有机化学基础课堂练习题

1.简述有机化合物的主要特点

答：

（1）基于结构上的区别，有机化合物数量多

（2）有机化合物普遍存在异构现象

（3）有机化合物大多数不溶于水

（4）大多数有机化合物易燃烧

（5）大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢

（6）大多数有机化学反应都有副反应

（7）大多数有机化合物熔点较低，超过3000C以上很少

（8）大多数有机化合物分解温度比较低，超4000C的很少。

2.

什么是亲核试剂以及亲核反应，什么是亲电试剂及亲电反应？分析上述反应中哪些是亲核试剂，哪些是亲电试剂？并列出判断亲核反应和亲电反应的标准，并根据该规则分析这个反应的类型。

答：

（1）在反应中，如果试剂把电子对给予有机化合物中与它反应的那个原子，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲核试剂。亲核反应：有机化合物与亲核试剂的反应称为亲核反应。

（2）在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲电试剂。亲电反应：有机化合物与亲电试剂的反应称为亲电反应。

（3）在上述反应中，CH3CH2O-和Br-是亲核试剂，Na+和CH3+属亲电试剂。（4）亲核反应和亲电反应判断标准：人为规定一个标准，以反应中最先与碳原子形成共价键的试剂为标准，来判断反应类型。

（5）本反应中，与碳原子结合形成共价键的是亲核试剂CH3CH2O-，因此反应类型是亲核反应。

3. 分析同碳数的烷烃异构体沸点变化规律，并阐述出现该规律的主要原因。

变化规律：

①正构烷烃沸点最高；正构烷烃沸点低于同碳数环烷烃；

②含支链越多的烷烃沸点越低；

③支链数目相同者，分子的对称性越好，沸点越高。

产生原因：

①液体的沸点决定于分子间的引力，引力越大，沸点越高。

②分子间引力与共价键数目成比例，因此分子量增加，沸点升高；

③带支链的烷烃，支链的存在，阻碍了分子中主链的紧密排列，因此沸点低。

4.简述烷烃的来源，并列举几个烷烃的制备方法

（1）来源

烷烃在自然界的主要来源是石油和天然气。

①石油是由各种烃类组成的复杂混合物，其中主要包括烷烃、环烷烃和芳香烃等；

②天然气的主要成分为低级烷烃的混合物，其中包括大约75%的甲烷、15%的乙烷、5%的丙烷和5%的其他较高级烷烃。

5. 通过示意图和文字来阐述烯烃催化加氢的基本机理，并结合机理分析烯烃催化加氢的主要特点。

（1）催化加氢反应机理

（2）催化加氢反应有如下特点：

①收率较高，接近100%，产物容易纯化，由于烯烃能定量吸收氢，因此可以通过催化加氢反应测定分子中双键的数目。

②加氢反应的催化剂多数是过渡金属，如钌、铑、铂、钯、镍等。

③加氢反应难易程度与烯烃结构有关，一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加氢反应。

④一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称为顺式加氢。

⑤烯烃加氢反应生成烷烃式放热反应，反应放出的热称为氢化焓。

6.烯烃能与HCl、H2SO4等质子酸进行加成反应，请写出1-丙烯与HCl的加成反应式，以卤化氢质子酸为例，说出质子酸酸性大小对加成反应速度的影响，按照反应速度快慢顺序对不同卤化氢质子酸排序。最后分析不对称烯烃与质子酸进行加成反应的规律。

（1）CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3

（2）质子酸酸性的影响：酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：HI > HBr > HCl

（3）不对称烯烃加成时，酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上，这个规律称为马尔科夫尼科夫经验规则，也就是不对称烯

烃的加成规律。

7.在工业生产中，有机化合物往往以混合物形式存在，如果我们需要用到端炔或者乙炔，如何能证明混合物中该成分存在？列举两种实用的方法加以辨别。

8. 简述苯环上亲电取代反应的定位规律；说明致活基团和致钝基团的定位效能，并分别列出三个典型的基团；并说明利用该定位规律能够进行的应用。 答：

（1）当芳环上已有取代基时，新引入基团是否容易进入哪个位置，主要由芳环原来取代基的性质所决定。我们把芳环上原来的取代基叫做定位基。而把定位基支配新引入基团进入芳环的位置和定位能力的大小称为定位规律或定位效应。

（2）致活基团：邻对位定位基 －O －

＞－N(CH 3)2＞－NH 2＞－OH ＞－OCH 3

＞－NHCOCH 3＞－R ＞－OCOCH 3＞－C 6H 5＞－F ＞－Cl ＞－Br ＞－I 致钝基团：间位定位基 －＋NH 3＞－NO 2＞－CN ＞－SO 3H ＞－COOH ＞－

CHO ＞－COCH 3＞－COOCH 3＞－CONH 2

（3）主要应用：推测反应产物以及合成多功能基芳香化合物

8. 由苯酚和甲苯及必要的试剂合成：

9.写出卤代烷在醇溶剂中与硝酸银反应的方程式，说明该反应的类型，最后解释为什么可以用该反应来定性判别不同结构的卤代烃？

答：

（1

（2）亲核取代反应

（3）反应活性次序: 叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷.，根据反应速度，即出现沉淀的先后顺序及沉淀程度，可以定性分辨卤代烃的结构。叔卤烷——震荡立即出现混浊分层、仲卤烷——慢慢混浊分层、伯卤烷——加热慢慢出现少许混浊。

10. 将结构为上图的有机物进行命名，已知该有机物在浓硫酸和86℃环境下会发生消去反应，写出反应方程式和可能产物，并分析生成的产物大致比例情况，并说明出现这种情况符合哪种消去规则，

并阐述该规则的主要内容。

答：（1）2-丁醇

（2）

（5分）