乙醇的介绍
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潮解性 由于存在氢键，乙醇具有较强的潮解性，可以很快从空气中吸 收水分。 羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、 氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等；但 氯化钠和氯化钾微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇 也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、 增色剂和医药试剂。
制药1603 第一组
乙醇的介绍
乙醇
1 历史沿革 2 物理性质 3 化学性质 4 工业制备
一．历史沿革
• 中国古代劳动人民很早就开始使用谷物酿酒了，酒的主要成分就是乙醇 （酒精）。
• 酿酒至少始于中国早期农耕时代。汉代刘安在《淮南子》中提到“清盎之 美，始于耒耜”。
• 现代科学对这一问题的解释是：淀粉在酶的作用下，逐步分解成糖和酒精， 自然转变成了酒香浓郁的酒，而酶则是由自然界的微生物所分泌的。
金属）反应生成对应的有机盐以及氢气：
2、酯化反应 • 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下，发生酯化作用，生成乙
酸乙酯（具有果香味；酒放得越久就越香就是因为乙醇被缓慢氧化成乙酸， 然后发生酯化反应作用，生成乙酸乙酯）。反应为可逆反应：
3、取代反应
• 乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。
一工业方法。 • 发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的
废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经水解（用 废蜜糖作原料不经这一步）、发酵，即可制得乙醇。 • 发酵液中的质量分数约为6%~10%，并含有其他一些有机杂质，经精馏可得95%的工业乙 醇。
• 在远古时代人们的食物中，采集的野果含糖分高，无须经过液化和糖化， 便可以发酵成酒。
二．物理性质
• 乙醇液体密度是0.789g/cm³，乙醇 气体密度为1.59kg/m³， 相对密度 （d15.56）0.816，式量（相对分 子质量）为46.07g/mol。沸点是 78.4℃，熔点是-114.3℃。纯乙醇 是无色透明的液体，有特殊香味， 易挥发。
• 联合生物加工
• 利用生物能源转化技术生产乙醇能缓解非再生化石能源日渐枯竭带来的能源压力。来源广 泛的纤维素将是很有潜力的生产乙醇原料。然而由于各种原因，一般的发酵法生产乙醇成 本较高，乙醇生产难以规模化。联合生物加工技术，一体化程度高，能有效降低生产成本， 未来发展前景广阔。
• 总式： • 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起
来。Байду номын сангаас
5、脱水反应 • 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也
不同。 ① 消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）（切记要注酸入醇，酸与醇
的比例是1：3） • 制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免暴沸。
② 缩合（分子间脱水）制乙醚
四．工业制备
• 制备原料有淀粉、乙烯、磷酸、硫酸、葡糖淀粉酶，衍生产品为盐酸乙醇液、二硫化硒、 环氧乙烷、对二乙基苯、联苯、6-甲氧基-2-乙酰萘、戊基氰基三联苯、乙醛、甲醛、乙醇 钠、乙醚、乙酸乙酯、乙醇（无水）、复盆子酮等。
• 工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇： • 发酵法 • 糖质原料（如糖蜜、亚硫酸废液等）和淀粉原料（如甘薯、玉米、高梁等）发酵； • 发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯
乙醇也可被高锰酸钾氧化成乙酸，同时高锰酸钾由紫红色变 为无色。 乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有 酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为灰绿 色（Cr3+），此反应可用于检验司机是否饮酒驾车（酒驾）。
化学反应
1、与金属反应 • 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱
三．化学性质
酸碱性
乙醇不是酸（一般意义上的酸，它不能使酸碱指示剂变色， 也不具有酸的通性），乙醇溶液中含有极化的氧氢键，电 离时生成烷氧基负离子和质子（氢离子）。
乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间 的同位素交换迅速进行。
还原性
乙醇具有还原性，可以被氧化（催化氧化）成为乙醛甚至进 一步被氧化为乙酸。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有 一定毒性的乙醛（乙醇在体内也可以被氧化，但较缓慢， 因为没有催化剂），而并非喝下去的乙醇。
• 乙醇的物理性质主要与其低碳直 链醇的性质有关。分子中的羟基 可以形成氢键，因此乙醇黏性大， 也不及相近相对分子质量的有机 化合物极性大。
• λ=589.3nm和18.35℃下，乙醇的 折射率为1.36242，比水稍高。
溶解性
能与水以任意比互溶；可混溶于醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多数有 机溶剂。 乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多物质，所以常用乙醇来溶解植物色 素或其中的药用成分；也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的 皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相 （同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。
• 通式：
（X为卤素）
4、氧化反应
• ①燃烧
• 乙醇易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
• 完全氧化反应：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大 量的热；
• 不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量。
• 完全燃烧：
• 不完全燃烧：
• ②催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。
• 乙烯水化法
• 乙烯直接或间接水合。
• 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，是乙烯与水直接反应，生 产乙醇：
• （catalyst是催化剂，pressure是加压）
• 此法中的原料—乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大，这样能节约大量粮食，因 此发展很快。
• 煤化工
• 工业制乙醇还主要是通过乙烯氢化制得，而适合中国国情的技术就是利用煤化工技术，将 煤转化为合成气，直接或者间接的合成乙醇。
制药1603 第一组
乙醇的介绍
乙醇
1 历史沿革 2 物理性质 3 化学性质 4 工业制备
一．历史沿革
• 中国古代劳动人民很早就开始使用谷物酿酒了，酒的主要成分就是乙醇 （酒精）。
• 酿酒至少始于中国早期农耕时代。汉代刘安在《淮南子》中提到“清盎之 美，始于耒耜”。
• 现代科学对这一问题的解释是：淀粉在酶的作用下，逐步分解成糖和酒精， 自然转变成了酒香浓郁的酒，而酶则是由自然界的微生物所分泌的。
金属）反应生成对应的有机盐以及氢气：
2、酯化反应 • 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下，发生酯化作用，生成乙
酸乙酯（具有果香味；酒放得越久就越香就是因为乙醇被缓慢氧化成乙酸， 然后发生酯化反应作用，生成乙酸乙酯）。反应为可逆反应：
3、取代反应
• 乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。
一工业方法。 • 发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的
废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经水解（用 废蜜糖作原料不经这一步）、发酵，即可制得乙醇。 • 发酵液中的质量分数约为6%~10%，并含有其他一些有机杂质，经精馏可得95%的工业乙 醇。
• 在远古时代人们的食物中，采集的野果含糖分高，无须经过液化和糖化， 便可以发酵成酒。
二．物理性质
• 乙醇液体密度是0.789g/cm³，乙醇 气体密度为1.59kg/m³， 相对密度 （d15.56）0.816，式量（相对分 子质量）为46.07g/mol。沸点是 78.4℃，熔点是-114.3℃。纯乙醇 是无色透明的液体，有特殊香味， 易挥发。
• 联合生物加工
• 利用生物能源转化技术生产乙醇能缓解非再生化石能源日渐枯竭带来的能源压力。来源广 泛的纤维素将是很有潜力的生产乙醇原料。然而由于各种原因，一般的发酵法生产乙醇成 本较高，乙醇生产难以规模化。联合生物加工技术，一体化程度高，能有效降低生产成本， 未来发展前景广阔。
• 总式： • 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起
来。Байду номын сангаас
5、脱水反应 • 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也
不同。 ① 消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）（切记要注酸入醇，酸与醇
的比例是1：3） • 制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免暴沸。
② 缩合（分子间脱水）制乙醚
四．工业制备
• 制备原料有淀粉、乙烯、磷酸、硫酸、葡糖淀粉酶，衍生产品为盐酸乙醇液、二硫化硒、 环氧乙烷、对二乙基苯、联苯、6-甲氧基-2-乙酰萘、戊基氰基三联苯、乙醛、甲醛、乙醇 钠、乙醚、乙酸乙酯、乙醇（无水）、复盆子酮等。
• 工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇： • 发酵法 • 糖质原料（如糖蜜、亚硫酸废液等）和淀粉原料（如甘薯、玉米、高梁等）发酵； • 发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯
乙醇也可被高锰酸钾氧化成乙酸，同时高锰酸钾由紫红色变 为无色。 乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有 酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为灰绿 色（Cr3+），此反应可用于检验司机是否饮酒驾车（酒驾）。
化学反应
1、与金属反应 • 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱
三．化学性质
酸碱性
乙醇不是酸（一般意义上的酸，它不能使酸碱指示剂变色， 也不具有酸的通性），乙醇溶液中含有极化的氧氢键，电 离时生成烷氧基负离子和质子（氢离子）。
乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间 的同位素交换迅速进行。
还原性
乙醇具有还原性，可以被氧化（催化氧化）成为乙醛甚至进 一步被氧化为乙酸。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有 一定毒性的乙醛（乙醇在体内也可以被氧化，但较缓慢， 因为没有催化剂），而并非喝下去的乙醇。
• 乙醇的物理性质主要与其低碳直 链醇的性质有关。分子中的羟基 可以形成氢键，因此乙醇黏性大， 也不及相近相对分子质量的有机 化合物极性大。
• λ=589.3nm和18.35℃下，乙醇的 折射率为1.36242，比水稍高。
溶解性
能与水以任意比互溶；可混溶于醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多数有 机溶剂。 乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多物质，所以常用乙醇来溶解植物色 素或其中的药用成分；也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的 皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相 （同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。
• 通式：
（X为卤素）
4、氧化反应
• ①燃烧
• 乙醇易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
• 完全氧化反应：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大 量的热；
• 不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量。
• 完全燃烧：
• 不完全燃烧：
• ②催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。
• 乙烯水化法
• 乙烯直接或间接水合。
• 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，是乙烯与水直接反应，生 产乙醇：
• （catalyst是催化剂，pressure是加压）
• 此法中的原料—乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大，这样能节约大量粮食，因 此发展很快。
• 煤化工
• 工业制乙醇还主要是通过乙烯氢化制得，而适合中国国情的技术就是利用煤化工技术，将 煤转化为合成气，直接或者间接的合成乙醇。