限定条件同分异构体的种数判断和书写
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例2、 [2013·新课标·12]分子式为C5H10O2的有机 物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体
异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（D ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
例3、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符 合下列条件的同分异构体有__5__种。
菲那西汀：
C3H6O 不饱和度：Ω=1。可能为以下几种物质: （1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团） （2）醛、酮 （3）环醇、环醚
通式 不饱度Ω
类型
CnH2n
1
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n-6
4
苯的同系物、二炔烃等
CnH2n+2O
0
醇、醚
CnH2nO
1
醛、酮、环醇、环醚、烯醇、烯醚
图-8 F
6. [2013年·新课标Ⅱ] I(如图-9)的同系物J比I相对分子 质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基， ②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应
放出CO2，共有_1_8__种（不考虑立体异构）。J的
一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢 谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种 同分异构体的结构简式______。
1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体： ①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气
12种
2、分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜 反应的同分异构体有 种
10+（6+3+3）+3=25
3、某有机物X的结构简式如下图所示，与它互为同 分异构体且属于芳香族衍生物的有机物有 种。
分子式：C8H10O，Ω=4
限定条件同分异构体的书写
同 分
构造异构
异
构
体
的
分 类 立体异构
强调才考虑
类型异构或官能团异构
碳链异构 位置异构
书
分子式
写 方
法
顺反异构
对映异构或旋光异构（了解）
构象异构 等（不要求）
方法：插入法，分配法，取代法
例1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯 的所有同分异构体
羧酸4种，甲酸酯类4种，乙酸酯类1种， 苯甲酸酯类1种，共10种
CnH2nO2
1
羧酸、酯、羟醛（酮）、醚醛（酮）
CnH2n+1NO2
氨基酸、硝基化合物
例5、写出同时满足下列条件的水杨 酸所有同分异构体的结构简式：
•①含有苯环
•②能发生银镜反应，不能发生水解 反应
•③在稀NaOH溶液中，1mol该同分 异构体能与2molNaOH反应
•④只能生成两种一氯代物
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
பைடு நூலகம்6+9+4=19
4、 X是E(如右图所示)的同分异构体， X分子中含有苯环，且苯环上一氯 代物只有2种，则X所有可能的结 构简式为：
5、[2013年·新课标I】F（如图-8所示）的芳香同分 异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发
生显色反应的有__1_3__种，其中核磁共振氢谱图
为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为 ___________。
•①含有苯环且苯环上有对位的两取代基 •②苯环上含有—NH2 •③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应
定一移一
• 例4、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质 的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异
构）（ B ）
• A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
图-9 I
7、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构 体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上 （2）分子中含有水杨酸中所有的官能团
CH3 C CCC COOH
CH2
CH2
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
OH连在—CH3或—CH2—上，共4种
8、写出同时满足下列条件的邻乙基苯甲酸所有同 分异构体的结构简式：
•①含有苯环，且苯环上含有两个取代基 •②分子中只有一个甲基 •③能发生银镜反应 •④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与 1molNaOH反应
共6种
邻乙基苯甲酸
异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（D ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
例3、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符 合下列条件的同分异构体有__5__种。
菲那西汀：
C3H6O 不饱和度：Ω=1。可能为以下几种物质: （1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团） （2）醛、酮 （3）环醇、环醚
通式 不饱度Ω
类型
CnH2n
1
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n-6
4
苯的同系物、二炔烃等
CnH2n+2O
0
醇、醚
CnH2nO
1
醛、酮、环醇、环醚、烯醇、烯醚
图-8 F
6. [2013年·新课标Ⅱ] I(如图-9)的同系物J比I相对分子 质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基， ②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应
放出CO2，共有_1_8__种（不考虑立体异构）。J的
一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢 谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种 同分异构体的结构简式______。
1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体： ①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气
12种
2、分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜 反应的同分异构体有 种
10+（6+3+3）+3=25
3、某有机物X的结构简式如下图所示，与它互为同 分异构体且属于芳香族衍生物的有机物有 种。
分子式：C8H10O，Ω=4
限定条件同分异构体的书写
同 分
构造异构
异
构
体
的
分 类 立体异构
强调才考虑
类型异构或官能团异构
碳链异构 位置异构
书
分子式
写 方
法
顺反异构
对映异构或旋光异构（了解）
构象异构 等（不要求）
方法：插入法，分配法，取代法
例1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯 的所有同分异构体
羧酸4种，甲酸酯类4种，乙酸酯类1种， 苯甲酸酯类1种，共10种
CnH2nO2
1
羧酸、酯、羟醛（酮）、醚醛（酮）
CnH2n+1NO2
氨基酸、硝基化合物
例5、写出同时满足下列条件的水杨 酸所有同分异构体的结构简式：
•①含有苯环
•②能发生银镜反应，不能发生水解 反应
•③在稀NaOH溶液中，1mol该同分 异构体能与2molNaOH反应
•④只能生成两种一氯代物
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
பைடு நூலகம்6+9+4=19
4、 X是E(如右图所示)的同分异构体， X分子中含有苯环，且苯环上一氯 代物只有2种，则X所有可能的结 构简式为：
5、[2013年·新课标I】F（如图-8所示）的芳香同分 异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发
生显色反应的有__1_3__种，其中核磁共振氢谱图
为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为 ___________。
•①含有苯环且苯环上有对位的两取代基 •②苯环上含有—NH2 •③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应
定一移一
• 例4、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质 的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异
构）（ B ）
• A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
图-9 I
7、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构 体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上 （2）分子中含有水杨酸中所有的官能团
CH3 C CCC COOH
CH2
CH2
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
OH连在—CH3或—CH2—上，共4种
8、写出同时满足下列条件的邻乙基苯甲酸所有同 分异构体的结构简式：
•①含有苯环，且苯环上含有两个取代基 •②分子中只有一个甲基 •③能发生银镜反应 •④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与 1molNaOH反应
共6种
邻乙基苯甲酸