杂环化合物英文命名 ppt课件

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有机化学课件--第二十章杂环化合物

有机化学课件--第二十章杂环化合物
N H
1
S
1
N
f u r a np y r r o l et h i o p h e n e p y r i d i n e
呋 喃 吡 咯噻 吩吡 啶
1
N H indole
吲哚
1
N
quinoline 喹啉
2019/8/23
课件
7
2. 杂环及环上取代基的编号 (1) 母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”。
2019/8/23
课件
11
二、呋喃、噻吩、吡咯杂环的化学性质
1.亲电取代反应 从结构上分析,五元杂环为Π 56共轭体系,电
荷密度比苯大,发生亲电取代反应的速度也比苯快 得多。 如以苯环上碳原子的电荷密度为标准(作为 0),则五元杂环化合物的有效电荷分布为:
0
0
0
0
0
0
- 0.02
- 0.03
O
+0.1
DMF, POCl3
N H
20-30℃
吡啶 SO3 N H
NO2
N H CHO
N H SO3H
N H
3-硝基吲哚 3-吲哚甲醛 3-吲哚磺酸
含吲哚的生物碱广泛存在于植物中, 如麦角碱、马钱子碱、利血平等
2019/8/23
课件
34
C H 2C O O H
β -吲 哚 乙 酸 ( 植 物 生 长 调 节 剂 ) N H
CH3I O
△ N
CH3 N-甲 基 吡 咯
CH3CCl
△ N
COCH3 N-乙 酰 基 吡 咯
C H C l3/KO H
CHO N H α-吡 咯 甲 醛
课件
N
CH3

杂环化合物hPPT课件

杂环化合物hPPT课件

N
1、吡咯的结构特点
H
(1)杂化方式: sp2
p
sp2 p
C:
C:
吡啶
sp2 p 吡咯
sp2 p
N:
N:
同: 成环的C、N原子均为sp2杂化 异: 吡啶N:孤电子对处于sp2杂化轨道中
吡咯N:孤电子对处于未杂化的p轨道中 •39
(2)成键方式: e
吡啶:
● ●



吡咯:


N● ●

e



●●
C H = C H2 N
奎宁 (抗疟疾药)
N
CH3
H3CO
α
合成原料应选择:

4-甲基-6-甲氧基喹啉
NH2
+ OCH3
β αO CH2=CH-C-CH3
H3CO
NO2
浓H2SO4
H3CO
CH3
N •32
HOOC 例4: 以苯为起始物合成:
N C6H5
合成路线:
CH3Cl AlCl3
CH3
HNO3 H2SO4
① 与质子酸的成盐反应:(无机强酸)
反应:
+ HCl
N
② 与Lewis酸的成盐反应:
+
N
H
Cl -
反应: N + SO3
+
N
–SO-3
N • SO3
N-磺酸吡啶 (温和的非质子磺化剂)
N + CrO3
+
N
–CrO-3
N • CrO3
N-铬酸吡啶
(温和的非质子氧化剂) •15
(3)吡啶芳环的亲电取代反应

第十七章 杂环化合物-63页PPT资料

第十七章 杂环化合物-63页PPT资料
稠杂环化合物的编号按照规定的顺序进行。
C H 3
1 N2
O
H O
4-m ethyl-4H -pyran isoquinolin-6-ol
C H 3
O H N
N
N
NN
H
H
3-m ethyl-1H -indole 1H -im idazo[4,5-d]pyridazin-4-ol
4-甲基吡喃/6-羟基异喹啉/3-甲基吲哚/6-羟基嘌呤
N O
H
S
LOGO
The chemical properties of pyrrole
吡咯是富电子芳香环,多余电子来自N原子。 吡咯无碱性,N-H有酸性,和强碱反应生成吡咯
钾盐或镁盐。
KOH
N H
N- K+ EtBr
N- K+
CH3 N
吡咯钾盐与卤代烃反应可以生成N-烃基吡咯;
LOGO
咪唑
S 1 ,3 -th ia zo le
噻唑
O 1 ,3 -o xa zo le
噁唑
LOGO
六元杂环的命名 常见六元杂环的母体化合物及其名称。
N
N
N
pyridine
Npyrim idine
N
pyrazine
吡啶
嘧啶
吡嗪
H N
O
p ip e rid in e
H N
4 H -p y ra n
O
m o rp h o lin e
吡咯和重氮盐在α—位上偶连反应。 吡咯和亲二烯体无双烯合成反应, 起(α—位上)共轭加成反应.
C6H5N2+
N H
N
N
N H

chapt16杂环化合物PPT课件

chapt16杂环化合物PPT课件
2- 乙基噻唑
43 52 O2N N1 CH3
CH2CH2OH
2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基)吡咯
NO2
6
5
4 3
7 8
2
N1
5-硝基喹啉
6 1N
5N 7 8
23N4 N9 8
5 6
7 8
4 3
N2
1
34 N 2N
1
N5 6
7 N8
Organic Chem
二、一杂五元杂环化合物
1. 结构特点
10
Organic Chem
芳香性证据:
① NMR 化学位移低
环电流的存在,各向异性去屏蔽
H 6.37
H 6.22
O
H 7.42
N H
H 6.68
H 7.10 S H 7.30
②偶极矩:
O
1.73 D
S
1.90 D
N H
1.58 D
O
0.70 D
S
0.51 D
11
N H
1.81 D
Organic Chem
CH3CH2CH2CH3 + H2S
S
H2/M oS3
S
Na/C2H5O H S
+S
18
Organic Chem
e. 吡咯的酸碱性
p-π 共轭,碱性极弱,pKb=13.6 N上的H有酸性,pKa=15
+ KOH N H
+ RMgX
O
R Cl N K
RX N MgX
19
NR O
N R
R N HO NR H
N
N
N
O

杂环化合物英文命名ppt课件

杂环化合物英文命名ppt课件

N
3H-Pyrrole
7
➢若有多种杂原子时,应按下列优先顺序排列 O S NP
O N
CN
1,2,3-oxadiazole
S N
CS
1,3,2-dithiazole
O C
1,3,4-oxathiazole
NS
8
O N
CS
1,3,2-oxathiazole
O S
1,2-oxathiane
O S
1,2-oxathiin
OO
4H-Furo[2,3-b]oxocin
OO
Furo[2,3-b]oxepin
O O
2H-Furo[3,2-b]oxocin
11
O
Furo[3,4-b]-1,4-oxathiin
O
O S
O S
4H-Furo[3,4-e]-1,3-oxathiin
12
N S
2H-1,2-thiazine
9
对于多元环,母体部分一般总是取最大的含N环系,若无含N环系,则按P,O,S优先顺序进入 标题母体
ON
Furo[2,3-b]pyridine
O S
N N
Pyrido[2,3-g]quinoline
Thieno[3,2-b]furan
10
N O
1H-Furo[3,4-b]azepine-azirine thiete
N
azete
O O
1,3-dioxole
O
oxirane
N
aziridine
S
thietane
N
azetidine
O 1,3-dioxolane
O

常用杂环结构名,中英文对照(最全总结,精美ppt)

常用杂环结构名,中英文对照(最全总结,精美ppt)
01 五元杂环
吡咯 pyrrole
吡咯烷 pyrrolidine
呋喃 furan
四氢呋喃 tetrahydrofuran
噻吩 thiophene
四氢噻吩 tetrae
咪唑 1H-imidazole
Tip1:音译,选择左边带有口字旁的同音汉字;Tip2:加氢得饱和环(例如两个双键通常加四氢)
吲嗪 indolizine
酞嗪 phthalazine
吖啶 acridine
吩嗪 phenazine
吩噻嗪 phenothiazine
吩噁嗪 phenoxazine
03 稠合杂环
咔唑 carbazole
01 五元杂环
1,2,4-噻二唑 1,2,4-thiadiazole
1,2,3-噻二唑 1,2,3-thiadiazole
02 六元杂环
吡啶 pyridine
哌啶 piperidine
吡喃 pyran
四氢吡喃 tetrahydropyran
嘧啶 pyrimidine
哒嗪 pyridazine
1,2,3-三嗪 1,2,3-triazine
03 稠合杂环
吲哚 indole
吲唑 indazole
苯并咪唑 benzimidazole
喹啉 quinoline
喹喔啉 quinoxaline
噌啉 cinnoline
喹唑啉 quinazoline
异喹啉 isoquinoline
03 稠合杂环
1,8-萘啶 1,8-naphthyridine
嘌呤 purine
1,2,4-三嗪 1,2,4-triazine
02 六元杂环
吡嗪 pyrazine
1,3-二恶烷 1,3-dioxane

第十三章 杂环化合物 49页PPT文档

第十三章 杂环化合物 49页PPT文档
Organic Chemistry
第十三章 杂环化合物
Fuzhou University
Organic Chemistry
第十三章 杂环化合物
(Heterocyclic ompounds)
一. 分类和命名 二. 五元杂环化合物 三. 吡 啶 四. 喹啉、异喹啉
Fuzhou University
Organic Chemistry
N H
C H 2C H 2C O 2C H 3 N H
吡咯不能双烯合成
Organic Chemistry
3. 吡咯的其它性质 吡咯的弱酸性,它的pKa=16.5,比酚弱,比醇强, 可与强碱(NaNH2, KNH2、RMgX)或金属作用。
Fuzhou University
Na , K
N H
或浓NaOH
Organic Chemistry
Br2
300℃ N
Br N 39%
Br2 Br
20℃ N NH2
N NH2 90%
Fuzhou University
亲电取代可以进行,但比较难。 芳环上有给电子取代基时,有利于亲电取代。
Organic Chemistry
3.亲核取代反应,主要生成α位取代产物
Organic Chemistry
一、分类和命名 杂环化合物
单杂环 稠杂环 巨杂环 螺杂环 桥杂环 杂环多面体
Fuzhou University
Organic Chemistry
单杂环
三元杂环 O S
四元杂环
NN S
五元杂环 O
O
六元杂环 NN H
七元杂环
N H
Fuzhou University

第十五章杂环化合物.ppt

第十五章杂环化合物.ppt

OCO +O OC H 2 O HH
(3)羟醛缩合反应
稀 碱 O CH+O C3H CHO
CH=CHCH O
(4)安息香缩合反应
O
KO 醇 溶 H 液
OCHO
OO CC H HO
3.糠醛的用途
糠醛是良好的溶剂,常用作精练石油的溶剂,以溶解 含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香,脱出色素,溶 解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。
2.亲电取代反应
Cl2, AlCl3 100 ℃
Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
N
Br
N
3 氯吡啶 3 溴吡啶
N
浓 H2SO4
NO2 3 硝基吡啶
HgSO4催化,220 ℃
N
混酸 300 ℃
SO3H 吡啶 3 磺酸 N
3.氧化还原反应
(1)氧化反应
N 吡啶
N
N 嘧啶
O 吡喃
一、吡啶
(一) 来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中,吡啶衍生物广
泛存在于自然界,例如,植物所含的生物碱不少都具有吡 啶环结构,维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含 有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料(如合成药 物)、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。
吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热(500℃)制得, 也可从乙炔制备。
CH
多 聚 戊 糖
戊 糖
呋 喃 甲 醛
2.糠醛的性质
同有α-H的醛的一般性质。 (1)氧化还原反应
O CHO
CuO, Cr2O3 150℃,10MPa
O CH2OH
KMnO4 弱碱性
O COOH
V2O5 - MoO O2, 320℃,

第十六章杂环化合物ppt课件

第十六章杂环化合物ppt课件

NH2
O 醛(酮)
H
R' R
H R' R
N NH H
N HN H 2
R' R
NN H
H R' R N HN2 H 2
H R' R - NH4
O
O
+ Br2
O 0℃
O Br
α–溴代呋喃
(90%)
(4)
S
+Br2
AcOH 室 温
Friedel–Crafts酰基化
α–S溴 代 B 噻 r 吩
催化剂:OS+ nC(C lH 4,3C BO F)23O 等BF3
O O C CH3 2–乙 酰 基 呋 喃
(75% ~92% )
O
N +(CH3CO)2O150~200℃ N C CH3
benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine
喹啉N
N
异喹啉
quinoline isoquinoline
N
吖啶
acridine
• 杂环的编号一般从杂原子开始,含多个
杂原子时按O、S、N的次序编号。
43
4 N 3
4
5
N 3
52
O 1
C H 35S12
C H 3 C O 6
六氢吡啶
(哌啶)
有机碱催化剂、环氧树脂的固化剂
氧化: 吡啶与过氧化氢作用生成吡啶–N–氧化物:
NO2
NO2
H2O2,AcOH
HNO3,H2SO4
PCl3,CHCl3
N
65℃
90℃
N
N

N

杂环化合物ppt(完美版)

杂环化合物ppt(完美版)

苯胺
..
NH H
吡啶
三乙胺
哌啶
了解 28
了解 2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ CH3I .N.
(孤对电子) 亲核性
+ . I- 碘化N-甲
N CH3
基吡啶
季铵盐
异裂
易受亲核试 剂的进攻
29
2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ PhCOCl reversible
.N.
可逆
+ . Cl- 氯化N-苯甲
掌握
呋喃
噻吩
吡咯
6
含两个杂原子的五元单杂环
吡唑 咪唑 咪唑较常用
恶唑 噻唑 异恶唑
熟悉
7
含一个杂原子的六元单杂环
熟悉
吡啶 2H-吡喃 含两个杂原子的六元单杂环
哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪
8
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
喹啉
异喹啉
嘌呤
熟悉
9
有特定名称杂环母核的编号说明: • 对于单杂环母核,从杂原子开始编号,使 取代基位次最小。
N
酰基吡啶
O CPh
吸电子能力: R4N + > Cl -
正电性增强,易 发生亲核加成
用途: N-酰基吡啶是比酰氯、酸酐更好的酰化剂。
了解
30
3、亲电取代反应 了解
作为 “缺π” 芳杂环,吡啶需较剧烈的条件下进 行,取代基进入β位,但不发生傅-克反应。
(傅-克反应)
α,γ位不发生亲电取代反应。
31
2-乙酰基呋喃 α,α’-二甲基呋喃 熟悉
10
• 若同一环上有多个杂原子,按 O、S 、-NH- 、 -N= 顺序编号,使其他杂原子位次尽可能小。

第12章杂环化合物-PPT文档资料47页

第12章杂环化合物-PPT文档资料47页

R
R
S
(NH4)2SO4 R 或 NH3,
R N H
H 3 CCO H 2 CC O O C 2 H 5 +
H 2 CN H 2OCC H 3
H +
α-氨基酮
β-二羰基化合物
H 3 C C O O C 2 H 5 N C H 3 H
18
4、 呋喃、吡咯的重要衍生物
(1) 糠醛( Furfural)
N
N
O
吡啶比苯容易还原,可用催化氢化或化学试剂还原为六氢 吡啶。
[ H]
N
N
H
36
(4)侧链α-H的反应:吡啶2,4,6-位的烷基侧链α-H比较活波, 在强碱催化下可进行缩合反应。
N C H 3+
O
N aN H 2
O H
C
N C H 2 C
CH3 N
CH3I NaNH2
CH2CH3 N
5 1N
2 CH3
H
2-甲基咪唑
N OH
8-羟基喹啉
7 6
5 4
HN 1 2
3 CH2COOH
3-吲哚乙酸
2
3 N
4
H N
9
1N 6
8
5
N 7
NH2
6-氨基嘌呤(腺嘌6呤)
4 N3
5
2
O1
噁唑
Oxazole
4 N3
5
2
S1
噻唑
Thiazole
4 N3
5
2
N H
1
咪唑
Imidazole
C 2H 5
N S
N H 2 N
N
5-乙基噻唑 4-氨基嘧啶

第14章 杂环化合物和维生素PPT课件

第14章 杂环化合物和维生素PPT课件

五元杂环
4

5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
4

5

O
1
呋喃(furan)
吡唑(pyrazole)
咪唑(imidazole)
噻唑(thiazole)
六元杂环
γ 4
5

γ 4
5

6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
6 O 2α 1
吡喃(pyran)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪(pyrazine)
3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1,2,3…或α,β,γ…) ② 不止一个杂原子, 按O, S, N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则 ④ 稠杂环和稠环芳烃同, 少数特殊
命名规则: 1. 环上原子编号一般从杂原子开始,杂原子
编号为1。有时也以、和编号。 2. 当杂环上连有-R,-X,-OH,-NH2等取代基
5 6
4 3
5 6
4 3
7 8
2 N 1
7 8
N2 1
喹啉(quinoline) 异喹啉(isoquinoline)
吖啶(acridine)
杂环并杂环
6 5
1N
2 N4 3
7 N
8
N H
9
嘌呤(purine)
Nomenclature:
1. 音译名(同音汉字加“口”字旁)
2. 以杂环为母体 (醛基, 羧基 , 磺酸基除外)
嘧啶衍生物
NH2 N
HO N
O
H
N
CH3
ON
H
胞嘧啶(C)
ON
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ຫໍສະໝຸດ NazeteN
azetidine
O
1,3-dioxole
O
O
1,3-dioxolane
O
指示氢——由定位号加上大写字母H组成, 置于环系之前以表示其饱和原子的位置
N
1H-Pyrrole
N
2H-Pyrrole
N
3H-Pyrrole
➢若有多种杂原子时,应按下列优先顺序排列
O S NP
O N
CN
1,2,3-oxadiazole
说明:
➢凡含氮杂原子,加上“e” ➢饱和无氮杂环
用 “ane” 代替 “in(e)” 或 “ete, ole” 中 ➢饱“和e有” 氮杂环
用 “idine” 代替 “ine” 或 “ete, ole” 中“e”
举例:
O
N
N
1H-azirine
S
thiete
S
oxirane aziridine thietane
ON
N
N
Furo[2,3-b]pyridine Pyrido[2,3-g]quinoline
O
Thieno[3,2-b]furan
S
N O
OO
1H-Furo[3,4-b]azepine Furo[2,3-b]oxepin
OO
O
O
4H-Furo[2,3-b]oxocin 2H-Furo[3,2-b]oxocin
杂环化合物命名规则
五元环
O
S
N
Furan Thiophene Pyrrole
N S
Thiazole
六元环
N
Pyridine
O
Pyran
N N
Pyrimidine
精品资料
• 你怎么称呼老师?
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点,你 是否会认为老师的教学方法需要改进?
• 你所经历的课堂,是讲座式还是讨论式? • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒,也不怕那风雨狂,只怕先生骂我 笨,没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照,花儿对我笑,小鸟说早早早……”
稠杂环
N
Quinoline
N
Indole
O
Benzofuran
杂原子用下列前缀替代
O
S
N
oxa-
thia-
aza-
环的大小用特殊的结尾表示
环原子数 3 4 5 6 7
8
结尾词 -irine -ete -ole -in(e) -epin(e) -ocin(e)
S N
CS
1,3,2-dithiazole
O C
NS
1,3,4-oxathiazole
O N
CS
1,3,2-oxathiazole
O S
1,2-oxathiane
O S
1,2-oxathiin
N S
2H-1,2-thiazine
对于多元环,母体部分一般总是取最大的 含N环系,若无含N环系,则按P,O,S 优先顺序进入标题母体
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