蔓生白薇的化学成分研究
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[ 2] W an g X K , Li J S, Wei L X, et al. S tu dies on t he al kaloid const it uen ts in t he seeds of S op hora v ic iif ol ia Hance [ J] . Chi na J Chin M ater M ed ( 中 国 中药 杂 志) , 1995, 20( 3) : 168-169.
[ 3] Li D , Zh ou H J, Gao H Y , e t al . St udy on t he chemical of S op hor a f lav escens A it [ J] . J S henyang P harm U ni v ( 沈阳 药科大学学报) , 2004, 21( 5) : 346-348.
℃。EI-MS、1 H-N MR 数据与 -谷甾 醇的数据[ 9] 一
致, 故确定该化合物为 -谷甾醇。
化合物Ⅸ: 白色粉末( 甲醇) , mp 200～202 ℃。
理化数据及波谱数据与文献有萝卜苷的数据[ 10] 一
致, 确定其结构为胡萝卜苷。
致谢: 核磁共振波谱数据和质谱数据由贵州省、
中国科学院天然产物化学重点实验室仪器组提供
101. 8( C-1″) , 74. 9( C-2″) , 78. 5( C-3″) , 71. 1( C-4″) ,
78. 8( C-5″) , 62. 2( C-6″) 。以上数据与红车轴草苷的
数据[ 4] 一致, 故确定该化合物为红车轴草苷。
化合物Ⅷ: 白色针晶( 醋酸乙酯) , mp 140～141
收稿日期: 2005-09-13 基金项目: 上海市科技发展资金项目( 04D Z19842) 作者简介: 郑兆广( 1980- ) , 男, 广东阳春市人, 中国药科大学 2003 级天然药物化学专业在读硕士。
T el: ( 021) 25074441 E-mail: dz hg168@ sina. com * 通讯作者 孔令义 Tel: ( 025) 5391289 E-mail: lyk ong@ jlonl ine. com
[ 5] W an g R , G en P W . St udy on t he chem ical const it uents of M i ll ett ia d iel si ana Harms ex D iel s [ J ] . Ch in Tr adi t H er b D r ugs ( 中草药) , 1990, 21( 8) : 389-340.
选具有抗炎和镇痛作用的活性成分, 笔者采用药理 活性追踪的方法对其化学成分进行了的研究。药理
试验表明, 蔓生白薇 90% 乙醇提取物的氯仿萃取部 分具有较强的抗炎、镇痛活性。因此对氯仿萃取部分
进行了进一步的化学成分研究, 从中分得 7 个化合 物, 分别为胡萝卜苷( danco st er ol, Ⅰ) 、对羟基苯乙 酮( 4-hydrox yacet ophenone, Ⅱ) 、4-羟基-3-甲 氧基 苯 乙 酮 ( 4-hydrox y-3-m et hox yacet ophenone, Ⅲ) 、 2, 4-二 羟 基 苯 乙 酮 ( 2, 4-dihydrox yacet ophenone, Ⅳ) 、丁香酸 ( sy ring ic acid, Ⅴ) 、正十八 烷酸( n-octadecily acid, Ⅵ) 、芫花叶白前苷元 C-3-O- -D -黄花 夹 竹 桃 吡 喃 糖 苷 ( g laucog enin C-3-O- -D -theveto py ranoside, Ⅶ) 。以上 7 个化合物均为首次从该植 物中分得。
·988·
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 37 卷第 7 期 2006 年 7 月
Bunge. 的干燥根及根茎, 具有清热凉血、利尿通淋、 解毒疗疮的功效, 用于温邪伤营发热、阴虚发热、骨 蒸劳热、产后血虚发热、热淋、血淋、痈疽肿毒等症。
直立白薇多生于山坡或树林边缘, 分布于东北、中 南、西南以及河北、山西、陕西、山东、安徽、江西、福
R eferences :
[ 1] Ed itorial Board of Chin ese Herbal, St ate A d minist rat ion of T radit ion al Ch ines e M edicine, C hina. Chi na H e rbal ( 中华本 草 ) [ M ] . S han ghai: S hanghai Scient if ic an d Techn ical Publis hers, 1999.
[ 10] Y e W C, Zhao S X , Sh en Y L, et al. St udies on t h e chem ical consis tu ent s f rom A nemone anhuensis [ J] . J China P harm U niv ( 中国药科大学学报) , 1990, 21( 3) : 139-141.
[ 4] D eng Y H, X ue K P, Zhang W , et al . Ch emical st ud y on S op hor a t onkinensisi [ J] . N at Pr od R es D ev ( 天 然产物研究 与开发) , 2005, 17( 2) : 172-174.
[ 7] Hai L Q , Zhang Q Y , Liang H, et al . St udies on chem ical const it uen ts of H edysarum polybot ry s [ J] . A cta Phar m S in ( 药学学报) , 2003, 38( 8) : 592-595.
3) , 79. 0( C-4) , 132. 5( C-5) , 111. 1( C-6) , 159. 8( C7) , 105. 2( C-8) , 157. 2( C-9) , 114. 7( C-10) , 118. 7 ( C-1′) , 105. 6 ( C-2′) , 142. 2 ( C-3′) , 148. 6 ( C-4′) , 94. 0 ( C-5′) , 154. 8 ( C-6′) , 102. 0 ( -O-CH2-O-) ,
化合 物Ⅴ: 黄色 粉末 ( 甲醇) , m p 246～247. 5 ℃。EI-M S m / z : 300( M + ) 、257、153、148。1H-N M R ( DM SO-d6) : 7. 53 ( 1H, dd, J = 8. 8, 2 Hz, H -6′) , 7. 41( 1H, dd, J = 2 Hz, H-2′Fra Baidu bibliotek , 7. 07( 1H, d, J = 8. 4 Hz, H -5′) , 6. 74( 1H, s, H-3) , 6. 46( 1H, d, J = 2 Hz, H-8) , 6. 18 ( 1H, d, J = 3 Hz, H-6) , 3. 85 ( 3H, s, O CH 3) 。以上理化数据及波谱 数据与文献报道数 据[ 6] 一致, 确定其结构为香叶木素。
[ 6] W an g X K , Li J S , Wei L X , et al. St udy on t he f lavone cons-t it uen ts in t he s eeds of S op hora v ici if oli a Hance [ J] . Chi na J Chin M ater M ed ( 中 国 中药 杂 志) , 1996, 21( 3) : 165-166.
蔓生白薇的化学成分研究
郑兆广1, 2 , 张卫东2, 3 , 柳润辉2, 张 川2, 孔令义1*
( 1. 中国药科大学 天然药物化学教研室, 江苏 南京 210009; 2. 第二军医大学药学院, 上海 200433; 3. 上海交通大学药学院, 上海 200300)
白薇 为 萝 科鹅 绒 藤 属 植 物直 立 白 薇 Cy - nanchum atr atum Bunge 或蔓 生白薇 C. versicolor
化合物Ⅵ: 白色针晶( 甲醇) , m p 200～202 ℃。 EI-MS、1H -N M R 、13C-N M R 数据与 文献报道[ 7, 8] 一 致, 确定其结构为毛蕊异黄酮。
化合 物Ⅶ: 白色 针晶 ( 甲醇) , m p 140～141. 5 ℃。EI-M S m / z : 284( M + ) 、267、162、134。1H-N M R
( P yridine-d6) : 7. 50( 1H, dd, J = 9. 2, 3. 2 Hz, H 6) , 7. 07( 1H, d, J = 2. 4 Hz, H-8) , 6. 85( 1H, s, H 2′) , 6. 68( 1H, s, H-5′) , 5. 93( 2H, d, J = 10. 8 Hz, O-CH 2-O-) , 5. 66( 1H , d, J = 7. 2 H z, H-1″) , 5. 52
[ 9] Y ang Y S, He L, S ong A X , et al . St udy on t h e chem ical const it uen ts of Ti betan med icine Chrysosp leni um nud icaul e Bung e [ J] . N at Pr od R es D ev ( 天 然 产 物 研 究 与 开 发) , 2004, 16( 4) : 294-296.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 37 卷第 7 期 2006 年 7 月
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Hz, H -6) , 6. 68( 1H, s, H -3) , 3. 84( 3H, s, OCH3) 。 13C-N M R ( CD3 COCD 3) : 162. 7( C-2) , 146. 8( C-3) , 176. 3 ( C-4) , 126. 6 ( C-5) , 112. 2 ( C-6) , 162. 3 ( C7) , 102. 5( C-8) , 157. 4( C-9) , 116. 2( C-10) , 123. 7 ( C-1′) , 112. 8 ( C-2′) , 146. 8 ( C-3′) , 150. 8 ( C-4′) , 114. 9( C-5′) , 118. 4( C-6′) 。以上理化数据及波谱数 据与文献报道数据[ 6] 一致, 确定其结构为 7, 3′-二羟 基-4′-甲氧基黄酮。
[ 8] Cu i Y J, Liu P, Chen R Y . St udies on chem ical const it uent s of Sp atholobus suberect us D unn. [ J] . A cta P harm S in ( 药学 学报) , 2002, 37( 10) : 784-787.
( 1H, d, J = 7. 2 Hz, H-4) , 4. 23( 1H, dd, J = 10. 8, 4. 8 Hz, H-3) , 3. 68( 1H, m, H-2b) , 3. 48( 1H, m , H 2a ) 。13C-N MR ( P yridine-d6) : 66. 7( C-2) , 40. 6( C-
建、湖北等地; 蔓生白薇多生于山地灌木丛中, 分布 于吉林、辽宁、河北、山西、山东、浙江等地[ 1] 。直立白 薇的化学成分主要为 C21 甾体皂苷类化合物[ 2, 3] , 这 类成分广泛存在于同属植物中。C21甾体皂苷类化合 物具有抗炎、镇痛, 退热和抗肿瘤等药理活性[ 4] 。蔓 生白薇的化学成分研究较少。为了从蔓生白薇中筛
[ 3] Li D , Zh ou H J, Gao H Y , e t al . St udy on t he chemical of S op hor a f lav escens A it [ J] . J S henyang P harm U ni v ( 沈阳 药科大学学报) , 2004, 21( 5) : 346-348.
℃。EI-MS、1 H-N MR 数据与 -谷甾 醇的数据[ 9] 一
致, 故确定该化合物为 -谷甾醇。
化合物Ⅸ: 白色粉末( 甲醇) , mp 200～202 ℃。
理化数据及波谱数据与文献有萝卜苷的数据[ 10] 一
致, 确定其结构为胡萝卜苷。
致谢: 核磁共振波谱数据和质谱数据由贵州省、
中国科学院天然产物化学重点实验室仪器组提供
101. 8( C-1″) , 74. 9( C-2″) , 78. 5( C-3″) , 71. 1( C-4″) ,
78. 8( C-5″) , 62. 2( C-6″) 。以上数据与红车轴草苷的
数据[ 4] 一致, 故确定该化合物为红车轴草苷。
化合物Ⅷ: 白色针晶( 醋酸乙酯) , mp 140～141
收稿日期: 2005-09-13 基金项目: 上海市科技发展资金项目( 04D Z19842) 作者简介: 郑兆广( 1980- ) , 男, 广东阳春市人, 中国药科大学 2003 级天然药物化学专业在读硕士。
T el: ( 021) 25074441 E-mail: dz hg168@ sina. com * 通讯作者 孔令义 Tel: ( 025) 5391289 E-mail: lyk ong@ jlonl ine. com
[ 5] W an g R , G en P W . St udy on t he chem ical const it uents of M i ll ett ia d iel si ana Harms ex D iel s [ J ] . Ch in Tr adi t H er b D r ugs ( 中草药) , 1990, 21( 8) : 389-340.
选具有抗炎和镇痛作用的活性成分, 笔者采用药理 活性追踪的方法对其化学成分进行了的研究。药理
试验表明, 蔓生白薇 90% 乙醇提取物的氯仿萃取部 分具有较强的抗炎、镇痛活性。因此对氯仿萃取部分
进行了进一步的化学成分研究, 从中分得 7 个化合 物, 分别为胡萝卜苷( danco st er ol, Ⅰ) 、对羟基苯乙 酮( 4-hydrox yacet ophenone, Ⅱ) 、4-羟基-3-甲 氧基 苯 乙 酮 ( 4-hydrox y-3-m et hox yacet ophenone, Ⅲ) 、 2, 4-二 羟 基 苯 乙 酮 ( 2, 4-dihydrox yacet ophenone, Ⅳ) 、丁香酸 ( sy ring ic acid, Ⅴ) 、正十八 烷酸( n-octadecily acid, Ⅵ) 、芫花叶白前苷元 C-3-O- -D -黄花 夹 竹 桃 吡 喃 糖 苷 ( g laucog enin C-3-O- -D -theveto py ranoside, Ⅶ) 。以上 7 个化合物均为首次从该植 物中分得。
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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 37 卷第 7 期 2006 年 7 月
Bunge. 的干燥根及根茎, 具有清热凉血、利尿通淋、 解毒疗疮的功效, 用于温邪伤营发热、阴虚发热、骨 蒸劳热、产后血虚发热、热淋、血淋、痈疽肿毒等症。
直立白薇多生于山坡或树林边缘, 分布于东北、中 南、西南以及河北、山西、陕西、山东、安徽、江西、福
R eferences :
[ 1] Ed itorial Board of Chin ese Herbal, St ate A d minist rat ion of T radit ion al Ch ines e M edicine, C hina. Chi na H e rbal ( 中华本 草 ) [ M ] . S han ghai: S hanghai Scient if ic an d Techn ical Publis hers, 1999.
[ 10] Y e W C, Zhao S X , Sh en Y L, et al. St udies on t h e chem ical consis tu ent s f rom A nemone anhuensis [ J] . J China P harm U niv ( 中国药科大学学报) , 1990, 21( 3) : 139-141.
[ 4] D eng Y H, X ue K P, Zhang W , et al . Ch emical st ud y on S op hor a t onkinensisi [ J] . N at Pr od R es D ev ( 天 然产物研究 与开发) , 2005, 17( 2) : 172-174.
[ 7] Hai L Q , Zhang Q Y , Liang H, et al . St udies on chem ical const it uen ts of H edysarum polybot ry s [ J] . A cta Phar m S in ( 药学学报) , 2003, 38( 8) : 592-595.
3) , 79. 0( C-4) , 132. 5( C-5) , 111. 1( C-6) , 159. 8( C7) , 105. 2( C-8) , 157. 2( C-9) , 114. 7( C-10) , 118. 7 ( C-1′) , 105. 6 ( C-2′) , 142. 2 ( C-3′) , 148. 6 ( C-4′) , 94. 0 ( C-5′) , 154. 8 ( C-6′) , 102. 0 ( -O-CH2-O-) ,
化合 物Ⅴ: 黄色 粉末 ( 甲醇) , m p 246～247. 5 ℃。EI-M S m / z : 300( M + ) 、257、153、148。1H-N M R ( DM SO-d6) : 7. 53 ( 1H, dd, J = 8. 8, 2 Hz, H -6′) , 7. 41( 1H, dd, J = 2 Hz, H-2′Fra Baidu bibliotek , 7. 07( 1H, d, J = 8. 4 Hz, H -5′) , 6. 74( 1H, s, H-3) , 6. 46( 1H, d, J = 2 Hz, H-8) , 6. 18 ( 1H, d, J = 3 Hz, H-6) , 3. 85 ( 3H, s, O CH 3) 。以上理化数据及波谱 数据与文献报道数 据[ 6] 一致, 确定其结构为香叶木素。
[ 6] W an g X K , Li J S , Wei L X , et al. St udy on t he f lavone cons-t it uen ts in t he s eeds of S op hora v ici if oli a Hance [ J] . Chi na J Chin M ater M ed ( 中 国 中药 杂 志) , 1996, 21( 3) : 165-166.
蔓生白薇的化学成分研究
郑兆广1, 2 , 张卫东2, 3 , 柳润辉2, 张 川2, 孔令义1*
( 1. 中国药科大学 天然药物化学教研室, 江苏 南京 210009; 2. 第二军医大学药学院, 上海 200433; 3. 上海交通大学药学院, 上海 200300)
白薇 为 萝 科鹅 绒 藤 属 植 物直 立 白 薇 Cy - nanchum atr atum Bunge 或蔓 生白薇 C. versicolor
化合物Ⅵ: 白色针晶( 甲醇) , m p 200～202 ℃。 EI-MS、1H -N M R 、13C-N M R 数据与 文献报道[ 7, 8] 一 致, 确定其结构为毛蕊异黄酮。
化合 物Ⅶ: 白色 针晶 ( 甲醇) , m p 140～141. 5 ℃。EI-M S m / z : 284( M + ) 、267、162、134。1H-N M R
( P yridine-d6) : 7. 50( 1H, dd, J = 9. 2, 3. 2 Hz, H 6) , 7. 07( 1H, d, J = 2. 4 Hz, H-8) , 6. 85( 1H, s, H 2′) , 6. 68( 1H, s, H-5′) , 5. 93( 2H, d, J = 10. 8 Hz, O-CH 2-O-) , 5. 66( 1H , d, J = 7. 2 H z, H-1″) , 5. 52
[ 9] Y ang Y S, He L, S ong A X , et al . St udy on t h e chem ical const it uen ts of Ti betan med icine Chrysosp leni um nud icaul e Bung e [ J] . N at Pr od R es D ev ( 天 然 产 物 研 究 与 开 发) , 2004, 16( 4) : 294-296.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 37 卷第 7 期 2006 年 7 月
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Hz, H -6) , 6. 68( 1H, s, H -3) , 3. 84( 3H, s, OCH3) 。 13C-N M R ( CD3 COCD 3) : 162. 7( C-2) , 146. 8( C-3) , 176. 3 ( C-4) , 126. 6 ( C-5) , 112. 2 ( C-6) , 162. 3 ( C7) , 102. 5( C-8) , 157. 4( C-9) , 116. 2( C-10) , 123. 7 ( C-1′) , 112. 8 ( C-2′) , 146. 8 ( C-3′) , 150. 8 ( C-4′) , 114. 9( C-5′) , 118. 4( C-6′) 。以上理化数据及波谱数 据与文献报道数据[ 6] 一致, 确定其结构为 7, 3′-二羟 基-4′-甲氧基黄酮。
[ 8] Cu i Y J, Liu P, Chen R Y . St udies on chem ical const it uent s of Sp atholobus suberect us D unn. [ J] . A cta P harm S in ( 药学 学报) , 2002, 37( 10) : 784-787.
( 1H, d, J = 7. 2 Hz, H-4) , 4. 23( 1H, dd, J = 10. 8, 4. 8 Hz, H-3) , 3. 68( 1H, m, H-2b) , 3. 48( 1H, m , H 2a ) 。13C-N MR ( P yridine-d6) : 66. 7( C-2) , 40. 6( C-
建、湖北等地; 蔓生白薇多生于山地灌木丛中, 分布 于吉林、辽宁、河北、山西、山东、浙江等地[ 1] 。直立白 薇的化学成分主要为 C21 甾体皂苷类化合物[ 2, 3] , 这 类成分广泛存在于同属植物中。C21甾体皂苷类化合 物具有抗炎、镇痛, 退热和抗肿瘤等药理活性[ 4] 。蔓 生白薇的化学成分研究较少。为了从蔓生白薇中筛