3.不饱和烷烃
第二章不饱和烃
RC H H 2C 3
烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此 可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中 双键的数目。
注: 烯烃催化加氢为游离基型加成机理.
（2）加卤素`卤化氢`硫酸`水 _亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到带正电荷或 带部分正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的 进攻而发生加成反应，称为亲电加成反应
三、单烯烃的物理性质（自学）
四、单烯烃的化学性质
单烯烃的主要化学反应如下：
R-CH-CH CH-R' H
烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应
1、加成反应
（1）加氢 烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成相应的烷烃。
RC H C H 2
+
H 2
N i
200 300 C
② 与卤化氢加成
C H H C + 2= 2
H XC H C H X 3 2
卤化氢反应活性顺序为：HI>HBr>HCl 反应历程 烯烃与卤化氢的加成也是亲电加成。
C=C +H X
+ X
慢
C C + H C C H X
+ X
C C + H
快
不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两 种不同的产物。
C H HC H X 3 C 2+ H C H HC H 3C 3 X 主 要
+ + + δ δ δ δ δ δ δ
C H C H C H 3 C l 2 2 3 2 1
诱导效应的特点
（1）诱导效应是一种静电诱导作用，其影响
随距离的增加而迅速减弱或消失。诱导效应在沿σ 链传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原 来的三分之一，经过三个原子以后，影响就极弱了， 超过五个原子后便没有了。
有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃
(2) 高锰酸钾氧化
烯烃与高锰酸钾溶液反应，使紫红色的高锰酸钾溶液 褪色，是检验烯烃的简便方法.
反应产物与反应条件有关：
①在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇
C C
稀、冷 KMnO4
OH C C
OH
★结果是在双键位置顺式引入两个羟基。（高锰酸钾 也可用四氧化锇(OsO4)代替 ）
或碱性、中性条件下加热
例：
5 4 3 2
CCH2 CH3 CH3 CH2 CH
CH3 1CH2
3-甲基-2-乙基-1-戊烯
CH3 CH3 CHCH
1
CH2 CH3
5 4
6
2 3
CCH3
2,4-二甲基-3-己烯
1CH3
CH3 CHCH
2
3
CH(CH2)8 CH3
2-甲基-3-十三碳烯
4 ..
13
3. 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法： 顺式：相同的两个基团在双键同侧； 反式：相同的两个基团在双键两侧。 在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可
H3PO4/硅藻土 CH2=CH2 H2O 300 C, 7-8MPa
o
CH3CH2OH
(6) 与HO-Br或HO-Cl的加成
烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤 代醇,也生成相当多的二卤化物。
δδ+
Br CH3CHCH2 OH
CH3CH=CH2 + HO
Br
•加 成 反 应 的 结 果 , 双 键 上 加 上 了 一 分 子 次 溴 酸 (HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成. 实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应 可以在含双键的化合物中同时引入 X和OH两个官 能团。
不饱和烃
四、烯烃的化学性质 1、加成反应 （1）加氢 单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成烷烃。
R CH CH2 + H2
催化剂
R CH2 CH3
（2）亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到正电荷或部 分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进 攻而发生反应，称为亲电加成反应。
4．聚合反应
TiCl4 Al(C2H5)3
n CH2
CH2
[ CH2
CH2 ] n
CH3 n CH3CH CH2
TiCl4 Al(C2H5)3
[ CH CH2 ] n
第二节
通式为 CnH2n-2。
炔 烃
炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃。
炔烃比相应的烯烃少两个氢原子。
一、炔烃的结构和命名
1. 乙炔的结构 乙炔为最简单的炔烃，分子式为C2H2，构 造式为HC ≡ CH
a C b
(Z)构型
c C d
a C b
(E)构型
d C c
条件：a＞b，c＞d
例如：
CH3 C H C CH3 CH3 CH2CH3 H C C CH3 CH2CH3
(Z) -3-甲基-2-戊烯
(E) -3-甲基-2-戊烯
三、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与烷烃相似，也是随着碳原 子数的增加而呈规律性变化。在常温下，含2至4 个碳原子的烯烃为气体，含5～18个碳原子的为 液体，19个碳原子以上的为固体。它们的沸点、 熔点和相对密度都随分子质量的增加而上升，但 相对密度都小于1，都是无色物质，不溶于水， 易溶于有机溶剂。
C6H5 C C C6H5
H C C H C C
+
+ H
3.不饱和烷烃
H3C
C CH3
C
CH CH3 H3C
H2C
H3C
CH
CH
CH
CH2
H2C
C
CH3
丙烯基
Prop-1-enyl
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烯丙基
allyl(propen-2-yl)
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异丙烯基
isopropenyl(1-methNaming isomers of alkenes： ： 1、cis-trans ：当两个相同原子或基团处于双键或环 的同侧时，称为顺式；处于异侧时，称为反式。
3.1.5.1 Catalytic hydrogenation
H2C CH2 + H2
Pt
H3C CH3
氢化热：烯烃氢化时，断裂一个π键形成两个σ键所放出的 能量。（kJ/mol） H H3C CH3 H3C CH3CH2CH=CH2 C C C C CH3 H H H
氢化热： 内能： 稳定性：
127
CH2
F
HBr
BrH2C
返回
CH2 CH2F
2010-11-21
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3o 2、 Carbocation stabilities: 、
CH3 H3C C+ CH3 H3C CH3 CH + H3C
2o
CH2 +
1o
CH3 +
碳正离子这样的稳定性次序是分子内原子间相互影响的结果。 碳正离子这样的稳定性次序是分子内原子间相互影响的结果。
a b C C
d e
a b C C
a a e b
C
C
e e
2、Types of cis-trans isomers： 、 A.双键化合物的顺反异构 B.脂环化合物的顺反异构
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
知识总结——不饱和烃
BrBrBr 24HOBrBr OH HBr Br CH 2=CHCCl 3HClCl-CH 2-CH 2CCl 3CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OSO 3H CH 3CHCH 3OH24CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OH 222NaBH 4OHHgOAc OH 第三节 不饱和烃一．知识储备I. 烯烃一、烯烃的命名与结构1. 烯烃的命名命名规则： 选择含碳碳双键的最长碳链作母体，支链作取代基；定位编号，原则是使双键和取代基的位次较低；先取代基后母体，写出烯烃构造式的名称；必要的话给出双键的构型。
(Z )-3-甲基-3-己烯 (Z )-4,8-二甲基-4-壬烯2. 结构碳碳双键是烯烃的官能团。
每一个双键碳均是sp 2杂化，双键由一个C-C σ键和一个π键组成，C=C 是平面型的。
二、烯烃的化学性质（一）、加成反应 1、亲电加成 （1）、卤素烯烃的卤素加成得到邻二卤代物，一般反应的活性中间体是三员环卤正离子，是反式加成。
（2）、次卤酸 烯烃的卤素水溶液加成得到称为β-卤代醇，一般是反式加成。
羟基连在多取代的双键碳上。
（3）、卤化氢烯烃的卤化氢加成得到卤代烷。
区域选择性：Markovnikov 规则 氢加到含氢较多的双键碳上。
Markovnikov 规则的现代表述：试剂的正性部分加到荷负电的双键碳上，以产生较稳定的碳正离子。
（4）、硫酸烯烃的硫酸加成得到硫酸氢酯，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
硫酸氢酯在加热条件下水解可以得到相应的醇。
（5）、水在酸催化下烯烃的水加成得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
（6）、羟汞化反应烯烃的羟汞化—脱汞反应得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。
+21.KM nO 4RR'C=O + CO RR'C=O + R''CO 2RR'C=CH 2RR'C=CHR''+21.KM nO 4H 322B3OH.OH 3.i22-ii HBr Br 2+ ΔH 。
不饱和度的计算
不饱与度及其应用不饱与度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱与程度的量化标志。
烷烃分子中饱与程度最大，规定其Ω=0，其它有机物分子与同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱与度增加1；计算有机物的不饱与度有二种方式：一、根据化学式计算：烃的分子式为C x H y，则如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱与度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1，氧原子“视而不见”。
有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子（如：C2H3Cl的不饱与度为1）。
对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算，即：例如：C70的=71同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱与度也相同，因此只需注意双键数、三键数与环数，无需数H原子数。
不饱与度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱与度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱与度，相当于2个，相当于三个。
利用不饱与度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常用的计算公式：二、根据结构计算：不饱与度= 双键数+ 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键与一个环），（注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．双键包括碳氧双键等）如：1、单烯烃与环烷烃的：Ω=1（二烯烃：Ω=2）；2、CH3—C≡CH：Ω=2（：Ω=2）3、：Ω=4（可以看成一个环与三个双键构成）：Ω=7*4、立体封闭多面体型分子：Ω=面数-1：Ω=5 ：Ω=2不饱与度的应用：（1）已知结构式较复杂有机物的化学式；（2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Ω大于4的应先考虑可能含苯环）。
（3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱与度相同）例题1：求降冰片烯的分子式例题2：右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为____________。
有机复习提纲第3章不饱和烃
有机复习提纲第3章不饱和烃第3章不饱和烃3.1烯烃⼀、⼄烯的结构⼆、烯烃的同分异构现象1.位置异构（构造异构）——官能团位置不同⽽产⽣的异构2.顺反异构（⽴体异构）产⽣顺反异构的条件：①刚性结构(脂环、C=C) ，具有阻碍旋转的因素②刚性结构中同⼀个碳上所连的原⼦(基团)不同3.2 烯烃和炔烃的同分异构3.3 烯烃和炔烃的命名3.3.1 烯基与炔基（1）衍⽣命名法（2）系统命名法3.3.2 烯烃的命名(1) 顺,反–标记法(2) Z,E–标记法次序规则: 相连原⼦的⼤⼩，⼤者为“优先”基团。
依照相对原⼦质量：I > Br > Cl > S > O > N > C同位素依照相对原⼦质量：D > H未共⽤电⼦：最⼩较“优先”基团在双键的同侧, 标记为Z式；较“优先”基团在双键的异侧, 标记为E式。
如果直接相连的第⼀个原⼦相同，继续逐个⽐较。
对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键3.3.4 炔烃的命名编号时尽可能使重键的位次低。
当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及密度⽐碳原⼦数相同的烷烃和烯烃⾼⼀些炔烃分⼦极性⽐烯烃稍强炔烃不易溶于⽔，⽽易溶于⽯油醚、⼄醚、苯和四氯化碳中3.5 烯烃和炔烃的化学性质由于π键易于断裂，加成反应是烯烃和炔烃的主要反应⼀、加成反应总述（1）碳正离⼦1.反应活性烷基供电⼦，增加双键上的电⼦云密度，利于亲电加成反应；羧基吸电⼦，降低双键上的电⼦云密度，不利于亲电加成反应。
双键碳上的电⼦密度越⾼则容易⽣成稳定碳正离⼦，亲电加成活性越⼤。
烷基给电⼦作⽤，增加中⼼碳原⼦上正电荷分散程度，提⾼碳正离⼦的稳定性。
2.性质作⽤a. 碳正离⼦的重排b.⼆、反应类型（1）加氢（催化氢化反应，反应放热）催化剂：Pt, Pd, Ni催化剂的表⾯对重键、氢分⼦的吸附，使π键和H-H键松驰，降低价键断裂的离解能，从⽽降低反应活化能。
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
《有机化学》第三章 不饱和烃
第三章 不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。
不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。
含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。
一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。
不饱和烃的双键和三键不太牢固，容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。
烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃，包括链状烯烃和环状烯烃，其官能团为碳碳双键。
链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。
相对于饱和烷烃，烯烃分子结构中每增加1个双键则减少2个氢原子。
一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键，以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构，乙烯的分子式为C 2H 4，乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个平面上，每个碳原子只和3个原子相连，为平面型分子。
碳碳双键由1个σ键和1个π键构成，而不是两个单键构成。
乙烯的平面构型如图3-1（a ）所示，分子模型见图3-1（b ）和3-1（c ）。
CCH HH H121.7°117°0.108nm(a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型图3-1 乙烯分子的结构拓展阅读碳原子的sp 2杂化和π键杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键过程中，处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化，形成3个能量相同的sp 2杂化轨道，称为sp 2杂化，其杂化过程可表示为：2s 2p激发sp 2杂化sp 2杂化轨道2p2s 2p基态激发态杂化态形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，形状是一头大一头小；3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化，其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面，见图3-2。
由此可见，乙烯分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的，π键是由2个p 轨道侧面重叠形成的，电子云分布于键轴上下，键能较小，同时由于π键电子云离核较远，受原子核束缚力较弱，容易被外电场极化，所以π键不稳定，比σ键容易断裂。
大学有机化学-烷烃
C CH
C(CH3)3
CH CH2
(C) (C) CCH (C) (C)
CH3 C CH3 CH3
(C) (C)
CCH HH
乙炔基
叔丁基
乙烯基
比较 CH CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
由此产生的异构体 — 构象异构体
乙烷的构象
H
HH
透 视 式
HH HH
H
H H
重叠式
H
H纽 曼
投
H
H影
H
H
H
HH H
H式
H
H H
交叉式
优势构象
重叠式构象中： 前后两个H原子相距最近，C－H键之
间σ键电子云的斥力最大，所以能量最高。
交叉式构象中： 前后两个H原子相距最远，C－H键之间
σ键电子云的斥力最小，所以能量最低，是优 势构象(最稳定构象)。
取代基位号 2，3，5 取代基位号 2，4，5
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II ) 系列编号：3，6，7
H
C CH3 >
有机化学--烷烃
通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
第五章 不饱和烃
不饱和烃：
5-1 5-2 5-3 小结 不饱和烃的定义 不饱和烃的物理性质 不饱和烃的化学性质
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2015/9/28
不饱和烃的定义
不饱和烃包括:烯烃、炔烃和二烯烃。 分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯 烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳 原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是 CnH2n。 碳碳双键是烯烃的官能团。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
与硫酸的加成: 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢 酯在水存在下加热水解生成醇 —— 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) H2O CH3CH2OH + H2SO4
CH3CH2OSO3H
反应历程与 HX 的加成一样，第一步是乙烯与质 子的加成，生成碳正离子，然后碳正离子再和硫 酸氢根结合。不对称烯烃与硫酸的加成，也符合 马尔科夫尼科夫规律。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
反应机理: 烯烃和卤化氢的加成反应历程包括两个步骤。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
CH3CH CH2 + H+ Cl ClCH3CHCH3 （2－氯丙烷） CH3CHCH3 CH3CH2CH2
和卤素加成 ：
R C C R
/
林德拉催化剂
R
C C
R/
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2015/9/28
不饱和度的计算
不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”用希腊字母Q来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
烷烃分子中饱和程度最大，规定其Q =0 ,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少 2个H，则不饱和度增加 1;计算有机物的不饱和度有二种方式：一、根据化学式计算：+ 2 —¥烃的分子式为C x H y,则二如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C “等效”所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如 CH 2=CH 2> C2H4O、C2H4O2的Q为1,氧原子“视而不见"。
有机物分子中卤原子一X以及一NO 2、一 NH2等都视为相当于 H原子（如：C2H3CI的不饱和度为1）°对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算，2x + 2 小2X70 + 2即：—- 例如：C70 的. =71同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数 H原子数。
不饱和度（门）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（“二诚匚），相当于有一个不饱和度，1- = C 相当于2个G, I I相当于三个。
利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常用的计算公式：含氮衍绘枷g 认）:―型十二竺二、根据结构计算: 不饱和度=双键数+三键数X 2+环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）（注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数 ，双键包括碳氧双键等）如：1、单烯烃和环烷烃的：Q =1 （二烯烃：Q =2）;不饱和度的应用:（1）已知结构式较复杂有机物的化学式；（2） 已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Q 大于 （3） 辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同）例题1 :求降冰片烯的分子式例题2 :右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为例题3 :分子式为C 8H 8的烃能使溴水褪色，能合成高分子材料，试确定其结构。
有机分子不饱和度及其应用
有机分子不饱和度及其应用（056002河北省邯郸市一中宋光杰）●学习目标：1、知识与技能：有机分子不饱和度概念与应用2、过程与方法：(1) 利用从抽象到形象，从形象再到抽象，进一步升华为理论的方法(2) 培养学生推理与形象思维的能力。
3、情感态度与价值观：通过学习，提高学生对“化学是一门研究物质组成和结构…的科学”的认识；●重点: 有机分子不饱和度的应用●难点: 有机分子不饱和度的应用●过程：一、烷烃通式推导：烷烃是碳碳之间以单键相连，碳的其余价键都由氢来饱和的链烃。
如图其情况与上述一致，不难得出烷烃分子里碳氢数就满足通式C n H2n+2。
进一步很容易想到（单）烯烃通式及炔烃通式分别为C n H2n、C n H2n-2。
12二、有机分子不饱和度概念求算方法及应用1．概念有机分子不饱和度也叫有机分子的“缺氢指数”，这里所说的缺氢是指所指有机物分子相对于组成相同的有机物分子中各原子间均以单键相连时所差氢原子数，每缺2个氢原子其不饱和度称为1，用Ω表示。
2．烃的不饱和度的求算那么若现有某烃已知其分子式为CnHm ，不难知道其不饱和度Ω=222mn -+=n+1—2m 即：Ω=C+1—2H 。
3．烃的衍生物的不饱和度的求算如果在碳链中出现化合价分别为3、2、1的N 、O 、Cl ，其情况如图所示按照上述思维方式：除去构成链外N 、O 、Cl 所需H 原子数1、0、-1，因此我们可能知道化合物CnHmNxOyClz 其不饱和度：Ω=222zm x n --++，【例1】求下列有机化合物的不饱和度： CH 2=CH 2、【启示】由此我们可以总结出若有机物分子Ω=1，其可能含有1.一个碳碳双键2. 一个碳氧双键3. 一个碳环4.一个碳氧或其它杂环。
并且，上述各种情况造成的不饱和度可以叠加。
这样我们如果从有机物分子的结构简式，或许就很容易知道有机物分子的不饱和度，如： Ω=4，【提示】其实在很多有机题里如若有机物分子Ω≥4，一般都要考虑苯环的存在。
不饱和烷烃取代加成
不饱和烷烃取代加成
不饱和烷烃，尤其是烯烃和炔烃，由于其分子中含有不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键），因此可以参与多种有机化学反应，其中最常见的是取代反应和加成反应。
取代反应通常涉及不饱和键上的氢原子被其他原子或基团所替代。
例如，烯烃与卤素单质（如溴）在光照条件下发生反应，双键上的一个氢原子会被溴原子取代，生成卤代烃。
加成反应则是不饱和键断裂，同时与两个或多个原子或基团结合形成新的化学键。
例如，烯烃与氢气在催化剂（如铂或钯）的作用下发生加成反应，双键断裂并与氢原子结合，生成饱和烷烃。
这些反应在有机合成、石油化工等领域有广泛的应用。
例如，通过烯烃的取代和加成反应，可以合成多种具有特定官能团的有机化合物，这些化合物在医药、农药、染料等领域有重要作用。
同时，这些反应也是石油炼制和石油化工中的关键步骤，用于生产各种燃料和化学品。
总的来说，不饱和烷烃的取代和加成反应是有机化学中的重要内容，对于理解有机分子的结构和性质以及有机化合物的合成和应用具有重要意义。
有机化学不饱和烃习题
[第03章 不饱和烃]一、单项选择题1、下列各组中属于位置异构的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、可用来鉴别1-丁炔和2-丁炔的溶液是（）A 、三氯化铁B 、高锰酸钾C 、银氨溶液D 、溴水 3、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色 4、2-甲基-2-丁烯与HBr 加成的产物是（）A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中有顺反异构体的是（ ） A 、 B 、C 、D 、6、下列化合物中，属于共轭二烯烃的是（） A 、 B 、C 、D 、7、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 8、下列各组化合物为同系物的是（ ）A 、B 、C 、D 、 9、下列各组化合物为同分异构体的是（ ）A 、B 、C 、D 、 C C C C C C C CC与 C C C C C 与C C CC C C C C C C C C与C C C C CC C C C C 与C CCC C C C C C CH 3CH CH CH 3CH 3Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3Br CH 2C CCH 3CH 3CH 3BrCH 3C C CH 3CH 3CH 2CH C H 2CH 3CH C HCH 3(CH 3CH 2)2C C HCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2CH CCH 3CH 2CH CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与10、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH —CH 3D ．HC ≡C —CH 3 11、下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用时，有白色沉淀产生的是（ ）A ．HC ≡C —CH 3B CH 2=CH —CH 3C CH 3CH 2CH 3D CH 3—C ≡C —CH 3 12、下列物质中，有顺反异构体的是（ ）A ．1—丁烯B ．2—甲基—2—丁烯C ．3—乙基—2—戊烯D ．4—甲基—3—庚烯 13、能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是（ ）A 、CH 2＝CH －CH 3B 、CH 3－CH 2－CH 3C 、CH 3－C≡C－CH 3D 、CH≡C－CH 314、鉴别烯烃和烷烃可选用下列哪组试剂（ ） ①KMnO 4溶液 ②Br 2/CCl 4 ③NaOH ④水 A ．①③ B ．①② C ．③ D ．④ 15、乙烯和水的反应属于（ ）A. 取代反应B. 氧化反应C. 加成反应D. 聚合反应16、 下列有机物的名称不正确的是（ ）A 、 2-甲基丁烷B 、 2-甲基-1-丁烯C 、3 -甲基-2-戊烯D 、2-乙基戊烷 17、 下列化合物的名称错误的是（ ）A 、 2-丁烯B 、2，3-二甲基-1-丙烯C 、 2-甲基-2-丁烯D 、2-甲基-1-戊烯 18、 CH 2=CH-CH=CH 2 的共轭体系是（ ）A 、p,π－共轭B 、P ，P －共轭C 、π，π－共轭D 、 σ，π－共轭 20、下列属于烯烃的通式是（ ）A 、CnH 2nB 、CnH 2n+2C 、CnH 2n-2D 、CnH 2n-6 (n≥6) 21、下列属于烯烃的是（ ）A 、C 2H 4B 、C 2H 6 C 、C 2H 2D 、C 3H 4 22、下列各组碳架式属于碳链异构的是（ ）A 、B 、与C 、D 、与23、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色24、与HBr 加成的产物是（ ）C C C C C C C CC与 C C C C C C C C CCC C C C C与C C C C CC C CCCC C C CCCH 3CHCH 3CH 3CA 、B 、C 、D 、25、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 26、此烃结构式为CH 3CH 2CH ＝C （CH 3）CH 2CH 3其名称是（ ）A 、4-甲基-3-己烯B 、3-甲基-3-己烯C 、2-甲基-3-己烯D 、3-庚烯 27、1-戊烯与氯化氢反应生成的主要产物是（ ）A 、1-氯戊烷B 、2-氯戊烷C 、3-氯戊烷D 、1-氯-2-甲基丁烷 28、在有机化合物中，单键碳原子（ ）A ．采取SP 3 杂化B ．采取SP 2杂化C ．采取SP 杂化D ．不杂化 29、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH—CH 3D ．HC≡C—CH 3 30、下列物质中，属于烷烃的是（ ）A ．HC≡C—CH 3B 、CH 2=CH—CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 3—C≡C—CH 3 31、下列物质中，属于烯烃的是（ ）A ． HC≡C—CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 2=CH 2 32、下列化合物不能使KMnO 4褪色的是（ ）A ．丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、1，3—丁二烯 33、丙烯与HBr 反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 34、丙烯与KMnO 4反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 35、1--丁烯经氧化后所得主要产物是（ ）A 、甲酸和乙酸B 、甲酸和丙酸C 、甲酸和二氧化碳D 、丙酮和二氧化碳 36、按次序规则，下列基团中是最优基团的是（ ）A －OCH 3B －BrC －HD －CH 3 37、下列化合物中无顺反异构体的是( )A 、2-丁烯B 、2-氯-2-丁烯C 、2-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 二、填空题1、烯烃的通式为 ，官能团 ，最简单的烯烃是 。
有机化学B(第1-5章章节练习)
第2章饱和烃章节练习一、命名或写出结构式2 3 2,3,4,5,-四甲基己烷4 正丁基 5 6 7.氯仿8 9 10.二、选择1.在甲烷与氯气光照条件下的反应中C-H键( )A均裂 B 不断裂 C 先异裂后均裂 D异裂2.下列化合物中沸点最高的是（）A 3.3-二甲基戊烷 B正庚烷 C 2-甲基庚烷 D 正戊烷3.下列自由基中最稳定的是( )A B C D4.甲烷与氯气在光照条件下的反应属于( )A 游离基反应B 离子型反应C 亲电取代反应 D协同反应5.在丁烷的四中典型构象中优势构象是（）A 全重叠式B 邻位交叉式C 部分重叠式 D对位交叉式6.下列情形中能发生反应的是（）A 将甲烷和氯气在室温及黑暗处长期放置B将甲烷进行光照然后在室温及黑暗处和氯气混合C 将氯气进行光照后在黑暗处放置一段时间后再与甲烷混合D 将氯气进行光照后迅速与甲烷混合7.按次序规则下列最优基团是（）A、–CH3B、–OHC、–COOHD、–NH28.下列烷烃中沸点最高的是（）A 新戊烷B 正辛烷C 正己烷D 异戊烷三、简答题1.游离基反应历程分哪几个阶段？2.试解释甲烷的空间构型结构为什么是正四面体。
3.的反应机制与甲烷氯代相似。
（1）写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热。
（2）该反应不太可能按方式进行的原因是什么？四、判断题1.乙烷只有交叉式和重叠式两种构象。
五、推测结构分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出该烷烃的结构。
第3章不饱和烃章节练习一、命名或写出结构式1. 2. 异丁烯 3. 1-苯基丙烯 4.（E）-二苯基乙烯5. 6. 2，5-二甲基-3-己炔 7. 1-丁烯-3-炔8. 9. 10. 1.3–丁二烯二、选择题1. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A B C D2 下列物质中能与Cu(NH3)2+反应生成红棕色沉淀的是（）A 丁烯B 1-丁炔C 2-丁炔 D. 丁烷3.下列反应中间体（碳正离子）中最大相对稳定性的是( )A B C D4. 下列化合物中不含SP2杂化碳原子的是（）A B C D5. 下列烯烃中有顺反异构的是（）A 2-丁烯B 2-戊烯C 2-甲基-2丁烯D 3-甲基-2-戊烯6.下列二烯烃中属于共轭二烯烃的是（）A BC D7.下列碳正离子中稳定性最弱的是（）8. 烯烃中双键碳原子和炔烃分子中的三键碳原子分别采取的杂化是( )A sp2、sp3B sp2、spC sp3、sp3D sp3、sp9.下列关于碳碳键的说法正确的是（）A 双键的键长是单键键长的2倍B 双键的键能是单键键能的2倍C 双键的键能大于单键键能但小于单键键能的2倍D 三键键能是单键键能的3倍10.共轭二烯烃的双烯合成反应为（）A 游离基反应B 离子型反应C 协同反应D 亲核取代反应三、完成反应式13 45 6.7. 8.9. 10.11. 12.13. 14.15. 16.17.四、鉴别题1. 1-戊炔，2-戊炔，戊烷。
《不饱和烃》 说课稿
《不饱和烃》说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的题目是《不饱和烃》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析《不饱和烃》是高中化学有机化学部分的重要内容，它在有机化学的学习中起着承上启下的作用。
在此之前，学生已经学习了烷烃等饱和烃的相关知识，对烃类化合物有了一定的认识。
通过对不饱和烃的学习，学生将进一步拓展对有机化合物结构和性质的理解，为后续学习芳香烃、卤代烃等打下基础。
本节课的教材内容主要包括烯烃和炔烃的结构、性质、命名以及加成反应等。
教材通过实验、图表、模型等多种形式，帮助学生直观地理解不饱和烃的结构特点和化学性质，培养学生的观察能力、思维能力和实验探究能力。
二、学情分析学生在学习本节课之前，已经掌握了甲烷、乙烷等烷烃的结构和性质，具备了一定的有机化学基础知识和学习方法。
但是，不饱和烃的结构和性质相对较为复杂，学生在理解和掌握上可能会存在一定的困难。
此外，学生的实验操作能力和逻辑思维能力还有待进一步提高。
三、教学目标1、知识与技能目标（1）掌握烯烃和炔烃的结构特点，能够正确书写它们的结构式和结构简式。
（2）了解烯烃和炔烃的物理性质和化学性质，特别是加成反应的原理和应用。
（3）学会烯烃和炔烃的命名方法。
2、过程与方法目标（1）通过对烯烃和炔烃结构的分析，培养学生的空间想象能力和逻辑思维能力。
（2）通过实验探究，培养学生的观察能力、实验操作能力和分析问题、解决问题的能力。
3、情感态度与价值观目标（1）激发学生学习化学的兴趣，培养学生严谨的科学态度和创新精神。
（2）让学生认识到化学与生活的密切联系，增强学生的环保意识和社会责任感。
四、教学重难点1、教学重点（1）烯烃和炔烃的结构特点和化学性质。
（2）加成反应的原理和应用。
2、教学难点（1）烯烃和炔烃的结构对其化学性质的影响。
（2）加成反应的机理和应用。
五、教法与学法1、教法（1）讲授法：通过讲解，让学生系统地了解不饱和烃的相关知识。
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CH3CH=CH2
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CH2=CH2
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CH2=CHCl
2013-1-25
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（3）Rearrangement of carbocation
HCl H C C CH CH Cl- H C C H3C C CH CH2 3 3 3
+
CH3 CH3
CH3 CH3
a b C C
d e
a b C C
a a e b
C
C
e e
2、Types of cis-trans isomers： A.双键化合物的顺反异构 B.脂环化合物的顺反异构
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2013-1-25
3、properties of cis-trans isomers
物理性质：沸点(b.p.)、熔点(m.p.)、偶极矩(dipole moment)的大小都不相同。
化学性质：反应速度、反应产物（空间构型）不相同 生物活性：不相同
O + H2O
H C
C
O H C C O
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2013-1-25
3.1.3 Naming of Alenes
IUPAC systems：
1 2
CH2CH3
3 4
5
2，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯
2.4-dimethyl-3-ethyl-2-pentene
trans-2-Butene
C
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2、E,Z Designation：
若A优先于B，D优先于F，A与D在双键同侧的为Z 型， A与D在双键异侧的为E型。
A C B Z-型 C
D F
A C B E-型 C
F D
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2013-1-25
Sequence rules of substituent groups
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2013-1-25
Explanation of peroxide effect
• 产生如此结果原因是由于反应机理的改变。原来的 离子型加成反应机理变成了自由基加成反应机理。 • 反应时，HBr首先与过氧化物作用生成 •Br， •Br与 丙烯反应时，同样趋向生较稳定的自由基中间体 （自由基的稳定性次序与正碳离子的稳定性次序相 同）。而
HBr
过 化 氧 物 或 照 光
Br
( 主)
• 一般情况下，烯烃与卤化氢的加成符合马氏规则， 但也有例外。 • 在溴化氢与烯烃的加成反应中，若在过氧化物或 光照的条件下反应，其加成结果与马氏规则预期 的加成结果正好相反，这种加成叫反马氏加成。 • 由于过氧化物的存在产生的这种效应就称为过氧 化物效应，也称(Kharasch, 1933)卡拉施效应。
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2013-1-25
Formation of ethylene
H H
C
C
H H
H H
C
C
H H
H H
б C C π
H H
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2013-1-25
Properties of бbond and πbond
б键：存在--可以单独存在 生成--成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性质--1,电子云为柱状，并分布于成键原子之间。 --2，键能较大，较稳定 --3，电子云受核约束大，不易被极化 --4，成键的两原子可沿键轴自由旋转 π键 ：存在--不能单独存在，只能与б键共存 生成--P轨道平行重叠，重叠程度小 性质--1，电子云为块状，并分布于成键原子上下。 --2，键能较小，不稳定 --3，电子云受核约束小，易被极化 --4，成键原子不能沿键轴自由旋转
（1）若取代基的第一个原子不相同，比较原子序数， 序数大的为优先基团（大基团）；同位素，则质量大 的为优先基团。 I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H
（2）若取代基的第一个原子相同，则比较与该原子 相连的后面原子，直到比较出大小为止。
H C H H
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H C H CH3
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H C H CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3 Cl2 hv
+ H + H+ H + H H+ +
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2013-1-25
(2) Regioselective and reaction activities
H2C CHCH3
HBr
CH3CH2CH2 Br CH3CHCH3 Br Markovnikov's Reaction
Markovnikov’s rule(马氏规则)： In the addition of HX to an alkene, the H attaches to the carbon with fewer alkyl substituents, and the X attaches to the carbon with more alkyl substituents.
2、沸点：比烷烃高。顺反异构体中，反式结构低于顺 式结构。
3、密度：都小于水 4、溶解性：难溶于水而易溶于有机溶剂如Et2O、CCl4
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回主目录Βιβλιοθήκη 返回2013-1-253.1.5 Reactions of Alkenes
3.1.5.1 Catalytic hydrogenation
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2013-1-25
Conformation and character of sp2 hybridization for carbon atom
激发
2s
2
杂化
2px 2py12pz0 基态
1
2s
1
2px 2py1 2pz1 激发态
1
sp2
2pz1
sp2
p
120o
E = (1/3)S + (2/3)P
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2013-1-25
3.1.5.2 Electrophilic addition
1、Hydrogen halide addition (Hydrohalogenation)
C C
+ HX
C C H X
δ X
-
HX = HCl，HBr，HI
Activities： HI ﹥HBr﹥HCl
Chapter 3.
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2013-1-25
Contents
Alkenes Alkynes Dienes
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2013-1-25
3.1 Alkenes
3.1.1 Structure of Ethylene
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(2)
CH CH2CH2CH3
H3C HC CH CH2CH3
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2013-1-25
3.1.2.2 Cis-Trans isomers of alkenes
1、Conditions：
A、分子中有限制旋转的因素存在 B、每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子 或原子团。
δ H C
+
（1）Mechanism
C C
+ H
H
X
+ -
δ C
+
H C C
+
X-
C
δ δ C X
H C C X
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2013-1-25
BrBrBr Br Br Br Br + + Br CH2 Br Br Br Br
++
CH2 +
H+ + H H + + +H + H HH
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H C CH3 CH3
2013-1-25
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H3C H3CH2C
CH2CH3
CH(CH3)2
C C
CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3
CH2CH2CH3
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
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2013-1-25
H3C H
C C
CH3 CH2CH3
H C H
参与 σ，p - 超共轭效应的 H 键数目越多，中心碳原子
H3C σ，p - 超共轭效应
上的正电荷分散越充分，体系能 量越低，因而越稳定。
H
+
H3C H3C
H3C CH CH2 + HX
H C +
CH3
X-
H H3C C X
CH3
H
+
+ CH2 CH2
Relative activities of alkenes：
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2013-1-25
Explanations of Markovnikov’s rule
1、Inductive effects：
δ
+
δ
-
H3C
H 3C