邢其毅基础有机化学-考题选编和答案.pdf
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-炔烃(圣才出品)
第9章炔烃
一、选择题
1．卤素与炔烃进行加成反应时，反应活性最强的是（）。
A．氟
B．氯
C．溴
D．碘
【答案】A
2．对丙烷、丙烯、丙炔、1，2-环氧丙烷进行鉴别，应采用下列哪几种试剂才能把这四种物质鉴别出来（）。
（a）紫红色溶液
（b）红棕色溴水溶液
（c）
（d）Lucas试剂
A．（a）（b）
B．（a）（b）（c）
C．（a）（b）（c）（d）
D．（a）（c）
【答案】B
二、填空题。
【答案】
三、简答题
1．分子式为的某开链烃A，可发生下列反应：A经催化加氢可生成3-乙基戊烷；
A与硝酸银铵溶液反应可产生白色沉淀；A在催化下吸收1mo1氢生成化合物B，B能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。
试写出A、B和C的结构式。
答：
2．完成转化
答：
3．由苯、乙炔合成（无机试剂任选）
答：
4．以小于等于2个碳的有机物为原料及必要的试剂合成。
答：
5．用化学方法鉴别丁烷，甲基丙烷，1-丁炔，1-丁烯。
答：
6．写出A~E的结构式。
答：即
7．以乙炔及其他C≤4的原料合成化合物。
答：
8．由指定原料和常用试剂合成下列化合物。
（1）由丙炔制备丙酮（2）由丙炔制备2-溴丙烯
（3）由2-戊醇合成2-戊炔（4）由异丙基乙炔合成4-甲基-2-戊炔
答：
9．完成下列反应。
（1）由乙炔为有机原料，合成内消旋的3，4-二氯己烷。
（2）由乙炔作为惟一的有机原料，合成
答：。
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第1章绪论第2章有机化合物的分类表示方法命名第3章立体化学第4章烷烃自由基取代反应第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应第7章醇和醚第8章烯烃炔烃加成反应（一）第9章共轭烯烃周环反应第10章醛和酮加成反应（二）第11章羧酸第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应第13章缩合反应•试看部分内容考研真题精选一、选择题1下列不属于Lewi s酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．C H3C N【答案】C查看答案【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学20 10年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学20 10年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C查看答案【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学200 2年研]【答案】BC查看答案【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-章节题库(第1~4章)【圣才出品】
第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。
A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。
选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。
2．下列各酚中，酸性最强的是（）。
【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。
根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。
3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。
【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。
F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。
因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。
二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。
答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。
答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。
答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。
（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。
理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。
（2）OH－＞SH－。
理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题第一部分考研真题精选一、选择题1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。
[武汉大学2001研]A．伯胺B．仲胺C．叔胺D．都可以【答案】BXXXX【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。
三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。
2主要得到（）。
[武汉大学2002研]【答案】CXXXX【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。
[武汉大学2002研]【答案】CXXXX【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。
4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】AXXXX【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]【答案】DXXXX【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。
6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】BXXXX【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。
7下列化合物有芳香性的是（）。
[华中科技大学2000研]【答案】B，CXXXX【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。
基础有机化学第三版答案邢其毅
基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表示键伸向纸面前方；锯架式是从c?c键轴斜45?方向看，每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。
纽曼式是从c?c键的轴线上看。
（参见书上82页）其它烷烃的表示方法可类推。
2伞形式：实线表示的键在纸面上，虚线表示的键在纸面后，楔形线表示的键在纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。
3构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。
4构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。
表示构造式的方法有四种。
5结构简式：为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间的键线省略，或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。
6蛛网式：将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线，就得到了蛛网式，因其形似蛛网而得名。
7键线式：还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?，一根单键和一根三键之间的夹角为180?，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。
用这种方式表示的结构式为键线式。
8路易斯构造式：用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为路易斯构造式。
在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。
只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。
【篇二：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这一规则称为马氏规则。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成(圣才出品)
5． 【答案】 【解析】第一步为烯烃与混合试剂的加成（注意：羟基带负电荷，氯带正电荷，加成产 物遵守马氏规则）；第二步为消除溴化氢的反应。
6．比较下列二烯烃氢化热的大小
。
【答案】（b）＞（c）＞（a）
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7．
。
【答案】 【解析】烯烃与 H2/Raney Ni 的反应为顺式加成。
8．
。
【答案】CH2=CHCH=CH2/Δ；LIAlH4（或 Na＋EtOH） 【解析】第一步是双烯合成，第二步是酯的还原。
9．
。
【答案】
10．
。
【答案】
三、简答题 1．3-甲基-1，2-丁二烯发生自由基氯化反应时，生成较高产率的 2-甲基-3-氯-1，3丁二烯。请写出反应机理。
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答：
16．维生索 D 系抗佝偻病维生素，对骨骼的生长起重要的作用，其中以维生素 D2 和维 生索 D3 作甩最强。人体皮肤中含有 7-脱氢胆甾醇，在阳光照射下即可转变为维生素 D3。 试用反应机理解释这一过程。
8．完成下列转化（其他有机或无机试剂任选）
解：
9．用化学方法除去 2-丁烯中少量的 1-乙炔。
答：
。
10． 答：
11．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯
（2）2，5-二甲基-2-庚烯 （3）1，3，5-己三烯
（4）5，5-二甲基-1，3-环己二烯 （5）3-甲基-1-丁炔
解：
6．某烃 A 分子式为
，低温时与 作用生成
，高温时生成
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-烷烃 自由基取代反应(圣才出品)
第4章烷烃自由基取代反应一、选择题1．下列自由基中最稳定的是（）。
【答案】B【解析】p-π共轭使自由基稳定。
2．下列1，2，3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是（）？【答案】（c）3．下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）（）。
a．3，3-二甲基戊烷b．正庚烷c．2-甲基庚烷d．2-甲基己烷A．d＞a＞b＞cB．b＞c＞d＞aC．c＞b＞d＞aD．a＞d＞c＞b【答案】C4．反应的反应类型属于（）。
A．碳正离子重排B．亲核加成C．亲电加成D．自由基反应【答案】D5．分子式为的三元环化合物，其可能的异构体总数为（）？A．6个B．5个C．4个D．3个【答案】B二、填空题1．两环烷烃的分子式均为，燃烧热较大的是。
【答案】（a）2．比较环丁烷、环己烷、环庚烷分子中1mol的燃烧值大小。
【答案】环丁烷＞环庚烷＞环己烷3．写出烷烃中熔点与沸点最接近的一个异构体。
【答案】4．排列自由基稳定顺序（由高到低）。
A．B．C．D．【答案】A>B>C>D三、简答题1．以环己烷、乙炔为原料（其他试剂任选）合成答：2．某化合物A的分子式为，A在其同分异构体中熔点和沸点差距最小，A的一溴代物只有一种B，B进行反应都很慢，但在Ag＋的作用下，可以生成烯烃C。
试写出A、B、C的构造式。
答：3．用普通命名法与系统命名法给下列化合物和烷基命名。
答：（1）异丁基；2-甲基丙基（2）二级丁基；1-甲基丙基（3）3-甲基-4-乙基辛烷（4）2-甲基-4-叔丁基庚烷；2-甲基-4-（1，1-二甲基乙基）庚烷4．利用17中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求氯化时得到的各种一氯化产物的相对含量。
答：不同一氯化产物的相对含量与它们相应的原子数和活性比有关。
原子数之比为伯氢：仲氢＝6:4＝3:2其活性比为伯氢:仲氢＝1:4所以1-氯丁烷的相对含量为2-氯丁烷的相对含量为5．如何用试管测试快速地鉴别下列化合物，写出反应结果：己烷，答：己烷很容易与其他3种物质区分出来，它不能使溴水褪色，用溶液处理以测定的存在，己烷的反应呈阴性。
邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应【圣才出品】
第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应一、选择题1．间二硝基苯以硫化钠还原生成（）。
【答案】C2．下列化合物中发生苯环上亲核取代反应速度最快的是（）。
【答案】D3．比较酸性大小（）。
【答案】B4．比较亲电取代反应活性的大小（）。
A．d>b>c>aB．a>d>c>bC．a>c>b>dD．c>b>a>d【答案】C5．比较亲核取代反应活性的大小（）。
【答案】D二、填空题1．。
【答案】【解析】此反应为亲核取代反应，考点在于芳烃上的两个氯，一个是非常活泼的烯丙基氯．一个是最不活泼的乙烯氯。
2．。
【答案】3．。
【答案】4．。
【答案】【解析】当苯环上连有强吸电子基（NO2）时，芳卤可以发生亲核取代反应。
5．。
【答案】。
6．。
【答案】【解析】―NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
三、简答题1．由和化合物合成。
答：2．比较以下两个化合物的碱性强弱，并给出合理解。
答：A的碱性大于B，因为―NO2是强吸电子的间位定位基，它使邻、对位电子云密度降低得较多，使―NH2接受质子能力降低，故B的碱性小于A。
3．下列A和B两种化合物在与碘甲烷反应时，哪一个表现出更强的亲核性？并解释。
答：A的亲核性大于B，因为A中用于容纳其未享用电子对的N原子为杂化，B中为sp杂化，S成分越多，亲核性越弱。
4．以苯及小于等于3个碳原子的有机物为原料合成。
答：5．亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基还是第二类定位基？它至活还是至钝苯环？简要解释之。
答：亚硝基是第二类定位基，钝化苯环，因为N=O中的N、O的电负性大于C，N=O 具有―I和―C效应，故亚硝基是第二类定位基，钝化苯环。
6．由硝基苯为原料合成。
答：7．给下列反应提出合理的反应机理：答：。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-卤代烃 有机金属化合物(圣才出品)
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书 第7章卤代烃有机金属化合物一、选择题1．下列化合物与AgNO 3-EtOH 溶液发生S N 1反应，速率最快的是（）【答案】B【解析】乙烯式卤代烃最难反应，烯丙基式卤代烃最易反应，故答案为B。
2．下列化合物中，可用于制备格氏试剂的是（）。
【答案】D3．下列化合物中最容易与进行反应的是（）。
【答案】D4．在NaI 丙酮溶液中，下列化合物的反应活性次序是（）。
a．3-溴丙烯十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书B．溴乙烯C．1-溴丁烷D．2-溴丁烷A．a＞b＞c＞dB．b＞c＞d＞aC．a＞c＞d＞bD．d＞c＞a＞b【答案】C5．下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是（）。
【答案】A6．下列卤代烃在反应中反应速率最慢的是（）？【答案】（d）7．为加快1-溴丁烷与氰化钾反应的速度，最好在下列哪种条件下进行反应（）。
A．环己烷为溶剂B．水为溶剂C．乙醇为溶剂D．水和18-冠-6为混合溶剂【答案】D8．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）？【答案】（c）9．下列氯代烃与溶液反应速率最快的是（）？【答案】（c）10．下列化合物中最容易与NaOH水溶液发生水解反应的是（），最难发生水解反应的是（）。
【答案】C二、填空题1．将下列化合物按E1消除HBr的反应速率快慢排列成序。
【答案】C＞B＞A2．将下列化合物与NaI丙酮溶液反应按速率快慢排列成序。
A．3-溴丙烯B．溴乙烯C．1-溴丁烷D．2-溴丁烷【答案】A＞D＞C＞B3．下列卤代烃在溶液中消除卤化氢速率快的是。
【答案】（a）4．比较下列卤代烃按E1机理消除时的反应速率顺序。
【答案】（c）＞（a）＞（b）5．【答案】三、简答题1.某化合物A与Br-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B。
A很容易与氢氧化钠水溶液作用，生成两种同分异构体的醇C和D。
A与氢氧化钾乙醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。
邢其毅《基础有机化学》（第4版）（下册）课后习题详解（含考研真题）-第16~17章【圣才出品】
邢其毅《基础有机化学》（第4版）（下册）课后习题详解（含考研真题）-第16~17章【圣才出品】第16章芳环上的取代反应16.1 课后习题详解习题16-1 随着研究的深入，科学家们发现，大量的亲电试剂或基团可以参与芳香亲电取代反应。
根据你所具有的知识，写出能够参与芳香亲电取代反应的正离子或分子。
解：能够参与芳香亲电取代反应的正离子或分子有：硝基正离子、三级碳正离子、三氧化硫、卤素单质、硫酸等。
习题16-2 芳香亲电取代反应机理表明，第一步反应是亲电试剂与苯环π电子的反应，为什么这一步反应是决速步解：因为苯分子是平面六边形结构，苯环中有一个离域的大π键，成为一个封闭的共轭体系，从而使苯环具有特殊的稳定性。
当发生亲电试剂与苯环π电子的反应，形成苯环σ正离子，这一步需要克服能垒，并且形成的正离子极其活泼。
而之后的失去质子再次形成苯环被取代的一种芳香体系，这一步速度很快而且是放热过程。
因此第一步是决速步。
习题16-3 在苯的亲电取代反应中苯可以与亲电试剂或基团形成π配合物（通过苯环的π电子与亲电试剂或基团作用）或σ配合物（苯与亲电试剂活泼基团直接形成σ键）。
请分别画出苯与亲电试剂或基团形成的π配合物和σ配合物的结构示意图。
解：苯与亲电试剂或基团形成的π配合物结构示意图：苯与亲电试剂或基团形成的σ配合物的结构示意图：习题16-4 G.A.Olah教授及其合作者在研究中将苯与强酸体系HF/SbF5混合，并通过核磁共振谱研究其混合体系。
其核磁共振氢谱和碳谱的表征结果如下：推断此物种可能的结构式，并归属这些谱图数据。
解：该物种可能的结构式为：谱图数据的归属分别为：H a：5.69ppm；H b：9.71ppm；H c：8.61ppm；H d：9.38ppm；C1：52.2ppm。
习题16-5 硝酸反应的体系主要有硝酸/浓硫酸、硝酸/乙酸/CH3NO2、硝酸/乙酸酐、硝酸盐/三氟乙酸酐/氯仿、硝酸/Yb （SO3CF3）3、NO2BF4以及NO2/O3。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)章节题库-醛和酮 亲电加成 共轭加成(圣才出品)
1．将下列化合物亲核加成反应活性由大到小排列成序
。
A．丙酮
B．丁酮
C．环己烷甲醛
D．苯甲醛
【答案】C＞D＞A＞B
2． 【答案】
3． 【答案】
。 。
4．
。
【答案】
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5．
。
【答案】 【解析】此反应为维蒂希反应，考点为维蒂希试剂只与酮羰基反应而不与酯羰基反应。
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第 12 章 醛和酮 亲电加成 共轭加成
一、选择题 1．苯甲醛不能进行下述哪个反应（ ）。 A．Cannizzaro 反应 B．自身羟醛缩合反应 C．Perkin 反应 D．Wittig 反应 【答案】B
2．在下列化合物与氢氰酸反应时，具有最活泼羰基的化合物是（ ）。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。冷却，结晶，抽滤。粗
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产品用水重结晶，得到产品 B。 问题： （1）写出产品 A 和 B 的名称。 （2）蒸馏产品 A 之前需要蒸除乙醚，画出蒸馏乙醚的装置图。 （3）干燥产品 A 的乙醚溶液选用无水氯化钙是否可以，为什么? （4）蒸馏产品 A 时，169～172℃馏分，采用什么方式冷凝?为什么? （5）简述重结晶 8 时的操作过程及注意事项。 答：（1）A 称为呋喃甲醇，B 称为呋喃甲酸。 （2）蒸馏乙醚装置如图 12-1 所示。
答：
11．（1）以简单的醛、酮和 1，3-二硫环己烷负离子为原料合成 2-羟基-2，4-二甲基
-3-戊酮。（2）由
合成
邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库萜类化合物、甾族化合物和生物碱【圣才出品】
第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱一、选择题樟脑的结构为，属于单萜，含有两个手性碳原子，其立体异构体的数目为（）？A．2个B．3个C．4个D．6个【答案】A二、简答题1．墨西卡林（Mesca1ine）C12H19NO3是从威廉斯仙人球分离出来的生物碱。
曾用它作为研究精神分裂症和某些其他精神病态以及研究视觉幻觉的实验工具。
墨卡西林可以完成以下的反应。
请推测它的结构。
解：2．画出天然产物山道年（驱虫药物）的异戊二烯结构单位，并指出其连接方式。
答：此化合物为倍半萜，连接方式为“头-尾”相连接。
异戊二烯单位如下结构所示：3．小茴香酮（葑酮，fenchone）为双环单萜酮，存在于小茴香油及侧柏木油中，为油状液体，具有与樟脑类似的气味，有与樟脑相似的局部刺激作用，可用作香料和食物调味剂。
小茴香酮可通过如下化学合成途径得到。
写出反应过程中涉及的中间产物结构或反应条件A～I答：4．写出下面反应的历程，并说明氯成内型的原因。
答：当3个碳原子形成三员环正碳离子后，氯负离子必须从的下面进攻才符合机理，所以氯形成内型产物。
5．用溴的四氯化碳溶液处理胆固醇时，开始得到的产物是5α，6β-二溴胆甾烷-3β-醇。
如果将产物继续停留在四氯化碳中，它慢慢变成与5β，6α-二溴胆甾烷-3β-醇的平衡体系，而该平衡混合物中，5β，6α-二溴胆甾烷-3β-醇占85％，而开始的产物仅占15％。
试写出其反应历程，简要说明产生这种现象的原因。
答：由于10位甲基的空阻原因，反应过程中形成的溴正离子三员环主要在环下面，溴负离子从环上面进攻6位碳，发生反式开环，得到5α，6β-二溴化合物。
因为2个溴处在直立键，不稳定，慢慢异构化为2个溴处在平伏键的5β，6α-二溴化合物，此化合物比前者稳定。
异构化的机理可能为“包含着溴离子-溴化物”离子对的形成。
6．将下列萜类化合物用臭氧氧化后，得到什么产物？若用高锰酸钾处理，得到什么产物？（1）橙花醇（2）线芋烯（3）角鲨烯答：7．画出下列甾族化合物的构象：（1）胆汁酸（2）雄甾醇酮图23-1答：（1）从结构图上看出胆汁酸A/B环为顺式结构，B/C环是反式结构，C/D环也是反式结构，构象式如下：（2）雄甾醇酮的结构图中显示A/B环为反型结构，构象式如下：8．试指出下列反应所产生的1，2-环癸二醇的立体化学。
基础有机化学第三版答案邢其毅
基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表示键伸向纸面前方；锯架式是从c?c键轴斜45?方向看，每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。
纽曼式是从c?c键的轴线上看。
（参见书上82页）其它烷烃的表示方法可类推。
2伞形式：实线表示的键在纸面上，虚线表示的键在纸面后，楔形线表示的键在纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。
3构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。
4构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。
表示构造式的方法有四种。
5结构简式：为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间的键线省略，或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。
6蛛网式：将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线，就得到了蛛网式，因其形似蛛网而得名。
7键线式：还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?，一根单键和一根三键之间的夹角为180?，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。
用这种方式表示的结构式为键线式。
8路易斯构造式：用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为路易斯构造式。
在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。
只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。
【篇二：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这一规则称为马氏规则。
邢其毅《基础有机化学》第4版下册配套题库
邢其毅《基础有机化学》第4版下册配套题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（下册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第14章脂肪胺第15章苯芳烃芳香性第16章芳环上的取代反应第17章烷基苯衍生物酚醌第18章含氮芳香化合物芳炔第19章杂环化合物第20章糖类化合物第21章氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸第22章脂类、萜类和甾族化合物第23章氧化反应第24章重排反应第25章过渡金属催化的有机反应第26章有机合成与逆合成分析第27章化学文献与网络检索•试看部分内容考研真题精选一、选择题1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。
[武汉大学2001研]A．伯胺B．仲胺C．叔胺D．都可以【答案】B查看答案【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。
三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。
2主要得到（）。
[武汉大学2002研]【答案】C查看答案【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。
[武汉大学2002研]【答案】C查看答案【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。
4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】A查看答案【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]【答案】D查看答案【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。