有机化学认识基团

有机化合物的分子结构包括三个层次:即 构造、构型、构象。
构造
分子中原子的连接顺序和方式
分
子 结
构型
构
构象
分子中的各原子或原子团 在空间的排列方式
立体异构体
分子中, 仅因围绕σ-单键旋转
而产生的原子或原子团在空间 的不同排列形象
确定一个有机物的结构: 构造→构型→构象!
构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体
体 立体异构体 构型异构体 对映异构体(旋光异构)
(构造相同的分子,
原子在空间的排列 构象异构体: 仅因σ-单键的旋转
方式不同)
确定一个有机物的结构: 构造→构型→构象!
确定一个有机物的结构: 构造→构型→构象!
DNA的螺旋链
1.5、价键理论回顾
1) 价键理论的要点：
共价键的饱和性: 原子的价键数 = 原子未成对电子的数目;
从有机反应的角度来说, 路易斯酸具有亲近另一分子负电荷中心
的倾向, 故叫做“亲电试剂”; 相应的路易斯碱叫“亲核试剂”。
F
δ+
FB
+
δ-
:O CH3
: :
F FB
O CH3
F
CH3
F
CH3
更多关于路易斯酸碱的知识参见:
《无机化学专论》李大成等编著; 《高等无机化学》关鲁雄主编
烷烃的系统命名法； 同系列和同分异构体的概念和书写方法； 烷烃构象的表示和书写方法；
碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体,如: CH3
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
C6H12：
CH3
位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生
的异构体,如:
OH
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。
C2H6O C3H6O:
O
O
HO
O
RCH2CH
OH
O
CH3 C CH2 C CH3
20%
CH3 C CH C CH3
80%
构型异构体:构造相同, 原子在空间排列方式不同
顺反异构：因双键和环使键转动受限制引起的同分异构
H CH3 Cl CH3
A
AA
Cl H H H
A
对映异构: 两分子互为镜像但不能重叠
有旋光性，如糖的结构
手性分子
e e
CCHH22==CCHHCCHH22CCHH33
f f
以上分类只是从有机物母体(或碳干)形式分, 并 不反映其性质, 实际也不反映其结构本质。
二、按官能团分类 P13
官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子
或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相
似的性质,可归为一类
化合物类别
官能团
类别
官能团
烷烃(饱和烃)
无
烯烃
C C (碳碳双键)
炔烃 —C≡C—(碳碳三键)
卤代烃 —X (卤素)
醇(酚)
—OH(羟基)
反应性质主要由官能团决定！
醚 醛 酮 羧酸 酯
R—O—R(醚键) —CHO(醛基) >C=O (羰基) —COOH (羧基) —COOR(酯基)
透彻了解各种官能团的特性, 是识别有机化合物和学好 有机化学课程的关键!
Lewis酸: 具有空轨道原子的分子或正离子
Li+ Mg2+ R
H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正离子)、AlCl3 BF3 T
具有强极性双键的分子, 如羰基：
Nu· ·－ +
δ+ δ－ 加成 CO
Nu C O -
Lewis 碱: 具有未共用电子对原子的分子或负离子
H2O NH3 CH3NH2 CH3OH CH3OCH3 C = C X OH CN NH2 RO R 碳负离子
CH2OH
萘
3)杂环化合物: 碳原子和其它原子(O、S、N)组成环
N
芳环
N 吡啶
O
呋喃
脂环
O 四氢呋喃
S
噻吩
N H
咪唑
N
N稠
O
CHO
N N环
嘌呤 H
喹kNuí啉
上述分类不能反映各类化合物的性质特征
课堂练习
以下化合物按碳骨架分属于哪一类？
a a
b b
O
c
Od
c
d
CCHH33CCHH22CCHH22CCHHOO
共价键的方向性(最大重叠原理): 共价键键能与原子轨道 重叠程度成正比。
键电子云集中于两原子核的连线上, 呈圆柱形分布, 可绕键轴自由旋转
H
H
H
H
CC
H
H
CC
H
H
键电子云分布在键所在平面的上下两方, 不能绕键轴自由旋转
2）、杂化轨道理论
甲烷CH4的形成
C:2s22p2
激发
2p 2s
杂化
2p 2s
➢ 勤学好问;
很高兴总有能问问题的人。如果一个人学了一本有机化学觉得 没什么好问的话, 有两种可能, 要么是天才, 要么就是没有用心 的学。但很多人问的问题其实课本中就有答案, 为什么找不到? 看书太马虎(希望带着问题精研教材)。
➢ 独立完成习题的重要性；
很多人抱怨, 知识点能记得, 也能理解, 但遇到题目就不会, 或者 是题目讲的时候都知道, 就自己做不出。这就是缺乏习题训练 的结果。
每年新增有机物几千种
有机物结构繁杂！
学习有机化学的方法
➢ 理解的基础上记忆的必要性；
在有机化学中, 涉及到大量的化合物的结构特性、理化性质以 及各化合物之间的关联, 很难想象, 如果不花时间去记忆的话, 是很难取得好成绩的。
➢ 掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；
➢ 掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；
键合
H
CH
H
H
四个sp3轨道
与四个氢轨道重叠
有机化合物中碳原子 C 以三种杂化轨道参与成键: sp3、sp2、 sp杂化。中心原子的杂化轨道不同, 分子的空间构型也不同。
2）、杂化轨道理论
乙烷的生成
sp3
乙烯的生成
p轨道
sp2
H C
H
H C
H
2）、杂化轨道理论
离域π键或称共轭体系
p sp
苯分子的形成
键的可极化性——电子云受外来电场影响而变 形的特性
CC Br-δ Brδ+
电子云的流动性 对动态反应性能影响更大
键的极化只在反应是时候体现! 与键的极性概 念不同!
1.3 有机物的分类 p11
一、按碳架分类
1) 开链化合物 (脂肪族化合物: 碳原子相互连接成链状)
CH3 CH CH 2
CH3
CH3CHCH2CHCH3
垐垐垎 噲垐垐
H+H+C碱l
H


Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
共轭酸碱对(只差一个质子！):
NH
4
噲垐
??
H NH3
H2O噲 垐 ?? H OH H3O 噲 垐 ?? H H2O
两性电解质(两性物) ——既能给出质子, 又能接受质子的分子或
离子, 称为“两性电解质”, 简称“两性物”。
1.1 有机化合物及有机化学的涵义
一、 有机化合物
含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN 、碳酸盐等): 碳氢化合物(烃 hydrocarbons)及其衍生物(derivative)
❖有机化合物中除C、H以外, 还含有O、N、S、P、
卤素等少数几种元素。
H
109.5○
60℃
O
HC
NH4OCN
H
HH
H
O
H H
H
H
H
O
,H H
, CH
H
H
HH
H八H元H环H以H上H少见OH H
H OH
H
H
H
分子式的表示方法简介
锯架式: 用于表示构象 HH
H
H
HH
HH HH
H H
楔形图: 表示立体效果 R1
R2 C R3
R1 R4 R2 C
R3 R4
HH重叠式HH
H
H
交叉式
H
HC H
A
H CH H
A
1.2、元素的电负性与键的极性
A + :B = A:B(路易斯酸碱加合物)
例如: 乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱(OH-) 的配合物
路易斯酸碱理论
注意: 路易斯碱包括质子碱, 但路易斯酸却并不总是与质子酸
一致！
Cl H
+ :O H
: :
H
+
OH
+
Cl-
δ- δ+ 加合物1
H
Lewis碱1, 较强
H Lewis碱2, 较弱 加合物2, 较稳定
H2N-C-NH2 H
H
1828年,维勒由氰酸铵(典型无机物)制成尿素(典型有机物)
CH2CO2H HO C CO2H
CO2H H C OH
CH2CO2H柠檬酸
CH2CO2H 苹果酸
分子式的表示方法简介
构造式——分子中原子的连接方式和次序。
短线构造式: H
H HH H
HCH H C C C C H
CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH3