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原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固。
2020/8/1
共价键具有方向性(最大重叠原理):
y
1s
2p
x
（a）x轴方向结合成键
y
1s
2p
x
（b）非x轴方向重叠较 小不能形成键
2020/8/1
2020/8/1
2020/8/1
三 、杂化轨道理论
2p — — —
能
2s —
量
1s —
碳原子基态的电子构型
2020/8/1
三、化合物的结构
• 化合物的结构是指：分子中原子间的排列次序、原子 相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电 子的分布状态等各项内容在内的总称。
2020/8/1
2020/8/1
2020/8/1
§1.3 有机化合物中的共价键
• 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2，不易获得或失去
2020/8/1
乙醇
C2H6O
HH
H c c OH
HH
H3C-CH2-OH
甲醚
C2H6O HH
HcO cH
HH H3C- O- CH3
2020/8/1
二、构造异构现象
• 前述丁烷和异丁烷的异构现象，只是分子中各原子 间相互结合的顺序不同而引起的，只是构造不同而导 致的异构现象，又叫做构造异构现象。 • 有机化合物还可由于构型(顺、反；Z、E；R、S)和 构象不同而造成异构现象。
2020/8/1
• 自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F) 创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含 有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化 合物还含氧、硫、氮等元素。
• 葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化 合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。
• 肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点， 认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于 是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化 合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此， 把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。
2020/8/1
2020/8/1
• 20世纪建立了现代有机结构理论。 • 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论. • 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后， 建立了量子化学。 • 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化 学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑 料为主的有机合成材料工业. • 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守 恒原理。
• 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分 子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分 子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定 了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的； 分子中各原子之间存在着互相影响。
2020/8/1
• 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 • 1874年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A) 分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 说明了旋光异构现象。 • 1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。 • 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。
个单电子的波函数（x，y，z）来描述. 称为原子轨 道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状。 （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电 子(自旋相反)配对的结果。
（2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配
对成键,就不能与其它未成对电子偶合。
（3）共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的
2020/8/1
• 碳原子在与氢原子成健前，它的已成对的2s电子中， 有一个s电子容易被激发至能量较高的2pz空轨道中(只 需要402kJ/mol的能量)。
• 这个激发态的电子构型可以表示为1s22s12p1x2p1y2p1z。
• 按照鲍林(L．Pauling)提出的杂化理论，原子轨道在成 健时可进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。这种 杂化轨道的成键能力更强，即使部分能量需补偿激发 的需要，仍然可以使体系释出能量而趋于稳定。
制得草酸。
2020/8/1
2020/8/1
• 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典 的有机结构理论。
• 1857年wenku.baidu.com库勒提出了碳是四价的学说。
• 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子 中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了 有机化学结构理论基础。
2020/8/1
2020/8/1
2020/8/1
§1.2 有机化合物的特点
• 绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷 等少数元素组成,但种类繁多。 • 碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 • 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）。
2020/8/1
2020/8/1
化合物 分子式 构造式 结构简式 分子模型
2020/8/1
§1.1 有机化合物和有机化学
一、有机化学的发展
• 人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的.
• 人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的 认识和取得是比较近代的事情。
• 直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的 有机物质。
• 如：1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. 1824年，德国化学家维勒（F.Wöhler）从氰经水解
• 因此这里的一个2s轨道与三个2p轨道(2px、 2py 、2pz) 通过杂化而形成四个杂化轨道(见下图)。
2020/8/1
2p — — —
能 2s —
量
1s —
2p — — — 2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
一个2s电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要402 kJ/mol
价电子，易形成共价键。
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的
结构式。
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键。
• •C• + 4H•
•
2020/8/1
H H•• C••••••H
H
路易斯结构式
H
H—C—H H
凯库勒结构式
一 、价键理论:
• 原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一
2020/8/1
共价键具有方向性(最大重叠原理):
y
1s
2p
x
（a）x轴方向结合成键
y
1s
2p
x
（b）非x轴方向重叠较 小不能形成键
2020/8/1
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三 、杂化轨道理论
2p — — —
能
2s —
量
1s —
碳原子基态的电子构型
2020/8/1
三、化合物的结构
• 化合物的结构是指：分子中原子间的排列次序、原子 相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电 子的分布状态等各项内容在内的总称。
2020/8/1
2020/8/1
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§1.3 有机化合物中的共价键
• 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2，不易获得或失去
2020/8/1
乙醇
C2H6O
HH
H c c OH
HH
H3C-CH2-OH
甲醚
C2H6O HH
HcO cH
HH H3C- O- CH3
2020/8/1
二、构造异构现象
• 前述丁烷和异丁烷的异构现象，只是分子中各原子 间相互结合的顺序不同而引起的，只是构造不同而导 致的异构现象，又叫做构造异构现象。 • 有机化合物还可由于构型(顺、反；Z、E；R、S)和 构象不同而造成异构现象。
2020/8/1
• 自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F) 创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含 有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化 合物还含氧、硫、氮等元素。
• 葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化 合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。
• 肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点， 认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于 是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化 合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此， 把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。
2020/8/1
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• 20世纪建立了现代有机结构理论。 • 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论. • 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后， 建立了量子化学。 • 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化 学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑 料为主的有机合成材料工业. • 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守 恒原理。
• 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分 子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分 子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定 了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的； 分子中各原子之间存在着互相影响。
2020/8/1
• 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 • 1874年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A) 分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 说明了旋光异构现象。 • 1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。 • 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。
个单电子的波函数（x，y，z）来描述. 称为原子轨 道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状。 （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电 子(自旋相反)配对的结果。
（2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配
对成键,就不能与其它未成对电子偶合。
（3）共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的
2020/8/1
• 碳原子在与氢原子成健前，它的已成对的2s电子中， 有一个s电子容易被激发至能量较高的2pz空轨道中(只 需要402kJ/mol的能量)。
• 这个激发态的电子构型可以表示为1s22s12p1x2p1y2p1z。
• 按照鲍林(L．Pauling)提出的杂化理论，原子轨道在成 健时可进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。这种 杂化轨道的成键能力更强，即使部分能量需补偿激发 的需要，仍然可以使体系释出能量而趋于稳定。
制得草酸。
2020/8/1
2020/8/1
• 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典 的有机结构理论。
• 1857年wenku.baidu.com库勒提出了碳是四价的学说。
• 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子 中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了 有机化学结构理论基础。
2020/8/1
2020/8/1
2020/8/1
§1.2 有机化合物的特点
• 绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷 等少数元素组成,但种类繁多。 • 碳元素:核外电子排布 1s22s22p2 • 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）。
2020/8/1
2020/8/1
化合物 分子式 构造式 结构简式 分子模型
2020/8/1
§1.1 有机化合物和有机化学
一、有机化学的发展
• 人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的.
• 人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的 认识和取得是比较近代的事情。
• 直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的 有机物质。
• 如：1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. 1824年，德国化学家维勒（F.Wöhler）从氰经水解
• 因此这里的一个2s轨道与三个2p轨道(2px、 2py 、2pz) 通过杂化而形成四个杂化轨道(见下图)。
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2p — — —
能 2s —
量
1s —
2p — — — 2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
一个2s电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要402 kJ/mol
价电子，易形成共价键。
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的
结构式。
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键。
• •C• + 4H•
•
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H H•• C••••••H
H
路易斯结构式
H
H—C—H H
凯库勒结构式
一 、价键理论:
• 原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一