芳香烃、苯(课件PPT)

（苯磺酸）
⒊加成反应
+ 3H2 + 3Cl2
Ni
∆
环己烷
紫外光
C6H6Cl6
苯的特殊结构 苯的特殊性质
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途：
化工原料、有机溶剂
课堂练习
1. 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚
节芳香烃、苯
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）
猜一猜
苯
芳香烃：分子中含有苯
环结构的烃
苯
活动探究
请根据桌上实验仪器和药品探究苯的物理性质。 颜色： 无色 状态： 液态 气味： 有特殊气味 水溶性： 不溶于水
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊气味的液体
思考：
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白 雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有 褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂FeBr3
3.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流
思考：
4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸。
三、苯的化学性质
1.氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
（火焰明亮，伴有浓烈的黑烟）
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯与溴水不发生反应， 苯与纯溴反应吗？
思考：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐 色？怎样得到纯净的溴苯？
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
苯的硝化反应
思考：
（1）试剂的添加顺序： （2）加热方式及优点： （3）长导管的作用： （4）浓硫酸的作用：
思考：
（1）试剂的添加顺序：
先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注 入浓硫酸,并及时摇匀和冷却，向冷却后 的酸中逐滴加入苯，充分振荡,混和均匀。 （2）加热方式及优点：
水浴加热； 受热均匀且温度易于控制
思考：
（3）长导管的作用： 冷凝回流
（4）浓硫酸的作用： 催化剂，吸水剂
（3）磺化反应
+ H2SO4 70~80℃
— S03H + H2O
究
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键
苯的发现和苯分子结构学说
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是 化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。 那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他 在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了 自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来， 整理苯环结构的假说,又忙了一夜。 对此，凯库勒说："我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理，…… 但不要在清醒的理智检验之前, 就宣布我们的梦。" （教材必修2第71页）
苯的具体用途；
2、预习苯的同系物的性质； 3、查阅资料了解煤的综合利用。
请各位专家提出 宝贵的建谢谢议! ！
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
未解决,它不能解释的事实是
A、D
A、苯不能使溴水Biblioteka Baidu色
B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体
D、邻二溴苯只有一种
课堂练习
2．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ）
A．苯
B．乙烷
C．乙烯 D．二氧化硫
试课堂练习
3、 试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
2.密度比水小 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯有毒
二、苯的结构
实验测得苯的分子式为C6H6 ， 那么苯分子的结构究竟如何呢 ?
实验探究
药品：苯、溴水、 酸性高锰酸钾溶液
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合
实
加入溴水
验
探 上层变橙红色，萃取
2.密度比水小 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存）
苯的危害
苯是一种对人体危害较大的 化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中 毒相似。慢性苯中毒可引发再生 障碍性贫血，还可引起白血病。
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊气味的液体
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
键长介于碳碳单键和碳碳双键之间
二、苯分子的结构
分子式：C6H6
结构简式：
结构式：
二、苯分子的结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构， 键角1200；
（2）苯分子中碳碳键完全一样，是介 于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独 特的键；
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。
思考：
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样得到纯净的溴苯？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴 苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去 溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到 纯净的溴苯。
4 (1)在同一条直线上最多有_____个原子。 17 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
小结
1、苯是平面正六边形结构的分子，
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的键；
2、苯易发生取代反应，难发生加成
反应和氧化反应。
作业布置：
1、请同学们回去查阅资料进一步了解
2.苯的取代反应：
（1）卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
纯溴苯是无色油状液体，难溶于水， 易溶于有机溶剂，密度比水大。
（2）硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时 生成一取代硝基苯
+ HNO3
浓硫酸 50~60℃
— NO2 + H2O