有机化学课件

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同系列、同系物、系差
• 结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。 • 同系列中的各个化合物互称为同系物。 • 同系列中，相邻的两个分子式的差值ＣＨ２称
为系列差ห้องสมุดไป่ตู้
C2H4
C3H6
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同系列、同系物、系差
• 烷烃的分子式都符合通式CnH2n+2，称为烷烃同系列 • 符合CnH2n通式的烯烃称为烯烃同系列。 • 符合CnH2n-2通式的炔烃称为炔烃同系列。
CH3 5CH2
6CH CH3
7CH3
6
7
2
1
CH CH3
CH3
1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优
先。
2 编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。
3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或
子。如－CH2Cl与－CHF2，第一个均为碳原子，再按 顺序比较与碳相连的其它原子。在—CH2Cl中为—C （ Cl 、 H 、 H ） ， 在 —CHF2 中 为 —C （ F、 F、 H） 。 Cl>F，故—CH2Cl>—CHF2。
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(3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三 个相同的原子。
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3(CH2)16CH2
十八烷基
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（2）烯烃去掉一个氢原子后的基团命名为某烯基
CH2 CH
CH3CH CH
乙烯基 1-丙烯基
CH2 CHCH2
烯丙基
CH2 C
CH3
异丙烯基
（3）炔烃去掉一个氢原子后的基团命名为某炔基
CH C 乙炔基
CH C CH2 炔丙基
烃（alkynes）
• 烷烃: 烷烃（饱和烃）中, 碳和碳以单键相连, 通式
为CnH2n+2。
C3H8
CH3CH2CH3
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烯烃
• 烯烃的碳链中含有碳碳双键,分子链中只有一个双 键的称为单烯烃，通式为 CnH2n。
• 含有两个双键的称为二烯烃，通式为CnH2n-2。 • 含有多个双键的称为多烯烃。
异己烷
新戊烷
CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3
新己烷
CH3 CH2 CH CH2 正丁烯
CH3 C CH2 CH3
异丁烯
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2. 系统命名法
• 系统命名法是由国际纯化学和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied
Chemistry，简称ＩＵＰＡＣ）拟定的世界统一的有 机化合物命名原则，称为ＩＵＰＡＣ系统命名法。 • 我国根据这个命名法，结合中文的特点，制定了中 文的命名原则。
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有机化合物系统命名的基本格式
构型 + 取代基 + 母体
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基位置号 + 个数 + 名称 官能团位置号 (有多个取代基时，中文按顺 +名称 序规则确定次序，小的在前。 (没有官能团时 英文按英文字母顺序排列) 不涉及位置号)
iso, neo 参加比较
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2. 脂肪烃的构造异构
• 同分异构现象：具有分子式相同而结构不同的现象。 • 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物则称为同分
异构体。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3
CH3
异丁烷
b.p. -0.5 ℃， m.p. -138.3 ℃ b.p. -11.7 ℃ ，m.p. -159.4 ℃
n ftp地址: ftp://ftp.zjuchem.com/ n 校内地址:10.71.33.252
课件上传专用/林旭锋
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有机化学成绩评定（理论课）
项目
分(%)
1. 考勤
5
2. 作业、课堂练习
15
4. 期中考试
10
5. 期末考试
70
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第2章 脂肪烃和脂环烃
表示取代基位次的阿拉伯数字之间要用逗号分 开；阿拉伯数字与汉字之间用“-”半字线分开。
如果有几种不同的烷基连接在母体链上，按次序 规则从小到大的先后次序来命名(IUPAC命名法中取代 基按首位字母顺序排列)。
CH3
CH3CH2CHCHCH3 H3C CH
2，4-二甲基-3-乙基戊烷
CH3
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如果构造式中最长碳链不止一条时，则选择带有最多取 代基的一条为主链,命名时将烷基写在母体名称的前面，称为 某基某烷。
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第二步给定编号：
如果烷基在母体碳链上可因位置不同而引起异构现象时，就 必须对母体碳链进行编号，并用阿拉伯数字指明烷基所连的碳原 子。
编号时，以离取代基最近的一端为1。
2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号
3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane
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123
4
5
765
4
3
CH3CH2CH CH CH2
i（异）, n-（正）, sec（二级）, tert（三级）, cis（顺）, trans（反）, di（二个）, tri（三个）, tetra（四个）不 参加比较 。
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(1)取代基的命名
烃分子中的一个氢原子去掉后剩余的原子团称为基 团或取代基。 （1）烷烃去掉一个氢原子后的原子团叫某烷基
• 官能团在碳链中的位置不同所产生的异构，称官能团
位置异构。
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碳架异构体，官能团位置异构都属于构造异构
CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH2CH2CH=CH2
CH3CH2C=CH2
2-戊烯
1-戊烯
CH3 2-甲基-1-丁烯
官能团位置异构
骨架异构
构造异构
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（5）“正”(n-)表示直链，“异”(iso-)表示具有(CH3)2CH-结 构的异构体，“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-结构的异 构体。
CH3(CH2)4CH3 正己烷
CH3CHCH2CH3 CH3
异戊烷
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
C CH 为
(C) (C) CCH (C) (C)
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（4）如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端 的距离相同时，按“次序规则”排序，使较优基团编号
为大。9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH CH2CH3 CH3
最长 最多 最小
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构造，构造异构，碳架异构体，官能团位置异构
• 分子中各原子的连接方式和顺序称为构造。 • 由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构
称为构造异构(constitutional isomerism)。
• 烷烃中的构造异构都是由于碳的连接顺序不同而产生
的，这样的异构体又称碳架异构体。
英文名称：2,3,5-trimethylhexane
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123 4
5
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。
比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。
• 与两个碳原子相连的称为仲碳（或称二级碳原子），用2°C表
示，仲碳上所连的氢称为仲氢，用2°H表示。
• 与三个碳原子相连的是叔碳（或称三级碳原子, tertiary），
用3°C表示，叔碳上所连的氢称为叔氢，用3°H表示。
• 与四个碳原子相连的是季碳（或称四级碳原子），用4°C表示。
1O
1O
CH3 CH3
2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
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CH3 CH3
CH3 CH2CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 C1H3C2 H2C3HC4 H2C5 HC6H27CHC8H2C9H1C0H2C11HC12H21C3H3
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1 23 456
6 54 321 CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
2, 4, 5 2, 3, 5
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
3. 命
根据最低系列原则, 用第二行编号。 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷
1O
CH3
CH
C4O
2O
CH2
1O
CH3
3O CH3
1O
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2.2 脂肪烃的命名
1.普通命名法 （ 1 ） 对 于 十 个 碳 以 内 的 脂 肪 烃 ， 碳 数 用 天 干 —— 甲 、 乙 、 丙 、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 十一个碳及多于十一个碳的用中文数字表示。 （2）饱和烷以“烷”字结尾，相应的碳数放在“烷”字之前。 （3）含有双键的以“烯”字结尾，碳原子数分别放在“烯”之前。 （4）含有叁键的以“炔”字结尾，碳原子数分别放在“炔”字之前。
系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺
序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英
文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取
第一行编号。
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次序规则
(1) 将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者 为较优基团。有机化合物中常见的元素其顺序由大到小排 列如下： I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H
(2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它相
连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较
最大的，若仍相同，再依次比较第二、第三个原
乙烯 CH2=CH2
1,3-丁二烯
CH2=CH-CH=CH2
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炔烃
• 炔烃的碳链中含有碳碳叁键,只含有一个叁键
的炔烃通式为CnH2n-2 。
名称 乙炔 丙炔 1-丁炔
分子式
C2H2 C3H4 C4H6
结构简式 CH CH
CH3C CH CH3CH2C CH
双键和叁键称为不饱和键，烯烃和炔烃属于不饱和烃。
C8H2C9H1C0H21C1H1C2H2C13H3
CH3 CH3
1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，
11。
侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先
1，1，1，1，9
2编
号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底
11
烷烃的可能构造异构体数目
碳原子数
分子式
名称
可能异构 体的数目
4
C4H10
丁烷
2
8
C8H18
辛烷
18
30
C30H62
三十烷
4111×109
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伯碳（氢）仲碳（氢）叔碳
• 只与一个碳原子相连的称为伯碳（或称一级碳原子），用1°C
表示，伯碳上所连的氢称为伯氢，用1°H表示。
本章内容
2.1 脂肪烃的分类和构造异构 2.2 脂肪烃的命名 2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 2.4 烷烃的构象 2.5 脂肪烃的物理性质 2.6 脂环烃的命名 2.7 环烷烃的构象
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2.1脂肪烃的分类和构造异构
• 脂肪烃:烷烃（alkanes）、烯烃（alkenes）和炔
21 CH2CH3
H3C CH CH2 34
5 CH CH2 CH3
CH2CH2CH3 6 78
3+5=8
78 CH2CH3
H3C CH CH2 65
4 CH CH2 CH3
CH2CH2CH3 321
4+6=10
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第三步正确书写： 若烷基不止一次地作为支链出 现，应该用中文数字来表示相同烷基的数目，并用阿 拉伯数字指明每个烷基的位置。
CH3C C 丙炔基
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（4）烷烃中去掉两个氢原子后剩余的基团称为亚基， 从不同碳原子上去掉两个氢原子，应该标明去掉氢原 子的位置。
CH3CH
亚乙基；
CH2CH2
CH2CH2CH2
1,3-亚丙基
1,2-亚乙基
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(2)烷烃的命名
第一步选择主链：
选择最长的连续碳链作为母体结构，称为某烷, 支链作 为取代基（即烷基）；