苯酚与溴水的反应2羟基对苯环的影响—取代反应试验

1.苯环对羟基的影响—酸性 实验探究一：苯酚具有酸性吗？
方案一 滴加2-3滴 石蕊试剂 无明显 现象 苯酚溶液 方案二 滴加NaOH
溶液
溶液由浑 浊变澄清 苯酚溶液
结论： 苯酚可与NaOH反应，具有酸性。
不能使酸碱指示剂褪色
受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分 子中的ຫໍສະໝຸດ Baidu氧键更容易断裂，能在水溶液中发 生微弱电离产生H+。
—OH OH +NaOH
—O
ONa
+H
+H2O
苯酚钠易溶于水
实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较
实验：向方案二得到的溶液中通CO2，观察现象 现象：溶液由澄清变浑浊。 结论： 苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱 指示剂褪色。 OH ONa +H2O+CO2
+ NaHCO3
苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是 碳酸钠。
OH
结构简式：
或
C6H5OH
酚的命名 P61《知识支持》
球棍模型
填充模型
（2）物理性质 a．色、味、态 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 b．熔点：43℃ c．溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 当温度高于65℃时，能跟水混溶 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 d．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。 浑浊 冷却
苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强， 可与碳酸钠、钠反应
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3 ONa + 2 Na
OH
2
2
+ H2
钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多
2.羟基对苯环的影响—取代反应
实验探究三：苯酚与溴水的反应
实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。
现象：有白色沉淀生成。 OH + 3Br2 Br OH Br
3、化学性质
分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么 化学性质？
—O—H
1.苯环对羟基的影响
酸性
2.羟基对苯环的影响
发生苯环上 的取代反应
【活动探究】（P62）
样品：苯酚 试剂：蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，NaCO3溶液，紫 色石蕊试液，溴水，FeCl3 【试验方案】 性质预测 实验步骤 实验现象 实验结论或化学方程式
+ 3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。
实验探究四：苯酚的显色反应
实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3
溶液，观察现象。
溶液变成紫色 现象： 苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生 成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。 6 OH + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
(3)能与金属钠发生反应的是
B、C、D
练习2
1mol
OH
—CH=CH—
HO
OH
最多与
6
mol Br2发生反应。
如何通过实验确定苯中含有苯酚？ 如何除去苯中含有的苯酚？
(1)加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。 (2)先加入足量的NaOH溶液，然后再分液,上层是苯。
实验探究五：苯酚的聚合反应
酚醛树脂：教室中的电源开关—电木，就是苯酚和 甲醛聚合反应合成的。
OH
n H+ +nHCHO H2O
OH
-
CH2
n
苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？ 由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。
4.苯酚的用途（阅读课本P64）
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用 作防腐剂和消毒剂
OH
小结
苯酚分子中，苯基和羟 基是相互影响的，它们 在相互影响中共同决定 了苯酚的化学性质。
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应
小结
练习1
下列物质中： （A）
CH 2 OH
OH
（B）
OH CH3
（C）
（D）
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是
B、D (2)能与溴水发生取代反应的是 B、D
（鲁科版）有机化学基础（选修）
第二节
醇和酚
第三课时
宁德市高级中学 叶昌明
写出甲苯分子中一个H原子被—OH 取代的生成物
—CH3
—CH2OH
—CH3 OH HO— —CH3
酚
苯甲醇
—CH3
OH
三、酚
第二节 醇和酚
苯环和羟基直接相连。 1、结构特点： 2、苯酚： 俗称石炭酸， C6H6O （1）分子式： 是最简单的酚