中南大学药物合成考试卷及答案
药物合成试题2
一、单项选择题（每题2分，共40分）1、中国新药注册分类中3.1类新药是指（B ）A 改变给药途径且尚未在尚未在国内上市销售的制剂；B 已在国外上市销售但尚未在国内上市销售的原料药及制剂；C 尚未在国内外上市销售的新的复方制剂；D 改变已上市销售盐类药物的酸根、碱基或金属元素，但不改变其药理作用的原料药及制剂。
2、在离子交换色谱法中，为了改变药品的分离选择性，尤其是对分离可电离的有机化合物尤为有利时，此时可加入（ B ）A 水B 缓冲盐C 有机溶剂D 表面活性剂3、易发生水解反应的药物结构是（D ）A 醚B 醛C 含有巯基的药物D 苷类药物4、减少分析测定中偶然误差的方法为（ D ）A 进行对照试验B 进行空白试验C 进行仪器校准D增加平行试验次数5、高效液相色谱法的定量方法有( C )和外标法。
A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法6、有关影响滤过因素的叙述，错误的是（ C ）A 滤过面积增大，滤速加快B 降低药液粘度，可加快滤速C常压滤过速度大于减压滤过速度D 增加滤器上下压力差，可加快滤速7、下列关于增加药物溶解度方法的叙述，正确的是（ A ）A 加助溶剂B 搅拌C 粉碎D 加热8、综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是（ D ）A 填埋或向海中倾倒处理B 热分解或熔融再生处理C 积极寻找纸等纤维类制品替代塑料D 开发研制降解塑料9、关于药物代谢的叙述正确的是( D )A 药物通过吸收、分布主要以原药的形式排泄B 将具有活性的药物经过结构修饰变成无活性的化合物C 增加药物的解离度使其生物活性增强，有利于代谢D 在酶的作用下将药物转化成极性分子，再通过正常系统排泄至体外的过程10、一般而言，采用高效液相色谱法进行药物分析时，精密度的RSD值应小于( C )A 0.5％B 1.5%C 2%D 4%11、药典所指的“精密称定”，系指称取重量应准确至所取重量的（B ）A 百分之一B 千分之一C万分之一 D 十万分之一12、最新版药典USP（ B ）A第24版B第26版 C 2000年版 D 第14改正版13、鉴别是（ B ）A 判断药物的纯度B 判断已知药物的真伪C 判断药物的均一性D 判断药物的有效性14、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（ D ）A 百分吸收系数B 比旋度C 折光率D 熔点15、回收率属于药物分析方法验收证指标中的（ B ）A 精密度B 准确度C 检测限D 定量限16、化学法测定药物含量的特点（ B ）A 专属性强B 精密度高、准确度好C 方便、快速D 称为含量测定或效价测定17、避光并不超过20℃（ D ）A 阴凉处B 避光C 冷处D凉暗处18、在药物比旋度的计算公式[α] tD=（100×α）/（L×C）中（D ）A t 是25℃，C的单位是g/100mL，L的单位是cmB t 是25℃，C的单位是g/mL，L的单位是cmC t 是20℃，C的单位是g/mL，L的单位是cmD t 是20℃，C的单位是g/100mL，L的单位是cm19、比旋度是指（ A ）A 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度B 在一定条件下，偏振光透过长1cm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度C 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1%旋光物质的溶液时的旋光度D 在一定条件下，偏振光透过长1mm，且含1mg/mL旋光物质的溶液时的旋光度20、熔点是（ D ）A 液体药物的物理性质B 不加供试品的情况下，按样品测定方法，同法操作C 用对照品代替样品同法操作D 用作药物的鉴别，也可反映药物的纯度二、多项选择题（每题2分，共10分。
中南大学08级化工制药类有机化学考试试卷(第二学期)及答案
中南大学考试试卷（A ）2009 -- 2010 学年 上学期 时间110分钟有机化学 课程 40 学时 2.5 学分 考试形式： 闭 卷专业年级： 化工制药类08级 总分100分，占总评成绩70 %（参考答案和评分细则）一、选择题(30分,每小题2分)1．下列化合物，不能与饱和NaHSO 3溶液反应的是（ D ）A B C D CHO OCH 32CH 3O(CH 3)2CH C CH(CH 3)2O2．下列化合物，能发生碘仿反应的是（ A ）A. B. D.C.CH 3CHCH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 22CH 3O3．下列化合物，酸性最强的是（ A ）ABCDHOOCCOOHHCOOHCH 3COOHC 6H 5COOH4．下列化合物，碱性最强的是 （ B ）A.B. D.C.H NNH 3NH 2(CH 3CH 2)2NH5．下列化合物能发生康尼查罗（岐化）反应的是（ B ）A B C D CH 3CHO(CH 3)3CCHOCH 3COCH 3CH 3CH 2CHO6．下列化合物最易脱羧的是（ B ） A B CDCH 3CH 2COOH CH 3COCH 2COOH CH 2COOHCH 3COOH7．区别葡萄糖和果糖应选用的试剂是（ C ）A BC DFehling Tollen Br 2/H 2OKMnO 4试剂试剂在一般情况下，溴水不能氧化果糖,只能氧化葡萄糖成葡萄糖酸。
答案补充溴水氧化醛糖和酮糖的条件、产物和机理。
结果表明:在pH=2~3的酸性条件下,溴水能鉴别葡糖糖和果糖;在pH=5~6的近中性条件下或pH=9~10的碱性条件下,溴水不能鉴别葡糖糖和果糖;并且找出了最佳的鉴别方法。
化学反应当然与他们的结构有关系葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛(醛糖)，果糖是一种多羟基酮(酮糖)，果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖(反应方程从略)。
药物合成反应习题答案
药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。
在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。
下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。
1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。
2023年药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态也许有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇旳氯置换反应中，活性较大旳叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃旳加成反应中，HI、HBr、HCl活性次序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl旳活性次序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应旳反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应对旳旳是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法对旳旳是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立虽然用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂旳反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多旳一端;D 、最常用旳次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性旳浅黄色固体.4.下列方程式书写不对旳旳是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺旳简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCSBrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBr三．补充下列反应方程式（40分）1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3Br/Li/Br AOAC/25oCCCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基旳α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成考试题及答案
药物合成考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪种反应不是药物合成中常见的反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 氧化反应D. 聚合反应答案：D2. 药物合成中，哪种催化剂不常用于酯化反应？A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氧化铝答案：D3. 在药物合成中，哪种溶剂不适合用于反应？A. 乙醇B. 水C. 丙酮D. 汽油答案：D4. 下列哪种化合物不是药物合成中常用的原料？A. 苯甲酸B. 丙酮C. 乙酸乙酯D. 聚乙烯答案：D5. 药物合成中，哪种反应需要在无水条件下进行？A. 酯化反应B. 羟基化反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：C6. 在药物合成中，哪种物质常用于调节pH值？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氯化钠D. 碳酸钙答案：B7. 药物合成中，哪种反应需要在低温下进行？A. 酯化反应B. 聚合反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：D8. 在药物合成中，哪种物质不常用于干燥剂？A. 无水硫酸镁B. 无水硫酸钠C. 氯化钙D. 硫酸铜答案：D9. 药物合成中，哪种物质常用于检测反应终点？A. pH试纸B. 碘化钾试纸C. 溴化钾试纸D. 硝酸银试纸答案：A10. 在药物合成中，哪种物质不常用于提取反应产物？A. 乙醚B. 石油醚C. 氯化钠D. 硫酸铵答案：C二、填空题（每题2分，共20分）1. 药物合成中，酯化反应通常需要使用______作为催化剂。
答案：酸2. 药物合成中，常用的还原剂包括______和______。
答案：氢气、金属氢化物3. 在药物合成中，______是常用的有机溶剂之一。
答案：乙醇4. 药物合成中，______是常用的碱性催化剂。
答案：氢氧化钠5. 药物合成中，______反应通常需要在无水条件下进行。
答案：还原6. 在药物合成中，______是常用的pH调节剂。
答案：氢氧化钠7. 药物合成中，______反应需要在低温下进行。
答案：还原8. 在药物合成中，______是常用的干燥剂。
药物合成期末试题题库及答案
药物合成期末试题题库及答案题目一：请简要描述以下合成路线中各步骤反应的目的以及适用的具体试剂和条件：合成路线：步骤一：酮的羧化反应步骤二：亲核取代反应步骤三：重氮化合物的还原反应答案：步骤一：酮的羧化反应反应目的：将酮转化为相应的羧酸化合物，引入羧基官能团。
具体试剂和条件：常用试剂包括酸性高价氧化剂，如KMnO4、CrO3等；碱性氧化剂，如KMnO4-NaOH；或者采用马来酸酐酸化法，如使用马来酸酐和醇类反应，生成酯，再通过水解生成羧酸。
步骤二：亲核取代反应反应目的：引入亲核试剂取代原有化合物中的特定官能团，以进行结构的改变或者特定位点的修饰。
具体试剂和条件：常用试剂包括醇类、硫醇、醚类、胺类等亲核试剂；反应条件视具体试剂而定，常见的反应条件包括使用碱催化剂、高温、溶剂控制等。
步骤三：重氮化合物的还原反应反应目的：将重氮化合物还原为相应的胺化合物，引入胺基官能团。
具体试剂和条件：常用试剂包括亚硫酸盐、亚硝酸盐等；反应条件常为中性或弱酸性条件下进行。
题目二：请简要概述以下合成路线中使用的重要试剂和具体反应条件：合成路线：步骤一：格氏反应步骤二：劳森诺克反应步骤三：Suzuki偶联反应答案：步骤一：格氏反应重要试剂：烯烃和卤代烷烃的反应通常需要格氏试剂，格氏试剂是一类含有镁和卤素的有机反应试剂。
其中，最常用的是Grignard试剂，一般以RMgX的形式表示，其中R代表烃基，X代表卤根。
具体反应条件：该反应常在干燥条件下进行，常常需要使用无水溶剂，如四氢呋喃。
步骤二：劳森诺克反应重要试剂：劳森诺克反应需要使用炔烃和卤代烃的反应，常用试剂为碱金属乙炔基，如碳酸钾乙炔基等。
具体反应条件：该反应多在无水条件下进行，常使用无水溶剂，如四氢呋喃或二甲基甲酰胺。
步骤三：Suzuki偶联反应重要试剂：Suzuki偶联反应常使用硼酸酯作为试剂，如芳基硼酸酯。
具体反应条件：该反应常在碱性条件下进行，常使用碱催化剂，如碳酸钾等。
药物合成综合复习题
药物合成综合复习题一、填空题1. 能在生物机体内以有效方式改变某些疾病过程的化合物称为（ ）。
药物合成是（ ）领域的一个重要分支。
2. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（ ），在BF 3或ZnCl 2路易斯酸的催化下主要生成（ ）。
3. 合成 的起始原料为（ ）。
4. 与在NaCN 催化下发生Benzoin 缩合主 要生成（ ）。
5. 维生素 A 的前体是：（ ），该前体可由（ ）与（ ）反应获得。
6． 在EtOK 的催化下主要生成（ ）， 该反应属于（ ）反应。
7． 与HN 3/H 2SO 4试剂反应生成（ ），其产物酸性水解后再与HN 3/H 2SO 4试剂反应生成（ ）。
8． 用H 2NNH 2－Cu 2+－空气还原主要生成（ ），该反应属于（ ）选择性反应。
9. ％e.e ＞0的反应称为（ ）合成反应。
PhC(CO 2Et)2Et Me 2N CHO CHO CH 2OHN EtO 2CCH 2CO 2Et OCOOH O t-Bu 10.用NaBH 4还原主要生成?( );11． CH 3-CH ＝CH-COCH 3与CH 3Li 反应主要生成（ ）。
12．与EtMgBr 反应遵循（ ）规则，主要生成 （ ）－4－甲基－3－庚醇。
13. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（ ），在BF 3或ZnCl 2等路易斯酸的催化下主要生成（ ）。
14. 合成 的起始原料为（ ）。
15. 与在NaCN 催化下发生Benzoin 缩合主 要生成（ ）。
16. 9-BBN 的结构式为（ ）。
17．化合物与EtMgBr 反应遵循（ ）规则，主要生成（ ），化合物A 可由（ ）和（ ）共热获得。
18． 在EtOK 的催化下主要生成（ ），该反应属于（ ）反应。
19． 与H 2SO 4共热生成（ ），其产物再与RCOOOH 反应主要生成（ ）。
20． 用H 2NNH 2－Cu 2+－空气还原主要生成（ ），Me 2N CHO CHO N EtO 2CCH 2CO 2Et OHOHO O C H O 3该反应属于（ ）选择性反应。
中南大学07级化工与制药类有机化学试卷(第二学期)及答案
中南大学考试试卷2008 -- 2009 学年 下 学期 时间110分钟有机化学 课程 32 学时 2 学分 考试形式： 闭 卷专业年级： 应用化学，制药07级 总分100分，占总评成绩 70 % 注：此试卷不作答题纸，请将答案写在答题纸上，标明题号；一、比较题（每小题4分，共20分）1． 苯，呋喃，吡咯，噻吩等四种化合物中， （1）芳香性大小，（2）亲电取代反应活性；1. (1) 苯>噻吩>吡咯>呋喃 2分 (2) 吡咯>呋喃>噻吩>苯 2分2．分别比较下列各组化合物的碱性；(1) 苯胺、2，4-二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺； （2）下列结构中三个氮原子的碱性。
HNN CH 2CH 2NH 2③①②2. (1) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 2分 (2) ③>②>① 2分3. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。
（1）（2） A B 、C 、D 、 3. （1） B>A>C 2分 (2) A>C>D>B 2分4．比较列化合物水解反应速度：（1） 比较下列四种不同取代基（X ）有酯碱性水解速度：CH 2CH 3O OOO OOCH=CH 2C O CH 2C CH 3O C O CH 2C CH 3O CH 3CH 3OC CH 2O C O C 2H 5CH 3O CO C 2H 5X O X= -Br ， -OCH 3 ，-NO 2 ， -HCH 3CO -（2） 乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺的水解反应4. (1) C>A>D>B 2分 (2) 乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺 2分 5．按酸性强弱排列下列化合物（1）α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案一、选择题（每题5分，共25分）1. 以下哪种反应类型不属于药物合成中的基本反应类型？A. 硝化反应B. 氧化反应C. 水解反应D. 烷基化反应答案：A2. 下列哪种药物是通过Strecker氨基酸合成法合成的？A. 青霉素B. 阿司匹林C. 普鲁卡因D. 麻黄碱答案：D3. 在药物合成中，下列哪种催化剂常用于催化氢化反应？A. 铂B. 钯C. 铑D. 钌答案：B4. 以下哪种药物合成方法属于不对称合成？A. Sharpless 环氧化反应B. Diels-Alder 反应C. Friedel-Crafts 烷基化反应D. SN2 反应答案：A5. 以下哪种溶剂在药物合成中常用于进行硝化反应？A. 乙醇B. 丙酮C. 浓硫酸D. 二甲基亚砜答案：C二、填空题（每题10分，共50分）6. 在药物合成中，常用于保护醇羟基的反应是__________。
答案：醚化反应7. 以下反应中，常用于合成芳香族化合物的是__________。
答案：Friedel-Crafts 烷基化反应8. 在药物合成中，通过__________反应可以实现碳原子的氧化。
答案：氧化反应9. 以下反应中，常用于合成含有氮杂原子的化合物的是__________。
答案：硝化反应10. 在药物合成中，为了提高反应的选择性，常常使用__________催化剂。
答案：不对称催化剂三、简答题（每题20分，共60分）11. 请简要说明在药物合成中，保护基团的作用及其应用。
答案：保护基团在药物合成中具有重要作用。
其作用主要包括：- 保护特定的官能团，防止其在后续的反应中被破坏或改变。
- 提高反应的立体选择性，避免副反应的发生。
- 增加目标产物的稳定性，便于后续的分离和纯化。
应用举例：- 在合成抗生素类化合物时，常常使用保护基团保护醇羟基，避免其在反应中被氧化或脱水。
- 在合成肽类化合物时，常常使用保护基团保护氨基和羧基，确保反应的顺利进行。
药物合成实操考试题及答案
药物合成实操考试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列哪种反应不属于有机合成中常见的反应类型？A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：D2. 在药物合成中，下列哪种溶剂不适宜用于反应？A. 乙醇B. 丙酮C. 石油醚D. 水答案：C3. 以下哪种试剂常用于酯化反应？A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案：A4. 在合成过程中，如何判断反应是否完成？A. 通过颜色变化B. 通过TLC（薄层色谱）检测C. 通过闻气味D. 通过重量变化答案：B5. 下列哪种化合物不属于芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案：C二、填空题（每空1分，共10分）1. 在有机合成中，______试剂常用于检测醛基的存在。
答案：溴水2. 合成阿司匹林时，使用的酸是______。
答案：醋酸3. 合成反应中，常用的干燥剂有______和______。
答案：分子筛，无水硫酸镁4. 在实验室中，常用的有机溶剂纯化方法有______和______。
答案：蒸馏，萃取5. 药物合成中，______是控制反应温度的重要设备。
答案：恒温水浴三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述合成对乙酰氨基酚的主要步骤。
答案：合成对乙酰氨基酚的主要步骤包括：（1）苯酚与乙酸酐反应生成对羟基苯乙酮；（2）对羟基苯乙酮与氨水反应生成对乙酰氨基酚。
2. 描述如何通过TLC检测反应物和产物。
答案：通过TLC检测反应物和产物的方法包括：（1）取少量反应液点样于TLC板上；（2）使用适当的溶剂系统进行展开；（3）观察TLC板上的斑点，比较反应前后斑点的变化，以判断反应是否完成。
3. 解释为什么在有机合成中需要使用无水条件。
答案：在有机合成中需要使用无水条件，因为水分子可能会与反应物或中间体发生副反应，影响目标产物的产率和纯度，甚至导致反应失败。
4. 阐述如何通过重结晶法纯化固体化合物。
答案：通过重结晶法纯化固体化合物的步骤包括：（1）将固体化合物溶解在适当的溶剂中；（2）加热至溶液饱和；（3）缓慢冷却溶液，使固体逐渐结晶；（4）过滤收集晶体；（5）干燥晶体以得到纯化后的产物。
药物合成试卷
药物合成反应（第三版）的期末试卷一．选择题(本大题共10题，每空2分，共20分)1.下列论述正确的是（ A ）A吸电子基的有-CHO，-COR，-NH2，-COOH，-NO2，-COOR，-COCl,-CNB酸催化的α-卤化取代反应中，过量卤素存在下反应停留在α-单取代阶段C一般情况下，不同结构下羧酸的置换活性是脂肪羧酸<芳香羧酸D活性较大的叔醇、苄醇的卤置换反应倾向于S N2机理，而其他的醇反应以S N1机理为主2.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是 ( B )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl33.对卤化剂的影响下面正确的是（ A ）A．PCl5>PCl3 >POCl3>SOCl3 B. PCl5>PCl3 >SOCl3>POCl3C. PCl5>SOCl3>POCl3>PCl3D. PCl3 >POCl3>SOCl3>PCl54.离去基团活性正确的是( D )A. I->Br->F->Cl-B. I->Br->Cl->F-C. Br->F->I->Cl-D. Br->Cl->F->I-7.下列哪项不是DDC的特性？（ C ）A．脱水剂，吸水剂,应用范围广，用于多肽合成等B．反应条件温和，在室温下进行C．反应过程激烈，时间短D．反应过程缓慢，时间长8．为了使碘取代反应效果变好，下列哪项不行（ C ）A.氧化剂 B．碱性缓冲物质C.还原剂D.与HI形成难溶于水的碘化物的金属氧化物二．填空题 (本大题共20空，每空1分，共20分)1.重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
其按机理可分为？亲电重排、亲核重排、自由基重排、协同重排。
2.DDC缩合法的三个特征是？吸水剂、脱水剂、应用范围广，尤其用于多肽合成；反应条件温和，温室下进行；反应过程缓慢，时间长。
药物合成试题及答案
药物合成试题及答案1. 什么是药物合成？药物合成是指利用化学方法，从简单的原料出发，通过一系列化学反应合成具有生物活性的化合物的过程。
2. 药物合成中常用的反应类型有哪些？药物合成中常用的反应类型包括：加成反应、取代反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应等。
3. 请列举至少三种药物合成中常用的催化剂。
药物合成中常用的催化剂包括：酸催化剂、碱催化剂、金属催化剂。
4. 描述药物合成过程中的保护基团的作用。
保护基团在药物合成过程中用于保护某些敏感的官能团，防止它们在合成过程中被破坏，待合成完成后再去除保护基团，恢复官能团的活性。
5. 药物合成中如何控制反应的立体化学？控制反应的立体化学通常通过使用手性催化剂、手性辅助剂或手性起始物料来实现，以确保最终产物具有正确的立体构型。
6. 药物合成中的反应条件对产物的影响是什么？反应条件，如温度、压力、溶剂和反应时间，都会影响反应速率、产物的选择性和产率。
7. 请解释药物合成中的“一锅法”合成。
“一锅法”合成是指在一个反应容器中，通过一系列连续的反应步骤，直接从原料合成目标化合物的方法。
8. 药物合成中如何进行产物的纯化？产物的纯化通常通过结晶、蒸馏、柱色谱、萃取等方法实现，以去除副产物和杂质。
9. 药物合成中如何进行产物的鉴定？产物的鉴定通常通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）等分析方法进行。
10. 药物合成中有哪些常见的副反应？常见的副反应包括：过度反应、副反应生成、副产物形成、反应选择性差等。
11. 药物合成中如何提高反应的原子经济性？提高反应的原子经济性可以通过使用原子利用率高的合成方法、减少副反应、循环利用原料和溶剂等方法实现。
12. 药物合成中如何评估合成路径的效率？评估合成路径的效率通常通过计算合成路径的步骤数、总产率、原子经济性和环境影响等因素来实现。
13. 请列举至少三种药物合成中常用的溶剂。
药物合成中常用的溶剂包括：水、甲醇、二氯甲烷。
药物合成工艺试题答案
药物合成工艺试题答案一、选择题1. 药物合成中，下列哪个反应是亲核取代反应？A. 醇的氧化反应B. 酯化反应C. 格氏反应D. 威廉逊合成答案：D2. 在药物合成中，哪个步骤通常用于引入氨基官能团？A. 卤代烃的氨解B. 酯的水解C. 酮的还原胺化D. 烯烃的氢化答案：C3. 下列哪种催化剂常用于不对称合成中？A. 酸性分子筛B. 碱性分子筛C. 钯-碳催化剂D. 手性金属配合物答案：D4. 在药物合成中，哪个术语描述的是分子中原子的三维排列？A. 立体选择性B. 区域选择性C. 化学选择性D. 动力学分辨率答案：A5. 下列哪个是药物合成中常用的保护基团？A. 羟基保护基B. 羧基保护基C. 氨基保护基D. 所有上述选项答案：D二、填空题1. 在药物合成中，_________反应是一种通过形成不稳定的中间体来实现碳-碳键形成的方法，常用于构建复杂的分子结构。
答案：卡宾酯化2. 为了提高药物的生物利用度，合成化学家通常会引入_________基团，以增加药物的脂溶性。
答案：甲氧基3. 在药物合成的后期，_________通常用于提高目标分子的纯度和收率，这是一种通过添加或移除官能团来优化合成路线的策略。
答案：尾端修饰4. _________是一种通过模拟生物体内的酶催化反应来进行药物合成的技术，它可以提高反应的选择性和效率。
答案：生物催化5. 在药物合成中，_________是指在合成过程中产生的不需要的副产物，它们可能会影响药物的纯度和安全性。
答案：杂质三、简答题1. 请简述手性中心在药物合成中的重要性。
答：手性中心是指分子中一个碳原子连接四个不同的取代基，导致分子存在立体异构体的现象。
在药物合成中，手性中心的存在至关重要，因为不同的立体异构体可能具有截然不同的生物活性。
例如，一种异构体可能具有治疗效果，而另一种可能无效或有毒。
因此，合成化学家需要精确控制手性中心的生成，以确保药物的安全性和有效性。
药物合成试卷
一：选择题 10分1.易发生水解反应的药物结构是（ D ）A 醚B 醛C 含有巯基的药物D 苷类药物2. 有关影响滤过因素的叙述，错误的是（ C ）A 滤过面积增大，滤速加快B 降低药液粘度，可加快滤速C常压滤过速度大于减压滤过速度D 增加滤器上下压力差，可加快滤速3. 综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是A 填埋或向海中倾倒处理B 热分解或熔融再生处理C 积极寻找纸等纤维类制品替代塑料D 开发研制降解塑料4. 鉴别是（ B ）A 判断药物的纯度B 判断已知药物的真伪C 判断药物的均一性D 判断药物的有效性5. 下列药物中抗菌谱最广的是：(A) A、四环素B、青霉素GC、红霉素D、链霉素二：名词解释 15分1.官能团保护：当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
2.相转移催化剂：一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
3.重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
4.协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成5.卤化反应：分子中形成C-X的反应三：写出反应产物 15分1.H3C C CH CH3 H3C Ca(OCl)2/HOAc/H2O(1)H3C C CH CH3H3COH Cl 2.3. (3)CH 3CCHCH 3H2Br Br4.(4)OHBr5.四：写出反应通式10分1.卤代烃为烃化剂的烃化反应：2.羧酸为酰化剂的酰化反应：五：反应需要的条件和试剂 20分1.答案：2.答案：C2H5ONa，加热3.答案：NaCN/EtOH/H2O,PH7-8,加热4.答案：CrO2CL2/CCL4，H2O六．简述题 30分1.常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？答：常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。
药物合成习题答案
C2H5ONa
(COOC2H5)2CH(CH2)6CH(COOC2H5)2 Na, NH3 PhCH3 (CH2)2 HO O O (CH2)2
C2H5OOC(CH2)8COOC2H5
O
O
②试由
O
OCH3 合成
。
OH 0.25 NaBH4 OCH3 H2O H+ OCH3
OH H+ O O
H COOEt CH2CH 2COOH
HO
2．完成下列合成过程 (1)
O CHO CN PCC NaOAc O O O NaOH H3O O O COOH OH
O
(2)
CH3 O CH2OH + CH3 CHO O OC2H5 O O CH3 Claisen
Cope O
CH3 CHO
H2, Pd-C O
CHO CH3
(3)
C2H5 CH3 OCH3 OCH3 C2H5 O CO2CH3 + H3CO2C CH3 CH3 Claisen Rearrangement OH 2,4-O2NC6H5OH Tol C2H5 CH3 CO2CH3 O
药物合成反应习题
参考答案
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（ 写出下列反应的主要产物（或试剂） 或试剂） ①
②
③
④
⑤
⑥
1
⑦
⑧
⑨
⑩
2．写出下列反应的可能产物
①
②
2
③
④
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件
②
③ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
④
第二章 1.
① 完成下列反应
烃化反应
药物合成试题及答案3
研发部合成人员转正试题（三）一、单项选择题（每题2分，共40分）1、中国新药注册分类中3.1类新药是指（B ）A 改变给药途径且尚未在尚未在国内上市销售的制剂；B 已在国外上市销售但尚未在国内上市销售的原料药及制剂；C 尚未在国内外上市销售的新的复方制剂；D 改变已上市销售盐类药物的酸根、碱基或金属元素，但不改变其药理作用的原料药及制剂。
2、在离子交换色谱法中，，为了改变药品的分离选择性，尤其是对分离可电离的有机化合物尤为有利时，此时可加入（ B ）A 水B 缓冲盐C 有机溶剂D 表面活性剂3、高效液相色谱法的定量方法有( C )和外标法。
A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法4、有关影响滤过因素的叙述，错误的是（ C ）A 滤过面积增大，滤速加快B 降低药液粘度，可加快滤速C常压滤过速度大于减压滤过速度D 增加滤器上下压力差，可加快滤速5、下列关于增加药物溶解度方法的叙述，正确的是（ A ）A加助溶剂 B 搅拌 C 粉碎 D 加热6、综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是（ D ）A 填埋或向海中倾倒处理B 热分解或熔融再生处理C 积极寻找纸等纤维类制品替代塑料D 开发研制降解塑料7、一般而言，采用高效液相色谱法进行药物分析时，精密度的RSD值应小于( C )A 0.5％B 1.5%C 2%D 4%8、药典所指的“精密称定”，系指称取重量应准确至所取重量的（ B ）A 百分之一B 千分之一C 万分之一D 十万分之一9、最新版药典USP（ B ）A 第24版B 第26版C 2000年版D 第14改正版10、鉴别是（ B ）A 判断药物的纯度B 判断已知药物的真伪C 判断药物的均一性D 判断药物的有效性11、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（ D ）A 百分吸收系数B 比旋度C 折光率D 熔点12、以下关于熔点测定方法的叙述中，正确的是（ D ）A 取供试品，直接装入玻璃毛细管中，装管高度为1㎝，置传温液中，升温速度为每分钟1.0～1.5℃B 取经干燥的供试品，装入玻璃毛细管中，装管高为1㎝，置传温液中，置温速度为每分钟1.0～1.5℃C 取供试品，直接装入玻璃毛细管中，装管高度为3㎜，置传温液中，升温速度为每分钟3.0～5.0℃D 取经干燥的供试品，装入玻璃毛细管中，装管高度为3㎜，置传温液中，置温速度为每分钟1.0～1.5℃13、比旋度是指（ A ）A 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度B 在一定条件下，偏振光透过长1cm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度C 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1%旋光物质的溶液时的旋光度D 在一定条件下，偏振光透过长1mm，且含1mg/mL旋光物质的溶液时的旋光度14、避光并不超过20℃（ D ）A 阴凉处B 避光C 冷处D 凉暗处16、熔点是（ D ）A 液体药物的物理性质B 不加供试品的情况下，按样品测定方法，同法操作C 用对照品代替样品同法操作D 用作药物的鉴别，也可反映药物的纯度17、中国药典检查药物中的残留有机溶剂采用的方法是（ A ）A 气相色谱法B 比色法C 高效液相色谱法D 薄层色谱法18、美国国家处方集（ B ）A BPB NFC JPD USP19、滴定分析中，指示剂变色这一点称为（ D ）A 等当点B 滴定分析C 化学计量点D 滴定终点20、容量分析中，“滴定突跃”是指（ B ）A 指示剂变色范围B化学计量点附近突变的pH值范围C 等当点前后滴定液体变化范围D 滴定终点二、多项选择题（每题2分，共10分。
最新药物合成试卷及答案
一、写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）.Mannich反应4）.Wittig反应5）.Darzens(达秦斯)反应6）.Pinacol重排7) .Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) .Williamson 醚合成反应9) .Clemmensen还原10) . Hoesch反应二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）1）.CuCl4,2）. Ph-CH=CH2Ph-CH - CH2OHBr3）.3(CH3-CH2-CH2)3BBr/CHONa CH3-CH=CH24）.KI,H3PO4 5）.CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F2C 6H5CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F6).t-BuOCl,CHCl 350 C°OH C CH 2CH 37).CH 3CH 2CH 2OHPCl 38)O计算量HBr9).CH 3OH+H 2CCHCN90℃10).C R 1R2O X C HCOOR+3+H O11).OCH 2OHOH12).+CH HC COOHAlCl 313).ClNO 2KIDMF14).COCl+OHR.T15).2CH 3CH 2CH 2CHONaOH16). PhC ClCPhH LiAlH 417).CON(CH 3)2CH 2N(CH 3)218).19).300Kg/cm 140℃H /Ni 100Kg/cm 200℃20).O /V O21).CNO 2O CF CO H22).活性MnO 2CH 2Cl 2 R.TCH 2OHCH 2OH23).ClCOCl +CH 3COCH 2COOC 2H NH 4Cl/NH 4OH/H 2O脱乙酰基ClCO CH 2COOC 2H 524224).CH 3CH 2CH 2CH 3KMnO 425).CH 3CH 340% HNO三、写出下列反应的机理.（每个10分，共20分）1.R C C RR OH R OHH +R C C RO RR2.RHNRR H 2CNRR 'R'H+HCHO +or 苯EtOH3.CO HH+R 2NH +COHR'H 2C+R 2NCH 2CH 2C R'O四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.由不超过3个碳原子的原料来合成H 3C3CH 32. 由指定原料合成维生素B6NHO CH CH 2OHCH 2OHNO EtO H 3CVit B63.NN CH 3OC 6H 5由CH 3OCH 2OC 2H 5O合成答案一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）1．Gattermann 反应: 通式ArH+HCNC NHHCHOHCl 222．Hundriecker 反应:RCOOAg+X 2RX +CO 2 +AgX3．Mannich 反应RHNRRH 2CNRR 'R'H+HCHO +or 苯4. Wittig 反应: R 1C R 2O R 3CR 4PPh R 1R 2CR 4R 3+5. Darzens 达秦斯反应:6. Pinacol 重排C C R RRROHHOCCRRRROH +7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化CH RR'+CH 3CCH 3OOHCR'R O+CH 3CHCH 3OH8. Williamson 醚合成反应:ROH+R' XR-O-R'+HX B9. Clemmensen 还原:COCH 2Zn-Hg/Zn HCl10. Hoesch 反应ORRO+R'CNHCl ZnCl 2水解ORROCO R二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）1.2.NBS 3.CH 3CH 2CH 2Br4.5.C 6H 5CH 2Cl , Na/甲醇钠6.7. CH 3CH 2CH 2Cl8. BrCH 2CH 2CH 2CH 2OH9. CH 3OCH 2CH 2CN11.C C O ONCH 2CH 2NC C OO H 2NCH 2CH 2NH 212.CHCH 2COOH13.1)CH 2=CHCH 2Br2)H 2O10.OHR 2R 1CH 2COORR 2R 1CHCOOR11.2O12.CHCH 2COOH13. ClNO 214.15.CH 3CH 2CH 2CHOHH CCHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC CHOCH 2CH 316. PhC HCPhH17.LiAlH 418. O 3; 2. Zn, H2O 19.20. COOHCOOH23.Jones 试剂24.COOHCOOH25.CH 3COOH26.HO CH2-CH=CH2 27.C2H5CC2H5O28.CH2COOH 29.HO COOH 30.2O 31.CH3CH2CH2CHOH HC CHOCH2CH3CH3CH2CH2CH C CHOCH2CH332.ClCO CHCOOC2H5COCH3ClCO CH333.CHO10.OHR 2R 1CH 2COORR 2R 1CHCOOR11.2O12.CHCH 2COOH13. ClNO214.15.CH 3CH 2CH 2CHOHH CCHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC CHOCH 2CH 316. PhC HCPhH17.LiAlH 418. O 3; 2. Zn, H 2O 19.20. COOHCOOH23.Jones试剂24.COOHCOOH25.CH3COOH 26.HO CH2-CH=CH2 27.C2H5COC2H528.CH2COOH 29.HO COOH 30.2O 31.CH 3CH 2CH 2CHOHH CCHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCCHOCH 2CH 332.ClCOCHCOOC 2H 5COCH 3ClCO CH 333.CHO三、写出下列反应的机理.（每个5分，共15分） 1.RCCRR OH R OH+RC CRR OHR RCCROH R R RCCOHRRC C ROR R+2.3.C HHO +R 2NHC NR 2HHOHH -H 2OHHNR 2CH 2CR'OHR 2NCH 2CH 2OH-HR 2NCH 2CH 2O四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.Cl CHCH 3CH 3MgMgCl CHCH 3CH 3CH CHO OHCH 33CH3CrO 3吡啶OCH 33CH 32.N OEtOCH +OO RNCH 3EtOOOORH +NEtO CH 3CH 2OHCH 2OH3.OCH2OOC2H5NHNH2NNCH3OC6H5CH3。
药物化学复习题及参考答案
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案药物化学一、单项选择题：1.下列药物中不是β1选择性受体阻滞作用的是 [ ]A.普萘洛尔B.美托洛尔C.比索洛尔D.拉贝洛尔2.下列叙述中与卡托普利不符合的是 [ ]A.HMG-CoA 还原酶抑制剂B.分子中含巯基C、血管紧张素转换酶抑制剂 D.有手性碳原子3.下列叙述中与洛伐他汀不符合的是 [ ]A.它是前药B.它是半合成的C.与辛伐他汀具有相同的结构母核D.是降血脂药4.下面关于 H2受体拮抗剂的构效关系，正确的是 [ ]A.平面极性基团和碱性芳杂环连接柔性链的长度以4个原子较好B.呋喃环上的取代基和侧链在任意位置都会有活性C.位于桥链另一端的平面极性基团的亲水性和活性有相关性D.将侧链末端基团换成碱性较弱的甲基硫脲可口服5.法莫替丁具有相同母核结构的药物是 [ ]A.西咪替丁B.雷尼替丁C.尼扎替丁D.替莫拉唑6.与昂丹司琼性质不相符的是 [ ]A.5-HT3受体拮抗剂B.分子中含吲哚环C.与西沙比利作用相似D.无锥体外系副作用7.下列哪个药物不含羧基但有酸性？ [ ]A.吲哚美辛B.吡罗昔康C.托美丁D.甲芬那酸8.下列物质不具有钾通道阻滞作用的是 [ ]A.索他洛尔B.利多卡因C.司美利特D.BaSO49.下列抗生素中既有抗结核作用，又属于大环内酯结构的是 [ ]A.克拉维酸B.链霉素C.卡那霉素D.利福喷汀10.下列药物中属于生物烷化剂的是 [ ]A.塞替派B.哌替啶C.哌唑嗪D.哌仑西平11.关于氯吡格雷下列叙述错误的是 [ ]A.有升高血压作用B.是手性药物C.可水解D.抗血小板药12.下列药物中苯环上取代基与肾上腺素不一致的是 [ ]A.去甲肾上腺素B.沙丁胺醇C.异丙肾上腺素D.多巴胺13.有关氟西汀下列叙述正确的是 [ ]A.与5－HT重摄取有关B.易氧化C.抗过敏药D.有锥体外系副作用14.西替利嗪几乎无镇静副作用是因为它 [ ]A.脂溶性强B.与受体发生特异性结合C.分子中有哌嗪环D.易离子化，不易通过血脑屏障15.局部麻醉药的基本骨架中X部分以电子等排体取代后，其作用时间顺序为 [ ]A.-NH->-CH2->-S->-O-B.-O->-S->-NH->-CH2-C.-CH2->-NH->-S->-O-D.-CH2- >-NH->-O->-S-16.下列叙述中与西咪替丁不符的是 [ ]A.以 1，4－互变异构体发挥作用B.是H2受体拮抗剂C.含酸性基团D.含胍基部分17.关于选择性β1受体阻滞剂下列叙述不正确的是 [ ]A.普萘洛尔B.倍他洛尔C.美托洛尔D.具有苯氧乙胺类化合物18.关于HMG-CoA 还原酶抑制剂Lovastatin 构效关系的论述中，不正确的是 [ ] A.与HMG-CoA 具有结构相似性，对HMG-CoA 还原酶抑制剂具有高度亲和力 B.分子中的3－羟基己内酯部分是活性必需基团C.芳香环、芳杂环及含双键脂肪环的存在是必要的D.分子中的二甲基丁酸部分是活性必需基团19.关于氨基糖苷类抗生素下列叙述错误的是 [ ] A.都呈碱性 B.为广谱抗生素C.链霉素有抗结核作用D.庆大霉素是混合物20.能够口服的雌激素结构是 [ ]21.按作用时间分类，苯巴比妥属于( )作用药。
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一、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）
1）.
CuCl 4
2）. Ph-CH=CH 2Ph-CH - CH 2
OH
Br
3）. 3
(CH 3-CH 2-CH 2)3B
Br /CH
ONa
CH 3-CH=CH 2
4）.
KI,
H 3PO 4
5）.
CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F
2C 6H
5
CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F
OH
6).
t-BuOCl,CHCl 3
50 C
OH C CH 2
CH 3
7)
.
CH 3CH 2CH 2OH
PCl 3
8)
O
计算量HBr
9).
CH 3OH
+H 2C
CHCN
90℃
10).
C R 1R 2
O X C H
H
COOR
+3
+
H O
11).
O
CH 2
OH
O
H
12).
+
CH H
C
COOH
AlCl 3
13).
Cl
Cl
NO 2
KI
DMF
14).
COCl
+
OH
R.T
15).
2CH 3CH 2CH 2
CHO
16). Ph
Cl
C
Ph
H LiAlH 4
17).
CON(CH 3)2
CH 2N(CH 3)2
18).
19).
300Kg/cm 140℃
H /Ni 100Kg/cm 200℃
20).
O /V O
21).
C
NO
2
O CF CO H
22).
活性MnO 2CH 2Cl 2 R.T
CH 2OH
CH 2OH
23).
Cl
COCl +
CH 3COCH 2COOC 2H NH 4Cl/NH 4OH/H 2O
脱乙酰基
Cl
CO CH 2COOC 2H
5
242
24).
CH 3
CH 2CH 2CH 3
KMnO 4
25).
CH 3
CH 3
40% HNO
四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）
1.
由不超过3个碳原子的原料来合成H 3C
3
CH 3
2. 由指定原料合成维生素B6
N
HO CH CH 2OH
CH 2OH
N
O EtO H 3C
Vit B6
3.
N
N CH 3
O
6H 5
由CH 3
O
CH 2OC 2H 5O
合成
答案
一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）
1．Gattermann 反应: 通式
ArH+HCN
C NH
H
CHO
HCl
2
2
2．Hundriecker 反应:RCOOAg
+
X 2
RX
+CO 2 +AgX
3．Mannich 反应
R
HN
R
R
H 2CN
R
R '
R'H
+HCHO +or 苯
4. Wittig 反应:
R 1
C R 2
O R 3C
R 4
PPh R 1C
R 2
C
R 4
R 3+
5. Darzens 达斯反应:
6. Pinacol 重排
C C R R
R
R
OH
HO
C
C
R
R
R
R
O
H +
7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化
CH R
R'
+
CH 3CCH 3
O
OH
Al(O-iPr)3
C
R'
R O
+
CH 3CHCH 3
OH
8. Williamson 醚合成反应:
ROH
+R' X
R-O-R'+
HX B
9. Clemmensen 还原:
C
O
CH 2
Zn-Hg/Zn HCl
10. Hoesch 反应
OR
RO
+
R'CN
HCl
ZnCl 2
水解
OR
RO
C
O R
二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）
1. 2. NBS 3.
CH 3CH 2CH 2Br
4.
5. C 6H 5CH 2Cl , Na/甲醇钠
6.
7. CH 3CH 2CH 2Cl
8. BrCH 2CH 2CH 2CH 2OH
9.
CH 3OCH 2CH 2CN
11.
C C O O
NCH 2CH 2N
C C O
O H 2NCH 2CH 2NH 2
12.
CHCH 2COOH
13.
1)CH 2=CHCH 2Br
2)H 2O
10.
OH
R 2
R 1CH 2COOR
R 2
R 1CHCOOR
11.
O
CH 2
O
12.CHCH 2COOH
13. Cl
NO 2
I
14.
15.
CH 3CH 2CH 2CH
OH
H C
CHO
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH
C CHO
CH 2CH 3
16.
Ph
C H
C
Ph
H
17. LiAlH 4
18. O 3; 2. Zn, H 2O
19. 20.
COOH
COOH
23.
Jones 试剂CH 3
COOH
25.
COOH
COOH
四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）
1.
Cl CH
CH 3
CH 3
Mg
MgCl CH
CH 3
CH 3
CH CHO OH
CH 3
3
CH
3
CrO 3吡啶
O
CH 3
3
CH 3
2.
N O
EtO
CH 3
+
O
O R
N
CH 3
EtO
O
O
O
R
H +
N
EtO CH 3
CH 2OH
CH 2OH
3.
O
CH2O
OC2H5
NH
NH2
N
N
CH3
O
C6H5
CH3。