有机物分子共面问题

有机物分子共面

有机物分子中原子共平面问题的解决方法是由简单到复杂。首先要掌握以下几种最 简单有机物的空间构型（依据：单键(C-C 、C-H 、C-O)可以旋转，而双、三键不能旋转）： ①甲烷(CH 4)是正四面体结构，任意3个原子共平面

凡是C 原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构；结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个C 、4个H ，所有原子共平面

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；需要注意的是：C=C 不能转动，而C-H 键可以转动

③乙炔(C C H H )分子是直线型结构，4个原子都在同一直线上

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线；结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；C≡C 不能转动，而C-H 键可以转动

④苯()分子是平面正六边形结构，6个C 、6个H ，所有原子共平面

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

⑤甲醛(C H H O

)分子是平面结构，4个原子都在同一平面

结构不同的基团连接后原子共面分析

1. 直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH 2=CH-C≡CH ，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面

2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一

定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一

个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子

中，共面原子至少6个，最多7

个

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：

①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；

②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”

。

【针对练习】

1、苯乙炔C CH 分子中最多有 个原子共平面

2、结构式为CH 3

CH 3的烃，分子中至少有 个碳原子处在同一平面上

3、对于CH 3—CH=CH —C≡C—CF 3分子结构的描述

(1)下列叙述中，正确的是( ).

A. 6个碳原子有可能都在一条直线上

B. 6个碳原子不可能都在一条直线上

C. 6个碳原子有可能都在同一平面上

D. 6个碳原子不可能都在同一平面上

(2)一定在同一直线上的碳原子个数为______

(3)位于同一平面内的原子数最多有______个

4、(1)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )

A.CH 2＝CHCN

B.CH 2=CH —CH=CH 2

C.苯乙烯

D. 异戊二烯

(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( )

5、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是(

)

6、如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是(

)

7、化学式为C 6H 12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为 ___________________，其名称为_________；若分子式为C 10H 18的链烃分子中所有的碳 原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为________________。

8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）

A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。

B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。

C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。

D. 该烃属于苯的同系物。

9、香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 OH

OCH 3

2CH CH 2

……

OH OCH 3丁香酚香兰素

有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）

A ．常温下，1mol 丁香酚只能与1molBr 2反应

B ．丁香酚不能FeCl 3溶液发生显色反应

C ．1mol 香兰素最多能与3mol 氢气发生加成反应

D ．香兰素分子中至少有12个原子共平面

10、在分子中处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）

A. 18

B. 20

C. 21

D.23

11、在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )。

A ．①②

B ．②③

C ．③④

D ．②④

12、利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如题12图所示。下列叙述正确的是（ ）

A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C 14H 14Cl 2O 4

B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个

C. 1mol

利尿酸能与7mol 氢气发生加成反应

D. 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应