同分异构体优秀课件
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同分异构体公开课课件
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举例
例：试用减碳法写出C4H10，C5H12的同分异构 体。
C4H10
① C-C-C-C
②
C5H12 ①
③
②
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学生活动5:
练习:试用减碳法写出C6H14的同分异构体。
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C6H14的同分异构体
第一种：C—C—C—C—C—C
第二种：C—C—C—C—C C
第三种：C—C—C—C—C C C
第四种：C—C—C—C C
第五种：C—C—C—C CC
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Page 11
练习1、下列哪些物质属于同一物质？
(A) C－C－C－C
(C)
C－
C－
∣C C
C
∣
C－C
(E)
∣
C
C－C
(G)
∣
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C－ C
(B) C －∣CC － C
(D)
∣CC －
∣C C
C-C-C
D、CH3—CH—CH2—CH3与CH3—C—CH3
CH3 H
CH3 CH3
E、CH3—C—CH3与CH3—C—H
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H
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课堂小结
一 、同分异构体的概念 二、同分异构体的分类 三、同分异构体的书写方法
1、碳链异构----减碳法
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Page 14
谢谢！
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Page 16
部分资料从网络收集整 理而来，供大家参考，
感谢您的关注！
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(F)
C
C
(H) C-C-C-C
C
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高中化学优质课件【同分异构体的书写】
镜反应的共有几种
B
A 3种
B 4种 C 5种
D 6种
练习5：分子式为C6H12O2有机物A，水解可生成B和C，其中B催化
氧化得D，C和D都不能发生银镜反应，则A的可能结构有 B
A 1种
B 2种 C3种
D 4种
小结： 简单有机物同分异构体的数目判断
有机物种类
异构体的判断原则
烷烃
碳骨架异构
烯烃
碳骨架异构+双键的位置异构
D 6种
若考虑顺反异构，则可能的结构有_______种
练习2：分子式为C5H12O且与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
（不考虑立体异构）
D
A 5种
B 6种 C 7种
D 8种
练习3：分子式为C5H10O2且与碳酸氢钠反应放出气体的有机化合物
有（不考虑立体异构）
B
A 3种
B 4种 C5种
D 6种
练习4：分子式为C5H10O2有机物，符合下列条件①能水解②能发生银
练习4：
G是对硝基乙苯的同分异构体，其分子中含有苯环，
G能与NaHCO3反应产生气体且分子中含有—NH2，
G的同分异构体有
种（不考虑立体异构），
其中核磁共振氢谱中峰的面积之比为1:2:2:2:2的结
构简式为
。
练习5
小结：较复杂有机物的同分异构体的书写和判断
第一步：根据其分子式或现有的结构确定不饱和度 第二步：根据不饱和度确定其可能的结构 第三步：结合题意中所给的结构和性质确定其准确的结构
炔烃
碳骨架异构+三键的位置异构
饱和一元卤代 碳骨架异构+卤素原子的位置
烃
异构
饱和一元醇 碳骨架异构+羟基的位置异构
同分异构体课件
环境的氢原子，所以一氯代物也有5种。
练习 3：
分子式为C5H12O能与金属Na反应并放出氢气的有机物有（ D ） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
课堂小结：
本节课都学习了哪些内容？
作业： 1、写出C3H7Cl和C4H9Cl的同分异构体 2、思考C4H8Cl2有几种同分异构体？
想一想： 用习惯命名法命名：
请写出有机物的分子式
CH3 CH2 CH2 CH3
分子式：C4H10 名称：正丁烷
CH3 CH CH3 CH3
分子式：C4H10 名称：异丁烷
总结：
化合物具有相同的 分子式，但具有不 同的结构现象，叫
做 同分异构现象。
第一节 同分异构体
一、同分异构体
1、定义：具有同分异构现象的化合物互
写出C6H14的同分异构体
第一种：C—C—C—C—C—C
第二种：C—C—C—C—C C
第三种：
C
书写技巧：
1、先写出没有支链的一种 2、从主链的一端取下一个C原子，然后 分析其对称性，将取下的碳原子连接到碳 原子的主链上，即得到多个带有甲基的同 分异构体骨架； 3、从主链上取下两个C原子，看成一个 整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳 原子的主链上
第五种：C—C—C—C CC
例1：下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ C ）
二、等效氢（原子）
1、概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢
2、判断方法： 碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。
称为同分异构体。
2、特点
《同分异构》课件
卤代烃同分异构体的书写
卤代烃同分异构体的书写主要涉 及到卤素位置异构的问题。
例如，一氯甲烷（CH3Cl）和二 氯甲烷（CH2Cl2）是同分异构 体，因为它们具有相同的分子式
（CH3Cl）但结构不同。
在书写卤代烃同分异构体时，需 要注意卤素的位置，确保不同位
置的卤素都被充分考虑。
04
同分异构现象在高考中的 考查方式
选择题
考查同分异构体的概 念和判断
考查同分异构体的性 质和鉴别方法
考查同分异构体的数 目和类型
推断题
考查根据性质推断同分异构体 的结构
考查根据合成路线推断同分异 构体的结构
考查根据反应条件推断同分异 构体的结构
书写同分异构体
考查烷烃的同分异构体的书写 考查烯烃的同分异构体的书写
考查芳香烃的同分异构体的书写
《同分异构》ppt课件
目录 CONTENT
• 同分异构的概念 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的书写规律 • 同分异构现象在高考中的考查方
式 • 同分异构体的应用
01
同分异构的概念
定义
01
02
03
定义
同分异构是指化合物具有 相同分子式，但具有不同 结构的现象。
化学式相同
同分异构体的化学式是相 同的，意味着它们具有相 同的原子组成和相对原子 数量。
烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写通常遵循 碳链异构的规律，即通过改变碳 链的形状和长度来生成不同的同
分异构体。
例如，丁烷有两种同分异构体： 正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和
异丁烷（(CH3)2CHCH3)。
在书写烷烃同分异构体时，需要 注意避免重复和遗漏，确保所有 可能的同分异构体都被正确地列
烯烃的同分异构体书写课件
通过化学分析实验方法
红外光谱
红外光谱是一种常用的化学分析方法，可用于鉴定烯烃的结构。通过红外光谱可以确定烯烃中是否含有双键，以 及双键的位置和数目。
色谱-质谱联用
色谱-质谱联用是一种常用的化学分析方法，可用于鉴定烯烃的组成和结构。通过色谱分离后，质谱可以提供分 子量和分子结构的精确信息。
通过物理性质测定实验方法
02
在烯烃中，同分异构体包括碳链 异构、位置异构和立体异构等。
烯烃的同分异构体分类
碳链异构
由于碳链结构不同而产生的同分 异构体。
位置异构
由于双键位置不同而产生的同分异 构体。
立体异构
由于双键两侧的构象不同而产生的 同分异构体。
烯烃同分异构体的命名规则
根据国际命名规则，对于烯烃同 分异构体，首先要确定最长碳链 为主链，然后根据双键位置和立
烯烃的同分异构体书 写课件
目 录
• 烯烃同分异构体的基本概念 • 烯烃同分异构体的书写规则 • 烯烃同分异构体的判断方法 • 烯烃同分异构体的应用 • 烯烃同分异构体的实验方法 • 烯烃同分异构体的研究进展
CHAPTER 01
烯烃同分异构体的基本概念
同分异构体的定义
01
同分异构体是指具有相同分子式 但具有不同结构的化合物。
新材料研究进展
总结词
近年来，随着新材料研究的不断发展， 烯烃同分异构体在新材料领域的研究也 取得了重要的进展。例如，利用烯烃同 分异构体的特性，可以制备出性能优异 的新型高分子材料、复合材料等。
VS
详细描述
利用烯烃同分异构体的可反应性，可以将 其用于制备活性聚合材料、功能高分子材 料等，具有优异的性能和广泛的应用前景 。此外，通过改变烯烃同分异构体的组成 和结构，可以制备出具有优异性能的复合 材料、纳米材料等，为新材料的研究和应 用提供了更多的选择和可能。
同分异构体的书写ppt课件
CH3－C－CH3 CH3
15
解题思路：1.记忆法：
熟记常见碳链异构个数， 题可速解：
C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3
C2H5— 1 C3H7 — 2 C4H9 — 4
16
练习
• 1、主链上有5个碳原子，分子中共有7的个 碳原子的烷烃，其结构有几种 （ ）
• A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
10
• 第一步：写出含C原子数目最多的直C链 • （主链由整到散） • 第二步：写出减去一个C原子的直C链，把去掉的C原
子当作支链，加在主链上，依次变动在主链的位置 （支链位置由心到边,但不到端） • 第三步：写出减去两个C原子的直C链， • ①把去掉的两个C原子当作一个支链(C—C)加在主链上， 依次变动在主链的位置. • ②把去掉的两个C原子当作两个支链，加在主链上，依 次变动在主链的位置（多支链时,排布对、邻、间） • 第四步：添H(补足碳原子的四个价键)
C C—C—C—C—C
等效碳C不H3重—排CH2—CCHH32—CH2—CH3
C 3、减二个碳变支链:
C C—C—C—C
CH3 支链由整到散,位置由心到边但不到 端；多支链时,排布对、邻、间
CH3
C
CH3—C—CH2—CH3
C—C—C—C CH3—CH—CH—CH3
CH3
CC
CH3 CH3
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
4、再从母链上取下一个碳原子，仿照3书写。
5、经检查，无遗漏或重复，补齐氢原子，使每个
碳原子形成四个单键。
己烷五种
9
1、排主链,主链由长到短
C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
《同分异构现象》课件
当前研究重点
当前对同分异构现象的研究主要集中在理论模型构建、实验 验证及实际应用探索等方面。
发展趋势
随着科技的不断进步，同分异构现象的研究将更加深入，涉 及领域将更加广泛。
同分异构现象在未来的应用前景
能源领域
利用同分异构现象提高能源利用效率 ，如优化燃料燃烧过程，提高太阳能 、风能等新能源的转换效率等。
环保领域
利用同分异构现象解决环境问题，如 降低污染物排放，改善水处理效果等 。
同分异构现象的研究方法与技术展望
高性能计算模拟
利用高性能计算机进行同分异构现象的模拟和预测，提高研究效率和准确性。
新技术应用
借助新型实验设备和技术手段，深入探索同分异构现象的本质和规律，为实际应用提供有力支持。
THANKS
同分异构现象在材料化学中的应用
高分子材料的同分异构现象
高分子材料中存在单体结构、聚合方式和聚合度等因素的影响，可能导致高分子 材料出现同分异构体。如聚乙烯中存在线性聚乙烯和支链聚乙烯两种同分异构体 。
晶体结构的同分异构现象
晶体结构中存在晶胞参数、原子排列和分子间相互作用等因素的影响，可能导致 晶体结构出现同分异构体。如金刚石和石墨的晶体结构存在明显的差异。
同分异构现象的分类
01
02
03
碳链异构
由于碳原子排列顺序不同 引起的异构。
官能团位置异构
由于官能团在分子中的位 置不同引起的异构。
立体异构
由于分子中的原子或基团 在三维空间中的排列不同 引起的异构。
同分异构现象的发现历史
早期发现
同分异构现象最早在19世 纪初被发现。
深入研究
随着化学的发展，人们对 同分异构现象进行了更深 入的研究。
当前对同分异构现象的研究主要集中在理论模型构建、实验 验证及实际应用探索等方面。
发展趋势
随着科技的不断进步，同分异构现象的研究将更加深入，涉 及领域将更加广泛。
同分异构现象在未来的应用前景
能源领域
利用同分异构现象提高能源利用效率 ，如优化燃料燃烧过程，提高太阳能 、风能等新能源的转换效率等。
环保领域
利用同分异构现象解决环境问题，如 降低污染物排放，改善水处理效果等 。
同分异构现象的研究方法与技术展望
高性能计算模拟
利用高性能计算机进行同分异构现象的模拟和预测，提高研究效率和准确性。
新技术应用
借助新型实验设备和技术手段，深入探索同分异构现象的本质和规律，为实际应用提供有力支持。
THANKS
同分异构现象在材料化学中的应用
高分子材料的同分异构现象
高分子材料中存在单体结构、聚合方式和聚合度等因素的影响，可能导致高分子 材料出现同分异构体。如聚乙烯中存在线性聚乙烯和支链聚乙烯两种同分异构体 。
晶体结构的同分异构现象
晶体结构中存在晶胞参数、原子排列和分子间相互作用等因素的影响，可能导致 晶体结构出现同分异构体。如金刚石和石墨的晶体结构存在明显的差异。
同分异构现象的分类
01
02
03
碳链异构
由于碳原子排列顺序不同 引起的异构。
官能团位置异构
由于官能团在分子中的位 置不同引起的异构。
立体异构
由于分子中的原子或基团 在三维空间中的排列不同 引起的异构。
同分异构现象的发现历史
早期发现
同分异构现象最早在19世 纪初被发现。
深入研究
随着化学的发展，人们对 同分异构现象进行了更深 入的研究。
《同分异构体》课件
限定条件判断法
总结词
通过限定条件来判断同分异构体的存 在。
详细描述
根据特定条件，如特定元素、特定键 合状态等，来判断是否存在符合条件 的同分异构体。
04 同分异构体的应用
在有机合成中的应用
合成新物质
同分异构体可用于合成新的有机 物质，通过改变同分异构体的结 构，可以合成具有特定性质和用
途的化合物。
《同分异构体》ppt课件
目 录
• 同分异构体的定义与分类 • 同分异构体的书写规则与技巧 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的习题解析
01 同分异构体的定义与分类
同分异构体的定义
定义
具有相同分子式，但具有不同结 构的现象称为同分异构现象，具 有同分异构现象的化合物互称同 分异构体。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
理解要点
同分异构体是分子式相同，但结 构不同的化合物。它们可以是不 同种类的化合物，只要分子式相 同即可。
同分异构体的分类
概念
由于碳原子的排列顺序不同而引起的 异构现象。
例子
正丁烷和异丁烷，它们的分子式都是 C4H10，但结构不同。
同分异构体的分类
概念
由于官能团的位置不同而引起的异构现象。
例子
1-丁烯和2-丁烯，它们的分子式都是C4H8，但结构不同。
优化合成路径
在有机合成中，利用同分异构体 的性质差异，可以优化合成路径
，提高合成效率和产率。
解决合成难题
某些有机化合物的合成可能存在 难题，通过利用同分异构体的性 质，可以解决这些难题，实现化
合物的成功合成。
在物质结构中的应用
01 02
研究物质结构
烯烃和炔烃的同分异构体课件
炔烃可以被还原剂（如氢气、钠、锂等）还原为烷烃或醇 等物质。例如，乙炔可以被还原为乙烯或乙二醇。
05
烯烃和炔烃的同分异构体 的制备与分离
烯烃和炔烃的制备方法与分离技术
01
烯烃的制备方 法
02
炔烃的制备方 法
烯烃的分离技 术
03
04
炔烃的分离技 术
烯烃和炔烃的纯度检验与结构表征 01
烯烃的纯度检验
炔烃的加成反应
炔烃也可以与氢气、卤素单质、酸等物质发生加成反应。例 如，乙炔可以与氢气发生加成反应生成乙烯，也可以与卤素 单质发生加成反应生成卤代乙烯。
烯烃和炔烃的加成反应与消去反应
烯烃的消去反应
烯烃在某些条件下可以发生消去反应，即从一个分子中去掉一个或多个小分子（如水、卤化氢等）。消去反应是 一种有机化学中常见的反应类型，它可以将两个碳-碳键连接在一起。例如，丙烯可以发生消去反应生成丙烯醇 。
、牙膏等。
烯烃和炔烃在其他领域的应用与发展
01
烯烃和炔烃可以用于生产电子 材料，如半导体材料、太阳能 电池材料等。
02
烯烃和炔烃可以用于生产环保 材料，如生物降解塑料等。
03
烯烃和炔烃可以用于生产新能 源材料，如燃料电池材料等。
THANK YOU
感谢观看
烯烃可以参与多种化学反应，例如加成反应、氧 化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素单 质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂（ 如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
炔烃的物理性质
炔烃也是一种有机化合物，通常具有较少的碳原 子和氢原子。它们具有较高的熔点和沸点，并且 密度比水大。炔烃分子是极性的，因此它们溶于 水但不容于有机溶剂。
炔烃的化学反应
炔烃也可以参与多种化学反应，例如加成反应、 氧化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素 单质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂 （如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
这五种化合物中，互 为同分异构体的
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
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已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰 基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积 比为1∶1。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且 峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。
1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。 2. 限制条件多。
◆苯环上的官能团异构
活动1
有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条
件的同分异构体有__2____种。
A.能与NaHCO3溶液反应放出气体 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.苯环上只有两个处于对位的取代基
常见限制条件
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
2015高考化学考试大纲
◆必考内容：
了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机 化合物的同分异构现象。
◆选考内容：
了解有机化合物存在异构现象，能判断简单 有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
一、同分异构体的种类
官能团异构
思
维
碳链异构
顺
序
位置异构
有机物分子通式与其可能的类别有：
组成通式
CnH2n CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2
有机物分子中的官能团 或结构特征
含-COOH
含酚-OH
含苯酚酯结构
含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
◆苯环上的位置异构
（1）苯环一取代的同分异构体
有序性
取决于取代基的异构体的数目
（2）苯环二取代的同分异构体
3种
（3）苯环三取代的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时
已知以下信息： ①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体 异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2： 1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 18 种（不考
【2013年全国新课标卷】
【化学——选修5：有机化学基础】（15分） 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合 成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生
成72g水。
②C不能发生银镜反应
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显 示其有4种氢
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放 出氢气的有机物有（不考虑立体异构） （ ）D A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
◆替代法
对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物 数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取 代的产物数目相等。
【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简
式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，
由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数
目有（ A ）
CH3
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
CH3
◆等效氢法
判断方法：
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效 ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效 ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效
【例3】（2014年新课标Ⅱ卷，8）四联苯
的一氯代物有( C)种。
A．3种 C．5种
B．4种 D．6种
12 34 5
◆插入法
适用：醚和芳香酯类
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和 C-H间。
【例4】A的结构简式为
OH CHCH2CHO
则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代
基且属于酯类的有__6___种。
三、有限制条件的同分异构体的书写
难点
高考题有机物同分异构体的命题特点：
同分异构体
近三年湖北高考同分异构体分值一览表
年份
题目
分值
2012新课标，第10题源自6新课标，第38题
5
2013
新课标，第12题
6
新课标，第38题
5
2014
新课标，第7题
6
新课标，第38题
5
【2012年全国课标卷】
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和 霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓 硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉 价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
④
⑤RCOCH3+R’CHO
RCOCH=CHR’
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发 生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积
比为2：2：2：1：1的为
（写结构简式）
【2014全国新课标卷】
〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合 成G的一种路线如下：
1
21
1
2
3
6种
②当苯环上的三个取代基各不相同时
1
2
4
3
1
4
2
3
4
4
10种
1 2
2
活动2
有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条
件的同分异构体有___6___种
A.能发生水解反应 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.苯环上有两个取代基 D.苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
HO
CH2COOCH3
可能的类别
烯烃 环烷烃 卤代烃
饱和一元醇 醚
醛酮 羧酸 酯 酚 芳香醇 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸
二、同分异构体的书写方法
◆烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯
思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各 有多少种同分异构体？
丙基：2种 丁基：4种 戊基：8种
【例1】（2012新课标Ⅰ 卷，10）
【高考真题在线】
（2012. 全国新课标卷1，38 ）
（6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异 构体中含有苯环且能发生银镜反应的共
有__1__3__种
CHO
OOCH
HO
Cl
Cl
10种
3种
（2013. 全国新课标卷2，38 ）
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同 分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有 两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且 峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。
1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。 2. 限制条件多。
◆苯环上的官能团异构
活动1
有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条
件的同分异构体有__2____种。
A.能与NaHCO3溶液反应放出气体 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.苯环上只有两个处于对位的取代基
常见限制条件
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
2015高考化学考试大纲
◆必考内容：
了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机 化合物的同分异构现象。
◆选考内容：
了解有机化合物存在异构现象，能判断简单 有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
一、同分异构体的种类
官能团异构
思
维
碳链异构
顺
序
位置异构
有机物分子通式与其可能的类别有：
组成通式
CnH2n CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2
有机物分子中的官能团 或结构特征
含-COOH
含酚-OH
含苯酚酯结构
含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
◆苯环上的位置异构
（1）苯环一取代的同分异构体
有序性
取决于取代基的异构体的数目
（2）苯环二取代的同分异构体
3种
（3）苯环三取代的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时
已知以下信息： ①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体 异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2： 1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 18 种（不考
【2013年全国新课标卷】
【化学——选修5：有机化学基础】（15分） 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合 成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生
成72g水。
②C不能发生银镜反应
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显 示其有4种氢
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放 出氢气的有机物有（不考虑立体异构） （ ）D A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
◆替代法
对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物 数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取 代的产物数目相等。
【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简
式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，
由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数
目有（ A ）
CH3
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
CH3
◆等效氢法
判断方法：
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效 ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效 ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效
【例3】（2014年新课标Ⅱ卷，8）四联苯
的一氯代物有( C)种。
A．3种 C．5种
B．4种 D．6种
12 34 5
◆插入法
适用：醚和芳香酯类
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和 C-H间。
【例4】A的结构简式为
OH CHCH2CHO
则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代
基且属于酯类的有__6___种。
三、有限制条件的同分异构体的书写
难点
高考题有机物同分异构体的命题特点：
同分异构体
近三年湖北高考同分异构体分值一览表
年份
题目
分值
2012新课标，第10题源自6新课标，第38题
5
2013
新课标，第12题
6
新课标，第38题
5
2014
新课标，第7题
6
新课标，第38题
5
【2012年全国课标卷】
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和 霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓 硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉 价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
④
⑤RCOCH3+R’CHO
RCOCH=CHR’
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发 生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积
比为2：2：2：1：1的为
（写结构简式）
【2014全国新课标卷】
〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合 成G的一种路线如下：
1
21
1
2
3
6种
②当苯环上的三个取代基各不相同时
1
2
4
3
1
4
2
3
4
4
10种
1 2
2
活动2
有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条
件的同分异构体有___6___种
A.能发生水解反应 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.苯环上有两个取代基 D.苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
HO
CH2COOCH3
可能的类别
烯烃 环烷烃 卤代烃
饱和一元醇 醚
醛酮 羧酸 酯 酚 芳香醇 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸
二、同分异构体的书写方法
◆烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯
思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各 有多少种同分异构体？
丙基：2种 丁基：4种 戊基：8种
【例1】（2012新课标Ⅰ 卷，10）
【高考真题在线】
（2012. 全国新课标卷1，38 ）
（6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异 构体中含有苯环且能发生银镜反应的共
有__1__3__种
CHO
OOCH
HO
Cl
Cl
10种
3种
（2013. 全国新课标卷2，38 ）
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同 分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有 两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和