核磁共振1H谱图解析与结构确定

O C CH3
δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代
ab
Oc
正确结构：
CH 2CH 2OC CH 3
δ3.0 δ 4.30
δ2.1
精品
谱图解析与结构确定(2)
C7H16O3，推断其结构
9
δ 5.30 1
δ 3.38 δ 1.37 6
精品
结构确定(2)
C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1)
第十一章 核磁共振波 谱分析法
第四节 谱图解析与化合物
结构确定
一、谱图中化合物的 结构信息 二、谱图解析 三、谱图联合解析
精品
一、谱图中化合物的结构信息
（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，
多少种；
（2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，
多少个； （3）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境，
CH
δ 3.87 CH3峰，向低场位移,与电负性基团相连
正确结构： H3CO
O CH
精品
三、联合谱图解析
（1）C6H12O
1700cm-1, C=0, 醛,酮
<3000 cm-1, -C-H 饱和烃
两种质子 1：3或3：9
-CH3 ：-C(CH3)3 无裂分，无相邻质子
精品
谱图解析 （2）C8H14O4
谱图解析（ 2 ）
质子a与质子 b所处的化学环境 不同，两个单峰。
单峰：没有相邻 碳原子（或相邻 碳原子无质子）
质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应， 峰在低场（相对与质子a ）出现。
质子b也受其影响，峰也向低场位移。
精品
谱图解析（ 3 ）
裂分与位移
精品
谱图解析（ 4 ）
苯环上的质子在低场出现。为什么？ 为什么1H比6H的化学位移大？
化合物中位置； （4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数； （5）偶合常数(J)：确定化合物构型。
不足之处：仅能确定质子（氢谱）。
精品
1H—NMR图谱的解析大体程序为： （1）首先注意检查TMS信号是否正常； （2）根据积分曲线算出各个信号对应的H数； （3）解释低磁场处（δ10～16）出现的—COOH及具
( 1) 三种质子 4：4：６
(2) 裂分，有相邻质子；
(3) =1.3(6H) 两个 CH3 裂分
为3,相邻C有2H; CH3-CH2-
(4) =2.5(4H) ,单峰,
CO-CH2CH2-CO-
(5) =4.1(4H) 低场(吸电子),
两个 -O-CH2-
精品
1700cm-1, C=0, 醛, 酮，排除羧酸，醇， 酚
有分子内氢键缔合的—OH基信号； （4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低
级偶合系统； （5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统； （6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、
MS等提供的信息进行确定。
精品
二、谱图解析
1. 谱图解析
精品
6个质子处 于完全相同 的化学环境， 单峰。
没有直接与 吸电子基团 （或元素） 相连，在高 场出现。
化合物 C10H12O2，推断结构
δ7.3
δ 5.21 5H
2H
δ2.3 δ1.2 2H 3H
精品
结构确定(3)
化合物 C10H12O2， u=1+10+1/2(-12)=5
1) δ 2.32和δ 1.2—CH2CH3相互偶合峰 2) δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 3) δ 5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连
哪个正确? a O
b
CH2 C O CH2CH3 A
a
Ob
正确：B
为什么? CH2 O C CH2CH3 B
精品
谱图解析与结构确定(4)
化合物 C8H8O2，推断其结构
10 9 8 7 6 5 4 3
精品
结构确定(4)
化合物 C8H8O2， u=1+8+1/2(-8)=5
7-8芳环上氢，四个峰对位取代 •δ 9.87—醛基上上氢，低场 O
a. δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互偶合峰
b. δ 3.38含有—O—CH2结构 结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)3
c. δ 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连
O CH2CH3
正确结构： HC O CH2CH3
O CH2CH3
精品
谱图解析与结构确定(3)
<3000 cm-1, -C-H
饱和烃，无芳环
精品
对比
精品
2. 谱图解析与结构确定
化合物 C10H12O2
3
2 2
5
8
7
6来自百度文库
5
4
3
精品
2
1
0
谱图解析与结构确定(1)
u=1+10+1/2(-12)=5,
u=1+n4 + 1/2(n3-n1)
δ 3.0和δ 4.30三重峰和三重峰 O—CH2CH2—相互偶合峰
δ 2.1单峰三个氢，—CH3峰 结构中有氧原子，可能具有：