氰化物

氰化物在英文中称为cyanide，由cyan（青色，蓝紫色）衍生而来。考虑氰化物的母体(CN)2是一种气体，故在气部下加青字，得到现在通行的氰字。而英文中将氰与青色相联系，当是因为著名的蓝色染料普鲁士蓝即为一种氰化物。

定义

氰化物特指带有氰基（CN）的化合物，其中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的化学反应中都以一个整体

存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质，常被称为拟卤素。通常为人所了

解的氰化物都是无机氰化物，俗称山奈（来自英语音译“Cyanide”），是指包含

有氰根离子（CN-）的无机盐，可认为是氢氰酸（HCN）的盐，常见的有氰化钾和氰化钠。它们多有剧毒，故而为世人熟知。另有有机氰化物，是由氰基通过

单键与另外的碳原子结合而成。视结合方式的不同，有机氰化物可分类为腈

（C-CN）和异腈（C-NC），相应的，氰基可被称为腈基（-CN）或异腈基（-NC）。氰化物可分为无机氰化物，如氢氰酸、氰化钾（钠）、氯化氰等；有机

氰化物，如乙腈、丙烯腈、正丁腈等均能在体内很快析出离子，均属高毒类。

很多氰化物，凡能在加热或与酸作用后或在空气中与组织中释放出氰化氢或氰

离子的都具有与氰化氢同样的剧毒作用。

工业中使用氰化物很广泛。如从事电镀、洗注、油漆、染料、橡胶等行业

人员接触机会较多。日常生活中，桃、李、杏、枇杷等含氢氰酸，其中以苦杏

仁含量最高，木薯亦含有氢氰酸。在社会上也有用氰化物进行自杀或他杀情况。

职业性氰化物中毒主要是通过呼吸道，其次在高浓度下也能通过皮肤吸收。

生活性氰化物中毒以口服为主。口腔粘膜和消化道能充分吸收。

氰化物进入人体后析出氰离子，与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的

三价铁结合，阻止氧化酶中的三价铁还原，妨碍细胞正常呼吸，组织细胞不能

利用氧，造成组织缺氧，导致机体陷入内窒息状态。另外某些腈类化合物的分

子本身具有直接对中枢神经系统的抑制作用。

毒性等级划分

6级剧毒少于5mg/kg 少于7滴

5级极毒5-50mg/kg 7滴至1勺

4级很毒 50-500mg/kg 1勺至1盎司

3级有毒 0.5-5g/kg 1盎司至1品脱或1磅

2级轻毒 5-15g/kg 1品脱至1夸脱

1级微毒 15g/kg以上 1夸脱或2.2镑以上

外观与气味

氰化氢(HCN)是一种无色气体，带有淡淡的苦杏仁味。有趣的是，有四成人根本就

闻不到它的味道，仅仅因为缺少相应的基因。氰化钾和氰化钠都是无色晶体，在潮湿

的空气中，水解产生氢氰酸而具有苦杏仁味。

存在与应用

氰化物拥有令人生畏的毒性，然而它们绝非化学家的创造，恰恰相反，它们广

泛存在于自然界，尤其是生物界。氰化物可由某些细菌，真菌或藻类制造，并

存在于相当多的食物与植物中。在植物中，氰化物通常与糖分子结合，并以含

氰糖苷(cyanogenic glycoside)形式存在。比如，木薯中就含有含氰糖苷，在食用

前必须设法将其除去（通常靠持续沸煮）。水果的核中通常含有氰化物或含氰

糖苷。如杏仁中含有的苦杏仁苷，就是一种含氰糖苷，故食用杏仁前通常用温

水浸泡以去毒。

人类的活动也导致氰化物的形成。汽车尾气和香烟的烟雾中都含有氰化氢，燃烧某些塑料和羊毛也会产生氰化氢。

在发现HCN也存在于宇宙空间中的同时，据S Miller实验指出它是通

过放电从甲烷、氨、水生成氨基酸时的中间产物，因此认为它是生物以前的有

机物生成中的重要中间产物。实际上，通过以氨和水溶液加热而生成腺嘌呤，

虽HCN在生物体内的存在并不多，但它可经苦杏仁苷酶水解而生成，能和金属

原子形成非常好的络合物，因此易和金属蛋白质结合，常常显著地抑制金属蛋

白质的机能，尤其是对细胞色素C氧化酶，即使10-4M浓度，也会强烈地抑制，因而使呼吸停止。在高浓度时，和磷酸吡哆醛等的羰基结合，对以磷酸吡哆醛

为辅酶的酶的作用可抑制。还因作用于二硫键，使之还原（-S-S-+HCN→-

SH+NC-S），所以也能抑制木瓜蛋白酶（papain）的活性。

有机合成

氰化物在有机合成中是非常有用的试剂。常用来在分子中引入一个氰基

生成有机氰化物，即腈。例如纺织品中常见的腈纶，它的化学名称是聚丙烯腈。腈通过水解可以生成羧酸；通过还原可以生成胺，等等。可以衍生出其它许多

的官能团来。

也用于安息香缩合，芳香醛在醇—水溶液中，在氰化钾 ( 剧毒 ) 的作

用下发生双分子的缩合反应，生成α - 羟酮 ( 安息香，benzoin) 。除芳香醛之外，某些不含有α - 氢的脂肪醛也能发生同样的反应。反应过程示意如下：近些年来，由于绿色化学的研究成就，本反应也可在非剧毒性的催化剂，如 VB1 等催

化下进行。

中毒原理

其毒性跟CN离子对重金属离子的超强络合能力有关。CN 主要跟细胞色素

P450中的金属离子结合，从而使其失去在呼吸链中起到的传递电子能力，进而

使中毒者死亡。氰化物中毒一般都很迅速。临床上常用的抢救方法是用硫代硫

酸钠溶液进行静脉注射，同时使那些尚有意识的病人吸入亚硝酸异戊酯进行血

管扩张来克服缺氧。常见的氰化物中毒原因是误食含氰果仁儿，比如生桃仁儿等。中毒后会发出一种独特的苦杏仁味。

（一）中毒原因

无机和有机氰化物在工农业生产中应用广泛，尤其是电镀工业常用氰化物，故易获得，常被用于自杀或他杀。民间常有食用大量处理不当或未经处理的苦

杏仁、木薯而致意外中毒者。

（二）毒理作用

氰化物进入机体后分解出具有毒性的氰离子（CN-），氰离子能抑制组织细

胞内42种酶的活性，如细胞色素氧化酶、过氧化物酶、脱羧酶、琥珀酸脱氢酶

及乳酸脱氢酶等。其中，细胞色素氧化酶对氰化物最为敏感。氰离子能迅速与

氧化型细胞色素氧化酶中的三价铁结合，阻止其还原成二价铁，使传递电子的

氧化过程中断，组织细胞不能利用血液中的氧而造成内窒息。中枢神经系统对

缺氧最敏感，故大脑首先受损，导致中枢性呼吸衰竭而死亡。此外，氰化物在

消化道中释放出的氢氧离子具有腐蚀作用。吸入高浓度氰化氢或吞服大量氰化

物者，可在2－3分钟内呼吸停止，呈“电击样”死亡。

（三）中毒量及致死量

口服氢氰酸致死量为0.7～3.5mg/kg；吸入的空气中氢氰酸浓度达0.5mg/L