八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系
黄酮类化合物抗氧化特性的研究进展【综述】(精)
Review: 黄酮类化合物的抗氧化活性王仲承 0930*******【摘要】黄酮类化合物作为一种广泛分布于植物界的天然化合物, 具有治疗心血管疾病、抗氧化、消炎杀菌等多种药用意义。
本文挑选其抗氧化的特性进行分析, 着力于揭示其在抗衰老、癫痫等神经性疾病的治疗等方面的药物开发前景与意义。
【关键词】黄酮 , 天然物提取 , 天然药物 , 抗衰老 , 抗氧化【正文】1 黄酮类化合物简介黄酮类化合物(flavonoids 是一类存在于自然界的、具有 2-苯基色原酮(flavone 结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性, 能与强酸成盐, 其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物以黄酮(2-苯基色原酮为母核而衍生的一类黄色色素,包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物。
黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。
由于这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色。
又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性, 因此曾称为黄碱素类化合物。
[1]根据三碳键结构的氧化程度和β环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类:黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇;异黄酮;双黄酮类;异黄烷酮(又称二氢异黄酮;查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔等。
黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多。
在心血管疾病治疗方面, 槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷, 能降低血管的脆性, 及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血; 红茶绿茶中含有的儿茶酚等黄酮类物质还能够减轻自发性高血压的症状; 由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类, 用于冠心病、心绞痛的治疗。
黄酮类抗氧化剂的构-效关系
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黄酮类抗氧化剂的构 ? 效关系
刘! 杰， 王 伯 初， 彭! 亮， 张广求
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有重要的指导意义， 同时也为天然黄酮的合成和结构 修饰提供了理论基础。
>! 自由基清除能力的评价指标和研究方法
评价一个物质的抗氧化活性通常是看它对自由基 的清除能力， 多以抑制率 G 或半抑制浓度 G 2@# 作为衡量 指标。因此， 操作中就涉及到自由基的检测问题。最 直接和有效的方法是电子顺磁共振 （ HID ） 技术， 可以 用比较法求出加入抗 根据样品 HID 信号吸收峰面积， 氧化剂后的样品中的自由基相对浓度， 经过相应计算 可以得到 G 与 G 2@# 的值。但是， 自由基一般都不稳定， 寿命很短， 用 HID 技术测量瞬时自由基浓度不够方便 和准确。因此实际应用得比较多的是自旋捕集技术， 即用 JKLM、 LN=、 :=N 等自旋捕集剂， 将未被清除掉的 自由基捕捉到， 使生成寿命较长的自旋加合物， 再用
黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系
黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系一、本文概述黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界的植物色素，因其具有多种生物活性，尤其在抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面展现出显著的生理功效，而受到广泛关注。
近年来，随着人们对黄酮类化合物研究的深入，其抗氧化性能与其结构之间的关系逐渐成为研究的热点。
本文旨在探讨黄酮类化合物的抗氧化性与其构效关系，以期为黄酮类化合物的进一步开发利用提供理论支持。
本文将首先介绍黄酮类化合物的基本结构和分类，阐述其抗氧化性的基本原理和评估方法。
随后，通过综述近年来的相关研究成果，分析黄酮类化合物的抗氧化性能与其结构特征之间的内在联系，探讨构效关系的规律性。
本文还将讨论黄酮类化合物在食品、医药、化妆品等领域的应用现状以及未来发展趋势。
通过对黄酮类化合物抗氧化性与其构效关系的深入研究，本文旨在为黄酮类化合物的结构修饰和功能优化提供理论依据，为开发具有更高抗氧化活性的黄酮类衍生物提供指导，同时推动黄酮类化合物在各个领域的应用发展。
二、黄酮类化合物的结构与分类黄酮类化合物（Flavonoids）是一类在植物界中广泛分布的次生代谢产物，其结构与性质多变，对植物的生长和生存具有重要意义。
从结构上来看，黄酮类化合物主要以C6-C3-C6为基本骨架，包括两个苯环（A环和B环）通过一个三碳链（C环）相连。
这个基本骨架可以发生多种修饰和变化，如羟基化、甲氧基化、糖基化等，从而衍生出多种多样的黄酮类化合物。
根据结构上的差异，黄酮类化合物通常可以分为几个主要的子类，包括黄酮醇（Flavonols）、黄酮（Flavones）、异黄酮（Isoflavones）、黄酮苷（Flavonoid glycosides）等。
黄酮醇类化合物如槲皮素（Quercetin）和山奈酚（Kaempferol）在多种植物中都有发现，它们通常具有显著的抗氧化活性。
黄酮类化合物如橙皮素（Hesperetin）和柚皮素（Naringenin）则常见于柑橘类水果中。
植物药黄酮苷类化合物的分离及其构效关系分析进展
植物药黄酮苷类化合物的分离及其构效关系分析进展【关键词】植物药；黄酮苷；综述黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是色原烷的衍生物，其特点是具有C6-C3-C6的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B 环上连接的各种取代基而分为不同的黄酮类型，如黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查尔酮、二氢查尔酮、异黄酮、二氢异黄酮、花色素、黄烷醇、双黄酮、橙酮等。
实验证明，其具有广泛的生理和药理活性(包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等)。
因此，对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物。
笔者现就对黄酮类化合物的分离及构效关系作系统概述。
1 提取分离1.1 提取黄酮苷类化合物多存在于植物的花、叶、果等组织中，一般可用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，其中用得最多的是甲醇-水(1∶1)或甲醇。
一些多糖苷类则可以用沸水提取。
常用的提取方法有：煎煮法、冷浸法、回流、渗漉等经典方法。
刘氏[1]对银杏叶总黄酮水浸提法作了研究，采取正交设计实验，确定了最佳水浸提条件。
煎煮法常用的溶剂为水，煎煮次数为2～3次；冷浸常用溶剂为95%乙醇、甲醇和水。
郭氏[2]运用超声技术提取黄酮苷是目前比较新的提取方法，此方法大大缩短了提取时间，提高了有效成分的提出率及药材的利用率。
1.2 分离纯化黄酮苷类的分离方法主要用各种柱层析法。
①聚酰胺柱层析法：聚酰胺对各种黄酮苷类有较好的分离效果，其层析容量较大，适合于制备性分离，洗脱剂常用水-甲醇，也有用水-乙醇和甲醇-氯仿。
②硅胶柱层析法：此法的应用范围最广，不仅可以分离黄酮苷，也可以分离各种黄酮苷元。
③葡聚糖凝胶柱层析：它主要靠分子筛作用分离黄酮苷类，在洗脱时，一般按分子量的大小顺序洗出柱体。
李氏等[3]从夏至草乙醇提取物的乙酸乙酯部位中，利用Sephadex柱色谱从中分离出2个黄酮类化合物。
杨氏等[4]利用Sephadex LH-20柱色谱对分蘖葱头进行分离纯化，分得4个黄酮苷类化合物，其中一个为新的黄酮类化合物。
6种黄酮协同抗氧化作用及构效关系研究
6种黄酮协同抗氧化作用及构效关系研究肖星凝;徐雯慧;左丹;廖霞;明建【期刊名称】《食品与机械》【年(卷),期】2017(033)002【摘要】以ABTS+·清除能力为指标,采用Chou-Talalay中效原理设计试验,研究6种结构不同的小分子黄酮协同抗氧化作用及构效关系.结果表明:6种黄酮化合物对ABTS+·清除能力依次为:5,6,7-三羟基黄酮＞6-羟基黄酮＞3,7-二羟基黄酮＞5-羟基黄酮＞3-羟基黄酮＞7-羟基黄酮＞抗坏血酸,其中5,6,7-三羟基黄酮、6-羟基黄酮和3,7-二羟基黄酮氧化作用效果显著;在不同浓度下,两种黄酮复配物对ABTS+·清除能力的联合作用指数CI值有较大差异;3,7-二羟基黄酮和其它5种黄酮都有明显的协同作用.充分说明6种黄酮化合物之间的协同抗氧化作用与化合物的羟基位置和数量有关,具有C3.7-二羟基是协同抗氧化作用的主要结构特点.【总页数】5页(P17-21)【作者】肖星凝;徐雯慧;左丹;廖霞;明建【作者单位】西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;重庆市特色食品工程技术研究中心,重庆400715【正文语种】中文【相关文献】1.黑木耳中多糖和类黄酮的隔氧提取及其协同抗氧化作用 [J], 王鹏;郭丽;姜喆;郭艳莉;马雪;李杨2.黑柴胡黄酮纯化及其与维生素C、芦丁协同抗氧化作用 [J], 李帅;刘军军;安红钢;吴冬青3.天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系 [J], 王姝梅4.拳参黄酮与 VC、芦丁协同抗氧化作用研究 [J], 刘军军;刘金兰;李帅;安红钢;吴冬青5.陈皮与普洱茶总黄酮的协同抗氧化作用研究 [J], 吕平; 潘思轶因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系
天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系
王姝梅
【期刊名称】《海峡药学》
【年(卷),期】2004(16)3
【摘要】目的综述天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系.方法查阅国内外近年来有关文献结合相关的研究成果进行阐述.结果与结论黄酮类化合物具有抗氧化作用和一定构效关系.
【总页数】4页(P10-13)
【作者】王姝梅
【作者单位】江苏省泰州市中医院,泰州,225300
【正文语种】中文
【中图分类】R282.71
【相关文献】
1.天然黄酮类化合物清除DPPH·的构效关系 [J], 陈季武;胡斌;赵实;邓玉;秦海燕
2.天然黄酮类化合物抑制CYP3A4的构效关系研究 [J], 汪巍;李明;艾纯芝;杜艺玫;凌蕾;马菲菲;周旭美;鲁艳柳;何芋岐
3.八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系 [J], 陈季武;朱振勤;杭凯;杨晓宁
4.天然黄酮类化合物的构效关系最新研究进展 [J], 常军;王晨曦;李玉萍
5.天然黄酮类化合物的抗氧化作用及开发应用前景 [J], 岑颖洲
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黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系
关键词 :黄酮类化合物 ;羟基 ;结构 ;抗氧化性
中图分类号 :Q946. 82
文献标识码 :A
氧自由基与疾病的关系十分密切而且又是食品氧 化的主要原因[1 - 2 ] 。近年来 ,对自由基和抗氧化剂的 研究成为热点[3 ] 。寻找 、筛选具有阻断氧自由基形成 或抑制细胞膜过氧化活性的药物研究越来越受到人们 的关注 ,其中对黄酮类化合物的研究是天然抗氧化剂 研究中的热门领域之一 。此类天然多酚抗氧化剂具有 优良的抗氧化性和清除自由基的能力 ,其抗氧化作用 与结构有很大的关系[4 ] ,特别是羟基的结构 ,国内外 均有这方面的报道[5 - 7 ] ,但尚不是很全面 ,笔者就此 作一综述 。
2) 二氢黄酮及二氢黄酮醇类 ;
3) 黄烷醇类 ,茶叶中的有效成分茶多酚 ,主要由 儿茶素 ,占 70 %组成 ,既属其中的黄烷 - 3 - 醇类 ;
4) 异黄酮及二氢异黄酮类 ,主要存在于豆科 、鸢 尾科等植物中 ,例如葛根素 ,大豆素 ;
5) 黄酮类 ,多见于裸子植物中 ,例如银杏黄酮[4 ] ;
RH + X· R·+ HX
黄酮类化合物的抗氧化作用
黄酮类化合物的抗氧化作用黄酮类化合物是一类具有抗氧化作用的化合物，它们在植物中广泛存在，并且被认为对人体健康具有重要的保护作用。
抗氧化作用是指化合物能够中和自由基，减少由自由基引起的氧化反应。
自由基是一类具有不成对电子的活性物质，它们易于与生物体内的分子发生反应，导致蛋白质、脂质、核酸等生物分子的氧化损伤。
而氧化损伤是多种疾病的发生和发展的重要原因，包括心血管疾病、肿瘤、神经退行性疾病等。
因此，抗氧化作用被认为是预防和延缓多种疾病发生的重要途径。
黄酮类化合物具有很强的抗氧化活性，主要是由于它们含有多个酚羟基结构。
酚羟基具有很强的氧化还原能力，可以与自由基发生反应，从而减少自由基对生物分子的损伤。
此外，黄酮类化合物还可以通过抑制氧化酶的活性，减少自由基的产生，进一步增强其抗氧化作用。
除了抗氧化作用，黄酮类化合物还具有一系列其他的生物活性。
例如，它们可以抑制炎症反应、调节免疫功能、降低血脂、抗菌等。
这些生物活性使得黄酮类化合物在预防和治疗多种疾病方面具有潜在的应用价值。
黄酮类化合物存在于许多植物中，尤其是在水果、蔬菜、茶叶等植物食品中含量较高。
常见的黄酮类化合物有黄酮醇、异黄酮、黄酮酸等。
其中，黄酮醇是最常见的一类黄酮类化合物，包括槲皮素、芦丁、大黄素等。
异黄酮是一类特殊的黄酮类化合物，其结构中含有苯环和噻吩环，具有很强的抗氧化活性。
研究表明，黄酮类化合物的抗氧化作用与其结构密切相关。
一般来说，含有较多酚羟基的黄酮类化合物具有更强的抗氧化活性。
此外，黄酮类化合物的抗氧化活性还受到其他因素的影响，例如pH值、温度、金属离子等。
因此，研究人员通过改变黄酮类化合物的结构，设计和合成了一系列具有更强抗氧化活性的化合物。
黄酮类化合物具有很强的抗氧化作用，可以中和自由基，减少氧化损伤，预防和延缓多种疾病的发生。
在日常饮食中，增加植物食品的摄入，可以有效地摄入黄酮类化合物，保护身体健康。
此外，研究人员还在探索黄酮类化合物的其他生物活性和应用价值，为开发新的抗氧化剂和药物提供了新的思路和途径。
3黄酮类化合物抗氧化活性构效关系的研究进展_综述_
安徽农业大学学报,2002,29(3):265～270Jou rnal of A nhu i A gricu ltu ral U n iversity黄酮类化合物抗氧化活性构效关系的研究进展(综述)①ΞΞ刘莉华,宛晓春3,李大祥(安徽农业大学农业部茶叶生物技术重点开放实验室,合肥230036)摘 要:黄酮类化合物是一类在植物界广泛分布的酚性组分,目前已知的黄酮类化合物单体已达8000多种。
众多研究表明黄酮类有包括抗突变、抗肿瘤、治疗心血管疾病等广泛生物学活性,其中最为重要的是它减少自由基形成和清除自由基的抗氧化活性。
本文综述了黄酮类物质抗氧化、清除自由基的作用和其结构的关系,并对黄酮类化合物研究热点进行了展望。
关键词:黄酮类;抗氧化;构效关系 中图分类号:T S 20112文献标识码:A 文章编号:100022197(2002)0320265206所有需氧生物的生理过程均会产生自由基,它是维持正常生命活动所必需。
生物体内有多种自由基清除途径,自由基的产生与清除处于动态平衡之中,一旦平衡被破坏,就会危害机体,发生疾病。
现代病理学研究表明,自由基与许多疾病有关,如动脉粥样硬化、肝病、糖尿病、机体老化、癌症等[1]。
目前由于一些合成抗氧化剂如BH T ,BHA ,TBHQ 等被动物实验发现有毒,以及人们越来越追求绿色环保消费,因而寻找安全、天然的抗氧化剂日益成为研究热点。
黄酮类化合物(flavono ids )是一类多酚类物质,广泛存在于高等植物及以植物为原料的食品中,是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢的产物,作为抗氧化剂、抗菌剂、感光器、外观引诱剂等存在。
目前已知的黄酮类化合物单体已有8000多种。
众多研究表明[2～6],黄酮类化合物具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗突变、抗衰老、抗肿瘤、抗菌等,是茶及众多中草药如黄芩、银杏、沙棘等的活性成分。
其中最为重要的是黄酮类化合物的抗氧化活性,主要表现在减少自由基的产生和清除自由基两个方面。
黄酮类化合物药理作用研究进展
[ 8 ] 孟宪丽 ,张艺 ,李建亚等. 淫羊藿总黄酮对老年大鼠神经内分泌 免疫调节作用的研究 [ J ]. 中药药理与临床 , 1998, 14 ( 4) : 10 -
13 [ 9 ] 孙俊 ,钱大青 ,秦兵等. 银杏叶提取物对大鼠应激性溃疡的保护
作用 [ J ]. 世界华人消化杂志 1999, 7 (10) : 869 - 871 [ 10 ] 李向荣. 植物黄酮类抗糖尿病及其并发症的研究进展 [ J ]. 国外
医学卫生学分册 2000, 27 (6) : 331 - 332 [ 11 ] 王丽娟 ,景朋 ,姚娴等. 银杏叶提取物及银杏总内酯对帕金森病
[ 5 ] 张黎 ,陈志武 ,王俞等. 银杏叶总黄酮抗炎作用及机制的探讨 [ J ]. 安徽医科大学学报 , 2001, 36 (5) : 350
[ 6 ] 于小红 ,李淑华 ,李树伟等 ,蜂胶对小鼠免疫功能影响的实验研 究 [ J ]. 中医药信息 , 2001, 18 ( 4) : 53 - 54
作者简介 :黄爱玲 (1971 - ) ,女 ,安徽淮北人 ,教育硕士 ,主要从事生物学教学工作 。 收稿日期 : 2007 - 04 - 18
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中药营实中的营实苷 A 有止泻作用 。异甘草素及大 豆素均有类似罂粟碱解除平滑肌痉挛的作用 。大豆苷 、葛 根黄素等葛根黄酮类成分可以缓解高血压患者的头痛等 症状 。此外有些黄酮类化合物具有止咳 、平喘的作用 。银 杏黄酮对大鼠应激性溃疡有保护作用 [9 ] 。植物黄酮类有 抗糖尿病及其并发症的作用 [10 ] 。黄酮类化合物对中枢神 经系统具有多种生物活性 ,其中以抗抑郁和抗焦虑等精神 调节活性为主 ,其作用机理涉及多种神经递质和途径 [11 ] 。 近来的研究证明蕨菜黄酮具有解铅中毒的作用 [12 ] 。 8 黄酮类化合物的抗炎免疫 、抗衰老作用的可能机制
天然抗氧化物质结构类型和抗氧化作用机理
天然抗氧化物质结构类型和抗氧化作用机理迄今为止，所发现具有抗氧化性质天然物质结构类型主要有:黄酮、单宁、维生素类、酉昆、含氮化合物、植酸、幽醇、苯丙素、香豆素、枯类、烯酸等。
其中较重要有以下几种:1、黄酮类黄酮类化合物是植物光合作用产生的一大类化合物，包括以黄酮(2一苯基色原酮)为母核一类黄色色素和黄酮同分异构体(异黄酮)及其还原产物(黄烷酮)，黄酮类化合物中可用作天然抗氧剂的最主要化合物是栋精。
黄酮类化合物抗氧化机理主要有两点:一是消除铁、铜等金属离子催化作用，黄烷酮醇可鳌合金属离子。
B环上邻醒结构也有络合金属离子性能。
二是供给过氧化物自由基一个氢原子使其转变为氢过氧化物，黄酮醇和香豆酸就是这种能提供氢原子的物质。
影响黄酮类化合物抗氧化活性因素，最主要的是经基化程度和羚基位置，一般认为，B环中邻二经基对黄酮类化合物抗氧化活性起主要作用，B环中对位和间位二轻基化合物在自然界一般不存在。
B环的对位醒醇结构比邻位醒醇结构活性大，间位体没有抗氧化活性。
2、单宁单宁即靴质，影响其抗氧化活性的因素是单元的结合方式，羚基是否游离及HHDP、gaU、DHHDP基团的种类和数目。
当单宁分子结合单元(如儿茶酚或没食子酸等)以可水解的酷键、昔键结合时，分子抗氧化能力强，而以碳碳键结合成缩合型单宁时，分子抗氧化能力大大下降。
酚轻基游离时有利于活性，当它甲基化、醋化或成昔时均使活性下降。
另外，在单宁分子的结合单元中，基团HHDP、gall、DHHDP数目越多，活性越大，而且这三个基团作用也不等，其活性顺序为:HHDp>gall>oHHDPo3、维生素族p胡萝卜素是维生素A前体，具有很好抗氧化性能，能通过提供电子抑制活性氧的生成，达到清除自由基目的，能清除单线态氧，减少光过敏作用，也是单线态氧碎灭剂。
，生育酚是已知8种同族体中生物活性最强一种生育酚。
维生素E经过一个自由基中间体氧化成醒，将ROO·转变成化学性质不活泼的ROOH，中断脂类过氧化连锁反应，有效地抑制脂类过氧化作用。
黄酮类化合物的抗氧化作用
黄酮类化合物的抗氧化作用
黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于植物中，常见的食物来源包括水果、蔬菜、茶叶等。
这些化合物在体内具有抗氧化作用，主要体现在以下几个方面：
1. 清除自由基：黄酮类化合物能够捕捉和中和体内产生的自由基，从而减少自由基对细胞和组织的损害，并保护细胞免受氧化应激的伤害。
2. 抑制氧化酶活性：黄酮类化合物可以抑制一些氧化酶的活性，从而减少氧化酶对细胞内氧化物质的产生，进而减轻氧化应激反应。
3. 促进抗氧化酶的活性：黄酮类化合物可以促进一些抗氧化酶的活性，如超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化酶（GPx），增强细胞的抗氧化能力。
4. 增强细胞膜的稳定性：黄酮类化合物能够增强细胞膜的稳定性，减少其受到氧化损伤的程度。
通过上述机制，黄酮类化合物能够减轻细胞和组织的氧化应激反应，保护细胞免受氧化损伤，从而对抗衰老、预防疾病具有重要作用。
它们被认为是天然抗氧化剂的重要来源，也是饮食中的重要营养组分。
黄酮类化合物促进氧化作用的研究
黄酮类化合物促进氧化作用的研究1 减少氧化应激正常生理情况下，机体内氧化和抗氧化之间维持着动态平衡，一旦平衡被打破，则有可能导致氧化应激产生ROS和活性氮，导致大量自由基和非自由基形成，进而损伤细胞。
自由基干扰细胞功能的机制和内在联系尚不完全清楚，但脂质过氧化在其中起到关键的作用，其可导致细胞膜损伤，进而引起细胞净电荷和渗透压的改变，细胞肿胀并最终导致细胞死亡[1]。
几乎每一种黄酮类化合物都具有抗氧化活性。
据报道，类黄酮和儿茶素是对抗ROS，保护机体最强大的黄酮类化合物[1]。
其广泛的抗氧化作用引起了研究者对其在心血管保护方面的兴趣。
由于黄酮类化合物的抗氧化和螯合特性，可以使ROS失活，从而抵消血浆低密度脂蛋白(low density lipoprotein, LDL)氧化和改善血管内皮炎症。
此外，它还可以降低黄嘌呤氧化酶、NADPH氧化酶和LOX的活性，减少ROS生成。
在多种天然黄酮化合物对缺氧/复氧损伤乳鼠心肌细胞的保护作用的比较实验中，发现黄芩苷、黄芩素及槲皮素具有较好的心肌细胞保护作用，可能与其强抗氧化活性相关，而染料木黄酮、柚皮素、芹菜素等抗氧化活性较弱，可能与其抗氧化活性的构效关系有关[2]。
此外，某些黄酮类化合物还可以抑制LOX 活性，并清除LDL氧化过程中的自由基，从而保护心肌功能。
黄酮类化合物也是各种氧化反应的清除剂，如超氧阴离子、羟基自由基和过氧自由基。
某些黄酮能直接清除超氧离子，某些黄酮如染料木素和大豆苷元则能清除过氧亚硝基阴离子。
表儿茶酸和芦丁有很强的羟基自由基的清除作用，比甘露醇高约100~300倍，并抑制在次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶反应中超氧阴离子的产生[3]。
通过清除自由基，黄酮类化合物能抑制LDL在体外氧化，保护低密度脂蛋白颗粒，这可能有助于预防动脉粥样硬化相关疾病。
黄酮类化合物也可以通过影响基因表达发挥抗氧化作用，从而导致细胞间信息传递发生改变。
其可通过核转录因子-κB(nuclear factor-κB, NF-κB)信号通路调节IκBα蛋白，使得NF-κB直接结合于DNA，从而发挥抗氧化作用。
黄酮类化合物抗氧化特性的研究进展【综述】(精)
Review: 黄酮类化合物的抗氧化活性王仲承 0930*******【摘要】黄酮类化合物作为一种广泛分布于植物界的天然化合物, 具有治疗心血管疾病、抗氧化、消炎杀菌等多种药用意义。
本文挑选其抗氧化的特性进行分析, 着力于揭示其在抗衰老、癫痫等神经性疾病的治疗等方面的药物开发前景与意义。
【关键词】黄酮 , 天然物提取 , 天然药物 , 抗衰老 , 抗氧化【正文】1 黄酮类化合物简介黄酮类化合物(flavonoids 是一类存在于自然界的、具有 2-苯基色原酮(flavone 结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性, 能与强酸成盐, 其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物以黄酮(2-苯基色原酮为母核而衍生的一类黄色色素,包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物。
黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。
由于这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色。
又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性, 因此曾称为黄碱素类化合物。
[1]根据三碳键结构的氧化程度和β环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类:黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇;异黄酮;双黄酮类;异黄烷酮(又称二氢异黄酮;查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔等。
黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多。
在心血管疾病治疗方面, 槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷, 能降低血管的脆性, 及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血; 红茶绿茶中含有的儿茶酚等黄酮类物质还能够减轻自发性高血压的症状; 由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类, 用于冠心病、心绞痛的治疗。
黄酮类化合物的抗氧化性与其化学结构的关系_吕娜
大多数研究表明，C2 与 C3 间的双键结 构增强了清除自由基的作用。原因是因为 C2, 3 双键延长了 3'，4' 邻二羟基所形成的共轭体 系，有利于 B 环失电子后自旋形成更稳定的 自由基。当双键被氢化后，缩短了共轭体系， 降低了羟基的作用，黄酮类物质的抗氧化活 性也相应降低。
临床研究
黄酮类化合物的抗氧化性与其化学结构的关系
吕 娜 吉林农业大学食品科学与工程学院 吉林省长春市 130118
【摘 要】黄酮类化合物是一类在植物界广泛分布的多酚类化合物。众多研究表明黄酮类化合物具有抗突变、抗肿瘤、治疗心血 管疾病等生物学活性，其中最为重要的是它能够减少自由基生成和清除自由基的抗氧化活性。本文综述了黄酮类化合物的抗氧化性与其 化学结构的关系，为今后更好的开发、利用黄酮类化合物提供依据。
6 酚羟基成苷
羟基成苷后，不同的糖基取代基与取代 位置会带来不同的空间效应，影响自由基中 间体的稳定性，从而显著影响黄酮类化合物 的抗氧活性。一般认为 C7 位氧苷和 C6、C8
位碳苷对黄酮类化合物抗氧化活性不利，而 3 位氧糖苷对活性影响不大。
7 展望
目前证实多种黄酮类化合物在体外都具 有强抗氧化功效，但它们在体内的吸收过程， 包括进入体循环后的结合物、代谢物的性质 和影响因素尚不十分清楚。一些研究表明， 过量摄入黄酮可能会作为诱导剂、过氧化剂 产生自由基。这是一个在黄酮类化合物抗氧 化研究中值得重视的问题。为了更安全有效 地应用黄酮类化合物，进行体内研究已成为 黄酮类化合物研究发展的必然趋势。
1 酚羟基取代基的位置和数目
黄酮类化合物分子中的羟基基团能够参 与如下反应：F-OH + R· → F-O· + RH(F：黄 酮类化合物 )。生成的较稳定的半醌式自由基 可以终止自由基链式反应。黄酮类化合物各 环上羟基的活性也相差较大。B 环上的酚羟 基活性最高；当 C 环上的羟基与不饱和双键 相连时，也具有较强的抗氧化活性；A 环 C5 和 C7 位的羟基在清除自由基过程中也可发挥 一定作用 [1]。其中，B 环酚羟基构型是清除 自由基的决定因素。黄酮类化合物清除·OH 的活性与 B 环酚羟基数目呈显著的正相关性， 尤其是 C3' 位上的羟基最为关键 [2]。当酚羟基 的数目下降，清除·OH 的能力迅速下降。但 当 B 环酚羟基数量增加到一定程度，抗氧化 活性不再随酚羟基数目的增加而增强 [3]。
常见植物中黄酮类化合物抗氧化性作用.doc
常见植物中黄酮类化合物抗氧化性作用摘要黄酮类化合物具有多种生物学功能，如清除自由基和抗氧化作用、抑菌、抗病毒、抗癌和抗肿瘤，防治心血管疾病、肝病均有一定的疗效，对细胞凋亡产生抑制(或促进)作用，对畜禽生产也有良好的促进功能。
本文介绍邻苯三酚自氧化法和水杨酸法比色法测定植物中黄酮类化合物方法，及其清除超氧阴离子自由基(O-2)和羟基自由基(OH)的效果，以及黄酮类化合物的还原能力，对DPPH自由基的清除能力，对Fe2+的络合能力和脂质体过氧化反应的抑制作用。
并考察了乙醇体积分数、料液比、提取时间、提取温度及提取级数5个单因素对紫黄酮提取率的影响。
关键词黄酮类化合物；抗氧化性；Fenton反应；邻苯三酚自氧化法黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中，属植物次生代谢产物。
黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有的以游离形式存在[1]。
黄酮类化合物是以黄酮（2-苯基色原酮）为母核而衍生的一类黄色色素，其中包括黄酮的同分异构体及其氢化和还原产物，也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物[2]。
研究表明[3]，黄酮的基本骨架是由3个丙二酰辅酶A和1个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。
根据三碳键（C3）结构的氧化程度和B环的连接位置等特点，黄酮类化合物可分为下列几类：黄酮和黄酮醇、黄烷酮（又称二氢黄酮）和黄烷酮醇（又称二氢黄酮醇）、异黄酮和异黄烷酮（又称二氢异黄酮）、查耳酮和二氢查耳酮、橙酮（又称澳咔）、黄烷和黄烷醇及黄烷二醇（3，4）（又称白花色苷元）、花（色）[又称2-苯基苯并吡（喃）][4]。
黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，这些化合物用于防治心脑血管疾病，如能降低血管的脆性，改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，防治老年高血压、脑溢血、冠心病、心绞痛、扩张冠状血管，增加冠脉流量。
许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘及抗菌的活性，同时具有护肝、解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎、肝硬化及抗自由基和抗氧化作用。
6种黄酮协同抗氧化作用及构效关系研究_肖星凝
１ ７
基础研究
２ ０ １ ７ 年第 ２ 期
（ — — 化合物 １ 单用产生 Ｘ 效应时所需的浓度 ； Ｄｘ ） １— （ — — 化合物 ２ 单用产生 Ｘ 效应时所需的浓度 。 Ｄｘ ） ２— 通过 Ｃ Ｉ值可以定量判断不同 化 合 物 间 相 互 作 用 的 性 质 ） 。 衡量相互作用以平均 Ｃ 以及强度 （ 表１ Ｉ值 （ Ｗ ｅ ｉ ｈ ｔ ｅ ｄ Ａ ｖ － ｇ ， 表示 ， 公式为 ： ｅ ｒ ａ ｅ Ｃ Ｉ Ｃ Ｉｗ ｇ ｔ） （ Ｃ Ｉ Ｃ Ｉ Ｃ Ｉ Ｃ Ｉ ５ ０ ＋２ ７ ５ ＋３ ９ ０ ＋４ ９ ５） ， １ ０
７］ ８］ 。当 前 也 有 研 究［ 分、 结构或聚合度都有密切关系 ［ 涉及分
析其结构与抗氧化性的关系 ， 但对黄 酮 类 化 合 物 协 同 抗 氧 化 作用与构效关系研究相对较少 ， 仍需要进一步深入。然而食 物中的抗氧化物质发挥抗氧化作用 往 往 是 协 同 发 挥 作 用 的 ， 但关于各种不同的 黄 酮 之 间 如 何 发 挥 协 同 作 用 方 面 的 研 究 还很少 。 本试 验 拟 选 用 ３ ５ ６ －羟 基 黄 酮 、 －羟 基 黄 酮 、 －羟 基 黄 酮、 ７ ３， ７ ６， ７ －羟基黄酮 、 －二羟基黄酮和 ５， －三羟基黄酮 ６ 种 结 构不同的小分子黄酮作为研究对象 ， 以抗坏血酸为对 照 ， 测定 其抗氧化活性 ， 并研究不同结构黄酮两两复配后抗氧化活性 的变化及怎样复 配 才 能 产 生 协 同 抗 氧 化 效 应 ， 以探讨抗氧化 性与黄酮类化合物中取代基羟基的位置和数量的内在联系 。
原理设计试验 ， 研究 ６ 种结构不同的 小 分 子 黄 酮 协 同 抗 氧 化
＋ · 作用及构效 关 系 。 结 果 表 明 ： ６种黄酮化合物对 Ａ Ｂ Ｔ Ｓ
构效关系
目录
引言 油脂氧化机理 黄酮类化合物结构 黄酮类化合物抑制油脂氧化机理
构效关系
引言
选抑择添制最减 清研油加影佳黄少除易脂到究抗作不产响的自主自酮氧油氧黄氧为油饱生黄由由类要化化酮脂化抗脂和酸酮化表基基酸的中氧作类油败的类现的两合败很构化用化品脂味结个物产在，效有，合剂质构有方生关意物化、面义系合，物
仪器：清Ra除nc自im由at基-的6l能7(力瑞士)
较其他基团强
不同黄酮抑制猪油脂质过氧化
(Rancinmt120℃．空气流量20L）
黄酮类分子结构中C环2,3-位形成双 键对油脂氧化的差异性
异甘草素和异甘草苷C环为开环结构， 并且C环上的双键与羰基形成共轭结构
异异甘减甘弱草草了素苷羰对基对电亚亚子油油供酸体酸的过过作氧氧用化，化 增的的强抑了抑2制制'位率羟率基要要的高高活于性于；甘甘异草草甘素草苷素的的的，，4位， 其区2抗区'位氧别别和化也4在活'位在性于羟显于基C著环为C高环异2于，甘2甘，草3草-素3位苷-的位和双氢甘双供键草体键素，，
谢谢！
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黄酮醇类母体
异黄酮类母 体
二氢黄酮类母体 二氢异黄酮类母体
橙酮类母体
绿色代表 的是B环 连接位置 在2-位
还有就是 三碳链的 黄烷类母体 氧化程度， 3-位羟基 取代与否
查尔酮类母体 二氢黄酮醇类母体
三碳链没构成环，2,3-位是碳碳双键
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花色素类母体 双黄酮类母体
黄酮类化合物在抗油脂氧化体系中作为金 属离子络合剂和自由基清除剂，黄酮类化 合物的结构与抑制油脂氧化的能力有着很 强的构效关系。酚羟基是抑制油脂氧化的 一个很重要的结构，它的数目和位置对抑 制油脂氧化能力大小有着很大的影响。还 有一些能形成共轭体系的基团结构也能增 加黄酮类化合物的活性，对抗油脂氧化有 着很大的关联。
黄酮类化合物结构特征与抗氧化性关系研究进展
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黄酮类化合物结构与抗氧化活性关系研究
黄酮类化合物结构与抗氧化活性关系研究
潘国庆;梁永欣
【期刊名称】《青海科技》
【年(卷),期】2005(12)3
【摘要】黄酮类化合物是一类在植物界广泛分布的多酚类天然产物.研究表明,黄酮类化合物具有抗氧化、抗癌、抗心脑血管疾病、抗炎、抗病毒、免疫调节等多种生理功能及药理作用.开展黄酮类化合物构效关系的研究,对从中草药中筛选出更有效、安全的药物,发现先导化合物十分必要.本文讨论抗氧化活性与黄酮类化合物结构的
关系.
【总页数】3页(P28-30)
【作者】潘国庆;梁永欣
【作者单位】青海民族学院化学系,青海,西宁,810007;青海民族学院化学系,青海,西宁,810007
【正文语种】中文
【中图分类】O6
【相关文献】
1.常春油麻藤花黄酮类化合物结构鉴定及抗氧化活性分析 [J], 杜琪珍;赵永春;李博
2.黄酮类化合物的结构—抗氧化活性关系研究进展 [J], 龙春;高志强;陈凤鸣;王林;
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文章编号:1000-5641(2002)01-0090-06八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系陈季武, 朱振勤, 杭 凯, 杨晓宁(华东师范大学生命科学学院,上海 200062)摘要:采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 化学发光体系和Fe 2+诱发脂蛋白PU FA 过氧化比色体系,研究了八种高纯度的天然黄酮类化合物清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的构效关系。
结果表明,这八种天然黄酮类化合物都能有效地清除H 2O 2、LO ・和LOO ・。
根据其清除作用和化学结构分析,得出如下结论:B 环上羟基是清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的主要活性基团,A 环上羟基是清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的重要基团,并且B 环上羟基相邻清除作用就大大增强;糖甙对清除H 2O 2、LO ・和LOO ・也有贡献。
关键词:黄酮类化合物; 抗氧化; 构效关系中图分类号:Q505 文献标识码:A 黄酮类化合物是泛指两个芳环(A 与B )通过三碳链相互连接构成的一系列化合物。
大多数以植物为原料的中药都含有黄酮类化合物。
现已发现黄酮类化合物具有众多生理功能和药用价值,如保护心脑血管、抗菌消炎、抗辐射和抗肿瘤等[[1-4],其中引人注目的是其抗氧化作用,使该研究成为热门课题之一。
由于极高纯度的黄酮类化合物来源及技术等限制,对黄酮类化合物抗氧化的研究主要集中于效用上,对其构效关系进行研究甚少。
鉴于黄酮类化合物在药学、保健品、食品和化妆品等方面已有的和潜在的应用前景,有必要对其构效关系进行研究。
为此,采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 发光体系和Fe 2+诱发的脂蛋白PU 2FA 过氧化的比色体系,研究了八种纯度高达97%以上的天然黄酮类化合物清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的构效关系。
1 材料与方法1.1材料1.1.1 试剂鲁米诺系Sigma 产品,十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB )系B IB 进口分装,其余试剂均系国产分析纯。
1.1.2 药物槲皮素系Fluka 产品,纯度为99%;金丝桃甙、泽漆新甙、芸香甙、山奈素和橙皮甙均由中科院上海药物研究所朱大元教授惠赠,纯度达98%以上;茶多酚购自浙江农业大学茶叶系;黄芩甙由上海中药一厂提供,纯度高达97%以上。
收稿日期:2001-02 作者简介:(1956-),男,副教授. 第1期2002年3月华东师范大学学报(自然科学版)Journal of East China Normal University (Natural Science )No.1 Mar.20021.2 实验方法1.2.1 H 2O 2的化学发光体系按文献[5]报道,采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 发光体系:在测试管中依次加入100μl10mmol/L H 2O 2(现配)、300μl 0.2mol/L 碳酸盐缓冲液(p H10.77)和100μl 不同浓度的药物(对照管以100μl 碳酸盐缓冲液代替),置于发光仪中,再加入5mmol/L luminol 和10mmol/L CTMAB 等量混合液500μl ,启动反应,延迟15秒后测定10秒积分发光强度,连续测3次,取平均值。
药物作用以清除率(%)表示。
清除率(%)=(对照管发光值-样品管发光值)/对照管发光值×100%1.2.2 Fe 2+诱发脂蛋白PU FA 过氧化比色体系 按文献[6]报道,采用以Fe 2+诱发卵黄磷脂C -2位上的极低密度脂蛋白(VLDL )和低密度脂蛋白(LDL )过不饱和脂肪酸(PU FA )的过氧化模型:在测试管中依次加入0.2ml 卵黄悬液(临用前用p H7.45 0.1mol/L PBS 稀释卵黄30倍,并搅拌10min )、0.1ml 不同浓度的药物、0.2ml 25mmol/L FeSO 4(现配)和1.5ml PBS (药物管)。
对照管除不加药液外其他试剂同前并提前加入20%三氯乙酸(TCA )溶液0.5ml 。
实验开始将上述两种试管同时置于水浴中震荡15min ,取出后,药物管加入TCA 0.5ml ,静置10min 后,与对照管一起于3500rpm 离心10min ,取2.0ml 上清液,分别加入1.0ml 0.8%的硫代巴比妥酸溶液,加塞于100℃水浴15min ,取出冷却,以空白管(以2.0ml PBS 代替)调零,751型紫外可见分光光度计测A 532值。
样品AOA 用对卵黄脂蛋白L PO 的抑制率(%)表示。
AOA (%)=(对照管A 532值-样品管A 532值)/对照管A 532值×100%2 结 果2.1 八种天然黄酮类化合物对H 2O 2的清除作用如表1所示,槲皮素、茶多酚、金丝桃甙、泽漆新甙、芸香甙、山奈素、橙皮甙和黄芩甙对H 2O 2-CTMAB -Luminol 体系所引起的化学发光,均呈明显的抑制作用,其抑制作用均随浓度的增大而增强,量效关系显著,其发光抑制率50%的浓度(IC 50)分别为0.65μg/ml 、0.82μg/ml 、0.87μg/ml 、1.8μg/ml 、8.5μg/ml 、11.5μg/ml 、37μg/ml 、70μg/ml 。
表1 八种天然黄酮类化合物对H 2O 2的清除作用Tab.1 Scavenging effects of eight natural flavonoids on H 2O 2,(n =3, x ±SD )品 名含量(μg/ml )化学发光强度发光抑制%IC 50(μg/ml )对照0382104±995520槲皮素0.10298423±1462321.90.25249896±774634.60.50220091±506342.40.651.569160±248981.92.543559±104788.6茶多酚0.25288871±953224.40.50234612±961933.51.0175385±508654.10.821.5132590±474165.33.517195±48195.519第1期陈季武,等:八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系29华东师范大学学报(自然科学版)2002年续上表品 名含量(μg/ml)化学发光强度发光抑制%IC50(μg/ml)金丝桃甙0.20325552±1204514.80.50254099±686133.50.75210157±399345.00.871.5110428±430771.12.548154±202587.4泽漆新甙0.75314089±1445217.81.5222003±577241.92.5132972±212865.2 1.83.591705±284376.05.034771±73090.9芸香甙 2.5338545±981711.45.0294602±559722.97.5225823±722640.98.510144053±467062.31544706±116388.3山奈素5301862±1479121.010236140±1086238.215125712±716567.111.52059226±361284.52514520±68296.2橙皮甙10317146±1363717.025274350±877928.245152459±259260.13750132207±370165.47566486±253082.6黄芩甙25279318±726226.950234230±351338.775180735±433752.770100138322±428563.815085591±291077.62.2 八种天然黄酮类化合物对LO・和LOO・的清除作用一般认为,本体系氧化机理是Fe2+使LOOH进一步氧化产生LO・和LOO・,使PU FA 更易发生脂质过氧化。
由表2所示,槲皮素、茶多酚、泽漆新甙、芸香甙、金丝桃甙、山奈素、橙皮甙和黄芩甙都能有效地抑制Fe2+诱发的脂蛋白PU FA过氧化,其量效关系明显,其抑制率大小依次为:茶多酚>泽漆新甙>槲皮素>芸香甙>金丝桃甙>山奈素>橙皮甙>黄芩甙。
这些实验结果提示这八种黄酮类化合物是通过清除LO・和LOO・而抑制PU FA过氧化。
表2 八种天然黄酮类化合物对LO・和LOO・的清除作用Tab.2 Scavenging effects of eight natural flavonoids on LO・和LOO・,(n=3, x±SD)品 名含量(μg/ml)O.D.值抑制%对照0 1.102±0.0390茶多酚500.636±0.03142.32000.412±0.02162.66000.281±0.01874.5续上表品 名含量(μg/ml )O.D.值抑制%泽漆新甙500.665±0.02339.72000.488±0.01155.76000.376±0.01865.9槲皮素500.716±0.00735.02000.516±0.02253.26000.415±0.03162.3芸香甙500.798±0.03727.62000.720±0.02934.76000.452±0.01959.0金丝桃甙500.854±0.04122.52000.767±0.03930.46000.571±0.02348.2山奈素500.884±0.05419.82000.796±0.03827.86000.629±0.03542.9橙皮甙500.942±0.05614.52000.824±0.04025.26000.754±0.05131.6黄芩甙500.953±0.04613.52000.880±0.04920.16000.775±0.02529.73 讨 论在氧自由基中,O ・2产生最早,・OH 毒性最大。