第四章维生素与辅酶
第四章维生素与辅酶
构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成
NH2 N H 3C N CH2
Cl + N S
-
CH3 C H 2C H 2 O H
酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 B1)在体内以 酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 PP)形式存在 PP)形式存在。
辅酶形式： 辅酶形式： B1在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP 在体内经硫胺素激酶催化， ATP作用转变成 素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成 磷酸（TPP） 磷酸（TPP） 生化功能： 生化功能： TPP作为丙酮酸或 作为丙酮酸或α ）TPP作为丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢， 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰 三羧酸循环。整个反应中， TPP外 三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸 SH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 H NAD+和FAD等多种辅酶参加 ）具有抑制胆碱酯酶的作用 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系 与糖代谢有密切关系， 缺乏症：由于维生素 与糖代谢有密切关系，所以当 1缺乏时，体内 缺乏时， 含量减少， 缺乏时 体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱 含量减少 生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 生障碍。缺乏时易患脚气病。
化功能： 化功能： 转氨基的辅酶： 转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代 常重要， 常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧 酶。 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶， 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移 素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速 能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速
维生素和辅酶
第四章维生素和辅酶I 主要内容维生素是指维持生物体正常生命活动必需的一类微量有机物质。
维生素在生物体内的主要作用是作为辅酶、辅基或辅酶、辅基的重要成分，参与各类代谢反应，因此维生素含量虽少，但对机体的正常生命活动影响很大，供应不足可以引起缺乏症，并且只有通过补充相应的维生素的方法才能恢复正常。
不同维生素由于结构、理化性质彼此相差很大，目前维生素一般根据溶解性质的不同分为水溶性维生素和脂溶性维生素两种类型。
一、水溶性维生素1．维生素B1—硫胺素体内主要以焦硫酸硫胺素（简称TPP）形式存在，是丙酮酸脱氢酶、β—酮戊二酸脱氢酶以及转酮酶的辅酶。
2．维生素B2—核黄素体内主要以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 形式存在，是体内脱氢酶(如琥珀酸脱氢酶)的辅基。
3．尼克酸和尼克酰胺体内主要以尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)形式存在，是体内许多脱氢酶的辅酶，主要作为氢载体在生物氧化过程中发挥重要作用。
4．泛酸(遍多酸) 体内以辅酶A（CoA—SH）形式存在，是生物体内重要活性酰基的载体。
5．叶酸体内以四氢叶酸（简称THFA）形式存在，是“一碳单位”的载体，在“一碳单位”的传递过程中发挥作用。
6．生物素酵母茵的生长因子，在体内传递二氧化碳，是羧化酶的辅酶。
7．维生素B6—吡哆醛体内以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式参与氨基酸代谢，是转氨酶、消旋酶及脱羧酶的辅酶。
8．维生素B12—钻胺素体内维生素B12辅酶形式存在，变位酶(甲基丙二酸单酰9．维生素C—抗坏血酸是多种生物氧化体系中氢的重要载体，还具有抗氧化等作用。
10．硫辛酸还原形式为二氢硫辛酸，两者相互转换传递氢，是硫辛酸转乙酰酶和二氢硫辛酸脱氢酶的辅酶。
应当指出硫辛酸和维生素C是酵母和微生物的生长因子，但不是人和动物必须从食物中取得的维生素，这两种物质在体内可以生成。
二、脂溶性维生素1．维生素A 化学名称为视黄醇，是一类含己烯环的异戊二烯聚合物。
第4章 维生素与辅酶
第四章维生素一、解释题1．维生素: 维生素是维持正常的生命活动过程所必须的一类小分子有机化合物。
2.维生原: 有些物质，它本身不具有维生素活性，但在体内可转变为维生素的物质，称为维生素原。
3.维生素缺乏症:因缺乏某种维生素所导致的疾病统称为维生素缺乏症。
二、填空题1.维生素A缺乏可引起夜盲症；儿童缺乏维生素D引起佝偻病；成人缺乏维生素D引起软骨病；维生素C缺乏引起坏血病；维生素PP缺乏引起糙皮病；脚气病是由于缺乏维生素B1引起的；口角炎是由于缺乏维生素B2引起的；维生素B12缺乏引起恶性贫血；叶酸缺乏引起巨幼红细胞性贫血。
2.维生素B1在体内的活性形式是TPP，维生素B2在体内的活性形式是FMN和FAD。
维生素PP可形成NAD+和NADP+两种辅酶。
维生素B6是以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式作为转氨酶的辅酶，以磷酸吡哆醛形式作为氨基酸脱羧酶的辅酶。
叶酸是一碳单位转移酶的辅酶，叶酸在体内的活性形式是四氢叶酸。
生物素在体内的作用是羧化酶的辅酶。
泛酸在体内的活性形式有ACP和CoA。
三、选择题1．下面关于维生素的论述哪一个是正确的?1)人类可以合成维生素以满足营养需要2)多数水溶性维生素是辅酶的前体3)在维生素结构中不含有异戊二烯单位(isoprene)4)维生素都属于胺类，故把它称为“活性胺”2．凝血酶原的合成与下列哪种维生素有关?1)维生素A 3)维生素D2)维生素K 4)维生素E3．含B族维生素的辅酶在酶促反应中的作用是下列中的哪一个?1)稳定酶分子的构象3)起传递电子、原子和化学基团的作用2)决定酶的专一性4)起激活剂的作用4．羧化酶的辅酶与下列哪一种维生素有关?1)烟酸2)泛酸3)生物素4)硫辛酸5．酰基的载体是下列哪一个化合物?1)NADP 2)CoA 3)NAD 4)FMN6．脱氢酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素B1 3)维生素B52)维生素B6 4)维生素B117．维生素D属于下列哪类化合物?1)酚类2)醛类3)甾醇类4)酮类8．祖国医学上曾记载用猪肝治疗“雀目”，猪肝中富含下列哪一种物质?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素A9．我国古代曾用“曲”治疗胃肠道疾病，“曲”中富含下列哪种维生素? 1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B510．下列何种维生素的缺乏将导致“脚气病”?1)维生素A 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B611．“坏血病”的发生与何种维生素的缺乏有关?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B213．氨基酸脱羧酶的辅酶是下列中的哪一个?1)硫胺素2)生物素3)磷酸吡哆醛4)吡哆醛14．酰基转移酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)生物素2)泛酸3)叶酸4)吡哆素17．下列哪种维生素与暗适应能力有关?1)维生素B l 3)维生素A2)维生素B3 4)维生素D18．佝偻病与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素K 2)维生素E 3)维生素A 4)维生素D19．下面关于VK功能的叙述哪一个是正确的?1)维生素K1是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物2)维生素K2是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物3)维生素K与凝血酶原的合成有关4)是一种与溶血作用有关的维生素20．下面关于VK结构的叙述哪一个是正确的?1)维生素K是酚类衍生物3)维生素K1是萘的衍生物2)维生素K2是萘醌的衍生物4)维生素K是固醇类衍生物21．下列哪种维生素属于固醇类化合物?1)维生素E 2)维生素D 3)维生素A 4)维生素K23．下列关于维生素C的叙述哪一个是不正确的?1)是具有L糖构型的多羟基化合物2)在自然界广泛存在3)维生素C易氧化4)在自然界广泛存在，所以不会患维生素C缺乏症24．下列关于维生素B1的叙述哪一个是不正确的?1)分子中有嘧啶环和噻唑环，还含有氨基，故称它为噻唑胺2)在体内与磷酸结合构成TPP辅酶3)在体内与磷酸结合构成PPT辅酶4)维生素Bl因可预防脚气病的发生，又称为抗脚气病维生素25．下列关于维生素B2功能的叙述哪一个是不正确的?1)人体缺乏维生素B2，出现口舌发炎，眼角膜炎等2)维生素B2构成的辅酶只与糖代谢有关3)在体内和磷酸结合构成FMN辅酶4)在体内和磷酸、一分子AMP结合构成FAD辅酶26．下列哪一辅酶的组成与维生素B2有关?1)NADP 2)TPP 3)NAD 4)FAD27．下列哪种辅酶的组成与泛酸有关?1)FAD 2)生物素辅酶3)CoA 4)TPP28．下列哪种辅酶的组成中含烟酸?1)FMN 2)NADP 3)CoA 4)FH429．下列哪种辅酶的合成需要维生素B6?1)CoA 2)生物素3)TPP 4)磷酸吡哆醛30．下列哪种辅酶的合成需要叶酸?1)NAD 2)FH4 3)FAD 4)FMN31．下列哪个不是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶?1)TPP 2)FH4 3)NAD 4)硫辛酸32．“癞皮病”的发生与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素B6 2)维生素B5 3)维生素B2 4)维生素B333．下列关于烟酸的叙述哪一个是不正确的?1)烟酸是吡啶的衍生物3)烟酸是嘧啶的衍生物2)烟酸在体内主要以烟酰胺形式存在4)烟酸也称为菸酸或尼克酸34．羧化酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素D3 2)维生素B7 3)维生素B5 4)维生素B1135．下列关于四氢叶酸功能的叙述哪一个是不正确的?1)是甲基的载体3)是一碳单位的载体2)与“癞皮病”的发生有关4)与“贫血症”有关36．下列关于B l2辅酶的叙述哪一个是不正确的?1)B12辅酶有多种2)甲钴素是甲基转移酶的辅酶3)5’-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶如甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶4)和叶酸一样是一碳单位的载体37．下列关于1，25-二羟维生素D3的叙述哪一个是正确的?1)是在肝脏合成的3)是VD3在体内的活性形式2)是VD3在肾脏被氧化的产物4)是在心脏合成的38．下列哪种维生素的缺乏将影响氨基酸的代谢?1)维生素B1 2)维生素B3 3)维生素B6 4)维生素B539．下列哪一种酶催化的反应需要维生素B2？1)乙醇脱氢酶催化的反应3)乳酸脱氢酶催化的反应2)苹果酸脱氢酶催化的反应4)琥珀酸脱氢酶催化的反应40．下列哪种物质的代谢需要维生素B1的存在?1)谷氨酸的代谢3)乳糖的代谢2)脂肪酸的代谢4)胆固醇的代谢41．下列哪一组物质的缺乏将影响α-酮酸的代谢?1)维生素B6和硫辛酸3)维生素B1和B52)维生素B3和B6 4)维生素B1和B742．下列哪种维生素参与体内钙、磷代谢的调节?1)维生素A 2)维生素E 3)维生素C 4)维生素D43．维生素D3元是下列哪种物质?1)麦角固醇2)1，25-羟维生素D33)β-胡萝卜素4)7-脱氢胆固醇44．辅酶A分子中的功能基团是哪一个?1)—OH 2)—SH 3)—CHO 4)—S—S—45．含维生素A最多的组织是哪一个?1)动物脑2)动物肾脏3)鱼肝4)β胡萝卜素46．下列哪种反应涉及到生物素的参与?1)还原反应3)羧化反应2)氧化作用4)脱羧基作用47．下列哪种疾病的发生与脂溶性维生素的缺乏有关?1)“癞皮病” 2)“夜盲症” 3)“贫血” 4)“脚气病”49．下列哪种疾病的发生与维生素B12缺乏有关?1)凝血酶元合成异常3)“恶性贫血”2)“夜盲症” 4)“佝偻病”50．哪种维生素含有金属离子钴?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B12 4)维生素B1l52．下列哪种辅酶分子中含有AMP成分?1)FH4 2)TPP 3)NADP 4)B12辅酶54.下列关于某种维生素的描述哪一个是不正确的?1)维生素B3，又名泛酸，因它是泛酸的衍生物而得名2)缺乏维生素A，暗适应能力降低3)在体内，烟酸以烟酰胺的形式存在4)吡哆素有吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇三种55．下列哪种维生素分子中含有对氨基苯甲酸成分?1)维生素B1 2)维生素B5 3)维生素B6 4)叶酸五、问答题1．列出五种维生素所构成的辅酶的名称及它们在代谢中的作用。
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第四章：维生素与辅酶一、填空题1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类（）有机物质。
主要作用是作为（）的组分参与体内代谢。
根据维生素的溶解性质，可将维生素分为两类，即（）和（）。
2.FAD是（）的简称，FMN是（）的简称，它们都含有维生素（），是（）酶的辅基。
3.泛酸的功能是以（）和（）辅酶形式参与代谢。
在代谢中起传递酰基和递氢的作用。
其功能基团是（）。
4.维生素B5构成的辅酶形式是）与（），作为（）酶的辅酶。
起递（）作用。
5.维生素B6在体内可形成各自的磷酸酯，但参加代谢的主要是（）和（）形式，在氨基酸的（）、（）和外消旋三类反应中都起着辅酶作用。
6.维生素B7是由噻吩环和尿素结合成的双环化合物，是（）酶的辅酶，起（定）作用。
维生素C的辅酶形式是（），它是（）酶的辅酶。
7.叶酸即维生素（），它在还原剂（）存在下，可被还原成（）。
它的N5或N10位可与多种（）结合，并作为它们的载体。
8.维生素（）是唯一含金属元素的维生素，有多种辅酶形式。
植物体不能合成的唯一的水溶性维生素是维生素（）。
不是人体及动物所必须的由脂肪酸构成的维生素是（）。
9.维生素（）和（）与红细胞发育、成熟有关，缺乏时产生的疾病是恶性贫血。
维生素（）能加速血液凝固，（）离子能促进凝血酶原转变为凝血酶。
10.维生素A在视色素中的活性形式是（），维生素D3在体内的最高活性形式是（），11.维生素D3在体内的主要作用是调节（）代谢。
维生素B12有多种辅酶形式，其中（）和（）这两种辅酶形式比较重要，它们分别是变位酶和转甲基酶的辅酶。
12.维生素A是（）类化合物，维生素C是（）类化合物，维生素D是（）类化合物。
13.生物体内含腺苷酸的辅酶主要有（）、（）、（）和（）。
14.生物体中一些化合物上的氨基、一碳基团和脂酰基的转移作用通常需要（）、（）、（）或（）辅酶化合物的帮助才能完成。
15.脚气病是由于体内缺乏维生素（）引起的症状，糙皮病是由于体内缺乏维生素（）引起的。
第三章 酶 第四章维生素与辅酶
第三章酶第四章维生素和辅酶本章教学要求：1、了解酶的基本概念、化学本质、酶促反应特点和酶命名与分类原则。
2、牢记与酶组成、结构、功能有关的基本概念。
如酶蛋白、辅因子、酶活性中心、必需基团、同工酶等。
3、掌握影响酶促反应速度的几种因素及动力学特点。
熟记米氏方程和米氏常数的意义。
4、结合酶促反应动力学掌握酶活性测定的基本原则，熟记酶活力单位概念。
5、熟记水溶性维生素和辅酶的化学本质、活性方式、代谢功能。
同时了解缺乏维生素的相应缺乏病。
一、填空题：1. 对于服从米氏方程的酶来说，当[S]为Km，V为35μmol/min时，酶促反应的Vmax是。
2. 能催化蛋白质降解的酶叫做。
3. 下面缩写符号的中文名称分别是：NAD+，FAD ，TPP 。
4. 酶分子上与活性有关的具有特定三维结构的小区域叫做酶的，活性部位基团按功能分为和。
5. 酶作用的特异性分为和。
6. 影响酶促反应速度的因素主要有、、和。
7. 与一般催化剂比较，酶最显著的两个特点是和。
8. 有非竞争性抑制剂存在时，酶促反应的Km ，Vmax 。
9. 如果一个酶对A、B、C、三种底物的米氏常数分别为Kma、Kmb、和Kmc，且Kma＞Kmb＞Kmc，则此酶的最适底物是，与酶亲和力最小的底物是。
10. 根据酶促反应类型，酶可以分为、、、、和六大类。
11. EC 4.1.1.11应为酶类。
12. 酶量的多少常用表示，酶的纯度常用表示。
13. L-精氨酸酶只催化L-精氨酸反应，而对D-精氨酸无作用，此酶具有专一性。
14. 若使酶促反应的速度达到最大反应速度的90%，底物浓度应是此酶Km值的倍？15. 丙二酸是酶的抑制剂。
16. 全酶由和组成。
二、判断题：1. 酶的活力愈高，其纯度亦愈高。
2. 当[S] ＞＞Km时，酶催化反应的速度与底物浓度成正比。
3. FAD和FMN都含有腺苷酸。
4. 当缺乏维生素B1时，丙酮酸脱氢酶复合物和α—酮戊二酸脱氢酶复合物均无活性。
生物化学维生素与辅酶课件
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
维生素与辅酶
目的与要求：通过本章学习，主要掌握 维生素的结构、分类和功能，以及维生 素与辅酶之间的关系。
思考
目录
第一节
第二节 第三节 第四节
维生素概论
脂溶性维生素 水溶性维生素 作为辅酶的金属离子
第一节、维生素概论
一、维生素
维生素是机体维持正常生命活动所必不可 少的一类有机物质。
维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(
NADP+: R=PO2H2
尼克酰胺 核苷酸
+ nicotinamide 2e+ H
R
2e+ H+
NAD(P)++2H
NAD(P)H+H+
4、核黄素（VB2)
核黄素 ( 维生素 B2) 由核糖醇和 6 ， 7- 二甲基异
K。
维生素E （tecopherol）
-生育酚
1-生育三烯酚
生育酚
生育酚自由基
维生素K1
11-顺视黄醛
维生素K2
维生素K3
维生素K4
主要可溶性维生素和相应辅酶
维生素 1. B1(硫胺素) 辅酶 TPP 功能 醛基转移、 α -酮酸脱羧
2. B2(核黄素 )
3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸
3、 维生素PP
菸酸和菸酰胺，在体内转变为辅酶 I 和辅酶 II。
能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营
养障碍，出现皮炎（癞皮病）。
NAD+ (烟酰胺 -腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶 I) 和 NADP+( 烟酰胺 - 腺嘌呤磷酸二核苷酸 , 又 称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物。 功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。
生物化学考研题库(名校真题-维生素和辅酶)【圣才出品】
第4章维生素和辅酶一、选择题1．下列关于激素的叙述哪项是错误的？（）[华中农业大学2016研] A．可以影响酶的合成B．可以作为酶或辅酶C．可以影响酶的催化速度D．通过调节起始过程而起作用【答案】B【解析】激素不能作为酶或辅酶。
2．维生素B2可转化为哪种成分？（）[厦门大学2014研] A．NADB．HS-CoAC．TPPD．FAD【答案】D3．下列物质是乙酰-CoA羧化酶辅基的是（）。
[南开大学2016研] A．生物素B．四氢叶酸C．硫辛酸D．烟酰胺【答案】A二、填空题1．生物素是______酶的辅酶。
[中山大学2018研]【答案】丙酮酸羧化酶2．辅酶NADP＋分子中含有的B族维生素是______。
[中山大学2018研]【答案】尼克酰胺（维生素B3）3．在结合蛋白酶分子中，酶蛋白决定酶的____，辅助因子决定酶的____。
[华中农业大学2017研]【答案】专一性；活性4．脚气病（Beriberi）是由于缺乏______引起的疾病，病症包括体重下降、精神萎靡、感官功能衰退、体虚和间歇性心律失常等。
[中国科学技术大学2016研]【答案】维生素B1三、判断题所有的酶都含有辅基或辅酶。
（）[中山大学2018研]【答案】错【解析】不是所有的酶都含有辅基或辅酶，只有蛋白质，不含有辅因子的酶称为单纯酶，如脲酶、淀粉酶和一些消化酶等。
四、名词解释辅酶Q[山东大学2017研]答：辅酶Q又称泛醌，为一类脂溶性醌类化合物，带有由不同数目（6～10）异戊二烯单位组成的侧链。
其苯醌结构能可逆地加氢还原成对苯二酚化合物。
是呼吸链中的氢传递体。
五、简答题1．某患者因抗生素过度使用导致严重贫血症及营养不良，多方治疗均不见效，后转入某医院治疗，老专家多次会诊后并未采取常用的治疗手段，而是给患者体内注入适量的健康人的新鲜粪便，该病患身体状况逐渐好转，目前已经痊愈出院。
请用你所学的维生素相关知识，对这一临床案例的治疗依据进行分析。
第四章 维生素和辅酶
反式视黄醛和顺式视黄醛
D
维生素D Vitamin D
7-脱氢胆固醇------> Vitamin D3 胆钙化 醇 7-Dehydrocholesterol ---->Vitamin D2
维生素D2 Vitamin D2
麦角固醇ergosterol在紫外线作用下转化 为麦角钙化醇ergocalciferol
The earliest symptoms of thiamin deficiency include constipation, appetite suppression, nausea as well as mental depression, peripheral neuropathy and fatigue. Chronic thiamin deficiency leads to more severe neurological symptoms including ataxia, mental confusion and loss of eye coordination. Other clinical symptoms of prolonged thiamin deficiency are related to cardiovascular and musculature defects. The severe thiamin deficiency disease known as Beriberi, is the result of a diet that is carbohydrate rich and thiamin deficient. An additional thiamin deficiency related disease is known as Wernicke-Korsakoff syndrome. This disease is most commonly found in chronic alcoholics due to their poor dietetic lifestyles.
第四章维生素与辅酶
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
第四章 维生素及辅酶类药物
离心过滤
发酵液
提取
醋酸异丁酯(7:1)
氢化可的松粗品
分离
甲醇和二氯甲烷(14:86)
氢化可的松精品
结晶,精制
乙醇,活性炭
干燥
氢化可的松
成品
5
④氢化可的松生物转化工艺主要控制要点
• 种子标准：菌丝量1/3-1/2，种龄19-21h，在试管中下沉（5min），呈芝麻粒状,
pH4.1-4.6 左右，镜检无杂菌
缺点：需严格控制Fe2+，15μmol/L以下，防止抑制作用。 优点：生长快，核黄素合成与菌体的生长无联系。
23
2.维生素C
（1）概述： Vitamin C，又称抗坏血酸（Ascorbic acid）， C6H8O6：176.13 化学名：L-2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-γ内酯 熔点：191～192oC, 比旋光度：+20.5 ‘～+21.5 ’；紫外吸收最
⑴溶解性区分
叶酸、泛酸、生物素等）和维生素C，溶于水
脂溶性： 包括维生素A、D3、D2、E、K，溶于脂肪及
有机溶剂，在食物中常与脂类共存
⑵化学结构：无共同性
脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物等
18
二、维生素与辅酶、辅基的关系
维生素与辅酶、辅基的关系
辅酶（coenzyme）:与脱辅酶结合松弛的小分子有机物(通过透析可以除去， 如辅酶1和辅酶2)。
压力大（使用了大量的有毒、易燃易爆化学品，如丙酮，次氯酸钠）
30
维生素C两步发酵法发现
1986年，一则消息引起了国内外微生物学界，甚至科学界的震动：由 中科院微生物所和北京制药厂联合研究发明的用于维生素C生产的二步发 酵法新技术，以550万美元的价格转让给国际著名制药公司——瑞士Roche 公司。这一技术的出口交易额创造了当年中国最大的单项技术出口交易额 纪录。
第四章-维生素与辅酶
二、水溶性维生素与辅酶
1.VitB1和脱羧辅酶
• 别名：硫胺素 • 结构特点：含有嘧啶环和噻唑环 • 嘧啶环 噻唑环
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
H3C N
S CH2CH2 OH
• 形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH OH OH
分子-丙氨酸缩合而成。
• 形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸 形成辅酶A(CoA-SH)
• 功能：传递酰基
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
O
维生素K2
调节凝血因子Ⅶ、 Ⅸ、Ⅹ的合成。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
维生素D的结 构
• 其中1,25-二羟基 维生素D3是生物活 性最强的。
• 主要功能：促进肠 壁对钙和磷的吸收， 调节钙磷代谢，有 助骨骼钙化和牙齿 的形成。
• 来源及缺乏症：佝 偻病或软骨病
• 别名：蝶酰谷氨酸、VitB11 • 组成：蝶啶、对氨基苯甲酸，L－Glu
• 形 成 的 辅 酶 ： 5,6,7,8- 四 氢 叶 酸 (FH4 或 THFA)，是转一碳基团酶系的辅酶
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷，骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶？
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应，使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛，特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素，最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类，并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素？
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成，但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂，与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
生物化学-维生素与辅酶-
NNNN N N
CHC3HC3H3CH3 CHC3HC3H3CH3
NN NNN NN OOHH OHH
CC OCC OO
NN
NN NCNC NNHHCC NNHH
OO OO
NN N N N N NHN2H2NHN2H2
FM FMMNNFNMFNMN
FAD
FAD
FAFDAD FAD
维生素B2和黄素辅酶的结构
维生素原 本来不具有维生素活性,在体内可转化为维生素的物质。
发现历史
可以追溯到东晋的葛宏、梁代的陶宏景。 Lind (1753)和Eijkmann(1896)等人的发现和前期工作， Vitamin一词的来源，是1911年波兰科学家Funk从米糠中分 离出一种对多发性神经炎有效的结晶性物质有关，由于当时不 知道其化学本质，认为是一种生命必须的胺（Amine）， 1912年Funk提出了抗脚气病、抗坏血病、抗赖皮病、抗佝偻 病的四种物质，称其为生命胺（Vitamine），后来发现他们 并不是“胺”类，因而将最后一个字母“e”去掉，于1920年 定名为维生素（Vitamin）。
主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
（3）功能：是多种氧化还原酶的辅酶。在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，
起着电子和质子的传递体作用。 （4）存在： 小麦、表菜、黄豆、肝脏等。
OOHH OOOHHH OH
OH OH
OOHHOOHOHOHOOHHHOOHHOOHHOO OO CCHH2C2CHHHCCC2HHCH2CHCCHHHCCCHHHCC22HOOHCPPCOHOHCC22HOOH2PP2OOOCCOHH22 NOON
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等，其中鱼肝油最多。 •缺乏症：佝偻病，软骨病，手足抽筋。 •使用维生素Ｄ先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
３、维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能：作为递氢体（双递氢体），把氢从底物传到受体
FMN（FAD）
2H
FMNH2（FADH2） 2H
来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP（维生素B5或抗癞皮病维生素）：
• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸（烟酸）和尼克酰 胺（烟酸胺，体内主要存在形式）。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质，来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症，了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素（vitamin）——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们， 或者合成量不足，必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
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酶、琥珀酸脱氢酶、L-葡萄糖氧化酶的辅基）、FAD （肾L-氨基酸氧化酶、酵母乳酸脱氢酶等的辅基。）
VB2、黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷（FAD）的结构
核黄素 ribiflavin
FMN +2H
+2H -2H
FMN
FMNH2
FAD
FAD+2H
与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量依据。
尼克酸、尼克酰胺结构式
COOH
CONH2
N
尼克酸 （nicotinicቤተ መጻሕፍቲ ባይዱacid）
N
尼克酰胺 （nicotinamide）
吸收、代谢
吸收与转化转运：在胃肠道迅速吸收（低浓
度时靠有Na+存在的易化扩散，高浓度时靠被 动扩散），并在肠粘膜细胞内转化为辅酶形 式NAD和NADP；血液中转运形式：烟酰胺；
或接近100g/d，一般不会出现烟酸缺乏。
中国居民维生素尼克酸推荐摄入量(RNI, mgNF/d)
常见食物烟酸含量（每100g）
4.1.5 生物素
生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构 可视为由尿素与硫戊烷环（噻吩）结合而成，并
有一个C5酸支链。 O
C
尿素部分 尿素环上
HN NH HC CH
硫戊烷环部分
H2C CH (CH2)4COOH
的一个N可 与CO2结合
S C5酸根部分 生物素（biotin）
生物素(biotin)和羧化反应
R—CH—CO—SCoA
-
酶蛋白 ADP
+
ATP+CO2
酶蛋白
生物素为细长针状晶体，熔点232℃， 耐热和耐酸、碱，微溶于水。
功能： 生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定及
排泄：烟酸在肝内甲基化形成N1-甲基尼克酰
胺（N1-MN），并与N1-甲基-2吡啶酮-5-甲酰 胺（2-吡啶酮）等代谢产物一起从尿中排出。
生理功能
是辅酶Ⅰ（NAD，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）和辅酶Ⅱ（NADP，
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）的组成成分。NAD和NADP在生 物体内都是递氢体，作为脱氢酶类的辅酶，与其它酶一起几 乎参与细胞内生物氧化还原的全过程。
羧化反应中起重要作用。 缺乏症：
人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重 缺乏时，可致后脚瘫痪、广泛的皮肤病、脱毛和 神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉 疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。
仍未发生明显的毒性反应，但过量摄入并无必要。
硫胺素的理化性质
略带酵母气味；易溶于水，微溶于乙醇； 酸性条件下稳定，碱性环境尤其在加热时易 分解破坏；亚硫酸盐存在时迅速分解为嘧啶 环和噻唑而失去活性。
Vit B1的需要量（与机体能量代谢有关）：
每摄入4.2MJ(1000kcal)/d热能，需要0.5mg Vit B1 ， 该量相当于出现缺乏症的数量的4倍，足以使机体保持 良好的健康状态。
尼克酰胺核 苷酸
R
nicotinamide 2e+ H+
2e+ H+
NAD(P)++2H
NAD(P)H+H+
缺乏症
癞皮病（pellagra）常见于以玉米为主食而
副食较少的人群。玉米中烟酸含量并不低， 但主要是与大分子化合物络合的结合型，人 体不能吸收。
主要损害皮肤、口、舌、胃肠道粘膜以及神
经系统。
NADP在VitB6、泛酸、生物素存在下参与Fat、类固醇等的生
物合成与代谢。
烟酸还是葡萄糖耐量因子（glucose tolerance factor，GTF）
的重要成分，具有增强胰岛素效能的作用。
维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+
AMP
NAD+: R=H NADP+: R=PO2H2
肝脏可蓄积
B族Vit 、Vit C等
水
溶
溶于水
性
体内无储存
4.1 水溶性维生素
4.1.1 维生素B1和TPP
VitB1由1个含氨基的嘧啶环和1个含硫的噻唑环通过亚甲基桥 连接而成。又称硫胺素、硫胺。在生物体内存在形式有磷酸硫胺 素（硫胺磷酸酯，简写为TP或TMP）、焦磷酸硫胺素（硫胺焦磷 酸酯、TPP）、三磷酸硫胺素（三磷酸酯、TTP）及少量游离硫胺 素。前两种多见，其中作为辅酶的主要是TPP。
VB2缺乏症
原因
1、摄入不足和酗酒； 2、某些药物（如治疗精神病的普吗嗪、丙咪嗪，抗癌药
阿 霉素，抗疟药阿的平等）可抑制VB2转化为活性辅 酶形式。
症状
1、口腔-生殖综合征
口角裂纹、口腔粘膜溃疡、地图舌等；鼻唇沟、眉间、 眼睑和耳后脂溢性皮炎；眼部睑缘炎、角膜毛细血管增 生和视觉模糊、畏光；皮肤丘疹或湿疹性外阴炎等。 2、长期缺乏儿童生长迟缓，轻中度缺铁性贫血。
能量摄入＜2000 kcal/d的人，其Vit B1摄入量也不 应＜1mg。
1 岁 儿 童 需 热 量 约 为 1000Kcal, 以 后 每 岁 增 加 100Kcal, 如 5 岁 时 为 1400Kcal,10岁时为1900Kcal。 青春期总热量计算:为满足生长发育需要, 女性每日所需的热量为2400Kcal,男性为3000Kcal。
巯基乙胺
H3C OH H
CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOH NH-CH2-CH2-SH
H3C H O
NH2 N
OH
N
H
O-
H N
N9
-O— P ‖
O-- P ‖
OH2C5′ O
O
O
4′
1′
3′ 2′
辅酶A （CoASH）
O OH
-O— P O‖ O
食物来源和缺乏症
缺乏症： 成人每天需要量为5～10mg，一般膳食的泛
第四章 维生素与辅酶
Vitamine and Coenzyme
概述
概念: 维持细胞正常功能所必需的一类小分子 有机化合物, 需要量很小, 但机体内不能合成或 合成量很少, 需由食物供给。
调节物质代谢和维持生理功能。（√）
功能 构成机体组织的主要原料物质（结构物质）。 （×）
供能物质。 （×）
注：长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维 生素缺乏症)。
维生素的营养学特点
1．多数Vit不能在体内合成（有些Vit如VK、
B6等可由肠道微生物合成一部分，但不能满 足机体的需要)，除脂溶性Vit外，也不能在组 织中大量储存，需由日常食物提供；
2．由于不作为能量物质和机体结构物质，每
日需要量较少（以mg、µ g 计）；
3．一些Vit具有几种结构相近，生物活性相
物。
硫胺素缺乏与过量
1．缺乏症
（1）脚气病（beriberi）：缺乏时糖代谢受阻，丙酮酸
积累，使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多，长期 可导致多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、肌肉萎缩、 下肢浮肿等症状，临床上称为“脚气病”。（2）少量缺 乏可致食欲不振、消化不良。
2．过量（无危险） 摄入大量Vit B1 （大于维持量的1-200倍）
主要在空肠中靠Na+依赖的、耗能的、载体介导 的主动转运系统吸收，吸收效率低。高浓度时（虽此 时存在被动扩散，但很少）许多还未被吸收即排出体 外，一次口服2.5-5.0 mg大部分不被吸收。
吸收后在空肠粘膜细胞内经磷酸化作用转变为焦 磷酸酯，在血液中由红细胞完成体内转运。在体内以
肝、肾、心脏含量最高，约比脑中高2-3倍。 生物半衰期9.5-18.5d；代谢产物为嘧啶和噻唑及其衍生
4.1.3 泛酸（维生素B3）和辅酶A
性状：淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸， 不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和 还原都稳定。
活性形式：辅酶A。 生理功能： CoA在体内作为酰基载体，是酰基转
移酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移 有重要作用。
α,γ-二羟β,β-二甲基丁酸
β-丙氨酸
典型症状：皮炎（dermatitis）、腹泻
（diarrhea）、神经性痴呆（depression）， 即三“D”症状。
过量摄入
可见皮肤发红、眼部感觉异常、高尿酸
血症，偶见高血糖等。
极少见。
人类需要量食物来源及含量
人体需要量与能量的供给有关，5mg烟酸/1000kcal
约男14mg /d ; 女13mg /d 。
硫胺素的生理功能
1．作为糖代谢过程中的α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶发 挥生理功能；
2．在维持神经、肌肉特别是心肌的正常功能以及在 维持正常食欲、胃肠蠕动和消化液分泌方面起着重 要作用*
* 这些功能属非辅酶功能，可能与TPP直接激活神经细胞氯通道，控制神经传导 启动有关
功能
硫胺素的吸收、转运和代谢
3、严重缺乏时常伴有其它B族Vit缺乏及相应症状。
过量摄入无危险
溶解度低+肠道吸收有限无过量或中毒
危险
大鼠口服10g / kg 未见任何毒作用
人体需要量、食物来源及含量
每摄入1000kcal 能量需要0.5mg Vit B2 VB2广泛存在于食物中，但含量有较大差异。动
物性食物含量多：内脏、蛋黄、奶类；植物性 食物中绿叶蔬菜（尤其是菠菜、韭菜、油菜） 及豆类较多。水果中也有一定的含量。粮谷类 最低（尤其是碾磨过精的粮谷）。
烟酸广泛存在于动植物性食物中；动物内脏、瘦肉、
豆类、全谷含量丰富；乳类、绿叶蔬菜中也含相当 数量。
玉米中加碱可使其变成可吸收的游离型。 体内60mg色氨酸可 转化为 1mg烟酸。 膳食提供的烟酸总量以烟酸当量（NE）计，烟酸当
量 (mg)=烟酸 (mg)+1/60色氨酸 (mg)