2018-2019版化学新学案同步选修五苏教版讲义：专题4 第二单元 醇 酚 第1课时 Word版含答案【KS5U 高考】

一、醇的概念、分类、命名及同分异构

1．醇的概念、分类、命名

观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：

上述物质中属于醇的有①②④⑤⑥⑦，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：

(1)概念: 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。

(2)分类

(3)命名

①步骤原则

选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇

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碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号

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标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等

表示

②实例：CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。

(4)通式

醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：

烷烃(C n H2n＋2)―→饱和一元醇通式为C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)或C n H2n＋1OH。

2．醇的同分异构现象

观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH

(1)①和⑤的分子式都是C

H6O，但是含有的官能团不同。

(2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。(3)③

属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

醇的分类及命名中的注意事项

(1)①并不是只要含有—OH的有机物就是醇，醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若—OH 与苯环直接相连，则为酚类。

②用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。

(2)醇的同分异构现象有：①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。

例1下列有机物中，不属于醇类的是()

A．丙三醇B ．C ．D．2-丁醇

例2(2017·江苏如东高级中学高二期中)某一元醇的化学式为C7H16O，已知其分子中有二个—CH3、四个—CH2—、一

个，此一元醇可能的结构有()

A．7种B．8种C．9种D．10种

二、醇的性质

1．物理性质

(1)沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。

②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。

③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。

(3)密度：醇的密度比水的密度小。

2．化学性质——以乙醇为例

(1)乙醇与钠的反应

乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；其中断键方式为乙醇上的O—H键断裂，该反应的反应类型为置换反应。

①乙醇与氢卤酸的反应

②分子间脱水成醚

乙醇与浓H 2SO 4共热在140 ℃时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

140 ℃C 2H 5OC 2H 5＋H 2O 。

(3)消去反应

①写出上述实验中产生气体反应的化学方程式： CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O 。

②该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键。 ③反应类型是消去反应。 (4)氧化反应

①燃烧反应：C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃

2CO 2＋3H 2O 。 ②催化氧化

乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu

△2CH 3CHO ＋

2H 2O 。

③醇还能被KMnO 4酸性溶液或K 2Cr 2O 7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH 3CH 2OH ――→氧化

CH 3CHO ――→氧化

CH 3COOH 。

醇的催化氧化与消去反应的规律

(1)醇催化氧化反应的规律

醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱

和键。

①RCH 2OH 被催化氧化生成醛：

2RCH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag

△

2RCHO ＋2H 2O

②被催化氧化生成酮：

――→Cu 或Ag

△

③一般不能被催化氧化。

(2)醇消去反应的规律 醇消去反应的原理如下：

①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH 3OH 、

等。②某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：

有三种消去反应有机产物。

例3 下列醇类能发生消去反应的是( )

①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇 A ．①⑤ B ．②③④⑥⑦ C ．②③④⑥

D ．②③④

例4 下列说法中，正确的是( )

A ．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃

B ．CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、 都能在铜催化下发生氧化反应

C ．将与CH 3CH 2OH 在浓H 2SO 4存在下加热，最多可生成3种有机产物

D ．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃

例5 (2018·南通中学高二期中)下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器，夹持装置略)。