分离提纯，掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。
关键词：环己烯、分馏、消去反应、折射率
环己烯是一种非常重要的有机化工原料之一，环己烯最重要的特点就是它具有非常活泼的双键。在有机化工生产方面用途很广泛，比如应用于医药、食品、农用化学品、饲料、聚酯材料及其他精细化工产品的生产，特别是环己烯可直接被氧化来制造环己酮和己二酸，缩短了己内酰胺和己二酸的生产路线，具有很高的经济效益。正因为环己烯具有这些特性，进一步开发利用的价值很高，，寻找更加经济，更加适用于工用的环己烯的制备方法被广为关注。实验室制备环己烯一般有两种方法，其基本原理都是消去反应，方法一是以卤代烃为原料，即环己烷的一氯取代物为原料，浓磷酸或者浓硫酸为催化剂消去制备环己烯；方法二是以环己醇为原料，同样以浓磷酸或者浓硫酸为催化剂消去制备环己烯。一般实验室中选择用方法二制备环己烯，因为原料环己醇的价格较环己烷的一氯取代物的价格低，且环己醇制备环己烯的过程中，副产物为水，对环境没有影响，而卤代烃作为原料制备环己烷的过程中产生卤化氢副产物，会对环境产生一定的污染。近来，由苯出发，选择加氢制备环己烯以其安全经济，更是得到广泛的关注。但是，由于苯比较稳定，而且环己烷的热力学稳定性比环己烯要高得多，所以苯加氢反应很难控制在环己烯的阶段，而是生成稳定性更高的环己烷，故该反应目前因其产率太低而待突破。